Ονοματολογία των παραγώγων αλογόνων, ιδιότητες, χρήσεις και παραδείγματα

Το αλογονωμένα παράγωγα είναι όλες εκείνες οι ενώσεις που έχουν άτομο αλογόνου. δηλαδή, οποιοδήποτε από τα στοιχεία της ομάδας 17 (F, Cl, Br, I). Αυτά τα στοιχεία διαφέρουν από τα υπόλοιπα επειδή είναι πιο ηλεκτροαρνητικά, σχηματίζοντας ποικιλία ανόργανων και οργανικών αλογονιδίων.

Τα αέρια μόρια των αλογόνων φαίνονται στην κάτω εικόνα. Από πάνω προς τα κάτω: φθόριο (F₂), χλώριο (Cl₂), βρώμιο (Br₂) και ιώδιο (Ι₂). Καθένα από αυτά έχει την ικανότητα να αντιδρά με τη μεγάλη πλειοψηφία των στοιχείων, ακόμη και μεταξύ των ομοειδών ομάδων της ίδιας ομάδας (μεταξύ των αλογόνων).

Έτσι, τα αλογονωμένα παράγωγα έχουν τον τύπο ΜΧ εάν είναι ένα αλογονίδιο μετάλλου, RX αν είναι αλκύλιο και ArX εάν είναι αρωματικό. Τα τελευταία δύο βρίσκονται στην κατηγορία των οργανικών αλογονιδίων. Η σταθερότητα αυτών των ενώσεων απαιτεί ένα «όφελος» ενέργειας σε σύγκριση με το αρχικό αέριο μόριο.

Κατά κανόνα, το φθόριο σχηματίζει πιο σταθερά αλογονωμένα παράγωγα από το ιώδιο. Ο λόγος οφείλεται στις διαφορές μεταξύ των ατομικών ακτινών τους (οι μοβ σφαίρες είναι πιο ογκώδεις από τις κίτρινες).

Όταν αυξάνεται η ατομική ακτίνα, η αλληλεπικάλυψη των τροχιακών μεταξύ του αλογόνου και του άλλου ατόμου είναι φτωχότερη και επομένως ο δεσμός είναι ασθενέστερος.

Ευρετήριο

• 1 Ονοματολογία
  • 1.1 Ανόργανα
  • 1.2 Οργανικά
• 2 Ιδιότητες
  • 2.1 Ανόργανα αλογονίδια
  • 2.2 Οργανικά αλογονίδια
• 3 Χρήσεις
• 4 Επιπλέον παραδείγματα
• 5 Αναφορές

Ονοματολογία

Ο τρόπος για την σωστή ονομασία αυτών των ενώσεων εξαρτάται από το αν είναι ανόργανα ή οργανικά.

Ανόργανα

Αλογονίδια μετάλλων που αποτελείται από ένα δεσμό, ιονικό ή ομοιοπολική, μεταξύ ενός αλογόνου και ένα μεταλλικό Χ Μ (ομάδες 1 και 2, μετάλλων μετάπτωσης, βαρέα μέταλλα, κλπ).

Σε αυτές τις ενώσεις όλα τα αλογόνα έχουν κατάσταση οξειδώσεως -1. Γιατί; Επειδή οι διαμορφώσεις του σθένους είναι ns²np^5. 

Επομένως, πρέπει να αποκτήσουν μόνο ένα ηλεκτρόνιο για να ολοκληρώσουν την οκτάδα σθένους, ενώ τα μέταλλα οξειδώνονται, δίδοντας τα ηλεκτρόνια που έχουν.

Έτσι, το φθόριο παραμένει ως F^-, φθοριούχο · Cl^-, χλωρίδιο · Br^-, βρωμίδιο. και το Ι^-, ιωδιδίου. Το MF θα ονομάζεται: φθόριο του (όνομα του μετάλλου) (n), n είναι το σθένος του μετάλλου μόνο όταν έχει περισσότερα από ένα. Στην περίπτωση των μετάλλων των ομάδων 1 και 2, δεν είναι απαραίτητο να ονομάσουμε το σθένος.

Παραδείγματα

- NaF: φθοριούχο νάτριο.

- CaCl₂: χλωριούχο ασβέστιο.

- AgBr: βρωμιούχο άργυρο.

- ZnI₂: ιωδιούχος ψευδάργυρος.

- CuCl: χλωριούχο χαλκό (Ι).

- CuCl₂: χλωριούχο χαλκό (II).

- TiCl₄: χλωριούχο τιτάνιο (IV) ή τετραχλωριούχο τιτάνιο.

Ωστόσο, το υδρογόνο και τα μη μεταλλικά στοιχεία - ακόμη και τα ίδια τα αλογόνου - μπορούν επίσης να σχηματίσουν αλογονίδια. Σε αυτές τις περιπτώσεις το σθένος του μη-μετάλλου δεν έχει ονομαστεί στο τέλος:

- PCl₅: πενταχλωριούχος φωσφόρος.

- BF₃Τριφθοριούχο βόριο.

- AlI₃: τριιωδιούχο αλουμίνιο.

- HBr: υδροβρώμιο.

- ΕΑΝ₇: επταφθοριούχο ιώδιο.

Οργανικά

Ανεξάρτητα από το αν είναι RX ή ArX, το αλογόνο συνδέεται ομοιοπολικά με ένα άτομο άνθρακα. Σε αυτές τις περιπτώσεις τα αλογόνα αναφέρονται με τα ονόματά τους και η υπόλοιπη ονοματολογία εξαρτάται από τη μοριακή δομή του R ή Ar.

Για το απλούστερο οργανικό μόριο, το μεθάνιο (CH₄), λαμβάνονται τα ακόλουθα παράγωγα αντικαθιστώντας το Η για Cl:

- CH₃Cl: χλωρομεθάνιο.

- CH₂Cl₂: διχλωρομεθάνιο.

- CHCl₃: τριχλωρομεθάνιο (χλωροφόρμιο).

- CCl₄: τετραχλωρομεθάνιο (χλωριούχο άνθρακα (IV) ή τετραχλωράνθρακα).

Εδώ το R αποτελείται από ένα μόνο άτομο άνθρακα. Στη συνέχεια, για άλλες αλειφατικές αλυσίδες (γραμμικές ή διακλαδισμένες) μετράται ο αριθμός των ανθράκων από τους οποίους συνδέεται με αλογόνο:

CH₃CH₂CH₂F: 1-φθοροπροπάνιο.

Το προηγούμενο παράδειγμα ήταν εκείνο ενός πρωτοταγούς αλκυλαλογονιδίου. Στην περίπτωση που η αλυσίδα είναι διακλαδισμένη, η μακρύτερη αλυσίδα που περιέχει το αλογόνο επιλέγεται και αρχίζει να μετράει, αφήνοντάς την όσο το δυνατόν λιγότερη:

3-μεθυλ-5-βρωμοεξάνιο

Κατά τον ίδιο τρόπο συμβαίνει και για άλλους υποκαταστάτες. Ομοίως, για τα αρωματικά αλογονίδια ονομάζεται το αλογόνο και στη συνέχεια το υπόλοιπο της δομής:

Στην επάνω εικόνα φαίνεται η ένωση που ονομάζεται βρωμοβενζόλιο, επισημαίνοντας το άτομο βρωμίου σε καφέ χρώμα.

Ιδιότητες

Ανόργανα αλογονίδια

Τα ανόργανα αλογονίδια είναι ιοντικά ή μοριακά στερεά, αν και τα πρώτα είναι πιο άφθονα. Ανάλογα με τις αλληλεπιδράσεις και τις ιονικές ακτίνες του MX, θα είναι διαλυτό στο νερό ή σε άλλους λιγότερο πολικούς διαλύτες.

Τα μη μεταλλικά αλογονίδια (όπως το βόριο) είναι συνήθως οξέα Lewis, πράγμα που σημαίνει ότι δέχονται ηλεκτρόνια για να σχηματίσουν σύμπλοκα. Από την άλλη πλευρά, τα αλογονίδια (ή αλογονίδια) υδρογόνου διαλυμένα σε νερό παράγουν τα γνωστά ως υδραζίδια.

Τα σημεία τήξης, βρασμού ή εξάχνωσης πέφτουν στις ηλεκτροστατικές ή ομοιοπολικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ του μετάλλου ή του μη-μετάλλου με το αλογόνο.

Ομοίως, ιονικά ραδιόφωνα διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο σε αυτές τις ιδιότητες. Για παράδειγμα, αν το M⁺ και Χ^- Έχουν παρόμοια μεγέθη, οι κρύσταλλοι τους θα είναι πιο σταθεροί.

Οργανικά αλογονίδια

Είναι πολικές. Γιατί; Επειδή η διαφορά ηλεκτροαρνηστικότητας μεταξύ C και αλογόνου δημιουργεί μια μόνιμη πολική στιγμή στο μόριο. Επίσης, αυτό μειώνεται καθώς η ομάδα 17 κατέρχεται, από τη σύνδεση C-F σε C-I.

Ανεξάρτητα από τη μοριακή δομή R ή Ar, αύξηση του αριθμού των αλογόνων επηρεάζουν άμεσα τα σημεία βρασμού καθώς αυξάνουν την γραμμομοριακή μάζα και διαμοριακών αλληλεπιδράσεων (RC-Χ-Χ-CR). Οι περισσότερες είναι μη αναμίξιμες με νερό, αλλά μπορούν να διαλυθούν σε οργανικούς διαλύτες.

Χρησιμοποιεί

Οι χρήσεις των αλογονωμένων παραγώγων θα μπορούσαν να διατηρήσουν το δικό τους κείμενο. Οι μοριακοί "εταίροι" των αλογόνων αποτελούν βασικό παράγοντα, δεδομένου ότι οι ιδιότητες και οι αντιδραστικές ιδιότητες τους καθορίζουν τις χρήσεις του παραγώγου. 

Έτσι, μεταξύ της μεγάλης ποικιλίας των πιθανών χρήσεων, ξεχωρίζουν τα εξής:

- Τα μοριακά αλογόνα χρησιμοποιούνται για τη δημιουργία βολβών αλογόνου, όπου τοποθετούνται σε επαφή με το νήμα βολφραμίου πυρακτώσεως. Ο σκοπός αυτού του μίγματος είναι να αντιδράσει το αλογόνο Χ με το εξατμισμένο βολφράμιο. Αυτό αποτρέπει την εναπόθεση στην επιφάνεια του λαμπτήρα, εξασφαλίζοντας μεγαλύτερο χρόνο ζωής.

- Τα άλατα φθορίου χρησιμοποιούνται στην φθορίωση του νερού και της οδοντόκρεμας.

- Τα υποχλωριώδη άλατα νατρίου και ασβεστίου είναι δύο δραστικοί παράγοντες στα εμπορικά διαλύματα λεύκανσης (χλώριο).

- Αν και επιδεινώνουν τη στιβάδα του όζοντος, οι χλωροφθοράνθρακες (CFC) χρησιμοποιούνται σε αερολύματα και συστήματα ψύξης.

- Χλωριούχο βινύλιο (CH₂= CHCl) είναι το μονομερές του πολυμερούς πολυβινυλοχλωριδίου (PVC). Από την άλλη πλευρά, το τεφλόν, που χρησιμοποιείται ως αντιπροσκολλητικό υλικό, αποτελείται από αλυσίδες πολυμερούς τετραφθοροαιθυλενίου (F₂C = CF₂).

- Χρησιμοποιούνται στην αναλυτική χημεία και την οργανική σύνθεση για διαφορετικούς σκοπούς. μεταξύ αυτών, η σύνθεση φαρμάκων.

Πρόσθετα παραδείγματα

Η άνω εικόνα απεικονίζει την θυρεοειδή ορμόνη, υπεύθυνη για την παραγωγή θερμότητας καθώς και την αύξηση του γενικού μεταβολισμού στο σώμα. Αυτή η ένωση είναι ένα παράδειγμα ενός αλογονωμένου παραγώγου που υπάρχει στο ανθρώπινο σώμα.

Μεταξύ άλλων αλογονωμένων ενώσεων, αναφέρονται τα ακόλουθα:

- Διχλωροδιφαινυλτριχλωροαιτάνο (DDT), αποτελεσματικό εντομοκτόνο αλλά με σοβαρές περιβαλλοντικές επιπτώσεις.

- Χλωριούχο κασσίτερο (SnCl₂), που χρησιμοποιείται ως αναγωγικό μέσο.

- Χλωροαιθάνιο ή 1-χλωροαιθάνιο (CH₃CH₂Cl), τοπικό αναισθητικό που δρα γρήγορα με ψύξη του δέρματος.

- Διχλωροαιθυλένιο (ClCH = CClH) και τετραχλωροαιθυλένιο (Cl₂C = CCI₂), που χρησιμοποιούνται ως διαλύτες στη βιομηχανία στεγνού καθαρισμού.

Αναφορές

1. Δρ Ian Hunt. Βασική Ονοματολογία IUPACΑλογονοαλκάνια / αλκυλαλογονίδια. Ανακτήθηκε στις 04 Μαΐου 2018, από: chem.ucalgary.ca
2. Richard C. Banks. (Αύγουστος 2000). Ονοματολογία οργανικών αλογονιδίων. Ανακτήθηκε στις 4 Μαΐου 2018, από: chemistry.boisestate.edu
3. Advameg, Inc. (2018). Οργανικές ενώσεις αλογόνου. Ανακτήθηκε στις 4 Μαΐου 2018, από: chemistryexplained.com
4. Οργανικές ενώσεις αλογόνου. Ανακτήθηκε στις 4 Μαΐου 2018, από: 4college.co.uk
5. Ο Δρ Seham Alterary. (2014). Οργανικές ενώσεις αλογόνου. Ανακτήθηκε στις 4 Μαΐου 2018, από: fac.ksu.edu.sa
6. Clark J. Φυσικές ιδιότητες αλκυλ αλογονιδίων. Ανακτήθηκε στις 04 Μαΐου 2018, από: chem.libretexts.org
7. Δρ Manal K. Rasheed. Οργανικά Αλογονίδια. Ανακτήθηκε στις 4 Μαΐου 2018, από: comed.uobaghdad.edu.iq