Ιστορικό οξικού οξέος, δομή, ιδιότητες, παραγωγή, χρήσεις

Το οξικό οξύ είναι ένα άχρωμο οργανικό υγρό του οποίου ο χημικός τύπος είναι CH₃COOH. Όταν διαλύεται σε νερό παίρνετε ένα γνωστό μείγμα που ονομάζεται ξύδι, που χρησιμοποιείται ως πρόσθετο στα τρόφιμα για μεγάλο χρονικό διάστημα. Το ξίδι είναι ένα υδατικό διάλυμα οξικού οξέος με κατά προσέγγιση συγκέντρωση 5%.

Όπως υποδηλώνει η ονομασία του, είναι μια όξινη ένωση και ως εκ τούτου το ξύδι παρουσιάζει τιμές ρΗ χαμηλότερες από 7. Με την παρουσία του οξικού άλατος αυτού αποτελεί ένα ρυθμιστικό σύστημα που είναι αποτελεσματικό στην ρύθμιση του ρΗ μεταξύ 2,76 και 6.76; δηλαδή ότι διατηρεί το ρΗ εντός αυτού του διαστήματος πριν από μέτριες προσθήκες βάσης ή οξέος.

Ο τύπος του είναι αρκετός για να συνειδητοποιήσει ότι σχηματίζεται από την ένωση μίας ομάδας μεθυλίου (CH₃) και μια καρβοξυλομάδα (COOH). Μετά το μυρμηκικό οξύ, το HCOOH, είναι ένα από τα απλούστερα οργανικά οξέα. η οποία αντιπροσωπεύει επίσης το τελικό σημείο πολλών διαδικασιών ζύμωσης.

Έτσι, το οξικό οξύ μπορεί να παραχθεί με αερόβια και αναερόβια βακτηριακή ζύμωση και με χημική σύνθεση, η διαδικασία καρβονυλίωσης μεθανόλης να είναι ο κύριος μηχανισμός της παραγωγής του.

Εκτός από την καθημερινή χρήση ως επίδεσμο σαλάτας, στη βιομηχανία αντιπροσωπεύει την πρώτη ύλη για την παραγωγή οξικής κυτταρίνης, ενός πολυμερούς που χρησιμοποιείται για την παραγωγή φωτογραφικών μεμβρανών. Επιπροσθέτως, το οξικό οξύ χρησιμοποιείται στη σύνθεση οξικού πολυβινυλίου, που χρησιμοποιείται στην κατασκευή κόλλας για ξύλο.

Όταν το ξύδι είναι πολύ συμπυκνωμένο, δεν ονομάζεται πλέον ως τέτοιο και ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ. Σε αυτές τις συγκεντρώσεις, αν και είναι ασθενές οξύ, είναι πολύ διαβρωτικό και μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του δέρματος και της αναπνευστικής οδού απλώς αναπνέοντας το επιφανειακά. Το παγωμένο οξικό οξύ βρίσκει χρήση ως διαλύτη στην οργανική σύνθεση.

Ευρετήριο

• 1 Ιστορία
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Δομή του οξικού οξέος
• 3 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 3.1 Χημικές ονομασίες
  • 3.2 Μοριακός τύπος
  • 3.3 Φυσική εμφάνιση
  • 3.4 Οσμή
  • 3.5 Γεύση
  • 3.6 Σημείο ζέσεως
  • 3.7 Σημείο τήξης
  • 3.8 Σημείο ανάφλεξης
  • 3.9 Διαλυτότητα στο νερό
  • 3.10 Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες
  • 3.11 Πυκνότητα
  • 3.12 Πυκνότητα ατμών
  • 3.13 Πίεση ατμού
  • 3.14 Αποσύνθεση
  • 3.15 Ιξώδες
  • 3.16 Διαβρωτικότητα
  • 3.17 Θερμότητα καύσης
  • 3.18 Θερμοκρασία εξάτμισης
  • 3.19 ρΗ
  • 3.20 Επιφανειακή τάση
  • 3.21 pKa
  • 3.22 Χημικές αντιδράσεις
• 4 Παραγωγή
  • 4.1 Οξειδωτική ή αερόβια ζύμωση
  • 4.2 Αναερόβια ζύμωση
  • 4.3. Καρβοξυλίωση μεθανόλης
  • 4.4 Οξείδωση της ακεταλδεΰδης
• 5 Χρήσεις
  • 5.1 Βιομηχανική
  • 5.2 Ως διαλύτης
  • 5.3 Γιατροί
  • 5.4 Στα τρόφιμα
• 6 Αναφορές

Ιστορία

Ο άνθρωπος που ανήκει σε πολλούς πολιτισμούς, χρησιμοποίησε τη ζύμωση πολλών φρούτων, όσπριων, δημητριακών κ.λπ. για να αποκτήσει αλκοολούχα ποτά, προϊόν μετατροπής σακχάρων, όπως γλυκόζη, σε αιθανόλη, CH₃CH₂OH.

Πιθανώς επειδή η αρχική μέθοδος παραγωγής αλκοόλης και ξιδιού είναι η ζύμωση, ίσως προσπαθεί να παράγει αλκοόλ σε απροσδιόριστο χρόνο, πριν από πολλούς αιώνες, το ξύδι αποκτήθηκε κατά λάθος. Σημειώστε την ομοιότητα μεταξύ των χημικών τύπων οξικού οξέος και αιθανόλης.

Ήδη στον τρίτο αιώνα π.Χ., ο Έλληνας φιλόσοφος Θεόφαστος περιέγραψε τη δράση του ξιδιού σε μέταλλα για την παραγωγή χρωστικών,.

1800

Το 1823, μια ομάδα σχεδιάστηκε στη Γερμανία, με τη μορφή πύργου για την αερόβια ζύμωση διαφόρων προϊόντων, προκειμένου να αποκτήσει οξικό οξύ με τη μορφή ξύδι..

Το 1846, ο Herman Foelbe πέτυχε για πρώτη φορά τη σύνθεση του οξικού οξέος με τη χρήση ανόργανων ενώσεων. Η σύνθεση ξεκίνησε με την χλωρίωση του δισουλφιδίου άνθρακα και κατέληξε, μετά από δύο αντιδράσεις, με μία ηλεκτρολυτική αναγωγή σε οξικό οξύ

Στα τέλη του 19ου και στις αρχές του εικοστού αιώνα, λόγω της έρευνας του J. Weizmann άρχισε να χρησιμοποιείται το βακτηρίδιο Clostridium acetobutylicum για την παραγωγή οξικού οξέος μέσω της αναερόβιας ζύμωσης.

1900

Στις αρχές του 20ου αιώνα, η κυρίαρχη τεχνολογία ήταν η παραγωγή οξικού οξέος με την οξείδωση της ακεταλδεΰδης.

Το έτος 1925, ο Henry Dreyfus της βρετανικής εταιρείας Celanese, σχεδίασε ένα πιλοτικό εργοστάσιο για την καρβονυλίωση της μεθανόλης. Στη συνέχεια, το 1963, η γερμανική εταιρεία BASF εισήγαγε τη χρήση κοβαλτίου ως καταλύτη.

Ο Otto Hromatka και ο Heinrich Ebner (1949) σχεδίασαν μια δεξαμενή με σύστημα ανατάραξης και παροχής αέρα για αερόβια ζύμωση, που προορίζεται για την παραγωγή ξιδιού. Αυτό το εργαλείο, με ορισμένες προσαρμογές, εξακολουθεί να χρησιμοποιείται.

Το 1970 η βορειοαμερικανική εταιρεία Montsanto, χρησιμοποίησε ένα σύστημα καταλυτών με βάση το ρόδιο για την καρβονυλίωση μεθανόλης.

Στη συνέχεια, η εταιρεία BP το 1990 εισάγει τη διαδικασία Cativa με τη χρήση του καταλύτη ιριδίου για τον ίδιο σκοπό. Αυτή η μέθοδος αποδείχθηκε πιο αποτελεσματική και λιγότερο περιβαλλοντικά επιθετική από τη μέθοδο Montsanto.

Δομή οξικού οξέος

Η δομή του οξικού οξέος που αντιπροσωπεύεται από ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων παρουσιάζεται στην άνω εικόνα. Οι κόκκινες σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα οξυγόνου, τα οποία με τη σειρά τους ανήκουν στην καρβοξυλική ομάδα, -COOH. Ως εκ τούτου, είναι ένα καρβοξυλικό οξύ. Στη δεξιά πλευρά της δομής έχουμε την ομάδα μεθυλίου, -CH₃.

Όπως μπορεί να φανεί, είναι ένα πολύ μικρό και απλό μόριο. Έχει μόνιμη διπολική ροπή λόγω της ομάδας -COOH, η οποία επιτρέπει επίσης στο οξικό οξύ να σχηματίζει δύο δεσμούς υδρογόνου διαδοχικά.

Είναι αυτές οι γέφυρες που χωροθετούν CH μόρια₃COOH για να σχηματίσει διμερή στην υγρή (και αέρια) κατάσταση.

Στην εικόνα μπορούμε να δούμε πώς τα δύο μόρια είναι διατεταγμένα για να σχηματίσουν τους δύο δεσμούς υδρογόνου: O-H-O και O-H-O. Για να εξατμιστεί το οξικό οξύ, πρέπει να παρασχεθεί επαρκής ενέργεια για να σπάσει αυτές οι αλληλεπιδράσεις. γι 'αυτό είναι ένα υγρό με σημείο βρασμού υψηλότερο από εκείνο του νερού (περίπου 118 ° C).

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Χημικές ονομασίες

Οξύ:

-Οξικό

-Αιθανοϊκό

-Αιθυλ

Μοριακός τύπος

Γ₂H₄Ο₂ ή CH₃COOH.

Φυσική εμφάνιση

Άχρωμο υγρό.

Οσμή

Χαρακτηριστικό Acre.

Γεύση

Κάψιμο.

Σημείο ζέσεως

244 ° F έως 760 mmHg (117,9 ° C).

Σημείο τήξης

61,9 ° F (16,6 ° C).

Σημείο ανάφλεξης

112 ° F (ανοιχτό κύπελλο) 104 ° F (κλειστό δοχείο).

Διαλυτότητα στο νερό

10⁶ mg / mL στους 25 ºC (αναμιγνύεται σε όλες τις αναλογίες).

Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες

Είναι διαλυτό σε αιθανόλη, αιθυλαιθέρα, ακετόνη και βενζόλιο. Είναι επίσης διαλυτό σε τετραχλωράνθρακα.

Πυκνότητα

1,051 g / cm³ σε 68 ° F (1,044 g / cm³ στους 25 ° C).

Πυκνότητα ατμών

2,07 (σε σχέση με τον αέρα = 1).

Πίεση ατμού

15,7 mmHg στους 25 ° C.

Αποσύνθεση

Όταν θερμαίνεται σε περισσότερο από 440 ° C, αποσυντίθεται για να παράγει διοξείδιο του άνθρακα και μεθάνιο.

Ιξώδες

1,056 mPascal στους 25 ° C.

Διαβρωτικότητα

Το παγωμένο οξικό οξύ είναι ιδιαίτερα διαβρωτικό και η κατάποσή του μπορεί να προκαλέσει σοβαρούς τραυματισμούς του οισοφάγου και του πυλωρού στον άνθρωπο.

Θερμότητα καύσης

874,2 kJ / mol.

Θερμοκρασία εξάτμισης

23.70 kJ / mol στους 117.9 ° C.

23,36 kJ / mol στους 25,0 ° C.

ρΗ

-Ένα διάλυμα συγκέντρωσης 1 Μ έχει ρΗ 2,4

- Για ένα διάλυμα 0,1 Μ, το ρΗ του είναι 2,9

- Και 3,4 εάν το διάλυμα είναι 0,01M

Επιφανειακή τάση

27,10 mN / m στους 25 ° C.

pKa

4.76 έως 25 ° C.

Χημικές αντιδράσεις

Το οξικό οξύ είναι διαβρωτικό για πολλά μέταλλα, απελευθερώνοντας αέριο Η₂ και σχηματισμό μεταλλικών αλάτων που ονομάζονται οξικά. Με την εξαίρεση του οξικού χρωμίου (II), τα οξικά άλατα είναι διαλυτά στο νερό. Η αντίδρασή του με μαγνήσιο αντιπροσωπεύεται από την ακόλουθη χημική εξίσωση:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + Η₂ (ζ)

Με αναγωγή το οξικό οξύ σχηματίζει αιθανόλη. Μπορεί επίσης να σχηματίσει οξικό ανυδρίτη από την απώλεια νερού από δύο μόρια νερού.

Παραγωγή

Όπως αναφέρεται παραπάνω, η ζύμωση παράγει οξικό οξύ. Αυτή η ζύμωση μπορεί να είναι αερόβια (παρουσία οξυγόνου) ή αναερόβια (χωρίς οξυγόνο).

Οξειδωτική ή αερόβια ζύμωση

Τα βακτήρια του γένους Acetobacter μπορούν να δρουν με αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη, προκαλώντας την οξείδωση του σε οξικό οξύ με τη μορφή ξιδιού. Το ξίδι με συγκέντρωση 20% οξικού οξέος μπορεί να παραχθεί με αυτή τη μέθοδο.

Αυτά τα βακτήρια είναι ικανά να παράγουν ξίδι, ενεργώντας σε μια ποικιλία εισροών που περιλαμβάνουν διαφορετικά φρούτα, ζυμωμένα όσπρια, βύνη, δημητριακά όπως το ρύζι ή άλλα λαχανικά που περιέχουν ή μπορούν να παράγουν αιθυλική αλκοόλη.

Η χημική αντίδραση που διευκολύνεται από τα βακτηρίδια του γένους Acetobacter, είναι η ακόλουθη:

CH₃CH₂ΟΗ + Ο₂       => CH₃COOH + Η₂Ο

Η οξειδωτική ζύμωση διεξάγεται σε δεξαμενές με μηχανική ανάδευση και με παροχή οξυγόνου.

Αναερόβια ζύμωση

Βασίζεται στην ικανότητα ορισμένων βακτηρίων να παράγουν οξικό οξύ ενεργώντας άμεσα σε σάκχαρα, χωρίς να απαιτούνται ενδιάμεσα για την παραγωγή οξικού οξέος.

Γ₆H₁₂Ο₆      => 3CH₃COOH

Το βακτήριο που εμπλέκεται σε αυτή τη διαδικασία είναι το Clostridium ακετοβουτυλικό, το οποίο είναι ικανό να παρεμβαίνει στη σύνθεση άλλων ενώσεων, εκτός από το οξικό οξύ.

Τα ακετογόνα βακτηρίδια μπορούν να παράγουν οξικό οξύ, ενεργώντας σε μόρια που σχηματίζονται από μόνο ένα άτομο άνθρακα. όπως είναι η περίπτωση της μεθανόλης και του μονοξειδίου του άνθρακα.

Η αναερόβια ζύμωση είναι λιγότερο δαπανηρή από την οξειδωτική ζύμωση, αλλά έχει τον περιορισμό ότι τα βακτηρίδια του γένους Clostridium είναι ελάχιστα ανθεκτικά στην οξύτητα. Αυτό περιορίζει την ικανότητά του να παράγει ξίδι με υψηλή συγκέντρωση οξικού οξέος, όπως επιτυγχάνεται σε οξειδωτική ζύμωση..

Μεθανοποίηση μεθανόλης

Η μεθανόλη μπορεί να αντιδράσει με μονοξείδιο του άνθρακα για να παράγει οξικό οξύ παρουσία καταλυτών

CH₃ΟΗ + CO => CH₃COOH

Χρησιμοποιώντας το ιωδομεθάνιο ως καταλύτη, η καρβονυλίωση της μεθανόλης λαμβάνει χώρα σε τρία στάδια:

Σε ένα πρώτο στάδιο, το υδροϊωδικό οξύ (ΗΙ) αντιδρά με μεθανόλη, παράγοντας ιωδομεθάνιο, το οποίο αντιδρά σε ένα δεύτερο στάδιο με μονοξείδιο του άνθρακα σχηματίζοντας την ένωση ιωδοακεταλδεΰδη (CH₃ΔΟΕ). Στη συνέχεια, το CH₃Το COI ενυδατώνεται για να παράγει οξικό οξύ και αναγεννά το ΗΙ.

Η διαδικασία του Monsanto (1966) είναι μέθοδος παρασκευής οξικού οξέος με καταλυτική καρβονυλίωση μεθανόλης. Αναπτύσσεται σε πίεση 30 έως 60 atm, σε θερμοκρασία 150-200 ºC, και χρησιμοποιώντας σύστημα καταλυτών ροδίου.

Η διαδικασία της Monsanto αντικαταστάθηκε σε μεγάλο βαθμό από τη διαδικασία Cativa (1990) που αναπτύχθηκε από την BP Chemicals LTD, η οποία χρησιμοποιεί καταλύτη ιριδίου. Αυτή η διαδικασία είναι φθηνότερη και λιγότερο ρυπογόνα.

Οξείδωση της ακεταλδεΰδης

Αυτή η οξείδωση απαιτεί μεταλλικούς καταλύτες όπως ναφθενικά άλατα, άλατα μαγγανίου, κοβάλτιο ή χρώμιο.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Η οξείδωση της ακεταλδεΰδης μπορεί να έχει πολύ υψηλή απόδοση που μπορεί να φθάσει το 95% με τους κατάλληλους καταλύτες. Τα πλευρικά προϊόντα της αντίδρασης διαχωρίζονται από το οξικό οξύ με απόσταξη.

Μετά τη μέθοδο της καρβονυλίωσης της μεθανόλης, η οξείδωση της ακεταλδεΰδης είναι η δεύτερη μορφή του ποσοστού της βιομηχανικής παραγωγής οξικού οξέος.

Χρησιμοποιεί

Βιομηχανική

-Το οξικό οξύ αντιδρά με αιθυλένιο παρουσία οξυγόνου για να σχηματίσει το μονομερές οξικού βινυλεστέρα, το παλλάδιο χρησιμοποιείται ως καταλύτης της αντίδρασης. Ο οξικός βινυλεστέρας πολυμερίζεται σε οξικό πολυβινύλιο, το οποίο χρησιμοποιείται ως συστατικό χρωμάτων και συγκολλητικού υλικού.

-Αντιδρά με διαφορετικές αλκοόλες για την παραγωγή εστέρων, συμπεριλαμβανομένου του οξικού αιθυλεστέρα και του οξικού προπυλεστέρα. Οι εστέρες οξικού οξέος χρησιμοποιούνται ως διαλύτες για μελάνια, νιτροκυτταρίνη, επικαλύψεις, βερνίκια και ακρυλικά βερνίκια.

-Με τη συμπύκνωση δύο μορίων οξικού οξέος, χάνοντας ένα μόριο μορίου, σχηματίζεται οξικός ανυδρίτης, CH₃CO-O-COCH₃. Αυτή η ένωση εμπλέκεται στη σύνθεση της οξικής κυτταρίνης, ενός πολυμερούς που συνθέτει συνθετικό ύφασμα και χρησιμοποιείται στην παραγωγή φωτογραφικών μεμβρανών.

Ως διαλύτης

-Είναι ένας πολικός διαλύτης με την ικανότητα σχηματισμού δεσμών υδρογόνου. Είναι σε θέση να διαλύει πολικές ενώσεις όπως ανόργανα άλατα και σάκχαρα, αλλά επίσης διαλύει μη πολικές ενώσεις όπως έλαια και λίπη. Επιπλέον, το οξικό οξύ είναι αναμίξιμο με πολικούς και μη πολικούς διαλύτες.

-Η αναμιξιμότητα του οξικού οξέος σε αλκάνια εξαρτάται από την επέκταση της αλυσίδας αυτών: καθώς το μήκος αλυσίδας των αλκανίων αυξάνει, μειώνεται η αναμειξιμότητά του με οξικό οξύ.

Γιατροί

-Το αραιωμένο οξικό οξύ χρησιμοποιείται ως αντισηπτικό, εφαρμόζεται τοπικά, με την ικανότητα επίθεσης βακτηρίων όπως στρεπτόκοκκοι, σταφυλόκοκκοι και ψευδομονάδες. Λόγω αυτής της δράσης χρησιμοποιείται για τη θεραπεία δερματικών λοιμώξεων.

-Το οξικό οξύ χρησιμοποιείται στην ενδοσκόπηση του οισοφάγου Barrett. Αυτή είναι μια κατάσταση στην οποία η οισοφαγική επένδυση αλλάζει, γίνεται παρόμοια με την επένδυση του λεπτού εντέρου.

-Ένα πήκτωμα 3% οξικού οξέος φαίνεται να είναι ένα αποτελεσματικό ανοσοενισχυτικό για θεραπεία με το κολπικό φάρμακο μισοπροστόλη, προκαλώντας ιατρικές αμβλώσεις στο μεσαίο τρίμηνο, ειδικά σε γυναίκες με κολπικό pH 5 ή περισσότερο.

-Χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο της χημικής απολέπισης. Ωστόσο, έχουν προκύψει επιπλοκές με αυτή τη χρήση, καθώς έχει αναφερθεί τουλάχιστον μία περίπτωση εγκαυμάτων που υπέστη ένας ασθενής..

Στο φαγητό

Το ξίδι έχει χρησιμοποιηθεί ως καρύκευμα και αρωματική ουσία για φαγητό για μεγάλο χρονικό διάστημα, επομένως αυτή είναι η πιο γνωστή εφαρμογή του οξικού οξέος.

Αναφορές

1. Το Byju (2018). Τι είναι το Αιθανοϊκό Οξύ; Ανακτήθηκε από: byjus.com
2. PubChem. (2018). Οξικό οξύ. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Οξικό οξύ. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
4. Chemical Book. (2017). Οξεικό παγόμορφο οξύ. Ανακτήθηκε από: chembook.com
5. Οξικό οξύ: τι είναι και για ποιο λόγο; Ανακτήθηκε από: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 Ιουνίου 2018). Τι είναι το παγωμένο οξικό οξύ; Ανακτήθηκε από: thoughtco.com