Κυκλοβουτάνιο δομή, ιδιότητες, χρήσεις και σύνθεση

Το κυκλοβουτανίου είναι ένας υδρογονάνθρακας που αποτελείται από ένα τετρα-άνθρακα κυκλοαλκάνιο, του οποίου ο μοριακός τύπος είναι C₄H₈. Μπορεί επίσης να ονομάζεται τετραμεθυλένιο, θεωρώντας ότι υπάρχουν τέσσερις μονάδες CH₂ που αποτελούν ένα δαχτυλίδι με τετραγωνική γεωμετρία, αν και το όνομα cyclobutane είναι πιο αποδεκτό και γνωστό.

Σε θερμοκρασία δωματίου είναι ένα άχρωμο, εύφλεκτο αέριο που καίει με μια φωτεινή φλόγα. Η πιο πρωτόγονη χρήση του είναι ως πηγή θερμότητας όταν καίγεται. Ωστόσο, η δομική του βάση (η πλατεία) καλύπτει βαθιές βιολογικές και χημικές πτυχές και συνεργάζεται με έναν ορισμένο τρόπο με τις ιδιότητες των εν λόγω ενώσεων.

Η άνω εικόνα δείχνει ένα μόριο κυκλοβουτανίου με τετραγωνική δομή. Στο επόμενο τμήμα θα εξηγήσουμε γιατί αυτή η διαμόρφωση είναι ασταθής, αφού οι δεσμοί της είναι τεταμένες.

Μετά το κυκλοπροπάνιο, είναι το πιο ασταθές κυκλοαλκάνιο, καθώς όσο μικρότερο είναι το μέγεθος του δακτυλίου, τόσο πιο δραστικό θα είναι. Σύμφωνα με αυτό, το κυκλοβουτάνιο είναι πιο ασταθές από τους κύκλους πεντανίου και εξανίου. Ωστόσο, είναι περίεργο να δούμε έναν τετραγωνικό πυρήνα ή καρδιά στα παράγωγά του, τα οποία, όπως θα δούμε, είναι δυναμικά.

Ευρετήριο

• 1 Δομή του κυκλοβουτανίου
  • 1.1 Πεταλούδες ή τσαλακωμένες διαμορφώσεις
  • 1.2 Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις
• 2 Ιδιότητες
  • 2.1 Φυσική εμφάνιση
  • 2.2 Μοριακή μάζα
  • 2.3 Σημείο ζέσης
  • 2.4 Σημείο τήξης
  • 2.5 Σημείο ανάφλεξης
  • 2.6 Διαλυτότητα
  • 2.7 Πυκνότητα
  • 2.8 Πυκνότητα ατμών
  • 2.9 Πίεση ατμών
  • 2.10 Δείκτης διαθλάσεως
  • 2.11 Ενθαλπία καύσης
  • 2.12 Θερμική προπόνηση
• 3 Περίληψη
• 4 Χρήσεις
• 5 Αναφορές

Δομή του κυκλοβουτανίου

Στην πρώτη εικόνα, η δομή του κυκλοβουτανίου προσεγγίστηκε ως ένα απλό τετράγωνο υδρογονωμένο με άνθρακα. Ωστόσο, σε αυτό το τέλειο τετράγωνο, τα τροχιακά υποβάλλονται σε σοβαρή συστροφή των αρχικών γωνιών τους: διαχωρίζονται κατά γωνία 90 ° σε σύγκριση με 109,5 ° για ένα άτομο άνθρακα με υβ υβριδισμό³ (γωνιακή ένταση).

Τα άτομα άνθρακα sp³ είναι τετραεδρικές, και για μερικά τετράετρα θα ήταν δύσκολο να λυγίσουν και τα δυο τροχιά τους για να δημιουργήσουν γωνία 90º. αλλά θα ήταν ακόμη περισσότερο για τους άνθρακες με υβριδισμούς sp² (120º) και sp (180º) εκτρέπουν τις αρχικές γωνίες τους. Γι αυτό το λόγο το κυκλοβουτάνιο έχει άτομα άνθρακα³ στην ουσία.

Ομοίως, τα άτομα υδρογόνου είναι πολύ κοντά το ένα στο άλλο, εκλείπουν στο χώρο. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα την αύξηση της στερικής παρεμπόδισης, η οποία αποδυναμώνει την τετραγωνική παραδοχή λόγω της υψηλής στρεπτικής τάσης της.

Ως εκ τούτου, οι γωνιακές και στρεπτικές καταπονήσεις (εγκλωβισμένες στον όρο 'δακτυλιοειδής τάση') καθιστούν αυτή τη διαμόρφωση ασταθής υπό κανονικές συνθήκες.

Το μόριο του ciclobutano θα ψάξει για το πώς να μειώσει και τις δύο εντάσεις, και για να το πετύχει υιοθετεί αυτό που είναι γνωστό ως πεταλούδα ή τσαλακωμένη διαμόρφωση (στα αγγλικά,.

Πεταλούδα ή τσαλακωμένες διαμορφώσεις

Οι πραγματικές διαμορφώσεις του κυκλοβουτανίου φαίνονται παραπάνω. Σε αυτά μειώνονται οι γωνιακές και στρεπτικές εντάσεις. καθώς, όπως μπορεί να φανεί, τώρα δεν έχουν όλα τα άτομα υδρογόνου να εκλείψουν. Ωστόσο, υπάρχει ένα ενεργειακό κόστος: η γωνία των συνδέσεών της είναι πιο έντονη, δηλαδή μειώνεται από 90 σε 88ο.

Σημειώστε ότι μπορεί να συγκριθεί με μια πεταλούδα, των οποίων τα τριγωνικά φτερά σχηματίζονται από τρία άτομα άνθρακα. και το τέταρτο, τοποθετημένο υπό γωνία 25º σε σχέση με κάθε πτέρυγα. Τα βέλη με διπλή αίσθηση δείχνουν ότι υπάρχει ισορροπία μεταξύ των δύο διαμόρφων. Είναι σαν να πέσει η πεταλούδα και να σηκώσει τα φτερά της.

Σε παράγωγα κυκλοβουτανίου, από την άλλη πλευρά, αυτό το πτερυγισμό αναμένεται να είναι πολύ πιο αργό και χωρικά παρεμποδισμένο.

Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις

Ας υποθέσουμε ότι ξεχνάτε τα τετράγωνα για λίγα λεπτά και αντικαταστήστε τα με ανθρακούχα πεταλούδες. Αυτά στο πτύχωμα τους μπορούν να συγκρατούνται μόνο στο υγρό με δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου, οι οποίες είναι ανάλογες με την περιοχή των πτερυγίων τους και τη μοριακή τους μάζα.

Ιδιότητες

Φυσική εμφάνιση

Άχρωμο αέριο.

Μοριακή μάζα

56,107 g / mol.

Σημείο ζέσεως

12,6 ° C Επομένως, σε κρύες συνθήκες θα μπορούσε να χειριστεί κατ 'αρχήν ως οποιοδήποτε υγρό. με τη μόνη λεπτομέρεια, ότι θα ήταν εξαιρετικά ασταθής και ότι οι ατμοί της θα αποτελούσαν κίνδυνο να ληφθούν υπόψη.

Σημείο τήξης

-91 ° C.

Σημείο ανάφλεξης

50ºC με κλειστό κύπελλο.

Διαλυτότητα

Αδιάλυτο στο νερό, το οποίο δεν προκαλεί έκπληξη λόγω της απολιθικής φύσης του. αλλά είναι ελαφρώς διαλυτή σε αλκοόλες, αιθέρα και ακετόνη, οι οποίες είναι λιγότερο πολικοί διαλύτες. Αναμένεται να είναι διαλυτό (αν και δεν αναφέρεται) λογικά σε απολικούς διαλύτες όπως τετραχλωράνθρακα, βενζόλιο, ξυλόλιο, κλπ..

Πυκνότητα

0,7125 στους 5 ° C (σε σχέση με 1 νερό).

Πυκνότητα ατμών

1,93 (σε σχέση με 1 αέρα). Αυτό σημαίνει ότι είναι πυκνότερο από τον αέρα και επομένως, αν δεν υπάρχουν ρεύματα, η τάση του δεν θα είναι να ανέλθει.

Πίεση ατμού

1180 mmHg στους 25 ° C.

Δείκτης διάθλασης

1,3625 έως 290 ° C.

Ενθαλπία καύσης

-655,9 kJ / mol.

Εκπαίδευση θερμότητας

6.6 Kcal / mol στους 25 ° C.

Σύνθεση

Το κυκλοβουτάνιο συντίθεται με την υδρογόνωση του κυκλοβουταδιενίου, η δομή του οποίου είναι σχεδόν ίδια, με τη μόνη διαφορά ότι έχει διπλό δεσμό. και ως εκ τούτου, είναι ακόμη πιο δραστικό. Αυτή είναι ίσως η απλούστερη συνθετική οδός για την απόκτηση της, ή τουλάχιστον μόνο σε αυτήν και όχι σε ένα παράγωγο.

Στο ακατέργαστο είναι απίθανο να ληφθεί διότι θα καταλήξει να αντιδράσει με τέτοιο τρόπο ώστε να σπάσει τον δακτύλιο και να σχηματισθεί η αλυσίδα γραμμής, δηλαδή το η-βουτάνιο.

Μια άλλη μέθοδος για να ληφθεί το κυκλοβουτάνιο είναι να γίνει η υπεριώδης ακτινοβολία να επηρεάσει τα μόρια του αιθυλενίου, CH₂= CH₂, τα οποία είναι διμερισμένα. Αυτή η αντίδραση ευνοείται φωτοχημικά, αλλά όχι θερμοδυναμικά:

Η παραπάνω εικόνα συνοψίζει πολύ καλά αυτό που είπαμε στην παραπάνω παράγραφο. Αν αντί του αιθυλενίου υπήρχαν, παραδείγματος χάριν, οποιαδήποτε δύο αλκένια, θα ελήφθη ένα υποκατεστημένο κυκλοβουτάνιο. ή ό, τι είναι το ίδιο, ένα παράγωγο του κυκλοβουτανίου. Στην πραγματικότητα, πολλά παράγωγα με ενδιαφέρουσες δομές έχουν συντεθεί με αυτή τη μέθοδο.

Άλλα παράγωγα, ωστόσο, περιλαμβάνουν μια σειρά σύνθετων συνθετικών βημάτων. Ως εκ τούτου, μελετώνται για την οργανική σύνθεση κυκλοβουτάνια (όπως ονομάζονται τα παράγωγά τους).

Χρησιμοποιεί

Το μόνο κυκλοβουτάνιο δεν έχει πλέον χρήση από την εξυπηρέτηση ως πηγή θερμότητας. αλλά τα παράγωγά της εισέρχονται σε περίπλοκα πεδία στην οργανική σύνθεση, με εφαρμογές στη φαρμακολογία, τη βιοτεχνολογία και την ιατρική. Χωρίς να δουλεύουν σε υπερβολικά περίπλοκες δομές, τα πενιχρώματα και η grandisol είναι παραδείγματα κυκλοβουτανίων.

Τα κυκλοβουτάνια γενικά έχουν ιδιότητες που είναι ευεργετικές για τον μεταβολισμό βακτηριδίων, φυτών, ασπόνδυλων και μυκήτων. Είναι βιολογικώς δραστήριοι και γι 'αυτό οι χρήσεις τους είναι πολύ ποικίλες και δύσκολο να προσδιοριστούν, αφού το καθένα έχει την ιδιαίτερη επίδρασή του σε ορισμένους οργανισμούς.

Η grandisol, για παράδειγμα, είναι μια φερορμόνη φερομόνης (ένας τύπος σκαθαριού). Πάνω και τελικά, η δομή του φαίνεται, θεωρείται μονοτερπένιο με τετραγωνική βάση κυκλοβουτανίου.

Αναφορές

1. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
2. Graham Solomons, Τ. W .; Craig B. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. (11)^th έκδοση). Wiley.
3. Wikipedia. (2019). Κυκλοβουτάνιο Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2019). Κυκλοβουτάνιο Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Peiris Nicole (29 Νοεμβρίου 2015). Φυσικές ιδιότητες των κυκλοαλκανίων. Χημεία LibreTexts. Ανακτήθηκε από: chem.libretexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Φυσικές ιδιότητες κυκλοβουτανίου και θεωρητικές μελέτες. Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Yale.
7. Κλεντ Φου. (s.f.). Κυκλοβουτάνια σε Οργανική Σύνθεση. Ανακτήθηκε από: scripps.edu
8. Myers (s.f.). Cyclobutanes Synthesis. Chem 115. Ανακτήθηκε από: hwpi.harvard.edu