Χαρακτηριστικά κυκλοκυκλίνης, ονοματολογία, εφαρμογές, παραδείγματα



Το κυκλοαλκυνίων είναι οργανικές ενώσεις, οι οποίες έχουν έναν ή περισσότερους τριπλούς δεσμούς και μια κυκλική μονάδα. Οι συμπυκνωμένοι μοριακοί τύποι του υπακούουν στον τύπο CnH2η-4. Έτσι, αν το η είναι ίσο με 3, τότε ο τύπος του εν λόγω κυκλοαλκυλίου θα είναι C3H2.

Στην κάτω εικόνα απεικονίζεται μια σειρά από γεωμετρικά σχήματα, αλλά στην πραγματικότητα αποτελούνται από παραδείγματα κυκλοαλκινών. Καθένα από αυτά μπορεί να θεωρηθεί ως μια περισσότερο οξειδωμένη εκδοχή των αντίστοιχων κυκλοαλκανίων (χωρίς διπλούς ή τριπλούς δεσμούς). Όταν στερούνται ενός ετεροατόμου (O, N, S, F, κ.λπ.), είναι μόνο "απλοί" υδρογονάνθρακες.

Η χημεία γύρω από τις κυκλοαλκίνες είναι πολύ περίπλοκη και μάλιστα οι μηχανισμοί πίσω από τις αντιδράσεις τους. Αποτελούν ένα σημείο εκκίνησης για τη σύνθεση πολλών οργανικών ενώσεων, οι οποίες με τη σειρά τους υπόκεινται σε πιθανές εφαρμογές.

Σε γενικές γραμμές, είναι πολύ αντιδραστικές εκτός αν είναι "παραμορφωμένες" ή σύνθετες με μεταβατικά μέταλλα. Ομοίως, οι τριπλοί δεσμοί του μπορούν να συζευχθούν με διπλούς δεσμούς, δημιουργώντας κυκλικές μονάδες εντός των μορίων.

Εάν όχι, στις απλούστερες δομές τους είναι σε θέση να προσθέσουν μικρά μόρια στους τριπλούς δεσμούς τους.

Ευρετήριο

  • 1 Χαρακτηριστικά των κυκλοαλκυλών
    • 1.1 Απολιθρότητα και ο τριπλός δεσμός
    • 1.2 Διαμοριακές δυνάμεις
    • 1.3 Γωνιακή τάση
  • 2 Ονοματολογία
  • 3 Εφαρμογές
  • 4 Παραδείγματα
  • 5 Αναφορές

Χαρακτηριστικά των κυκλοαλκινών

Απολιθρότητα και τριπλό δεσμό

Οι κυκλοαλκύνιες χαρακτηρίζονται από το ότι είναι απολιτικά μόρια και συνεπώς υδρόφοβα. Αυτό μπορεί να αλλάξει εάν στις δομές τους έχουν κάποιο ετεροάτομο ή λειτουργική ομάδα που προσδίδει σημαντική διπολική στιγμή. όπως συμβαίνει σε ετερόκυκλους με τριπλούς δεσμούς.

Αλλά τι είναι ένας τριπλός σύνδεσμος; Πρόκειται μόνο για τρεις ταυτόχρονες αλληλεπιδράσεις μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα με τον υβ υβριδισμό. Ένας σύνδεσμος είναι απλός (σ), και τα άλλα δύο π, κάθετα μεταξύ τους. Και τα δύο άτομα άνθρακα έχουν ένα ελεύθερο sp σφαιρικό για να συνδεθούν με άλλα άτομα (R-C = C-R).

Αυτά τα υβριδικά τροχιακά έχουν 50% χαρακτήρα και 50% χαρακτήρα p. Επειδή τα τροχιακά είναι πιο διαπεραστικά από τα τροχιακά, αυτό κάνει τους δύο άνθρακες του τριπλού δεσμού πιο όξινους (δέκτες ηλεκτρονίων) από τους άνθρακες των αλκανίων ή αλκενίων.

Για το λόγο αυτό, ο τριπλός δεσμός (≡) αντιπροσωπεύει ένα συγκεκριμένο σημείο για να προστεθούν είδη που δίνουν ηλεκτρόνια σχηματίζοντας απλούς δεσμούς.

Αυτό έχει ως αποτέλεσμα τη θραύση ενός από τους δεσμούς π, καθιστώντας έναν διπλό δεσμό (C = C). Η προσθήκη συνεχίζεται μέχρις ότου επιτευχθεί το R4C-CR4, δηλαδή, πλήρως κορεσμένους άνθρακες.

Τα παραπάνω μπορούν επίσης να εξηγηθούν με αυτόν τον τρόπο: ο τριπλός δεσμός είναι ένας διπλός ακορεστότης.

Διαμοριακές δυνάμεις

Τα μόρια κυκλοαλκυλενίου αλληλεπιδρούν με δυνάμεις διασποράς ή δυνάμεις του Λονδίνου και με αλληλεπιδράσεις τύπου ρ-π. Αυτές οι αλληλεπιδράσεις είναι αδύναμες, αλλά καθώς το μέγεθος των κύκλων αυξάνεται (όπως οι τελευταίοι τρεις στη δεξιά πλευρά της εικόνας), καταφέρνουν να σχηματίσουν στερεά σε θερμοκρασία δωματίου και πίεση.

Γωνιακή ένταση

Οι συνδέσεις στον τριπλό σύνδεσμο βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο και σε μία γραμμή. Επομένως, το -C≡C- έχει γραμμική γεωμετρία, με στρογγυλεμένες οπές γύρω από 180º.

Αυτό έχει σοβαρές επιπτώσεις στην στερεοχημική σταθερότητα των κυκλοαλκυλών. Παίρνει πολλή ενέργεια για να «λυγίσει» τις στρογγυλές τροχιές, επειδή δεν είναι ευέλικτες.

Όσο μικρότερη είναι η κυκλοοαλκίνη, τόσο περισσότερο τα sp τροχιακά πρέπει να κάμπτονται για να επιτρέψουν τη φυσική ύπαρξη της. Αναλύοντας την εικόνα, μπορεί να παρατηρηθεί, από αριστερά προς τα δεξιά, ότι στο τρίγωνο η γωνία των συνδέσμων στις πλευρές του τριπλού δεσμού είναι πολύ έντονη. ενώ στο decagon είναι λιγότερο απότομες.

Καθώς η κυκλοοαλκίνη είναι μεγαλύτερη, η γωνία των ζεύξεων των τροχιακών σπονδύλων προς τα ιδανικά 180º είναι πιο κοντά. Το αντίθετο συμβαίνει όταν είναι μικρότερα, αναγκάζοντάς τους να λυγίσουν και να δημιουργήσουν ένα γωνιακή ένταση σε αυτές, αποσταθεροποιώντας την κυκλοαλκίνη.

Έτσι, οι μεγαλύτερες κυκλοαλκίνες έχουν χαμηλότερη γωνιακή τάση, πράγμα που καθιστά δυνατή τη σύνθεσή τους και την αποθήκευση τους. Με αυτό, το τρίγωνο είναι η πιο ασταθής κυκλοαλκίνη, και το δεκατάγωνο είναι το πιο σταθερό από όλα.

Στην πραγματικότητα, η κυκλοοκτίνη (το οκτάγωνο) είναι το μικρότερο σταθερό που είναι γνωστό. άλλοι υπάρχουν μόνο ως στιγμιαίοι μεσολαβητές στις χημικές αντιδράσεις.

Ονοματολογία

Για να χαρακτηριστούν οι κυκλοαλκύνιοι, πρέπει να εφαρμόζονται οι ίδιοι κανόνες που διέπουν την IUPAC όπως για τα κυκλοαλκάνια και τα κυκλοαλκένια. Η μόνη διαφορά έγκειται στο suffix -ico στο τέλος του ονόματος της οργανικής ένωσης.

Η κύρια αλυσίδα είναι αυτή που έχει τον τριπλό δεσμό και αρχίζει να απαριθμεί από το πιο κοντινό άκρο σε αυτήν. Εάν έχετε, για παράδειγμα, κυκλοπροπάνιο, τότε έχοντας έναν τριπλό δεσμό θα ονομάζεται κυκλοπροπίνη (το τρίγωνο της εικόνας). Εάν μια ομάδα μεθυλίου συνδέεται στην κορυφή της κορυφής, τότε θα είναι: 2-μεθυλοκυκλοπροπάνιο.

Οι άνθρακες του R-C = C-R έχουν ήδη τους τέσσερις δεσμούς τους, οπότε στερούνται υδρογόνων (όπως συμβαίνει με όλες τις κυκλοαλκίνες στην εικόνα). Αυτό δεν συμβαίνει μόνο εάν ο τριπλός δεσμός βρίσκεται σε τελική θέση, δηλαδή στο άκρο μιας αλυσίδας (R-C = C-H).

Εφαρμογές

Οι κυκλοαλκίνες δεν είναι πολύ συνηθισμένες ενώσεις, συνεπώς ούτε οι εφαρμογές τους. Μπορούν να χρησιμεύσουν ως συνδετικά (ομάδες που είναι συντονισμένα) στα μεταβατικά μέταλλα, δημιουργώντας έτσι ένα άπειρο οργανομεταλλικών ενώσεων που μπορούν να χρησιμοποιηθούν για πολύ αυστηρές και ειδικές χρήσεις.

Συνήθως είναι διαλύτες στις πλέον κορεσμένες και σταθερές μορφές τους. Όταν αποτελούνται από ετερόκυκλους, εκτός από την ύπαρξη εσωτερικών κυκλικών μονάδων C = C-C = C-C = C, βρίσκουν ενδιαφέρουσες και πολλά υποσχόμενες χρήσεις ως αντικαρκινικά φάρμακα. αυτή είναι η περίπτωση της δισεμυκίνη Α. Από αυτήν συντέθηκαν άλλες ενώσεις με δομικές αναλογίες.

Παραδείγματα

Η εικόνα δείχνει επτά απλές κυκλοαλκίνες, στις οποίες δεν υπάρχει σχεδόν τριπλός δεσμός. Από αριστερά προς τα δεξιά, με τα αντίστοιχα ονόματά τους είναι: cyclopropino, το τρίγωνο. Κυκλοβουτίνη, το τετράγωνο. κυκλοπεντίνη, το πεντάγωνο. κυκλοεξίνη, το εξάγωνο. η κυκλοεπτίνη, το heptagon; Κυκλοοκτίνη, το οκτάγωνο. και κυκλοδεκίνης, το δεκατάγωνο.

Με βάση αυτές τις δομές και υποκαθιστώντας τα άτομα υδρογόνου των κορεσμένων ατόμων άνθρακα, μπορούν να ληφθούν και άλλες ενώσεις που προέρχονται από αυτές. Μπορούν επίσης να υποστούν οξειδωτικές συνθήκες για να δημιουργήσουν διπλούς δεσμούς σε άλλες πλευρές των κύκλων.

Αυτές οι γεωμετρικές μονάδες μπορούν να αποτελούν μέρος μιας μεγαλύτερης δομής, αυξάνοντας τις πιθανότητες να λειτουργικοποιήσουν το σύνολο. Δεν υπάρχουν πολλά παραδείγματα διαθέσιμων κυκλοαλκυνών, τουλάχιστον όχι χωρίς εμβάθυνση των βάσεων της οργανικής σύνθεσης και της φαρμακολογίας.

Αναφορές

  1. Francis A. Carey. Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση, Ρ 372, 375). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Κυκλοαλκύνιο. Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
  3. William Reusch. (05 Μαΐου 2013). Ονομασία οργανικών ενώσεων. Λαμβάνεται από: 2.chemistry.msu.edu
  4. Ανόργανη χημεία Κυκλοαλκίνες. Από: fullquimica.com
  5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Βιοσύνθεση ετερόκυκλων από την απομόνωση στο γονιδιακό σύμπλεγμα. Wiley, σελίδα 181.
  6. Ενδιαφέρον οργανική χημεία και φυσικά προϊόντα. (17 Απριλίου 2015). Κυκλοαλκίνες. Λαμβάνεται από: quintus.mickel.ch