Το κυκλοαλκενίων ανήκουν στην ομάδα δυαδικών οργανικών ενώσεων · δηλαδή, αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Το τελικό "eno" υποδεικνύει ότι παρουσιάζουν έναν διπλό δεσμό στη δομή τους, που ονομάζεται ακορεστότητα ή έλλειψη υδρογόνων (υποδεικνύει ότι υδρογόνα λείπουν στον τύπο).

Καταλαμβάνουν μέρος των γραμμικών ακόρεστων οργανικών ενώσεων που ονομάζονται αλκένια ή ολεφίνες, επειδή έχουν λιπαρή (ελαιώδη) εμφάνιση, αλλά η διαφορά είναι ότι τα κυκλοαλκένια έχουν κλειστές αλυσίδες, σχηματίζοντας δακτυλίους ή κύκλους.

Όπως και στα αλκένια, ο διπλός δεσμός αντιστοιχεί σε δεσμό σ (σίγμα υψηλής ενέργειας) και σε δεσμό π (pi χαμηλότερης ενέργειας). Αυτός ο τελευταίος κρίκος επιτρέπει την παρουσία αντιδραστικότητας, την ικανότητά του να διασπάται και να σχηματίζει ελεύθερες ρίζες.

Έχουν έναν γενικό τύπο που αριθμεί Γ_nH_{2η-2 .} Σε αυτόν τον τύπο n υποδεικνύει την ποσότητα ατόμων άνθρακα που έχει η δομή. Το μικρότερο κυκλοαλκένιο είναι κυκλοπροπένιο, που σημαίνει ότι έχει μόνο 3 άτομα άνθρακα και έναν μόνο διπλό δεσμό.

Εάν θέλετε να αποκτήσετε μια δομή με αριθμό ατόμων άνθρακα = 3 εφαρμόζοντας τον τύπο C_nH_n-2 απλά αντικαταστήστε n με 3, λαμβάνοντας τον ακόλουθο μοριακό τύπο:

Γ₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Στη συνέχεια, έχετε έναν κύκλο με 3 άτομα άνθρακα και 4 υδρογόνα, όπως φαίνεται στο σχήμα.

Αυτές οι χημικές ενώσεις είναι πολύ χρήσιμες σε βιομηχανικό επίπεδο λόγω της ικανότητάς τους να σχηματίζουν νέες ουσίες όπως είναι τα πολυμερή (λόγω της παρουσίας του διπλού δεσμού) ή για να ληφθούν κυκλοαλκάνια με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα, τα οποία είναι πρόδρομοι για τον σχηματισμό άλλων ενώσεων.

Ευρετήριο

• 1 Χημική δομή
• 2 Ονοματολογία
  • 2.1 Κυκλοαλκένιο με έναν απλό διπλό δεσμό και χωρίς υποκατάστατες αλκυλίου ή ριζών
  • 2.2 Κυκλοαλκένια με δύο ή περισσότερους διπλούς δεσμούς και χωρίς υποκαταστάτες αλκυλίου ή ριζών
  • 2.3 Κυκλοαλκένια με υποκαταστάτες αλκυλίου
• 3 Φυσικές ιδιότητες
• 4 Χημικές ιδιότητες
• 5 Παραδείγματα
• 6 Αναφορές

Χημική δομή

Τα κυκλοαλκένια μπορούν να παρουσιάζουν στη δομή τους έναν ή περισσότερους διπλούς δεσμούς που πρέπει να διαχωρίζονται με έναν απλό δεσμό. Αυτό είναι γνωστό ως συζευγμένη δομή. Διαφορετικά, δημιουργούνται αποσπασματικές δυνάμεις μεταξύ τους προκαλώντας τη διάσπαση του μορίου.

Αν στη χημική δομή ένα κυκλοαλκένιο έχει δύο διπλούς δεσμούς, λέγεται ότι είναι ένα "διένιο". Αν έχει τρεις διπλούς δεσμούς, είναι "τρισδιάστατο". Και αν υπάρχουν τέσσερις διπλοί δεσμοί, μιλάμε για ένα "τετράνο", και ούτω καθεξής. 

Οι πιο σταθερές δομές ενεργειακά δεν έχουν πολλούς διπλούς δεσμούς στον κύκλο τους, επειδή η μοριακή δομή παραμορφώνεται λόγω της μεγάλης ποσότητας ενέργειας που προκαλείται από τα ηλεκτρόνια που βρίσκονται σε κίνηση.

Μία από τις σημαντικότερες τριανές είναι το κυκλοεξατριένιο, μια ένωση που έχει έξι άτομα άνθρακα και τρεις διπλούς δεσμούς. Αυτή η ένωση ανήκει σε μια ομάδα στοιχείων που ονομάζονται αρένες ή αρωματικά. Αυτή είναι η περίπτωση του ναφθαλινίου, του φαινανθρενίου και του ανθρακενίου, μεταξύ άλλων.

Ονοματολογία

Για να αναφέρετε τα κυκλοαλκενένια, πρέπει να λάβετε υπόψη τους κανόνες σύμφωνα με τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC):

Κυκλοαλκένιο με έναν απλό διπλό δεσμό και χωρίς υποκατάστατες αλκυλίου ή ριζών

- Ο αριθμός των ανθράκων στον κύκλο μετράται.

- Η λέξη "κύκλος" είναι γραμμένη, ακολουθούμενη από τη ρίζα που αντιστοιχεί στον αριθμό των ατόμων άνθρακα (met, et, prop, αλλά, pent, μεταξύ άλλων) και το τέλος "eno" δίνεται επειδή αντιστοιχεί σε ένα αλκένιο.

Κυκλοαλκένια με δύο ή περισσότερους διπλούς δεσμούς και χωρίς υποκαταστάτες αλκυλίου ή ριζών

Η αλυσίδα άνθρακα παρατίθεται με τέτοιο τρόπο ώστε οι διπλοί δεσμοί να τοποθετούνται μεταξύ δύο διαδοχικών αριθμών με τη χαμηλότερη δυνατή τιμή.

Οι αριθμοί είναι γραμμένοι χωρισμένοι με κόμματα. Μόλις ολοκληρωθεί η αρίθμηση, γράφεται ένα σενάριο για να διαχωριστούν οι αριθμοί των γραμμάτων.

Στη συνέχεια, γράφεται η λέξη "κύκλος"", ακολουθούμενη από τη ρίζα που αντιστοιχεί στον αριθμό των ατόμων άνθρακα που έχει η δομή. Το γράμμα "α" γράφεται και στη συνέχεια γράφεται ο αριθμός των διπλών δεσμών, χρησιμοποιώντας τα προθέματα di (δύο), tri (three), tetra (four), penta (five) και ούτω καθεξής. Τελεί με το επίθημα "eno".

Το ακόλουθο παράδειγμα παρουσιάζει δύο απαριθμήσεις: μία περικλείεται σε έναν κόκκινο κύκλο και μία περικλείεται σε έναν μπλε κύκλο. 

Η αρίθμηση του κόκκινου κύκλου δείχνει τη σωστή μορφή σύμφωνα με τους κανόνες της IUPAC, ενώ αυτή που περικλείεται σε μπλε κύκλο δεν είναι σωστή επειδή ο διπλός δεσμός δεν περιλαμβάνεται μεταξύ διαδοχικών αριθμών χαμηλότερης τιμής.

Κυκλοαλκένια με υποκαταστάτες αλκυλίου

Με έναν υποκαταστάτη αλκυλίου

Ο κύκλος παρατίθεται ως έχει ήδη αναφερθεί. Η ρίζα προπυλίου γράφεται με την αντίστοιχη αρίθμηση και διαχωρίζεται με παύλα από το όνομα της κύριας αλυσίδας:

Η αρίθμηση ξεκινά από τον άνθρακα που έχει μια από τις ρίζες. Αυτό του δίνει τη μικρότερη δυνατή τιμή, τόσο τον ριζικό όσο και τον διπλό δεσμό. Οι ριζοσπάστες ονομάζονται με αλφαβητική σειρά.

Φυσικές ιδιότητες

Οι φυσικές ιδιότητες των κυκλοαλκενίων εξαρτώνται από το μοριακό βάρος, την ποσότητα των διπλών δεσμών που έχετε και τις ρίζες που τους συνδέονται.

Η φυσική κατάσταση των δύο πρώτων κύκλων (C₃  και C₄) είναι αέρια, μέχρι το C₁₀ Είναι υγρά και από τότε είναι στερεά.

Το σημείο βρασμού των κυκλοαλκενών είναι υψηλότερο σε σύγκριση με εκείνο των κυκλοαλκανίων του ίδιου αριθμού ατόμων άνθρακα. Αυτό οφείλεται στην ηλεκτρονική πυκνότητα που προκαλείται από τους π (pi) δεσμούς του διπλού δεσμού, ενώ το σημείο τήξης μειώνεται.

Η πυκνότητα αυξάνει καθώς το γραμμομοριακό βάρος της κυκλικής ένωσης αυξάνει και μπορεί να αυξηθεί περαιτέρω καθώς αυξάνονται οι διπλοί δεσμοί.

Για το κυκλοπεντένιο, η πυκνότητα είναι 0.774 g / mL, ενώ για το κυκλοπενταδιένιο η πυκνότητα είναι 0.789 g / mL..

Και στις δύο ενώσεις, βρέθηκε ο ίδιος αριθμός ατόμων άνθρακα. Ωστόσο, το κυκλοπενταδιένιο έχει μικρότερο γραμμομοριακό βάρος λόγω της απουσίας υδρογόνων, αλλά έχει δύο διπλούς δεσμούς. Αυτό κάνει την πυκνότητα λίγο μεγαλύτερη.

Τα κυκλοαλκένια είναι ελάχιστα διαλυτά στο νερό, ειδικά επειδή η πολικότητα τους είναι πολύ χαμηλή σε σύγκριση με εκείνη του νερού.

Είναι διαλυτά σε οργανικές ενώσεις και έτσι πληρούται η αρχή ότι "παρόμοια διαλύει παρόμοια". Αυτό σημαίνει με γενικό τρόπο ότι ουσίες που έχουν παρόμοιες δομές και διαμοριακές δυνάμεις είναι αμοιβαία πιο αναμίξιμες από εκείνες που δεν είναι..

Χημικές ιδιότητες

Όπως τα γραμμικά αλκένια, τα κυκλοαλκένια έχουν αντιδράσεις προσθήκης στον διπλό δεσμό επειδή έχουν υψηλότερη ενέργεια και μικρότερο μήκος από ότι ένας απλός δεσμός ή σίγμα (σ).

Οι κύριες αντιδράσεις των κυκλοαλκενίων είναι προσθήκη, αλλά επίσης εμφανίζουν αντιδράσεις οξειδώσεως, αναγωγής και αλλυλικής αλογονώσεως.

Ο ακόλουθος πίνακας απεικονίζει τις πιο σημαντικές αντιδράσεις των κυκλοαλκενίων:

Εάν ένας από τους άνθρακες που έχει τον διπλό δεσμό υποκαθίσταται από μια ρίζα, το υδρογόνο που προέρχεται από το αντιδραστήριο ενώνει τον άνθρακα ο οποίος έχει τον μεγαλύτερο αριθμό ατόμων υδρογόνου. Αυτό ονομάζεται κανόνας Markovnicov.

Παραδείγματα

Κυκλοεξένιο: C6H10.

Κυκλοβουτένιο: C4H6.

Κυκλοπεντένιο: C5H8.

1,5-Κυκλοοκταδιένιο: C8H12.

1,3-κυκλοβουταδιένιο: C4H4.

1,3-κυκλοπενταδιένιο: C5H6.

1,3,5,7-κυκλοοκτατετραένη: C8H8.

Κυκλοπροπένιο.

Κυκλοεπτένιο.

Αναφορές

1. Tierney, J, (1988, 12),Ο κανόνας του Markownikoff: Τι είπε και πότε το έλεγε?.J.Chem.Educ. 65, σελ.1053-1054.
2. Hart, Η; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: Α Short Course, (Ninth Edition), Μεξικό, McGraw-Hill.
3. García, Α., Aubad, Α., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogotá: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4η έκδοση), Μεξικό: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry, (5η έκδοση), Ισπανία, Addison Wesley Iberoamericana