Βενζοϊκή δομή βενζυλίου, ιδιότητες, σύνθεση, χρήσεις



Το βενζοϊκό βενζυλεστέρα είναι μία οργανική ένωση του τύπου Γ14H12Ο2. Εμφανίζεται ως άχρωμο υγρό ή ως λευκό στερεό υπό μορφή νιφάδων, με χαρακτηριστική αδύναμη βαλσαμική οσμή. Αυτό επιτρέπει στο βενζοϊκό βενζύλιο να χρησιμοποιηθεί στη βιομηχανία αρωμάτων ως αρωματικό παράγοντα.

Μελετήθηκε ως φάρμακο για πρώτη φορά το 1918 και έκτοτε βρίσκεται στον κατάλογο βασικών φαρμάκων της Παγκόσμιας Οργάνωσης Υγείας.

Είναι μια από τις πιο χρησιμοποιούμενες ενώσεις στη θεραπεία ψώρα ή ψώρα. Μια δερματική λοίμωξη που προκαλείται από το ακάρεα Sarcoptes scabei, που χαρακτηρίζεται από σοβαρή κνησμό που εντείνεται τη νύχτα και μπορεί να προκαλέσει δευτερογενείς λοιμώξεις.

Είναι θανατηφόρα για το ακάρεα της ψώρας και χρησιμοποιείται επίσης στην πενικιλία, την προσβολή της ψείρας του κεφαλιού και του σώματος. Σε ορισμένες χώρες δεν χρησιμοποιείται ως θεραπεία επιλογής για ψώρα λόγω της ερεθιστικής δράσης της ένωσης.

Λαμβάνεται με συμπύκνωση βενζοϊκού οξέος με βενζυλική αλκοόλη. Υπάρχουν άλλες παρόμοιες μορφές σύνθεσης της ένωσης. Έχει επίσης απομονωθεί σε ορισμένα είδη φυτών του γένους Polyalthia.

Ευρετήριο

  • 1 Δομή βενζοϊκού βενζυλίου
    • 1.1 Αλληλεπιδράσεις
  • 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
    • 2.1 Χημική ονομασία
    • 2.2 Μοριακό Βάρος
    • 2.3 Μοριακός τύπος
    • 2.4 Φυσική εμφάνιση
    • 2.5 Οσμή
    • 2.6 Γεύση
    • 2.7 Σημείο ζέσεως
    • 2.8 Σημείο τήξης
    • 2.9 Σημείο καύσης
    • 2.10 Διαλυτότητα στο νερό
    • 2.11 Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες
    • 2.12 Πυκνότητα
    • 2.13 Σχετική πυκνότητα με νερό
    • 2.14 Πυκνότητα ατμών σε σχέση με τον αέρα
    • 2.15 Πίεση ατμού
    • 2.16 Σταθερότητα
    • 2.17 Αυτόματη ανάφλεξη
    • 2.18 Ιξώδες
    • 2.19 Θερμότητα καύσης
    • 2.20 ρΗ
    • 2.21 Επιφανειακή τάση
    • 2.22 Δείκτης διαθλάσεως
  • 3 Μηχανισμός δράσης
  • 4 Σύνθεση
  • 5 Χρήσεις
    • 5.1 Για τη θεραπεία της ψώρας
    • 5.2 Κατά τη θεραπεία των spams
    • 5.3 Ως έκδοχο
    • 5.4 Στα κτηνιατρικά νοσοκομεία
    • 5.5 Άλλες χρήσεις
  • 6 Αναφορές

Δομή του βενζοϊκού βενζυλεστέρα

Η δομή βενζοϊκού βενζυλίου αναπαρίσταται σε ένα μοντέλο ράβδου και σφαίρας στην άνω εικόνα. Οι διακεκομμένες γραμμές υποδεικνύουν την αρωματικότητα των δακτυλίων βενζολίου: ένα από το βενζοϊκό οξύ (το αριστερό) και το άλλο από την βενζυλική αλκοόλη (δεξιά).

Οι σύνδεσμοι Ar-COO και H2Το C-Ar περιστρέφεται, προκαλώντας την περιστροφή των δακτυλίων στους άξονες αυτούς. Πέρα από αυτές τις περιστροφές, δεν υπάρχουν πολλοί που μπορούν να συνεισφέρουν (με την πρώτη ματιά) τα δυναμικά χαρακτηριστικά τους. Επομένως, τα μόρια τους βρίσκουν λιγότερους τρόπους για να δημιουργήσουν διαμοριακές δυνάμεις.

Αλληλεπιδράσεις

Έτσι, θα μπορούσε κανείς να αναμένει ότι οι αρωματικοί δακτύλιοι των γειτονικών μορίων δεν αλληλεπιδρούν σημαντικά, ούτε εκείνα με εστέρα από τη διαφορά τους σε ομάδα πολικότητα (κόκκινες σφαίρες, R-CO-O-R).

Επίσης, δεν υπάρχει πιθανότητα να σχηματιστούν γέφυρες υδρογόνου και στις δύο πλευρές της δομής του. Η εστερική ομάδα θα μπορούσε να τα δεχτεί, αλλά στο μόριο δεν υπάρχουν ομάδες δότη υδρογόνου (ΟΗ, COOH ή ΝΗ2) για να προκύψουν τέτοιες αλληλεπιδράσεις.

Από την άλλη πλευρά, το μόριο είναι ελαφρώς συμμετρικό, το οποίο μεταφράζεται σε πολύ χαμηλή μόνιμη διπολική στιγμή. Συνεπώς, οι αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης είναι αδύναμες.

Και πού θα βρεθεί η περιοχή με την υψηλότερη ηλεκτρονική πυκνότητα; Στην εστερική ομάδα, αν και λίγο έντονη λόγω της συμμετρίας στη δομή της.

Οι διαμοριακές δυνάμεις που υπερισχύουν για το βενζοϊκό βενζύλιο είναι εκείνες της διασποράς ή του Λονδίνου. Αυτά είναι άμεσα ανάλογα με τη μοριακή μάζα και με την ομαδοποίηση αρκετών από αυτά τα μόρια, ο σχηματισμός στιγμιαίων και επαγόμενων διπόλων μπορεί να αναμένεται να εμφανιστεί με μεγαλύτερη πιθανότητα..

Όλα τα παραπάνω αποδεικνύονται από τις φυσικές ιδιότητες του βενζοϊκού βενζυλεστέρα: τήκεται μόνο στους 21 ° C, αλλά σε υγρή κατάσταση βράζει στους 323 ° C.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Χημική ονομασία

Βενζοϊκό βενζυλεστέρα ή μεθυλεστέρας βενζοϊκού οξέος. Επιπλέον, τους αποδίδονται πολυάριθμα ονόματα λόγω των κατασκευαστών του ιατρικού προϊόντος, λαμβάνοντας μεταξύ τους τα ακόλουθα: Ακαροζάνη, Ασκαμπιολ, Βενζανίλη και Νονοσκαμπίνη.

Μοριακό Βάρος

212,248 g / mol.

Μοριακός τύπος

Γ14H12Ο2.

Φυσική εμφάνιση

Άχρωμο ή στερεό λευκό υγρό σε μορφή νιφάδων.

Οσμή

Παρουσιάζει μια ήπια βαλσαμική οσμή.

Γεύση

Ξαφνική, καύση στη γεύση.

Σημείο ζέσεως

323,5 ° C.

Σημείο τήξης

21ºC.

Σημείο καύσης

148 ºC (298 º F).

Διαλυτότητα στο νερό

Είναι πρακτικά αδιάλυτο σε νερό (15,4 mg / L).

Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες

Αδιάλυτο σε γλυκερίνη, αναμίξιμο με αλκοόλη, χλωροφόρμιο, αιθέρα και έλαια. Διαλυτό σε ακετόνη και βενζόλιο.

Πυκνότητα

1,118 g / cm3 στους 25 ° C.

Σχετική πυκνότητα με νερό

1.1 (με πυκνότητα νερού 1 g / cm3).

Πυκνότητα ατμών σε σχέση με τον αέρα

7.31 (αέρας = 1).

Πίεση ατμού

0.000224 mmHg στους 25 ° C.

Σταθερότητα

Ένα γαλάκτωμα βενζοϊκού βενζυλεστέρα 20% παρασκευασμένο στον γαλακτωματοποιητή OS και αλκοόλη κηρού μαλλιού είναι σταθερό. Διατηρεί την αποτελεσματικότητά του για περίπου 2 χρόνια.

Αυτόματη ανάφλεξη

480 ºC.

Ιξώδες

8.292 cPoise στους 25 ° C.

Θερμότητα καύσης

-6.69 χ 109 J / Kmol.

ρΗ

Σχεδόν ουδέτερη όταν εκτιμάται το pH δι 'υγρασίας του χαρτιού λακκούβας στην ένωση.

Επιφανειακή τάση

26,6 dynes / cm στους 210,5 ° C.

Δείκτης διάθλασης

1,5681 στους 21 ° C.

Μηχανισμός δράσης

Το βενζοϊκό βενζύλιο έχει τοξικές επιδράσεις στο νευρικό σύστημα του ακάρεως Sarcoptes scabiei, προκαλώντας το θάνατό του. Είναι επίσης τοξικό για τα ακάρεα, αν και ο μηχανισμός δράσης είναι άγνωστος..

Βενζοϊκό βενζύλιο πράξη διακόπτουσα εξαρτώμενη συνάρτηση της τάσης διαύλου νατρίου, με αποτέλεσμα την παρατεταμένη δυναμικό εκπόλωση των μεμβρανών των νευρικών κυττάρων, και η διακοπή της λειτουργίας των νευροδιαβιβαστών.

Επισημαίνεται ότι η επιλεκτική νευροτοξική επίδραση της περμεθρίνης (φάρμακο που χρησιμοποιείται στη ψώρα) για τα ασπόνδυλα οφείλεται στις δομικές διαφορές μεταξύ των διαύλων νατρίου των σπονδυλωτών και των ασπόνδυλων..

Σύνθεση

Παράγεται με τη σύζευξη βενζυλικής αλκοόλης και βενζοϊκού νατρίου παρουσία τριαιθυλαμίνης. Παράγεται επίσης με τη μετεστεροποίηση μεθυλοβενζοϊκού άλατος, παρουσία βενζυλοξείδιο. Είναι ένα υποπροϊόν της σύνθεσης του βενζοϊκού οξέος με οξείδωση με τολουόλιο.

Επιπλέον, μπορεί να συντεθεί με αντίδραση Tischenko, χρησιμοποιώντας βενζαλδεΰδη με βενζυλικό νάτριο (που παράγεται από νάτριο και βενζυλική αλκοόλη) ως καταλύτης.

Χρησιμοποιεί

Στη θεραπεία της ψώρας

Η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί για μεγάλο χρονικό διάστημα στη θεραπεία της ψώρας και επίσης στην πενικιλία, που χρησιμοποιείται ως λοσιόν βενζοϊκού 25% βενζοϊκού εστέρα. Στη θεραπεία της ψώρας, η λοσιόν εφαρμόζεται σε όλο το σώμα από το λαιμό προς τα κάτω, μετά από προηγούμενο καθαρισμό.

Όταν η πρώτη εφαρμογή είναι ξηρή, εφαρμόζεται ένα δεύτερο στρώμα της λοσιόν με βενζοϊκό βενζυλεστέρα. Θεωρείται μια χρήση χαμηλού κινδύνου για ενήλικες ασθενείς με ψώρα και θανατηφόρα για ακάρεα που παράγουν την ασθένεια, τα οποία συνήθως εξαλείφονται σε πέντε λεπτά. Η χρήση βενζοϊκού βενζυλίου σε παιδιά δεν συνιστάται.

Κανονικά απαιτούνται δύο έως τρεις εφαρμογές της ένωσης για να προκαλέσουν ερεθισμό του δέρματος. Η υπερβολική δόση της ένωσης μπορεί να προκαλέσει φουσκάλες, κνίδωση ή εξάνθημα.

Δεν υπάρχουν διαθέσιμα δεδομένα σχετικά με τη διαδερμική απορρόφηση του βενζοϊκού βενζυλεστέρα, υπάρχουν μελέτες που υποδηλώνουν αυτό το γεγονός, αλλά χωρίς να ποσοτικοποιεί το μέγεθός του.

Ο απορροφημένος βενζοϊκός βενζυλεστέρας υδρολύεται ταχέως σε βενζοϊκό οξύ και βενζυλική αλκοόλη. Στη συνέχεια οξειδώνεται σε βενζοϊκό οξύ. Ακολούθως, το βενζοϊκό οξύ συζεύγνυται με γλυκίνη για να παραχθεί βενζοϋλοχολίνη (ιππουρικό οξύ), ή με γλυκουρονικό οξύ για να παραχθεί βενζοϋλγλυκουρονικό οξύ.

Στη θεραπεία των spams

Ο βενζοϊκός βενζυλεστέρας έχει αγγειοδιασταλτικά και σπασμολυτικά αποτελέσματα, που υπάρχουν σε πολλά φάρμακα για τη θεραπεία του άσθματος και του κοκκύτη.

Αρχικά χρησιμοποιήθηκε βενζοϊκό βενζύλιο για τη θεραπεία πολλών παθήσεων που επηρέασαν την υγεία των ανθρώπων, συμπεριλαμβανομένης της υπερβολικής εντερικής περισταλτικής. διάρροια και δυσεντερία. εντερικός κολικός και εντεροσπασμός. πυροσπασμός; σπαστική δυσκοιλιότητα. χολικό κολικό · νεφρικό ή ουρηθρικό κολικό. σπασμός της ουροδόχου κύστης.

Επίσης, σπασμοί που σχετίζονται με τη συστολή του σπερματικού κυστιδίου. οι κράμπες της μήτρας στη σπαστική δυσμηνόρροια. αρτηριακό σπασμό που σχετίζεται με αρτηριακή υπέρταση. και βρογχικό σπασμό όπως στο άσθμα. Τώρα έχει αντικατασταθεί σε πολλές από τις χρήσεις του από πιο αποτελεσματικά φάρμακα

Ως έκδοχο

Το βενζοϊκό βενζύλιο χρησιμοποιείται ως έκδοχο σε ορισμένα φάρμακα αντικατάστασης τεστοστερόνης (όπως το Nebido) στη θεραπεία του υπογοναδισμού.

Στην Αυστραλία, παρουσιάστηκε μια περίπτωση αναφυλαξίας σε έναν ασθενή που υποβλήθηκε σε θεραπεία με φάρμακα αντικατάστασης τεστοστερόνης, που σχετίζονται με τη χρήση βενζοϊκού βενζυλίου.

Η ένωση χρησιμοποιείται στη θεραπεία ορισμένων δερματικών παθήσεων όπως δακτυλιοειδές, ήπιας ή μέτριας ακμής και σμηγματόρροιας.

Στα κτηνιατρικά νοσοκομεία

Ο βενζοϊκός βενζυλεστέρας χρησιμοποιήθηκε σε κτηνιατρικά νοσοκομεία ως τοπικό ακαρεοκτόνο, σκωβιτίδιο και πενικιλοκτόνο. Σε μεγάλες δόσεις, η ένωση μπορεί να προκαλέσει υπερέκκριση, απώλεια συντονισμού, αταξία, επιληπτικές κρίσεις και αναπνευστική παράλυση σε πειραματόζωα..

Άλλες χρήσεις

-Χρησιμοποιείται ως απωθητικά για τσιγκάρ, κρότωνες και κουνούπια.

-Είναι ένας διαλύτης οξικής κυτταρίνης, νιτροκυτταρίνης και τεχνητού μόσχου.

-Χρησιμοποιείται ως αρωματικός παράγοντας για καραμέλες, ζαχαρωτά και τσίχλες. Επιπλέον, βρίσκει χρήση ως αντιμικροβιακός συντηρητικός παράγοντας.

-Το βενζοϊκό βενζύλιο χρησιμοποιείται στην κοσμετολογία για τη θεραπεία ξηρών χεριών, χρησιμοποιώντας μια κρέμα που το περιέχει σε συνδυασμό με βαζελίνη και ένα άρωμα.

-Χρησιμοποιείται ως υποκατάστατο της καμφοράς σε κυτταρινικές ενώσεις, πλαστικά και πυροξυλίνη.

-Χρησιμοποιείται ως φορέας χρώσης και πλαστικοποιητής. Χρησιμεύει ως παράγοντας σταθεροποίησης αρώματος. Αν και δεν είναι ένα ενεργό συστατικό αρωμάτων, συμβάλλει στη βελτίωση της σταθερότητας και της χαρακτηριστικής οσμής των κύριων συστατικών.

Αναφορές

  1. Πανεπιστήμιο του Hertfordshire. (26 Μαΐου 2018). Βενζοϊκό βενζύλιο Ανακτήθηκε από: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Βενζοϊκό βενζύλιο Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Βενζοϊκό βενζύλιο Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Καλλυντική, Ιατρική και Χειρουργική Δερματολογία. (2013). Ψώρα: μια κριτική. Ανακτήθηκε από: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 Ιουνίου 2018). Οδηγίες χρήσης βενζοϊκό βενζυλεστέρα: γαλάκτωμα και αλοιφή. Ανακτήθηκε από: saludmedin.es