Ιδιότητες βενζαλδεΰδης, σύνθεση, δομή και χρήσεις



Το βενζαλδεϋδη είναι μια οργανική ένωση της οποίας ο χημικός τύπος είναι C6H5CHO. Σε θερμοκρασία δωματίου είναι ένα άχρωμο υγρό που μπορεί να γίνει κιτρινωπό με αποθήκευση. Η βενζαλδεϋδη αντιπροσωπεύει την απλούστερη και βιομηχανικά χρησιμοποιούμενη αρωματική αλδεΰδη. Σε αυτή η φορμυλομάδα δεσμεύεται απευθείας στον δακτύλιο βενζολίου.

Βρίσκεται φυσικά στο φλοιό των στελεχών, των φύλλων και των σπόρων των φυτών, όπως: αμύγδαλο, κεράσι, ροδάκινο και μήλο. Μπορεί επίσης να βρεθεί σε έλαια από πικρό αμύγδαλο, πατσουλί, υάκινθος και cananga. Η βενζαλδεϋδη μπορεί να απορροφηθεί μέσω του δέρματος και μέσω των πνευμόνων, αλλά μεταβολίζεται γρήγορα στο βενζοϊκό οξύ.

Αυτό συζεύγνυται με γλυκουρονικό οξύ ή με γλυκίνη και εκκρίνεται στα ούρα. Χρησιμοποιείται ως αρωματική ουσία για ορισμένα τρόφιμα, στη βιομηχανία αρωμάτων και στη φαρμακευτική βιομηχανία. Η κύρια σημασία της είναι ότι, ξεκινώντας από τη βενζαλδεΰδη, λαμβάνονται ενώσεις όπως βενζυλικό οξύ, κινναμωμικό οξύ, αμυγδαλικό οξύ κλπ..

Οι προαναφερθείσες ενώσεις έχουν πολλές χρήσεις. Επίσης, η βενζαλδεΰδη είναι ένα καύσιμο ασυμβίβαστο με ισχυρούς οξειδωτικούς παράγοντες, ισχυρά οξέα και αναγωγικούς παράγοντες και ελαφρύ.

Ευρετήριο

  • 1 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
    • 1.1 Χημικές ονομασίες
    • 1.2 Μοριακός τύπος
    • 1.3 Χρώμα
    • 1.4 Οσμή
    • 1.5 Γεύση
    • 1.6 Σημείο ζέσεως
    • 1.7 Σημείο τήξης
    • 1.8 Διαλυτότητα
    • 1.9 Πυκνότητα
    • 1.10 Σταθερότητα
    • 1.11 Ιξώδες
  • 2 Δομή
    • 2.1 Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις
  • 3 Χρήσεις
    • 3.1 Πρόσθετη ύλη και άρωμα και αρωματική ουσία
    • 3.2 Μη συμβατικές εφαρμογές
    • 3.3 Απωθητικό
    • 3.4 Στη σύνθεση του μαλαχίτη
    • 3.5 Συνθετικός διαμεσολαβητής
  • 4 Σύνθεση
  • 5 Αναφορές

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Χημικές ονομασίες

Βενζαλδεϋδη, βενζοϊκή αλδεϋδη, βενζολοκαρβονύλιο, φαινυλομεθανάλη και βενζολοκαρβοξαλδεΰδη.

Μοριακός τύπος

Γ7H6O ή C6H5CHO

Χρώμα

Είναι ένα άχρωμο υγρό που μπορεί να γίνει κιτρινωπό.

Οσμή

Παρόμοιο με το πικρό αμύγδαλο.

Γεύση

Καίγοντας αρωματικά.

Σημείο ζέσεως

354 ° F έως 760 mmHg.

178,7 ° C.

Σημείο τήξης

-15 ° F

-26 ºC

Διαλυτότητα

Σε νερό, 6.950 mg / L στους 25 ° C, επειδή είναι μια μη-πολική ένωση και αλληλεπιδρά ασθενώς με τα μόρια του νερού.

Αναμειγνύεται με αλκοόλη, αιθέρα, σταθερά και πτητικά έλαια.

Διαλυτό σε υγρό αμμώνιο, μη πολικό διαλύτη.

Πυκνότητα

1,046 g / cm3 στους 68 ° F

1,050 g / cm3 στους 15 ° C

Ο ατμός του είναι πυκνότερος από τον αέρα: 3,65 φορές σε σχέση με αυτό.

Σταθερότητα

Είναι σταθερό σε θερμοκρασία δωματίου. Ωστόσο, οξειδώνεται στον αέρα σε βενζοϊκό οξύ.

Ιξώδες

1,321 cP στους 25 ° C

Δομή

Όπως μπορεί να φανεί στην πρώτη εικόνα, η δομή της βενζαλδεΰδης εκθέτει αρωματικό χαρακτήρα του να δακτύλιο βενζολίου -το αριστερόχειρες και επίσης υπεύθυνη φορμύλ ομάδα (-CHO), προς τα δεξιά, το πολικό χαρακτήρα του μορίου. Έτσι, η βενζαλδεϋδη είναι μια οργανική, αρωματική και πολική ένωση.

Ποια είναι η μοριακή της γεωμετρία; Επειδή όλα τα άτομα άνθρακα που σχηματίζουν το δακτύλιο βενζολίου είναι sp2 υβριδοποιούνται και η ομάδα φορμυλίου, το μόριο στηρίζεται στο ίδιο επίπεδο, και κατά συνέπεια μπορεί να εμφανίζεται ως ένα τετράγωνο (ή ορθογώνιο, δει αξονικά).

Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις

Η φορμυλομάδα καθιερώνει μια μόνιμη διπολική ροπή στο μόριο βενζαλδεΰδης, αν και είναι αξιοσημείωτα ασθενής σε σύγκριση με εκείνη του βενζοϊκού οξέος.

Αυτό του επιτρέπει να έχει ισχυρότερες διαμοριακές αλληλεπιδράσεις από αυτές του βενζολίου, των οποίων τα μόρια μπορούν να αλληλεπιδρούν μόνο μέσω δυνάμεων του Λονδίνου (διπολική επαγωγή διπολικής σκέδασης).

Αυτό αντικατοπτρίζεται στις φυσικές ιδιότητές του, όπως το σημείο βρασμού, το οποίο είναι διπλάσιο από αυτό του βενζολίου (80 ° C).

Επιπλέον, η φορμυλική ομάδα στερείται της ικανότητας σχηματισμού δεσμών υδρογόνου (το υδρογόνο δεσμεύεται στον άνθρακα, όχι στο οξυγόνο). Αυτό καθιστά αδύνατο για τα μόρια βενζαλδεΰδης να σχηματίσουν τρισδιάστατες συστοιχίες, όπως αυτές που παρατηρούνται σε κρυστάλλους βενζοϊκού οξέος.

Χρησιμοποιεί

Πρόσθετη ύλη και αρωματική ουσία και αρωματική ουσία

Είναι μια ένωση που χρησιμεύει ως βάση για φάρμακα, βαφές, αρώματα και στη βιομηχανία ρητινών. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως διαλύτης, πλαστικοποιητής και λιπαντικό για χαμηλές θερμοκρασίες. Χρησιμοποιείται για τη γεύση και την εποχή των τροφίμων και του καπνού.

Χρησιμοποιείται στην παρασκευή αρωμάτων, όπως αμύγδαλο, κεράσι και καρυδιά. Χρησιμοποιείται επίσης ως αρωματικός παράγοντας σε κονσερβοποιημένο σιρόπι κερασιού. Συμμετέχει στην ανάπτυξη αρωμάτων ιώδους, γιασεμιού, ακακίας, ηλίανθου κλπ., Και χρησιμοποιείται στην κατασκευή σαπουνιών. Χρησιμοποιείται ως πρόσθετο καυσίμου και καυσίμου.

Μη συμβατικές εφαρμογές

Παρεμβαίνει ως αντιδραστήριο στον προσδιορισμό του όζοντος, της φαινόλης, των αλκαλοειδών και του μεθυλενίου. Λειτουργεί ως ενδιάμεσος στην ρύθμιση της ανάπτυξης των φυτών.

Η βενζαλδεϋδη και η Ν-επταλδεΰδη αναστέλλουν την ανακρυστάλλωση του χιονιού, αποτρέποντας το σχηματισμό κοιτασμάτων βαθύ πάγο, προκαλώντας χιονοστιβάδες. Ωστόσο, η χρήση αυτή αντικρούεται επειδή αποτελεί πηγή περιβαλλοντικής μόλυνσης.

Απωθητικό

Βενζαλδεΰδη χρησιμοποιείται ως απωθητικό μέλισσες σε μελίσσια που χρησιμοποιείται σε συνδυασμό με τον καπνό για να αποκρούσει τις μέλισσες και κυψέλες για να εργαστούν με ασφάλεια σε αυτά, αποφεύγοντας τα τσιμπήματα.

Στη σύνθεση του μαλαχίτη

Το πράσινο μαλαχίτη είναι μια ένωση που συντίθεται με την παρέμβαση της βενζαλδεΰδης. Η βαφή χρησιμοποιείται στην ιχθυοκαλλιέργεια για την καταπολέμηση των ασθενειών των ψαριών, όπως είναι οι γνωστές λευκές κηλίδες και λοιμώξεις με μύκητες.

Μπορεί να χρησιμοποιηθεί μόνο σε ενυδρεία, δεδομένου ότι έχει αναφερθεί βλαβερές επιδράσεις στα θηλαστικά, μεταξύ των οποίων καρκινογένεση, μεταλλαξιγένεση, τερατογένεσης και χρέωσης χρωμόσωμα? γι 'αυτό έχει απαγορευτεί σε πολλές χώρες.

Χρησιμοποιείται επίσης στη μικροβιολογία για τη χρώση βακτηριακών σπόρων.

Συνθετικός διαμεσολαβητής

-Η βενζαλδεϋδη είναι ενδιάμεσο στην σύνθεση του κινναμωμικού οξέος που χρησιμοποιείται σε καρυκεύματα, αλλά η κύρια χρήση του είναι στην απόκτηση μεθύλιο, αιθύλιο και βενζύλιο χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία εστέρες αρωματοποιία. Το κινναμικό οξύ επάγει την κυτταροστασία και την αναστροφή των κακοηθών ιδιοτήτων ανθρώπινων καρκινικών κυττάρων in vitro.

-Βενζαλδεϋδης που εμπλέκονται στη σύνθεση των βενζυλική αλκοόλη, αν και χρησιμοποιείται ως καρύκευμα τροφίμων και βιομηχανικών διαλύτη, η κύρια λειτουργία του είναι να χρησιμεύσει ως ένα ενδιάμεσο για τη σύνθεση των ενώσεων που χρησιμοποιούνται στην φαρμακευτική και την παραγωγή των αρωμάτων, μπαχαρικά και κάποια βιομηχανία βαφών ανιλίνης.

-Η βενζαλδεϋδη είναι ένα ενδιάμεσο στη σύνθεση του μανδελικού οξέος. Χρησιμοποιείται για τη θεραπεία δερματικών προβλημάτων, όπως η γήρανση λόγω έκθεσης στο ηλιακό φως, η ακανόνιστη χρώση και η ακμή..

-Έχει αντιβακτηριακή χρήση που δρα ως στοματικό αντιβιοτικό στις λοιμώξεις του ουροποιητικού συστήματος.

Σύνθεση

Η πλέον χρησιμοποιούμενη μορφή σύνθεσης βενζαλδεϋδης είναι με καταλυτική οξείδωση τολουολίου, χρησιμοποιώντας καταλύτες οξειδίου μαγγανίου (MnO)2) και οξείδιο κοβαλτίου (CoO). Αμφότερες οι αντιδράσεις διεξάγονται με θειικό οξύ ως μέσο.

Αναφορές

  1. Steven A. Hardinger, Τμήμα Χημείας και Βιοχημείας, UCLA. (2017). Εικονογραφημένο Γλωσσάριο Οργανικής Χημείας: Βενζαλδεϋδη. Λαμβάνεται από: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Βενζαλδεϋδη. Από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Βενζαλδεϋδη. Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (2 Δεκεμβρίου 2011). Βενζαλδεϋδη. Λήψη από: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Mandelic Acid και τα οφέλη του. Από: dermafix.co.za
  6. Chemical Book. (2017). Βενζαλδεϋδη. Από: chembook.com