Ανεθολογική δομή, ιδιότητες, χρήσεις, τοξικότητα

Το anetol είναι μια οργανική ένωση του μοριακού τύπου C₁₀H₂₂Ή, που προέρχεται από φαινυλοπροπένιο. Έχει μια χαρακτηριστική μυρωδιά γλυκάνισου και γλυκιά γεύση. Φυσικά βρίσκεται σε μερικά αιθέρια έλαια.

Τα αιθέρια έλαια είναι υγρά σε θερμοκρασία δωματίου, που είναι υπεύθυνα για τη μυρωδιά των φυτών. Βρίσκονται κυρίως στα φυτά Labiatae (μέντα, λεβάντα, θυμάρι και δεντρολίβανο) και Umbelliferae (γλυκάνισο και μάραθο)? του τελευταίου, η αναιόλη εξάγεται με αντίσταση ατμού.

Γλυκάνισο και μάραθο είναι φυτά που περιέχουν ανηθόλη, μια φαινόλη αιθέρα, στην περίπτωση των γλυκάνισου στα φρούτα. Η ένωση αυτή χρησιμοποιείται ως διουρητικό, καρμίνι και αποχρεμπτικό. Προστίθεται επίσης στα τρόφιμα για να τους δώσει γεύση.

Συντίθεται με εστεροποίηση της ρ-κρεζόλης με μεθυλική αλκοόλη και επακόλουθη συμπύκνωση με αλδεΰδη. Η αναιόλη μπορεί να εξαχθεί από φυτά που την περιέχουν με απόσταξη σε ρεύμα ατμού.

Ανηθόλη έχει τοξικές επιδράσεις και μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στο δέρμα, τα μάτια, το αναπνευστικό σύστημα και το πεπτικό σύστημα, ανάλογα με την περιοχή Επικοινωνία.

Ευρετήριο

• 1 Δομή αναιθούς
  • 1.1 Γεωμετρικά ισομερή
• 2 Ιδιότητες
  • 2.1 Ονόματα
  • 2.2 Μοριακός τύπος
  • 2.3 Φυσική περιγραφή
  • 2.4 Σημείο ζέσης
  • 2.5 Σημείο τήξης
  • 2.6 Σημείο ανάφλεξης
  • 2.7 Διαλυτότητα στο νερό
  • 2.8 Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες
  • 2.9 Πυκνότητα
  • 2.10 Πίεση ατμών
  • 2.11 Ιξώδες
  • 2.12 Δείκτης διάθλασης
  • 2.13 Σταθερότητα
  • 2.14 Θερμοκρασία αποθήκευσης
  • 2.15 ρΗ
• 3 Χρήσεις
  • 3.1 Φαρμακολογικός και θεραπευτικός
  • 3.2 γλυκάνισο
  • 3.3 Εντομοκτόνο, αντιμικροβιακή και αντιπαρασιτική δράση
  • 3.4 Στα τρόφιμα και τα ποτά
• 4 Τοξικότητα
• 5 Αναφορές

Δομή της ανηθόλης

Η δομή ενός μορίου ανηθόλης σε ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων παρουσιάζεται στην παραπάνω εικόνα.

Εδώ μπορείτε να δείτε γιατί είναι ένας φαινολικός αιθέρας: προς τα δεξιά είναι η μεθόξυ ομάδα, -OCH₃, και αν το CH αγνοείται για μια στιγμή₃, θα έχουμε τον φαινολικό δακτύλιο (με υποκατάστατο προπενίου) χωρίς υδρογόνο, ArO-. Επομένως, συνοπτικά, ο δομικός τύπος του μπορεί να εμφανιστεί ως ArOCH₃.

Πρόκειται για ένα μόριο του οποίου ο σκελετός άνθρακα μπορεί να τοποθετηθεί στο ίδιο επίπεδο, επειδή έχει σχεδόν όλα τα υβριδικά του άτομα².

Η διαμοριακή του αντοχή είναι τύπου διπόλης-διπόλης, με την υψηλότερη πυκνότητα ηλεκτρονίων που βρίσκεται προς την περιοχή του δακτυλίου και την μεθοξυομάδα. Σημειώστε επίσης τον σχετικά αμφιφιλικό χαρακτήρα του ανθήλου: -OCH₃ είναι πολική, και η υπόλοιπη δομή της είναι απολλητική και υδρόφοβη.

Αυτό το γεγονός εξηγεί τη χαμηλή διαλυτότητά του στο νερό, συμπεριφέροντας σαν οποιοδήποτε λίπος ή έλαιο. Εξηγεί επίσης τη συγγένειά του με άλλα λίπη που υπάρχουν σε φυσικές πηγές.

Γεωμετρικά ισομερή

Η αναιόλη μπορεί να υπάρχει σε δύο ισομερείς μορφές. Στην πρώτη εικόνα της δομής παρουσιάστηκε η μορφή trans (Ε), η πιο σταθερή και άφθονη. Και πάλι, στην εικόνα πάνω από αυτή τη δομή φαίνεται, αλλά συνοδεύεται από το ισομερές cis (Z), στην κορυφή.

Σημειώστε τη διαφορά μεταξύ των δύο ισομερών: τη σχετική θέση του -OCH₃ σε σχέση με τον αρωματικό δακτύλιο. Στο cis ισομερές της ανηθόλης, το -OCH₃ είναι πιο κοντά στον δακτύλιο, με αποτέλεσμα στερεοχημική παρεμπόδιση, η οποία αποσταθεροποιεί το μόριο.

Στην πραγματικότητα, αυτή είναι η αποσταθεροποίηση, αλλάζουν ιδιότητες όπως το σημείο τήξης. Κατά γενικό κανόνα, τα λίπη cis έχουν χαμηλότερα σημεία τήξης και οι διαμοριακές αλληλεπιδράσεις τους είναι λιγότερο αποτελεσματικές σε σύγκριση με τα trans-λιπαρά..

Ιδιότητες

Ονόματα

Το παράρτημαol και το 1-μεθοξυ-4-προπενυλο βενζόλιο

Μοριακός τύπος

Γ₁₀H₂₂Ο

Φυσική περιγραφή

Λευκοί κρύσταλλοι ή άχρωμο υγρό, μερικές φορές ωχροκίτρινο.

Σημείο ζέσεως

454,1 ° F έως 760 mmHg (234 ° C).

Σημείο τήξης

704 ° F (21,3 ° C).

Σημείο ανάφλεξης

195 ° F.

Διαλυτότητα στο νερό

Είναι πρακτικά αδιάλυτο στο νερό (1,0 g / l) στους 25 ° C.

Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες

Σε αναλογία 1: 8 σε αιθανόλη 80%. 1: 1 σε 90% αιθανόλη.

Αναμείξιμο με χλωροφόρμιο και αιθέρα. Καταλήγει σε συγκέντρωση 10 mM σε διμεθυλοσουλφοξείδιο. Διαλυτό σε βενζόλιο, οξικό αιθυλεστέρα, δισουλφίδιο του άνθρακα και πετρελαϊκό αιθέρα.

Πυκνότητα

0,9888 g / ml στους 20 ° C.

Πίεση ατμού

5.45 Pa έως 294 K.

Ιξώδες

2,45 χ 10^-3 Poise.

Δείκτης διάθλασης

1,561

Σταθερότητα

Σταθερό, αλλά είναι εύφλεκτο μίγμα. Δεν είναι συμβατό με ισχυρά οξειδωτικά μέσα.

Θερμοκρασία αποθήκευσης

Μεταξύ 2 και 8 ºC.

ρΗ

7.0.

Χρησιμοποιεί

Φαρμακολογικό και θεραπευτικό

Al trithione ανηθόλη (ΑΤΤ) αποδίδονται πολυάριθμες λειτουργίες, συμπεριλαμβανομένης της αυξημένης έκκρισης σιελογόνων, η οποία βοηθά στη θεραπεία της ξηροστομίας.

Σε ανηθόλη, και τα φυτά που περιέχουν αυτό, έχει δείξει μια δραστηριότητα που σχετίζεται με το αναπνευστικό και το πεπτικό σύστημα, πέραν του ότι έχει χημειοπροληπτική αντιφλεγμονώδη δράση, και αντιχολινεστεράσης.

Υπάρχει σχέση μεταξύ της περιεκτικότητας σε αντέλιο ενός φυτού και της θεραπευτικής του δράσης. Επομένως, η θεραπευτική δράση αποδίδεται στην ατενολίνη.

Οι θεραπευτικές δραστηριότητες των φυτών που περιέχουν ανηθόλη, κάνει όλα αυτά είναι αντισπασμωδικό, άφυσο, αποχρεμπτικό και αντισηπτικό. Έχουν επίσης ευεπτικές, κρυσταλλιτικές, γαλακτογόνες και, σε πολύ υψηλές δόσεις, δραστηριότητα emenógoga.

Ανηθόλη έχει μια δομική ομοιότητα με ντοπαμίνη, ως εκ τούτου, δηλώνει ότι μπορεί να αλληλεπιδράσει με υποδοχείς νευροδιαβιβαστών, επάγοντας την έκκριση της ορμόνης προλακτίνης? υπεύθυνος για τη δράση γαλακτογράφων που αποδίδεται στην ατενόλη.

Star anise

Το Star anise, μια μαγειρική γεύση, χρησιμοποιείται στη θεραπεία των πόνων στο στομάχι. Επιπλέον, αποδίδονται αναλγητικές, νευροτροπικές ιδιότητες και ιδιότητες μείωσης του πυρετού. Χρησιμοποιείται ως καρμπυρατέρ και στην ανακούφιση του κολικού στα παιδιά.

Εντομοκτόνο, αντιμικροβιακή και αντιπαρασιτική δράση

Ο γλυκάνισο χρησιμοποιείται ενάντια στα έντομα αφίδες (αφίδες), που πιπιλίζουν τα φύλλα και τους μπουμπούκια που προκαλούν την περιστροφή τους.

Η αναιόλη δρα ως εντομοκτόνο στις προνύμφες των κουνουπιών Κασπίδες Ochlerotatus και Aedes egypti. Ενεργεί επίσης ως παρασιτοκτόνο στο ακάρι (αραχνοειδές). Έχει εντομοκτόνο δράση στα είδη κατσαρίδων Blastella germanica.

Ενεργεί επίσης σε αρκετά είδη ενηλίκων πουλιά. Τέλος, η αναιόλη είναι ένα εντομοαπωθητικό, ειδικά από τα κουνούπια.

Η αναιόλη ενεργεί στο βακτήριο Εντερική σαλμονέλλα, ενεργώντας βακτηριοκτόνα και βακτηριοστατικά. Παρουσιάζει αντιμυκητιακή δραστηριότητα, ειδικά για τα είδη Saccharomyces cerevisiae και Candida albicans, το τελευταίο είναι ένα ευκαιριακό είδος.

Η αναιθόλη ασκεί ανθελμινθική δράση in vitro στα αυγά και τις προνύμφες των ειδών νηματωδών Haemonchus contortus, που βρίσκεται στο πεπτικό σύστημα των προβάτων.

Σε τρόφιμα και ποτά

Anethole, καθώς και τα φυτά που έχουν μια υψηλή περιεκτικότητα της ένωσης, χρησιμοποιείται ως άρτυμα σε πολλά τρόφιμα, ποτά και ζαχαροπλαστεία, τόσο ευχάριστη γλυκιά γεύση. Χρησιμοποιείται σε αλκοολούχα ποτά όπως το ούζο, το τσίπουρο και Pernoud.

Λόγω της χαμηλής διαλυτότητάς του στο νερό, η αναιθόλη είναι υπεύθυνη για το αποτέλεσμα ούζο. Με την προσθήκη ύδατος στο υγρό ούζο, σχηματίζονται μικροσκοπικές σταγόνες αναιθλίων που ανακατεύουν το υγρό. Αυτό αποδεικνύει την αυθεντικότητά του.

Τοξικότητα

Μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό των ματιών και του δέρματος με επαφή, που εκδηλώνεται στο δέρμα στο ερύθημα και το οίδημα που προκαλεί απολέπιση. Με την κατάποση μπορεί να προκαλέσει στοματίτιδα, σημάδι που συνοδεύει την τοξικότητα της αναιτόλης. Ενώ με εισπνοή υπάρχει ερεθισμός του αναπνευστικού συστήματος.

Αστέρι γλυκάνισου (ανηθόλη υψηλή) μπορούν να προκαλέσουν αλλεργία, ιδιαίτερα στα βρέφη. Επιπλέον, η υπερβολική κατανάλωση ανηθόλης μπορεί να προκαλέσει την εμφάνιση των συμπτωμάτων, όπως μυϊκοί σπασμοί, διανοητική σύγχυση και υπνηλία λόγω ναρκωτική δράση της.

Η δηλητηρίαση αμύλου αυξάνεται όταν χρησιμοποιείται έντονα με τη μορφή καθαρών αιθέριων ελαίων.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Anethole trithione. Ανακτήθηκε από: drugbank.ca
3. Be Kind Botanicals. (2017). Μάραθο και άλλα αιθέρια έλαια με (Ε) -ανεθόλη. Ανακτήθηκε από: bkbotanicals.com
4. Chemical Book. (2017). trans-Anethole. Ανακτήθηκε από: chembook.com
5. PubChem. (2019). Anethole. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Wikipedia. (2019). Anethole. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero. (s.f.). Φαρμακευτικά φυτά με αιθέριο έλαιο πλούσιο σε αναιθόλη. [PDF] Ανακτήθηκε από: botplusweb.portalfarma.com
8. Διαχειριστής (21 Οκτωβρίου 2018). Τι είναι αντέλιο; Προϊόντα αξιόπιστης υγείας Ανακτήθηκε από: trustedhealthproducts.com