Χημική Δομή και Λειτουργίες Thymine



Το θυμίνη είναι μια οργανική ένωση που αποτελείται από έναν ετεροκυκλικό δακτύλιο που προέρχεται από αυτόν της πυριμιδίνης, έναν βενζολικό δακτύλιο με δύο άτομα άνθρακα υποκατεστημένο από δύο άτομα αζώτου. Η συμπυκνωμένη φόρμουλα είναι C5H6Ν2Ο2, που είναι ένα κυκλικό αμίδιο και μια από τις αζωτούχες βάσεις που αποτελούν το DNA.

Συγκεκριμένα, η θυμίνη είναι μια αζωτούχος βάση πυριμιδίνης, μαζί με κυτοσίνη και ουρακίλη. Η διαφορά μεταξύ της θυμίνης και της ουρακίλης είναι ότι η πρώτη είναι παρούσα στη δομή του DNA, ενώ η δεύτερη στη δομή του RNA.

Το δεοξυριβονουκλεϊκό οξύ (DNA) σχηματίζεται από δύο έλικες ή ταινίες τυλιγμένες γύρω από το άλλο. Οι εξωτερικές ζώνες αποτελείται από μια αλυσίδα της δεοξυριβόζης ζάχαρης, τα μόρια συνδέονται μέσω ενός δεσμού φωσφοδιεστέρα μεταξύ του 3 «και 5» δεσοξυριβόζης γειτονικά μόρια.

Μία από τις αζωτούχες βάσεις: η αδενίνη, η γουανίνη, η κυτοσίνη και η θυμίνη δεσμεύονται στην θέση 1 'της δεσοξυριβόζης. Η βάση αδενίνης πουρίνης μιας έλικας συζεύγνυται ή δεσμεύεται με την πυριμιδινική βάση θυμίνη της άλλης έλικας μέσω δύο δεσμών υδρογόνου.

Ευρετήριο

  • 1 Χημική δομή
  • 2 Ταυτομερή της θυμίνης
  • 3 Λειτουργίες
    • 3.1 Μεταγραφή
    • 3.2 Γενετικός κώδικας
    • 3.3 Συνέπειες για την υγεία
  • 4 Αναφορές

Χημική δομή

Στην πρώτη εικόνα η χημική δομή της θυμίνης, στην οποία δύο ομάδες καρβονυλίου (C = O) και τα δύο άτομα αζώτου για να ολοκληρωθεί η ετεροκυκλική αμιδίου, και η επάνω αριστερή προς την ομάδα μεθυλίου εκτιμάται εμφανίζονται ( -CH3).

Ο δακτύλιος προέρχεται από αυτόν της πυριμιδίνης (δακτύλιος πυριμιδίνης), είναι επίπεδος αλλά όχι αρωματικός. Ο αντίστοιχος αριθμός ατόμων στο μόριο θυμίνης αποδίδεται ξεκινώντας από το κάτω άζωτο.

Έτσι, το C-5 συνδέεται με την ομάδα -CH3, Το C-6 είναι το αριστερό παρακείμενο άτομο άνθρακα του Ν-1, και τα C-4 και C-2 αντιστοιχούν σε καρβονύλια.

Ποια είναι η χρήση αυτής της αρίθμησης; μόριο Θυμίνη έχει δύο δεσμούς δέκτη ομάδες υδρογόνου, C-4 και C-2, και δύο άτομα δότη δεσμών υδρογόνου, Ν-1 και Ν-3.

Σύμφωνα με τα παραπάνω, οι καρβονυλομάδες μπορεί να δεχθεί ομόλογα τύπου C = O-Η-, ενώ άζωτα σύνδεσμοι παρέχουν τύπου Ν-Η-Χ, με Χ ίσο Ο, Ν ή F.

Χάρη στις ομάδες ατόμων C-4 και N-3, η ζεύξη θυμίνης με αδενίνη σχηματίζει ένα ζεύγος αζωτούχων βάσεων, που είναι ένας από τους καθοριστικούς παράγοντες στην τέλεια και αρμονική δομή του DNA:

Ταυτομερή της θυμίνης

Στην παραπάνω εικόνα αναφέρονται τα έξι πιθανά tautomers της θυμίνης. Τι είναι; Αποτελούνται από την ίδια χημική δομή αλλά με διαφορετικές σχετικές θέσεις των ατόμων τους. συγκεκριμένα, του Η συνδεδεμένου με τα δύο άζωτα.

Διατηρώντας την ίδια αρίθμηση των ατόμων, από την πρώτη ως τη δεύτερη παρατηρούμε πως το Η του ατόμου Ν-3 μεταναστεύει στο οξυγόνο του C-2.

Το τρίτο προέρχεται επίσης από το πρώτο, αλλά αυτή τη φορά το Η μεταναστεύει στο οξυγόνο του C-3. Το δεύτερο και το τέταρτο είναι παρόμοια αλλά όχι ισοδύναμα, διότι στο τέταρτο το Η αφήνει το Ν-1 και όχι το Ν-3.

Από την άλλη πλευρά, το έκτο είναι παρόμοιο με το τρίτο, και όπως με το ζευγάρι που σχηματίζεται από το τέταρτο και το δεύτερο, το Η μεταναστεύει από το Ν-1 και όχι από το Ν-3..

Τέλος, η πέμπτη είναι η μορφή καθαρού ενόλης (lactimate), στην οποία και οι δύο ομάδες καρβονυλίου υδρογονώνονται σε ομάδες υδροξυλίου (-ΟΗ). αυτό είναι αντίθετο με την πρώτη, την καθαρή κετονική μορφή και αυτή που κυριαρχεί στις φυσιολογικές συνθήκες.

Γιατί; Πιθανώς λόγω της μεγάλης ενεργειακής σταθερότητας που αποκτά όταν συνδυάζεται με αδενίνη με δεσμούς υδρογόνου και ανήκει στη δομή του DNA.

Αν όχι, η ενολική μορφή αριθ. 5 πρέπει να είναι πιο άφθονη και σταθερή, λόγω του χαρακτηριστικού αρωματικού χαρακτήρα της σε αντίθεση με τα άλλα ταυτομερή.

Λειτουργίες

Η κύρια λειτουργία της θυμίνης είναι η ίδια με αυτή των άλλων αζωτούχων βάσεων στο DNA: να συμμετέχει στην απαραίτητη κωδικοποίηση στο DNA για τη σύνθεση πολυπεπτιδίων και πρωτεϊνών.

Μία από τις έλικες του DNA χρησιμεύει ως πρότυπο για τη σύνθεση ενός μορίου mRNA με μια διαδικασία γνωστή ως μεταγραφή και καταλύεται από την πολυμεράση του ενζύμου RNA. Στη μεταγραφή οι ζώνες ϋΝΑ διαχωρίζονται, καθώς και η εκτύλιξή τους.

Μεταγραφή

Η μεταγραφή ξεκινά όταν η πολυμεράση RNA δεσμεύεται σε μια περιοχή του ϋΝΑ που είναι γνωστή ως ο υποκινητής, αρχίζοντας τη σύνθεση του mRNA.

Στη συνέχεια, RNA πολυμεράση κινείται κατά μήκος του μορίου DNA, που παράγει μια επιμήκυνση του εν τω γεννάσθαι mRNA για να επιτευχθεί μια περιοχή του DNA με τις πληροφορίες για τον τερματισμό της μεταγραφής.

Υπάρχει ένας αντιπαραλληλισμός στην μεταγραφή: ενώ η ανάγνωση του μήτρας ϋΝΑ γίνεται στον 3 'προς 5' προσανατολισμό, το συντιθέμενο mRNA έχει τον προσανατολισμό 5 'προς 3'.

Κατά τη διάρκεια της μεταγραφής υπάρχει μια σύζευξη των συμπληρωματικών βάσεων μεταξύ του κλώνου του εκμαγείου DNA και του μορίου mRNA. Μόλις τελειώσει η μεταγραφή, οι αλυσίδες του DNA επανασυνδέονται και η αρχική τους μπούκλα.

Το mRNA μετακινείται από τον πυρήνα του κυττάρου στο τραχύ ενδοπλασματικό δίκτυο για να ξεκινήσει η σύνθεση πρωτεϊνών στη διαδικασία που είναι γνωστή ως μετάφραση. Σε αυτό δεν παρεμβαίνει άμεσα η θυμίνη, αφού το mRNA στερείται αυτό, έχοντας στη θέση του την ουρακίλη βάσης πυριμιδίνης.

Γενετικός κώδικας

Το θυμίδιο παρεμβαίνει έμμεσα, καθώς η αλληλουχία βάσης του mRNA είναι αντανάκλαση της αλληλουχίας του πυρηνικού DNA.

Η αλληλουχία βάσεων μπορεί να ομαδοποιηθεί σε τριπλέτες βάσεων γνωστών ως κωδικόνια. Τα κωδικόνια έχουν την πληροφορία για την ενσωμάτωση των διαφόρων αμινοξέων στην συντηγμένη πρωτεϊνική αλυσίδα. αυτό αποτελεί τον γενετικό κώδικα.

Ο γενετικός κώδικας αποτελείται από 64 τριπλέτες βάσεων που αποτελούν τα κωδικόνια. υπάρχει τουλάχιστον ένα κωδικόνιο για καθένα από τα αμινοξέα στις πρωτεΐνες. Επίσης, υπάρχουν κωδικόνια εκκίνησης (AUG) της μετάφρασης και κωδικόνια για τον τερματισμό της (UAA, UAG).

Συνοπτικά, η θυμίνη παίζει καθοριστικό ρόλο στη διαδικασία που ολοκληρώνεται με τη σύνθεση πρωτεϊνών.

Συνέπειες για την υγεία

Η θυμίνη είναι ο στόχος για τη δράση της φθοροουρακίλης, ενός δομικού αναλόγου αυτής της ένωσης. Το φάρμακο που χρησιμοποιείται στη θεραπεία του καρκίνου ενσωματώνεται στη θυμίνη σε καρκινικά κύτταρα, εμποδίζοντας τον πολλαπλασιασμό τους.

Το υπεριώδες φως δρα στις περιοχές των ζωνών ϋΝΑ που περιέχουν θυμίνη σε γειτονικές θέσεις, σχηματίζοντας διμερή θυμίνης. Αυτά τα διμερή προκαλούν "κόμβους" που εμποδίζουν τη λειτουργία του νουκλεϊκού οξέος.

Αρχικά, δεν αποτελεί πρόβλημα λόγω της ύπαρξης μηχανισμών επισκευής, αλλά εάν αποτύχουν, μπορούν να προκαλέσουν σοβαρά προβλήματα. Αυτό φαίνεται να είναι η περίπτωση της xeroderma pigmentosa, μιας σπάνιας αυτοσωματικής υπολειπόμενης ασθένειας.

Αναφορές

  1. Webmaster, Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Maine, Orono. (2018). Δομή και Ιδιότητες Πουρινών και Πρυϊμιδινών. Από: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Λόρενς Α. Μόραν. (17 Ιουλίου 2007). Ταυτομερή αδενίνης, κυτοσίνης, γουανίνης και θυμίνης. Λήψη από: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6 Ιουνίου 2010). Thymine σκελετικό. [Εικόνα] Ανακτήθηκε από: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Thymine Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, Κ. Ε. Και Ahern, Κ. G. Biochemistry. 2002. Τρίτη έκδοση. Επεξεργασία. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem στην πραγματική ζωή: Μια 2 + 2 κυκλοφορία. Λαμβάνεται από: asu.edu