Χημική δομή, ιδιότητες, χρήσεις και σύνθεση του σαλικυλεστέρα του μεθυλίου

Το σαλικυλικό μεθυλεστέρα είναι μια χημική ουσία, οργανικής φύσης, που θεωρείται ως η ένωση με την υψηλότερη τοξικότητα μεταξύ των γνωστών σαλικυλιών, παρά την άχρωμη εμφάνιση και την ευχάριστη οσμή με ελαφρώς γλυκιά πινελιά. Αυτό το είδος είναι περισσότερο γνωστό με το όνομα πετρέλαιο του wintergreen.

Είναι σε υγρή κατάσταση υπό κανονικές συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης (25 ° C και 1 atm), αποτελώντας έναν οργανικό εστέρα που προέρχεται φυσικά από μια μεγάλη ποικιλία φυτών. Από την παρατήρηση και τη μελέτη της παραγωγής της στη φύση, ήταν δυνατόν να προχωρήσουμε στη σύνθεση του σαλικυλικού μεθυλεστέρα.

Αυτή η σύνθεση πραγματοποιήθηκε μέσω χημικής αντίδρασης μεταξύ του εστέρα από σαλικυλικό οξύ και του συνδυασμού του με μεθανόλη. Με αυτό τον τρόπο, αυτή η ένωση είναι μέρος του φασκόμηλου, του λευκού κρασιού και των φρούτων όπως το δαμάσκηνο και το μήλο, μεταξύ άλλων, βρέθηκαν φυσικά.

Συνθετικά, το σαλικυλικό μεθύλιο χρησιμοποιείται στην παραγωγή αρωματικών παραγόντων, καθώς και σε ορισμένα τρόφιμα και ποτά.

Ευρετήριο

• 1 Χημική δομή
• 2 Ιδιότητες
• 3 Χρήσεις
• 4 Σύνθεση
• 5 Αναφορές

Χημική δομή

Η χημική δομή του σαλικυλικού μεθυλίου αποτελείται από δύο κύριες λειτουργικές ομάδες (έναν εστέρα και μια φαινόλη συνδεδεμένη με αυτό), όπως φαίνεται στην παραπάνω εικόνα.

Παρατηρείται ότι αποτελείται από βενζολικό δακτύλιο (που αντιπροσωπεύει άμεση επίδραση στη δραστικότητα και τη σταθερότητα της ένωσης) από το σαλικυλικό οξύ από το οποίο προέρχεται.

Για να τα ονομάσουμε χωριστά, μπορεί να ειπωθεί ότι μια ομάδα υδροξυλίου και ένας μεθυλεστέρας είναι προσκολλημένοι στην ορθο-θέση (1,2) στον προαναφερθέντα δακτύλιο.

Στη συνέχεια, καθώς η ομάδα ΟΗ συνδέεται προς το δακτύλιο βενζολίου, μια φαινόλη σχηματίζεται, αλλά η ομάδα έχει περισσότερα «φωλιά» σε αυτό το μόριο είναι ο εστέρας, δίνοντας μια συγκεκριμένη αυτή η ένωση δομή και, ως εκ τούτου, πολύ συγκεκριμένα χαρακτηριστικά.

Με αυτό τον τρόπο, η χημική του ονομασία παρουσιάζεται ως 2-υδροξυβενζοϊκός μεθυλεστέρας, που χορηγείται από το IUPAC, αν και χρησιμοποιείται λιγότερο όταν αναφέρεται σε αυτή την ένωση.

Ιδιότητες

- Είναι ένα χημικό είδος που ανήκει στην ομάδα των σαλικυλιών, τα οποία είναι προϊόντα φυσικής προέλευσης από το μεταβολισμό ορισμένων φυτικών οργανισμών.

- Οι θεραπευτικές ιδιότητες των σαλικυλικών σε ιατρικές θεραπείες είναι γνωστές.

- Αυτή η ένωση υπάρχει σε ορισμένα ποτά όπως λευκό κρασί, τσάι, φασκόμηλο και ορισμένα φρούτα όπως η παπάγια ή το κεράσι.

- Βρίσκεται φυσικά στα φύλλα ενός μεγάλου αριθμού φυτών, ειδικά σε ορισμένες οικογένειες.

- Ανήκει στην ομάδα των οργανικών εστέρων που μπορούν να συντεθούν στο εργαστήριο.

- Λαμβάνεται σε υγρή κατάσταση, η πυκνότητα της οποίας είναι περίπου 1,174 g / ml υπό κανονικές συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας (1 atm και 25 ° C).

- Δημιουργεί μια άχρωμη, κιτρινωπή ή κοκκινωπή υγρή φάση, θεωρούμενη ως διαλυτή στο νερό (που είναι ανόργανος διαλύτης) και σε άλλους διαλύτες οργανικού τύπου.

- Το σημείο βρασμού του είναι περίπου 222 ° C, εκδηλώνοντας τη θερμική του αποσύνθεση γύρω στους 340 έως 350 ° C.

- Παρουσιάζει πολλαπλές εφαρμογές, που κυμαίνονται από αρωματικό παράγοντα στη βιομηχανία καραμελών έως αναλγητικά και άλλα προϊόντα στη φαρμακευτική βιομηχανία.

- Ο μοριακός του τύπος αντιπροσωπεύεται ως C₈H₈Ο₃ και έχει μοριακή μάζα 152,15 g / mol.

Χρησιμοποιεί

Λόγω των δομικών χαρακτηριστικών του, που είναι μεθυλεστέρας από το σαλικυλικό οξύ, το σαλικυλικό μεθύλιο έχει μεγάλο αριθμό χρήσεων σε διαφορετικές περιοχές.

Μία από τις κύριες χρήσεις (και καλύτερα γνωστή) της ουσίας αυτής είναι ο γευστικός παράγοντας σε διάφορα προϊόντα από τη βιομηχανία καλλυντικών ως άρωμα στη βιομηχανία τροφίμων ως άρτυμα σε γλυκά (τσίχλες, καραμέλες, παγωτά, κλπ).

Χρησιμοποιείται επίσης στη βιομηχανία καλλυντικών ως μέσο θέρμανσης και για μυϊκά μασάζ σε αθλητικές εφαρμογές. Στην τελευταία περίπτωση, ενεργεί ως rubefacient? δηλαδή προκαλεί την επιφανειακή ερυθρότητα του δέρματος και των μεμβρανών μίας βλεννώδους φύσης όταν έρχεται σε επαφή με αυτά.

Κατά τον ίδιο τρόπο, χρησιμοποιείται στην κρέμα για τοπική χρήση, για τις αναλγητικές και αντιφλεγμονώδεις ιδιότητές της σε θεραπείες για ρευματικές παθήσεις.

Μια άλλη από τις εφαρμογές της περιλαμβάνει τη χρήση υγρών σε συνεδρίες αρωματοθεραπείας, λόγω των χαρακτηριστικών του αιθέριου ελαίου.

Εκτός από τη χρήση τους ως προστατευτικός παράγοντας έναντι της υπεριώδους ακτινοβολίας σε αντιηλιακά, οι ιδιότητές τους ερευνήθηκαν έναντι του φωτός για τεχνολογικές εφαρμογές, όπως η παραγωγή των δεσμών λέιζερ ή δημιουργώντας είδη ευπαθή στην αποθήκευση πληροφοριών εντός μόρια.

Σύνθεση

Πρώτον, πρέπει να αναφερθεί ότι το σαλικυλικό μεθύλιο μπορεί να ληφθεί με φυσικό τρόπο από την απόσταξη των κλάδων ορισμένων φυτών, όπως είναι τα ζιζάνια (Gaultheria procumbens) ή τη γλυκιά σημύδα (Αργή Betula).

Αυτή η ουσία εξορύσσεται και απομονώνεται για πρώτη φορά το έτος 1843 χάρη στον επιστήμονα Γαλλικής καταγωγής που ονομάζεται Auguste Cahours. από το χειμώνα, που λαμβάνεται σήμερα μέσω σύνθεσης σε εργαστήρια και ακόμη και σε εμπορικό επίπεδο.

Η αντίδραση που συμβαίνει για να ληφθεί αυτή η χημική ένωση είναι μια διαδικασία που ονομάζεται εστεροποίηση, στην οποία ένας εστέρας λαμβάνεται με την αντίδραση μεταξύ μιας αλκοόλης και ενός καρβοξυλικού οξέος. Σε αυτή την περίπτωση συμβαίνει μεταξύ μεθανόλης και σαλικυλικού οξέος, όπως φαίνεται παρακάτω:

CH₃ΟΗ + Ο₇H₆Ο₃ → C₈H₈Ο₃ + H₂Ο

Θα πρέπει να σημειωθεί ότι το τμήμα του μορίου σαλικυλικού οξέος που εστεροποιείται με την ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) της αλκοόλης είναι η καρβοξυλική ομάδα (COOH).

Στη συνέχεια, αυτό που συμβαίνει μεταξύ των δύο χημικών ειδών είναι μια αντίδραση συμπύκνωσης, επειδή η παρούσα μόριο του νερού απομακρύνεται από τα αντιδρώντα, ενώ οι άλλοι αντιδρώντα συμπυκνώνονται είδη προκειμένου να ληφθεί το σαλικυλικό μεθύλιο.

Η ακόλουθη εικόνα παρουσιάζει τη σύνθεση σαλικυλικού μεθυλίου από σαλικυλικό οξύ, όπου φαίνονται δύο διαδοχικές αντιδράσεις.

Αναφορές

1. Wikipedia. (s.f.). Σαλικυλικό μεθύλιο. Ανακτήθηκε από en.wikipedia.org
2. Britannica, Ε. (S.f.). Σαλικυλικό μεθύλιο. Ανακτήθηκε από britannica.com
3. Συμβούλιο της Ευρώπης. Επιτροπή εμπειρογνωμόνων για τα καλλυντικά προϊόντα. (2008). Ενεργά συστατικά που χρησιμοποιούνται στην αισθητική: Έρευνα Ασφάλειας. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
4. Dasgupta, Α., And Wahed, Α. (2013). Κλινική Χημεία, Ανοσολογία και Ποιοτικός Έλεγχος του Εργαστηρίου. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
5. PubChem. (s.f.) σαλικυλικό μεθύλιο. Ανακτήθηκε από το pubchem.ncbi.nlm.nih.gov