Δομή υδροξυλίου (ΟΗ), ιονικές και λειτουργικές ομάδες



Το υδροξυλομάδα (ΟΗ) είναι αυτό που έχει ένα άτομο οξυγόνου και μοιάζει με ένα μόριο νερού. Μπορεί να βρεθεί ως ομάδα, ιόν ή ρίζα (ΟΗ·). Στον κόσμο της οργανικής χημείας, δεσμεύεται ουσιαστικά με το άτομο άνθρακα, αν και μπορεί επίσης να το κάνει με θείο ή φωσφόρο.

Από την άλλη πλευρά, στην ανόργανη χημεία συμμετέχει ως ιόν υδροξυλίου (πιο συγκεκριμένα ιόν υδροξειδίου ή οξειδίου). Δηλαδή, ο τύπος σύνδεσης μεταξύ του και των μετάλλων δεν είναι ομοιοπολικός, αλλά ιονικός ή συντονισμός. Εξαιτίας αυτού, είναι ένας πολύ σημαντικός "χαρακτήρας" που ορίζει τις ιδιότητες και τις μεταβολές πολλών ενώσεων.

Όπως μπορεί να φανεί στην παραπάνω εικόνα, η ομάδα ΟΗ συνδέεται με μια ρίζα που υποδηλώνεται με το γράμμα R (εάν είναι αλκύλιο) ή με το γράμμα Ar (εάν είναι αρωματικό). Για να κόψει διάκριση μεταξύ των δύο, μερικές φορές εικονιζόμενοι συνδέεται με ένα «κύμα». Έτσι, ανάλογα με το τι είναι πίσω από αυτό το «κύμα» μιλιέται μιας οργανικής ενώσεως ή άλλες.

Τι συμβάλλει η ομάδα OH στο μόριο με το οποίο συνδέεται; Η απάντηση είναι στα πρωτόνια της, τα οποία μπορούν να "αρπαχθούν" από ισχυρές βάσεις για να σχηματίσουν άλατα. Μπορούν επίσης να αλληλεπιδράσουν με άλλες περιβάλλουσες ομάδες μέσω δεσμών υδρογόνου. Όπου και αν είναι, αντιπροσωπεύει μια πιθανή περιοχή σχηματισμού νερού.

Ευρετήριο

  • 1 Δομή
    • 1.1 Γέφυρες υδρογόνου
  • 2 υδροξύλιο ιόντος
  • 3 Αντίδραση αφυδάτωσης
  • 4 Λειτουργικές ομάδες
    • 4.1 Αλκοόλες
    • 4.2 Φαινόλες
    • 4.3. Καρβοξυλικά οξέα
  • 5 Αναφορές

Δομή

Ποια είναι η δομή της ομάδας υδροξυλίου; Το μόριο του νερού είναι γωνιακό. δηλαδή, μοιάζει με α boomerang. Αν "κόψετε" ένα από τα άκρα του - ή ό, τι είναι το ίδιο, αφαιρέστε ένα πρωτόνιο - δύο καταστάσεις μπορεί να συμβούν: η ρίζα παράγεται (OH·) ή το ιόν υδροξυλίου (ΟΗ-). Ωστόσο, και οι δύο έχουν γραμμική μοριακή γεωμετρία (αλλά όχι ηλεκτρονική).

Προφανώς αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι απλοί σύνδεσμοι προσανατολίζουν δύο άτομα να παραμείνουν ευθυγραμμισμένα, αλλά όχι τα ίδια με τα υβριδικά τους τροχιακά (σύμφωνα με τη θεωρία των δεσμών σθένους).

Από την άλλη πλευρά, είναι το μόριο ύδατος H-O-H και γνωρίζοντας ότι είναι γωνιακό, αλλάζοντας το Η με R ή Ar προήλθε από R-O-H ή Ar-O-H. Εδώ, η ακριβής περιοχή που περιλαμβάνει τα τρία άτομα είναι ένα μοριακό γωνιακή γεωμετρία, αλλά τα δύο άτομα O-H, είναι γραμμική.

Γέφυρες υδρογόνου

Η ομάδα OH επιτρέπει στα μόρια που την έχουν να αλληλεπιδρούν μεταξύ τους μέσω δεσμών υδρογόνου. Από μόνα τους δεν είναι ισχυρά, αλλά καθώς ο αριθμός των ΟΗ αυξάνει στη δομή της ένωσης τα αποτελέσματά τους πολλαπλασιάζονται και αντικατοπτρίζονται στις φυσικές ιδιότητες του ίδιου.

Δεδομένου ότι αυτές οι γέφυρες απαιτούν τα άτομα τους να συναντιούνται το ένα με το άλλο, τότε το άτομο οξυγόνου μιας ΟΗ ομάδας πρέπει να σχηματίζει μια ευθεία γραμμή με το υδρογόνο μιας δεύτερης ομάδας.

Αυτό έχει ως αποτέλεσμα πολύ συγκεκριμένες χωρικές διευθετήσεις, όπως αυτές που βρίσκονται μέσα στη δομή του μορίου ϋΝΑ (μεταξύ αζωτούχων βάσεων).

Επίσης, ο αριθμός των ΟΗ ομάδων σε μια δομή είναι άμεσα ανάλογη με τη συγγένεια του νερού για το μόριο ή αντίστροφα. Τι σημαίνει αυτό; Για παράδειγμα, η ζάχαρη αν και έχει υδρόφοβη δομή άνθρακα, ο μεγάλος αριθμός ομάδων ΟΗ το καθιστά πολύ διαλυτό στο νερό.

Εν τούτοις, σε μερικά στερεά οι ενδομοριακές αλληλεπιδράσεις είναι τόσο ισχυρές ώστε "προτιμούν" να παραμένουν μαζί πριν διαλύονται σε ένα συγκεκριμένο διαλύτη.

Ιόν υδροξύλιο

Αν και το ιόν και η ομάδα υδροξυλίου είναι πολύ όμοια, οι χημικές τους ιδιότητες είναι πολύ διαφορετικές. Το ιόν υδροξυλίου είναι μια εξαιρετικά ισχυρή βάση. δηλαδή, δέχεται πρωτόνια, ακόμη και με τη βία, να γίνει νερό.

Γιατί; Επειδή είναι ένα ατελές μόριο νερού, αρνητικά φορτισμένο και ανυπόμονο να ολοκληρωθεί με την προσθήκη ενός πρωτονίου.

Μια τυπική αντίδραση που εξηγεί την βασικότητα αυτού του ιόντος είναι η ακόλουθη:

R-OH + ΟΗ- => R-O- + H2Ο

Αυτό συμβαίνει όταν μια βασική λύση προστίθεται σε αλκοόλη. Εδώ το ιόν αλκοξειδίου (RO-) συνδέεται άμεσα με ένα θετικό ιόν στο διάλυμα. δηλαδή, το Naatation+ (RONa).

Δεδομένου ότι η ομάδα ΟΗ δεν χρειάζεται πρωτονίωση, είναι μια εξαιρετικά αδύναμη βάση, αλλά όπως φαίνεται στην χημική εξίσωση, μπορεί να δωρίσει πρωτόνια, αν και μόνο σε πολύ ισχυρές βάσεις.

Ομοίως, αξίζει να αναφερθεί ο πυρηνόφιλος χαρακτήρας του ΟΗ-. Τι εννοείς; Δεδομένου ότι είναι ένα πολύ μικρό αρνητικό ιόν, μπορεί να κινηθεί γρήγορα για να προσβάλει θετικούς πυρήνες (όχι ατομικούς πυρήνες).

Αυτοί οι θετικοί πυρήνες είναι άτομα ενός μορίου που υποφέρουν από μια ηλεκτρονική ανεπάρκεια λόγω του ηλεκτροαρνητικού τους περιβάλλοντος.

Αφυδάτωση αντίδραση

Η ομάδα ΟΗ δέχεται πρωτόνια μόνο σε πολύ όξινα μέσα, προκαλώντας την ακόλουθη αντίδραση:

R-OH + Η+ => R-O2H+

Στην εν λόγω έκφραση Η+ είναι ένα όξινο πρωτόνιο που χορηγείται από ένα πολύ όξινο είδος (Η2Έτσι4, HCl, ΗΙ, κλπ.). Εδώ σχηματίζεται ένα μόριο νερού, αλλά συνδέεται με την υπόλοιπη οργανική (ή ανόργανη) δομή.

Το μερικό θετικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου προκαλεί την αποδυνάμωση του δεσμού R-O2H+, με αποτέλεσμα την απελευθέρωση του νερού. Για το λόγο αυτό είναι γνωστό ως αντίδραση αφυδάτωσης, δεδομένου ότι οι αλκοόλες σε όξινα μέσα απελευθερώνουν υγρό νερό.

Τι άλλο; Ο σχηματισμός αυτών που είναι γνωστά ως αλκένια (R2C = CR2 ή R2C = CH2).

Λειτουργικές ομάδες

Αλκοόλες

Η υδροξυλομάδα μόνο είναι ήδη μια λειτουργική ομάδα: αυτή των αλκοολών. Παραδείγματα αυτού του τύπου ενώσεων είναι η αιθυλική αλκοόλη (EtOH) και η προπανόλη (CH3CH2CH2ΟΗ).

Συνήθως είναι υγρά αναμίξιμα με το νερό επειδή μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ των μορίων τους.

Φαινόλες

Ένας άλλος τύπος αλκοολών είναι αρωματικά (ArOH). Το Ar υποδηλώνει μία ρίζα αρυλίου, η οποία δεν είναι περισσότερο από ένα δακτύλιο βενζολίου με ή χωρίς αλκυλο υποκαταστάτες.

Η αρωματικότητα αυτών των αλκοολών τους καθιστά ανθεκτικές στις όξινες προσβολές πρωτονίων. με άλλα λόγια, δεν μπορούν να αφυδατωθούν (εφ 'όσον η ΟΗ ομάδα συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο).

Αυτή είναι η περίπτωση της φαινόλης (C6H5ΟΗ):

Ο φαινολικός δακτύλιος μπορεί να αποτελεί μέρος μιας μεγαλύτερης δομής, όπως στην τυροσίνη αμινοξέων.

Καρβοξυλικά οξέα

Τελικά, η υδροξυλομάδα αποτελεί τον όξινο χαρακτήρα της καρβοξυλομάδας που υπάρχει στα οργανικά οξέα (-COOH). Εδώ, σε αντίθεση με τις αλκοόλες ή τις φαινόλες, το ΟΗ είναι πολύ όξινο, το πρωτόνό του είναι δωρεές σε ισχυρές ή ελαφρώς ισχυρές βάσεις.

Αναφορές

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 Φεβρουαρίου 2017). Ορισμός ομάδας υδροξυλίου. Από: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Υδροξυομάδα. Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
  3. Το Πρόγραμμα Βιολογίας. (25 Αυγούστου 2003). Υδροξυλαμινοξέα. Τμήμα Βιοχημείας και Μοριακής Βιοφυσικής Πανεπιστήμιο Αριζόνα. Λαμβάνεται από: biology.arizona.edu
  4. Ο Dr. J.A. Συμπύκνωμα. Αλκοόλες. Από: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Η ομάδα υδροξυλίου. Ανακτήθηκε από: quimicas.net
  6. Δρ Ian Hunt. Αφυδάτωση αλκοολών. Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο του Κάλγκαρι. Από: chem.ucalgary.ca