Τύποι αλογονιδίων αλκαλίων, ονοματολογία, χρήσεις και προετοιμασία



Το αλκυλαλογονίδια, αλκυλ αλογονίδια, αλογονοαλκάνια ή αλογονοαλκάνια είναι χημικές ενώσεις στις οποίες ένα ή περισσότερα από τα άτομα υδρογόνου από ένα αλκάνιο έχουν αντικατασταθεί από άτομα αλογόνου (συνήθως ένα ή περισσότερα φθόριο, χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο).

Όπως ισχύει και για τα αλκάνια, οι αλογονοαλκάνες είναι κορεσμένες οργανικές ενώσεις, πράγμα που σημαίνει ότι όλοι οι χημικοί δεσμοί που δεσμεύουν τα άτομα μέσα στο μόριο είναι απλοί δεσμοί.

Κάθε άτομο άνθρακα σχηματίζει 4 δεσμούς, είτε με άλλα άτομα άνθρακα είτε με άτομα υδρογόνου ή αλογόνου. Κάθε άτομο υδρογόνου και αλογόνο συνδέεται με ένα άτομο άνθρακα.

Ένας απλός γενικός τύπος που περιγράφει πολλά (αλλά όχι όλα) τα αλογονοαλκάνια είναι:

ΓnH2n + 1Χ

Όπου το γράμμα η αντιπροσωπεύει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα σε κάθε μόριο της ένωσης και το γράμμα Χ αντιπροσωπεύει ένα συγκεκριμένο άτομο αλογόνου.

Ένα παράδειγμα μιας πραγματικής χημικής ουσίας που περιγράφεται από αυτόν τον τύπο είναι το φθορομεθάνιο (γνωστό και ως μεθυλοφθορίδιο), του οποίου τα μόρια έχουν μόνο ένα άτομο άνθρακα (έτσι n = 1) και περιλαμβάνει αλογόνο-φθόριο = F). Ο τύπος της ένωσης αυτής είναι CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Όταν συγκρίνουμε τα αλκάνια και τα αλογονοαλκάνια, θα δούμε ότι τα αλογονοαλκάνια έχουν υψηλότερα σημεία βρασμού από τα αλκάνια που περιέχουν τον ίδιο αριθμό ανθράκων.

Οι δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου είναι το πρώτο από τα δύο είδη δυνάμεων που συμβάλλουν σε αυτή τη φυσική ιδιότητα. Θυμηθείτε ότι οι δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου αυξάνονται με τη μοριακή επιφάνεια.

Όταν συγκρίνονται τα αλογονοαλκάνια με αλκάνια, τα αλογονοαλκάνια εμφανίζουν αύξηση στην επιφανειακή περιοχή λόγω της υποκατάστασης ενός αλογόνου για το υδρογόνο.

Η διπολική διπολική αλληλεπίδραση είναι ο δεύτερος τύπος δύναμης που συμβάλλει σε υψηλότερο σημείο βρασμού. Αυτός ο τύπος αλληλεπίδρασης είναι μια κουλουμπική έλξη μεταξύ των αρνητικών μερικών και θετικών μερικών φορτίων που υπάρχουν μεταξύ των δεσμών άνθρακα-αλογόνου σε ξεχωριστά μόρια αλογονοαλκανίου..

Παρόμοια με τις δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου, οι αλληλεπιδράσεις δίπολο-διπόλης καθιερώνουν υψηλότερο σημείο βρασμού για αλογονοαλκάνια σε σύγκριση με αλκάνια με τον ίδιο αριθμό άνθρακα (Curtis, 2016).

Τύποι αλκυλαλογονιδίων

Τα αλκυλαλογονίδια, παρόμοια με τις αμίνες, μπορούν να είναι πρωτοταγή, δευτεροταγή ή τριτογενή, ανάλογα με τον άνθρακα στο οποίο είναι το αλογόνο.

Σε ένα πρωτοταγές αλογονοαλκάνιο (1 °), ο άνθρακας που φέρει το άτομο αλογόνου δεσμεύεται μόνο σε μια άλλη αλκυλική ομάδα. Το Σχήμα 1 δίνει παραδείγματα πρωτοταγών αλογονοαλκανών.

Σχήμα 1: Παραδείγματα αλογονοαλκανίων, αιθανίου βρωμίου (αριστερά) χλωροπροπανίου (εκατοστά) και 2-μεθυλο ιωδοπροπανίου.

Σε δευτεροταγές (2 °) αλογονοαλκάνιο, ο άνθρακας με το συνδεδεμένο αλογόνο συνδέεται απευθείας με δύο άλλες αλκυλομάδες, οι οποίες μπορεί να είναι ίδιες ή διαφορετικές. Το Σχήμα 2 απεικονίζει παραδείγματα δευτεροταγών αλογονοαλκανών.

Σχήμα 2: Παραδείγματα δευτεροταγών αλογονοαλκανών, 2 βρωμο προπανίου (αριστερά) και 2 χλωροβουτανίου (δεξιά)

Σε ένα τριτοταγές αλογονοαλκάνιο (3 °), το άτομο άνθρακα που περιέχει το αλογόνο συνδέεται απευθείας με τρεις ομάδες αλκυλίου, οι οποίες μπορεί να είναι οποιοσδήποτε συνδυασμός αυτών ή διαφορετικές.

Ονοματολογία

Σύμφωνα με την IUPAC, πρέπει να ακολουθούνται τρεις κανόνες για την ονομασία των αλκυλαλογονιδίων:

  1. Η μητρική αλυσίδα αριθμείται για να δώσει στον υποκαταστάτη που βρίσκεται πρώτα ο χαμηλότερος αριθμός, είτε αλογόνο είτε αλκυλομάδα.
  2. Οι υποκαταστάτες αλογόνου υποδεικνύονται από τα προθέματα φθόριο, χλώριο, βρώμιο και ιώδιο και απαριθμούνται αλφαβητικά με άλλους υποκαταστάτες.
  3. Κάθε αλογόνο βρίσκεται στην κύρια αλυσίδα δίνοντάς του έναν αριθμό που προηγείται του ονόματος του αλογόνου (Ian Hunt, S.F.).

Για παράδειγμα, αν έχετε το ακόλουθο μόριο:

Μετά τα παραπάνω βήματα, το μόριο αρχίζοντας από το άτομο άνθρακα όπου το αλογόνο, το χλώριο στην περίπτωση αυτή, που βρίσκεται στη θέση 1. Αυτό το μόριο είναι αριθμημένο 1-χλωρο βουτάνιο ή χλωροβουτάνιο να ονομάζεται.

Ένα άλλο παράδειγμα θα είναι το ακόλουθο μόριο:

Σημειώστε ότι υπάρχει η παρουσία δύο ατόμων χλωρίου, στην περίπτωση αυτή το πρόθεμα di προστίθεται στο αλογόνο που προηγείται από τους αριθμούς άνθρακα όπου βρίσκονται. Στην περίπτωση αυτή το μόριο θα ονομάζεται 1,2-διχλωρο βουτάνιο (Colapret, S.F.).

Παρασκευή αλογονοαλκανών

Αλογονα-αλκάνια μπορούν να παρασκευαστούν από την αντίδραση μεταξύ αλκενίων και αλογονιδίων υδρογόνου, αλλά πιο συχνά παρασκευάζονται με αντικατάσταση της ομάδας -ΟΗ σε μία αλκοόλη με ένα άτομο αλογόνου.

Η γενική αντίδραση είναι η ακόλουθη:

Είναι δυνατόν να γίνουν επιτυχημένα τριτοταγή χλωροαλκάνια από την αντίστοιχη αλκοόλη και πυκνό υδροχλωρικό οξύ, αλλά για να γίνει πρωτογενής ή δευτερογενής είναι απαραίτητη η χρήση μίας άλλης μεθόδου αφού οι ρυθμοί αντίδρασης είναι πολύ αργός.

Ένα τριτοταγές χλωροαλκάνιο μπορεί να παρασκευαστεί με ανάδευση της αντίστοιχης αλκοόλης με πυκνό υδροχλωρικό οξύ σε θερμοκρασία δωματίου.

Τα χλωροαλκάνια μπορούν να παρασκευαστούν με αντίδραση μιας αλκοόλης με υγρό χλωριούχο φωσφόρο (III), PCl3.

Μπορούν επίσης να παρασκευαστούν με προσθήκη στερεού χλωριούχου φωσφόρου (V) (PC15) σε αλκοόλη.

Αυτή η αντίδραση είναι βίαιη σε θερμοκρασία δωματίου, δημιουργώντας νέφη αερίου υδροχλωρίου. Δεν είναι μια καλή επιλογή ως ένας τρόπος παραγωγής αλογονοαλκανίων, αν και χρησιμοποιείται ως δοκιμή για ομάδες -ΟΗ στην οργανική χημεία (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Χρήσεις αλκυλαλογονιδίου

Τα αλκυλαλογονίδια έχουν διάφορες χρήσεις, συμπεριλαμβανομένων πυροσβεστήρων, προωθητικών και διαλυτών.

Τα αλογονοαλκάνια αντιδρούν με πολλές ουσίες που οδηγούν σε ένα ευρύ φάσμα διαφορετικών βιολογικών προϊόντων και ως εκ τούτου είναι χρήσιμα στο εργαστήριο ως μεσάζοντες στην παρασκευή άλλων οργανικών χημικών.

Ορισμένα αλογονοαλκάνια έχουν αρνητικές επιπτώσεις στο περιβάλλον, όπως η εξάντληση του όζοντος. Η πιο γνωστή οικογένεια αυτής της ομάδας είναι οι χλωροφθοράνθρακες ή οι CFC για σύντομο χρονικό διάστημα.

Οι CFC είναι χλωροφθοράνθρακες - ενώσεις που περιέχουν άνθρακα με άτομα χλωρίου και φθορίου συνδεδεμένα. Δύο κοινά CFC είναι CFC-11, ο οποίος είναι τριχλωροάνθρακας και CFC-12, ο οποίος είναι διχλωροδιφθοράνθρακας..

Τα CFC δεν είναι εύφλεκτα και δεν είναι πολύ τοξικά. Ως εκ τούτου, τους δόθηκε ένας μεγάλος αριθμός χρήσεων.

χρησιμοποιήθηκαν ως ψυκτικά μέσα, προωθητικά αερολυμάτων, για να δημιουργηθεί αφρώδες πλαστικό όπως διογκωμένο πολυστυρένιο ή αφρό πολυουρεθάνης, και ως διαλύτες για ξηρό καθαρισμό και την απολίπανση γενικού σκοπού.

Δυστυχώς, οι CFC είναι σε μεγάλο βαθμό υπεύθυνες για την καταστροφή της στιβάδας του όζοντος. Στην ανώτερη ατμόσφαιρα, οι δεσμοί άνθρακα-χλωρίου σπάνε για να δώσουν ελεύθερες ρίζες χλωρίου.

Είναι αυτές οι ριζοσπάστες που καταστρέφουν το όζον. Τα CFC αντικαθίστανται από ενώσεις που είναι λιγότερο επιβλαβείς για το περιβάλλον. Από εκεί, λόγω του πρωτοκόλλου του Μόντρεαλ, η χρήση των περισσότερων CFC έχει εξαλειφθεί.

Οι CFC μπορούν επίσης να προκαλέσουν υπερθέρμανση του πλανήτη. Ένα μόριο CFC-11, για παράδειγμα, έχει ένα δυναμικό θέρμανσης του πλανήτη περίπου 5000 φορές μεγαλύτερο από ένα μόριο διοξειδίου του άνθρακα.

Από την άλλη πλευρά, στην ατμόσφαιρα υπάρχει πολύ περισσότερο διοξείδιο του άνθρακα από ό, τι τα CFC, οπότε η υπερθέρμανση του πλανήτη δεν είναι το κύριο πρόβλημα που συνδέεται με αυτά.

halogenoalkanes κάποιοι εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται, αν και μπορούν να χρησιμοποιηθούν απλές αλκάνια όπως βουτάνιο για ορισμένες εφαρμογές (όπως προωθητικά αεροζόλ) (Clark, ΧΡΗΣΕΙΣ ΤΩΝ HALOGENOALKANES, 2015).

Αναφορές

  1. Clark, J. (2015, Σεπτέμβριος). ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΛΟΓΟΝΟΑΛΚΑΝΩΝ . Ανακτήθηκε από chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, Σεπτέμβριος). ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΧΑΛΚΟΝΙΚΩΝ . Ανακτήθηκε από chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, Σεπτέμβριος). ΧΡΗΣΕΙΣ ΑΛΟΓΟΝΟΛΑΚΑΝΩΝ. Ανακτήθηκε από chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Τα αλογονοαλκάνια (αλκυλαλογονίδια). Ανακτήθηκε από το colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12 Ιουλίου). Αλογονοαλκάνια. Ανακτήθηκε από chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Αλογονοαλκάνια. (S.F.). Ανακτήθηκε από ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ιάν Χουντ. (S.F.). Βασική Ονοματολογία IUPAC. Ανακτήθηκε από το chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.