Διφαινυλαμίνη (C6H5) 2ΝΗ Χημική Δομή, Ιδιότητες

Το διφαινυλαμίνη είναι μια οργανική ένωση της οποίας ο χημικός τύπος είναι (C₆H₅)₂NH Το όνομά του υποδηλώνει ότι πρόκειται για αμίνη, καθώς και για τον τύπο του (-ΝΗ₂). Από την άλλη πλευρά, ο όρος "διφαινύλιο" αναφέρεται στην παρουσία δύο αρωματικών δακτυλίων συνδεδεμένων με άζωτο. Κατά συνέπεια, η διφαινυλαμίνη είναι μία αρωματική αμίνη.

Μέσα στον κόσμο των οργανικών ενώσεων, η λέξη αρωματική δεν συνδέεται κατ 'ανάγκη με την ύπαρξη των οσμών της, αλλά με χαρακτηριστικά που καθορίζουν τις χημικές της συμπεριφορές έναντι ορισμένων ειδών.

Στην περίπτωση της διφαινυλαμίνης, η αρωματικότητά της και το γεγονός ότι το στερεό της παρουσιάζει ένα χαρακτηριστικό άρωμα συμπίπτει. Ωστόσο, τα θεμέλια ή οι μηχανισμοί που διέπουν τις χημικές τους αντιδράσεις μπορούν να εξηγηθούν από τον αρωματικό χαρακτήρα τους, αλλά όχι από το ευχάριστο άρωμά τους.

Η χημική της δομή, η βασικότητα, η αρωματικότητα και οι διαμοριακές αλληλεπιδράσεις είναι οι μεταβλητές που είναι υπεύθυνες για τις ιδιότητές του: από το χρώμα των κρυστάλλων μέχρι την εφαρμογή του ως αντιοξειδωτικού παράγοντα.

Ευρετήριο

• 1 Χημική δομή
• 2 Χρήσεις
• 3 Προετοιμασία
  • 3.1 Θερμική απενεργοποίηση ανιλίνης
  • 3.2 Αντίδραση με φαινοθειαζίνη
• 4 Ιδιότητες
  • 4.1 Διαλυτότητα και βασικότητα
• 5 Αναφορές 

Χημική δομή

Στις ανώτερες εικόνες παρουσιάζονται οι χημικές δομές της διφαινυλαμίνης. Οι μαύρες σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα άνθρακα, οι λευκές σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα υδρογόνου και οι μπλε σφαίρες αντιστοιχούν στο άτομο αζώτου.

Η διαφορά μεταξύ των δύο εικόνων είναι το μοντέλο του τρόπου με τον οποίο αντιπροσωπεύουν γραφικά το μόριο. Στο κάτω μέρος, η αρωματικότητα των δακτυλίων με τις μαύρες διακεκομμένες γραμμές ξεχωρίζει και, ομοίως, η επίπεδη γεωμετρία αυτών των δακτυλίων είναι εμφανής.

Καμία από τις δύο εικόνες δεν δείχνει το μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων που δεν μοιράζονται στο άτομο του αζώτου. Αυτά τα ηλεκτρόνια "περπατούν" μέσω του συζευγμένου π συστήματος των διπλών δεσμών στους δακτυλίους. Αυτό το σύστημα σχηματίζει ένα είδος κυκλοφορούντος σύννεφο που επιτρέπει τις ενδομοριακές αλληλεπιδράσεις. δηλαδή με άλλους δακτυλίους άλλου μορίου.

Αυτό σημαίνει ότι το άζωτο μονήρες ζεύγος περιπλανιέται και δακτυλίους, ομοιόμορφα διανομή αυτών πυκνότητα ηλεκτρονίων του, και στη συνέχεια επιστρέφουν στο άζωτο, να επαναλάβει ξανά τον κύκλο.

Σε αυτή τη διαδικασία η διαθεσιμότητα αυτών των ηλεκτρονίων μειώνεται, επιφέροντας συνεπώς μία μείωση της βασικότητας της διφαινυλαμίνης (την τάση της να δωρίσουν ηλεκτρόνια ως βάση Lewis).

Χρησιμοποιεί

Η διφαινυλαμίνη είναι ένας παράγοντας οξειδώσεως ικανός να εκπληρώνει μια σειρά λειτουργιών και μεταξύ αυτών είναι οι εξής:

- Κατά την αποθήκευση, τα μήλα και τα αχλάδια υποβάλλονται σε φυσιολογική διαδικασία που ονομάζεται έγκαυμα σχετίζονται με την παραγωγή του συζευγμένου τριένια, που οδηγεί σε φρούτα βλάβη του δέρματος. Η δράση της διφαινυλαμίνης επιτρέπει την αύξηση της περιόδου αποθήκευσης, μειώνοντας τη φθορά των φρούτων στο 10% από ό, τι παρατηρήθηκε κατά την απουσία του.

- Με την καταπολέμηση της οξείδωσης, η διφαινυλαμίνη και τα παράγωγά της επιμηκύνουν τη λειτουργία των κινητήρων εμποδίζοντας την πάχυνση χρησιμοποιημένου ελαίου.

- Η διφαινυλαμίνη χρησιμοποιείται για τον περιορισμό της δράσης του όζοντος στην παραγωγή καουτσούκ.

- Η διφαινυλαμίνη χρησιμοποιείται στην αναλυτική χημεία για την ανίχνευση νιτρικών (NO₃^-), χλωρικά (ClO)₃^-) και άλλους οξειδωτικούς παράγοντες.

- Είναι ένας δείκτης που χρησιμοποιείται σε δοκιμές ανίχνευσης δηλητηριάσεων με νιτρικά άλατα.

- Όταν το RNA υδρολύεται επί μία ώρα, αντιδρά με διφαινυλαμίνη. αυτό επιτρέπει την ποσοτικοποίησή του.

- Στην κτηνιατρική χρήση η διφαινυλαμίνη χρησιμοποιείται τοπικά στην πρόληψη και θεραπεία των εκδηλώσεων που εμφανίζονται στα ζώα αναπαραγωγής.

- Μερικά από τα παράγωγα διφαινυλαμίνης ανήκουν στην κατηγορία των μη στεροειδών αντιφλεγμονωδών φαρμάκων. Παρομοίως, μπορούν να έχουν φαρμακολογικά και θεραπευτικά αποτελέσματα όπως αντιμικροβιακή, αναλγητική, αντισπασμωδική και αντικαρκινική δράση.

Προετοιμασία

Διφαινυλαμίνη εμφανίζεται φυσικά στο κρεμμύδι, το κόλιαντρο, τα φύλλα πράσινο και μαύρο τσάι, και φλούδες εσπεριδοειδών. Συνθετικά, υπάρχουν πολλές διαδρομές που οδηγούν σε αυτήν την ένωση, όπως:

Θερμική απομόνωση της ανιλίνης

Παρασκευάζεται με θερμική αφαίρεση της ανιλίνης (C₆H₅NH₂) παρουσία καταλυτών οξειδώσεως.

Εάν η ανιλίνη σε αυτή την αντίδραση δεν ενσωματώνει ένα άτομο οξυγόνου στη δομή της, γιατί είναι οξειδωμένη; Επειδή ο αρωματικός δακτύλιος είναι μια ομάδα αποσύρσεως ηλεκτρονίων, σε αντίθεση με το άτομο Η, το οποίο δίδει τη χαμηλή πυκνότητά του ηλεκτρονίων στο άζωτο στο μόριο.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ ΝΗ + ΝΗ₃

Επίσης, η ανιλίνη μπορεί να αντιδράσει με το άλας υδροχλωρικής ανιλίνης (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) υπό θέρμανση 230 ° C για είκοσι ώρες.

Γ₆H₅NH₂ + Γ₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Αντίδραση με φαινοθειαζίνη

Η διφαινυλαμίνη προκαλεί πολλά παράγωγα όταν συνδυάζεται με διαφορετικά αντιδραστήρια. Ένα από αυτά είναι η φαινοθειαζίνη, η οποία όταν συντίθεται με θείο είναι ένας πρόδρομος των παραγώγων με φαρμακευτική δράση.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) ΝΗ + Η₂S

Ιδιότητες

Η διφαινυλαμίνη είναι ένα λευκό κρυσταλλικό στερεό που, ανάλογα με τις ακαθαρσίες της, μπορεί να αποκτήσει βρογχικούς, πορτοκαλί ή κίτρινους τόνους. Έχει ευχάριστο άρωμα στα λουλούδια, έχει μοριακό βάρος 169,23 g / mol και πυκνότητα 1,2 g / mL.

Τα μόρια αυτών των στερεών αλληλεπιδρούν με δύναμη Van der Waals, μεταξύ των οποίων είναι οι γέφυρες υδρογόνου που σχηματίζεται από τα άτομα αζώτου (ΝΗ-ΝΗ) και στοίβαξη των αρωματικών δακτυλίων, αναπαύεται «ηλεκτρονική σύννεφο» της σε κάθε άλλη.

Καθώς οι αρωματικοί δακτύλιοι καταλαμβάνουν πολύ χώρο, παρεμποδίζουν τους δεσμούς υδρογόνου, χωρίς να λαμβάνουν υπόψη και τις περιστροφές των δεσμών Ν-δακτυλίου. Αυτό προκαλεί ότι το στερεό δεν έχει πολύ υψηλό σημείο τήξης (53 ° C).

Ωστόσο, στην υγρή κατάσταση τα μόρια είναι πιο διαχωρισμένα και βελτιώνεται η αποτελεσματικότητα των δεσμών υδρογόνου. Παρομοίως, η διφαινυλαμίνη είναι σχετικά βαριά, απαιτώντας πολύ θερμότητα να περάσει στην αέρια φάση (302 ° C, σημείο βρασμού). Αυτό οφείλεται εν μέρει στο βάρος και στις αλληλεπιδράσεις των αρωματικών δακτυλίων.

Διαλυτότητα και βασικότητα

Είναι πολύ αδιάλυτο στο νερό (0,03 g / 100 g νερού) λόγω του υδρόφοβου χαρακτήρα των αρωματικών δακτυλίων του. Από την άλλη πλευρά, είναι πολύ διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες όπως βενζόλιο, τετραχλωράνθρακα (CCl)₄), ακετόνη, αιθανόλη, πυριδίνη, οξικό οξύ, κλπ..

Η σταθερά της οξύτητας (pKa) είναι 0.79, η οποία αναφέρεται στην οξύτητα του συζευγμένου οξέος (C₆H₅NH₃⁺). Το πρωτόνιο σε συνδυασμό με το άζωτο τείνει να ξεκολλήσουν, επειδή το ζεύγος ηλεκτρονίων με την οποία είναι δεσμευμένο μπορεί να περπατήσει μέσα από τους αρωματικούς δακτυλίους. Έτσι, η υψηλή αστάθεια C₆H₅NH₃⁺ αντανακλά τη χαμηλή βασικότητα της διφαινυλαμίνης.

Αναφορές

1. Gabriela Calvo (16 Απριλίου 2009). Πώς επηρεάζει η διφαινυλαμίνη την ποιότητα του φρούτου; Ανακτήθηκε στις 10 Απριλίου 2018, από: todoagro.com
2. Η εταιρεία Lubrizol Corporation. (2018). Αντιοξειδωτικά διφαινυλαμίνης. Ανακτήθηκε στις 10 Απριλίου 2018, από: lubrizol.com
3. Άρουν Κουμάρ Μισρά, Αρβίντ Κουμάρ. (2017). Φαρμακολογικές εφαρμογές της διφαινυλαμίνης και του παραγώγου της ως ισχυρής βιοδραστικής ένωσης: Μια ανασκόπηση. Current Bioactive Compounds, τόμος 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Παρασκευή διφαινυλαμίνης. Ανακτήθηκε στις 10 Απριλίου 2018, από: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Διφαινυλαμίνη. Ανακτήθηκε στις 10 Απριλίου 2018, από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Διφαινυλαμίνη. Ανακτήθηκε στις 10 Απριλίου 2018, από: en.wikipedia.org