Δομή χλωροβενζολίου (C6H5Cl), ιδιότητες, σύνθεση



Το χλωροβενζόλιο είναι μια αρωματική ένωση του χημικού τύπου C6H5Cl, συγκεκριμένα ένα αρωματικό αλογονίδιο. Σε θερμοκρασία δωματίου είναι ένα άχρωμο, εύφλεκτο υγρό, το οποίο χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης και απολιπαντικό. Επιπλέον, χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την κατασκευή πολλών χρήσιμων χημικών ενώσεων.

Τον περασμένο αιώνα χρησίμευσε ως βάση για τη σύνθεση του εντομοκτόνου DDT, πολύ χρήσιμο για την εξάλειψη ασθενειών όπως η ελονοσία. Ωστόσο, το 1970 η χρήση του απαγορεύθηκε λόγω της υψηλής τοξικότητάς του στον άνθρωπο. Το μόριο χλωροβενζολίου είναι πολικό λόγω της μεγαλύτερης ηλεκτροαρνητικότητας του χλωρίου σε σχέση με το άτομο άνθρακα στο οποίο ενώνεται.

Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το χλώριο να έχει μέτρια πυκνότητα αρνητικού φορτίου δ- σε σχέση με τον άνθρακα και τον υπόλοιπο αρωματικό δακτύλιο. Ομοίως, το χλωροβενζόλιο είναι πρακτικά αδιάλυτο στο νερό, αλλά είναι διαλυτό σε υγρά αρωματικής χημικής φύσης, όπως: χλωροφόρμιο, βενζόλιο, ακετόνη κ.λπ..

Επιπλέον, το Rhodococcus phenolicus είναι ένα βακτηριακό είδος ικανό να αποικοδομεί το χλωροβενζόλιο ως μοναδική πηγή άνθρακα.

Ευρετήριο

  • 1 Χημική δομή
  • 2 Χημικές ιδιότητες
    • 2.1 Οσμή
    • 2.2 Μοριακό βάρος
    • 2.3 Σημείο ζέσης
    • 2.4 Σημείο τήξης
    • 2.5 Σημείο ανάφλεξης
    • 2.6 Διαλυτότητα στο νερό
    • 2.7 Διαλυτότητα σε οργανικές ενώσεις
    • 2.8 Πυκνότητα
    • 2.9 Πυκνότητα ατμών
    • 2.10 Πίεση ατμών
    • 2.11 Αυτόματη ανάφλεξη
    • 2.12 Ιξώδες
    • 2.13 Διαβρωτικότητα
    • 2.14 Θερμότητα καύσης
    • 2.15 Θερμοκρασία εξάτμισης
    • 2.16 Επιφανειακή τάση
    • 2.17 Δυναμικό ιονισμού
    • 2.18 Όριο οσμής
    • 2.19 Πειραματικό σημείο κατάψυξης
    • 2.20 Σταθερότητα
  • 3 Περίληψη
  • 4 Εφαρμογές
    • 4.1 Χρήσεις στην οργανική σύνθεση
    • 4.2 Χρήσεις για τη σύνθεση οργανικών διαλυτών
    • 4.3 Φαρμακευτικές χρήσεις
  • 5 Αναφορές

Χημική δομή

Η δομή του χλωροβενζολίου απεικονίζεται στην άνω εικόνα. Οι μαύρες σφαίρες άνθρακα σχηματίζουν τον αρωματικό δακτύλιο, ενώ οι λευκές σφαίρες και οι πράσινες σφαίρες σχηματίζουν τα άτομα υδρογόνου και χλωρίου, αντίστοιχα.

Σε αντίθεση με το μόριο βενζολίου, το χλωροβενζόλιο έχει διπολική στιγμή. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το άτομο Cl είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τους υπόλοιπους άνθρακες με υβριδισμό sp.2.

Για το λόγο αυτό δεν υπάρχει ομοιόμορφη κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων στον δακτύλιο, αλλά η πλειοψηφία κατευθύνεται προς το άτομο Cl..

Σύμφωνα με αυτή την εξήγηση, με έναν χάρτη της ηλεκτρονικής πυκνότητας θα μπορούσε να επιβεβαιωθεί ότι, αν και αδύναμη, υπάρχει μια περιοχή δ- πλούσια σε ηλεκτρόνια.

Κατά συνέπεια, τα μόρια χλωροβενζολίου αλληλεπιδρούν μεταξύ τους μέσω δυνάμεων τύπου διπόλης-διπόλης. Εν τούτοις, δεν είναι αρκετά ισχυρές για να υπάρχει αυτή η ένωση σε στερεή φάση σε θερμοκρασία δωματίου. για το λόγο αυτό είναι ένα υγρό (αλλά με υψηλότερο σημείο βρασμού από το βενζόλιο).

Χημικές ιδιότητες

Οσμή

Η μυρωδιά του είναι απαλή, όχι δυσάρεστη και παρόμοια με αυτή του αμυγδάλου.

Μοριακό βάρος

112,556 g / mol.

Σημείο ζέσεως

131,6 ° C (270 ° F) έως 760 mmHg πίεσης.

Σημείο τήξης

-45,2 ºC (-49 ºF)

Σημείο ανάφλεξης

27 ° C (82 ° F)

Διαλυτότητα στο νερό

499 mg / l στους 25 ° C.

Διαλυτότητα σε οργανικές ενώσεις

Είναι αναμίξιμο με αιθανόλη και αιθυλαιθέρα. Είναι πολύ διαλυτό σε βενζόλιο, τετραχλωράνθρακα, χλωροφόρμιο και δισουλφίδιο του άνθρακα.

Πυκνότητα

1.1058 g / cm3 στους 20 ° C (1.11 g / cm3 στους 68 ° F). Είναι ένα υγρό λίγο πιο πυκνό από το νερό.

Πυκνότητα ατμών

3.88 σε σχέση με τον αέρα. 3,88 (αέρας = 1).

Πίεση ατμού

8,8 mmHg στους 68 ° F. 11,8 mmHg στους 77 ° F. 120 mmHg στους 25 ° C.

Αυτόματη ανάφλεξη

593 ºC (1.099 ºC)

Ιξώδες

0.806 mΤο σημείο στους 20 ° C.

Διαβρωτικότητα

Προσβάλλει ορισμένους τύπους πλαστικών, καουτσούκ και ορισμένους τύπους επίστρωσης.

Θερμότητα καύσης

-3.100 kJ / mol στους 25 ° C.

Θερμοκρασία εξάτμισης

40,97 kJ / mol στους 25 ° C.

Επιφανειακή τάση

33,5 dynes / cm στους 20 ° C.

Δυναμικό ιονισμού

9.07 eV.

Όριο οσμής

Αναγνώριση στον αέρα 2.1.10-1 ppm. Χαμηλή οσμή: 0,98 mg / cm3. Υψηλή οσμή: 280 mg / cm3.

Πειραματικό σημείο κατάψυξης

-45,55 ° C (-50 ° F).

Σταθερότητα

Δεν είναι συμβατό με οξειδωτικούς παράγοντες.

Σύνθεση

Στη βιομηχανία χρησιμοποιείται η μέθοδος που εισήχθη το 1851, στην οποία διέρχεται το αέριο χλωρίου (Cl2) διαμέσου του υγρού βενζολίου σε θερμοκρασία 240 ° C παρουσία χλωριούχου σιδήρου (FeCl3), η οποία δρα ως καταλύτης.

Γ6H6 => C6H5Cl

Το χλωροβενζόλιο παρασκευάζεται επίσης από την ανιλίνη στην αντίδραση Sandmayer. Η ανιλίνη σχηματίζει χλωριούχο βενζενεδιαζόνιο παρουσία νιτρώδους νατρίου. και το χλωριούχο βενζενεδιαζόλιο σχηματίζει χλωριούχο βενζόλιο παρουσία χλωριούχου χαλκού.

Εφαρμογές

Χρησιμοποιεί στην οργανική σύνθεση

-Χρησιμοποιείται ως διαλύτης, παράγοντας απολίπανσης και χρησιμεύει ως πρώτη ύλη για την παραγωγή πολυάριθμων ιδιαίτερα χρήσιμων ενώσεων. Το χλωροβενζόλιο χρησιμοποιήθηκε στη σύνθεση του εντομοκτόνου DDT, που σήμερα βρίσκεται σε αχρησία λόγω της τοξικότητάς του στον άνθρωπο.

-Μικρότερο βαθμό, το χλωροβενζόλιο χρησιμοποιείται στη σύνθεση της φαινόλης ένωσης που έχει μυκητοκτόνο, βακτηριοκτόνο, εντομοκτόνο, αντισηπτικό και χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή αγροχημικών δράσης και στη διαδικασία της παρασκευής ακετυλοσαλικυλικού οξέος.

-Παρεμβάλλεται στην κατασκευή του διισοκυανικού, του μέσου απολίπανσης των εξαρτημάτων αυτοκινήτων.

-Χρησιμοποιείται για να ληφθεί ρ-νιτροχλωροβενζόλιο και 2,4-δινιτροχλωροβενζόλιο.

-Χρησιμοποιείται στη σύνθεση των ενώσεων τριφαινυλοφωσφίνη, θειοφαινόλη και φαινυλοσιλάνιο.

-Η τριφαινυλοφωσφίνη χρησιμοποιείται στη σύνθεση οργανικών ενώσεων. Η θειοφαινόλη είναι ένας παρασιτοκτόνος παράγοντας και ένας φαρμακευτικός ενδιάμεσος. Αντίθετα, το φαινυλοσιλάνιο χρησιμοποιείται στη βιομηχανία σιλικόνης.

-Είναι μέρος της πρώτης ύλης για την παραγωγή διφαινυλοξείδιο, το οποίο χρησιμοποιείται ως μέσο μεταφοράς θερμότητας, στον έλεγχο των ασθενειών των φυτών και στην παρασκευή άλλων χημικών προϊόντων..

-Το ρ-νιτροχλωροβενζόλιο που λαμβάνεται από χλωροβενζόλιο είναι μια ένωση που χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο στην παρασκευή βαφών, χρωστικών ουσιών, φαρμάκων (παρακεταμόλη) και χημείας καουτσούκ.

Χρήσεις για τη σύνθεση οργανικών διαλυτών

Χλωροβενζόλιο χρησιμοποιείται επίσης ως πρώτη ύλη για την παραγωγή των διαλύτες που χρησιμοποιούνται στις αντιδράσεις της οργανικής σύνθεσης, όπως μεθυλενο-διφαινυλο-διισοκυανικό (MDI) και οι ενώσεις ουρεθάνης.

Το MDI που εμπλέκονται στη σύνθεση της πολυουρεθάνης το οποίο έχει πολλές λειτουργίες για την κατασκευή των οικοδομικών προϊόντων, ψυγεία και καταψύκτες, έπιπλα κρεβάτια, υποδήματα, αυτοκίνητα, επιχρίσματα και κόλλες, και άλλες εφαρμογές.

Ομοίως, η ουρεθάνη είναι πρώτη ύλη για την παραγωγή γεωργικών βοηθητικών ουσιών, χρωμάτων, μελανιών και διαλυτών καθαρισμού για χρήση στην ηλεκτρονική..

Φαρμακευτικές χρήσεις

-Το 2,4-δινιτροχλωροβενζόλιο έχει χρησιμοποιηθεί στην δερματολογία για τη θεραπεία της αλωπεκίας. Έχει επίσης χρησιμοποιηθεί σε μελέτες της αλλεργίας και της ανοσολογίας δερματίτιδα, λεύκη και την πρόγνωση της έκβασης σε ασθενείς με κακόηθες μελάνωμα, κονδυλώματα των γεννητικών οργάνων και κοινά κονδυλωμάτων.

-Έχει θεραπευτική χρήση σε ασθενείς με HIV. Από την άλλη πλευρά, οι λειτουργίες ανοσοδιαμορφωτή έχουν αποδοθεί σε αυτό, μια πτυχή που υπόκειται σε συζήτηση.

Αναφορές

  1. Δρ. Alessandra B. Alió S. (1998). Το δινιτροχλωροβενζόλιο και οι εφαρμογές του. [PDF] Βενεζουέλας Δερματολογία, VOL. 36, Νο. 1.
  2. Panoli Intermediates Ινδία Ιδιωτική Λίμιτεδ. Para-νιτροχλωροβενζόλιο (PNCB). Ανακτήθηκε στις 4 Ιουνίου 2018, από: panoliindia.com
  3. Ο Κορύ Μπαρνς. (2018). Χλωροβενζόλιο: Ιδιότητες, Δραστικότητα και Χρήσεις. Ανακτήθηκε στις 4 Ιουνίου 2018, από: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Χλωροβενζόλιο. Ανακτήθηκε στις 4 Ιουνίου 2018, από: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Χλωροβενζόλιο. Ανακτήθηκε στις 4 Ιουνίου 2018 από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov