Δομή του τρυγικού οξέος, εφαρμογές και ιδιότητες



Το τρυγικό οξύ είναι μια οργανική ένωση της οποίας ο μοριακός τύπος είναι COOH (CHOH)2COOH. Έχει δύο καρβοξυλικές ομάδες. δηλαδή, μπορεί να απελευθερώσει δύο πρωτόνια (Η+). Με άλλα λόγια, είναι ένα διπροτικό οξύ. Επίσης, μπορεί να ταξινομηθεί ως αλδαρικό οξύ (όξινο σάκχαρο) και παράγωγο ηλεκτρικού οξέος.

Το άλας του είναι γνωστό από αμνημονεύτων χρόνων και είναι ένα από τα υποπροϊόντα της οινοποίησης. Αυτό κρυσταλλώνεται ως ένα λευκό ίζημα που ονομάζεται "διαμάντια κρασιού", τα οποία συσσωρεύονται στον φελλό ή στον πυθμένα των βαρελιών και των μπουκαλιών. Αυτό το άλας είναι διτρυγικό κάλιο (ή τρυγικό οξύ καλίου).

Τα άλατα του τρυγικού οξέος έχουν από κοινού την παρουσία ενός ή δύο κατιόντων (Na+, Κ+. NH4+, Ca2+, κλπ.) επειδή, όταν απελευθερώνει τα δύο πρωτόνια, παραμένει αρνητικά φορτισμένο με ένα φορτίο -1 (όπως με τα άλατα του bitartrate) ή -2.

Με τη σειρά του, αυτή η ένωση αποτέλεσε αντικείμενο μελέτης και διδασκαλίας των οργανικών θεωριών που σχετίζονται με την οπτική δραστηριότητα, πιο συγκεκριμένα με τη στερεοχημεία.

Ευρετήριο

  • 1 Πού είσαι;?
  • 2 Δομή
  • 3 Εφαρμογές
    • 3.1 Στη βιομηχανία τροφίμων
    • 3.2 Στη φαρμακευτική βιομηχανία
    • 3.3 Στη χημική βιομηχανία
    • 3.4 Στον κλάδο των κατασκευών
  • 4 Ιδιότητες
    • 4.1 Στερεοχημεία
  • 5 Αναφορές

Πού είναι?

Το τρυγικό οξύ αποτελεί συστατικό πολλών φυτών και τροφίμων, όπως βερίκοκα, αβοκάντο, μήλα, ταμαρίδες, ηλιόσποροι και σταφύλια.

Στη διαδικασία γήρανσης των οίνων, το οξύ αυτό - σε χαμηλές θερμοκρασίες - συνδυάζεται με κάλιο για να κρυσταλλωθεί ως τρυγικό. Στα κόκκινα κρασιά η συγκέντρωση αυτών των τρυγικών είναι χαμηλότερη, ενώ στα λευκά κρασιά είναι πιο άφθονη.

Τα τρυγικά άλατα είναι άλατα λευκών κρυστάλλων, αλλά όταν αποκλείουν ακαθαρσίες από το αλκοολικό περιβάλλον, αποκτούν κοκκινωπό ή μοβ τόνους.

Δομή

Η μοριακή δομή του τρυγικού οξέος αναπαρίσταται στην άνω εικόνα. Οι καρβοξυλικές ομάδες (-COOH) εντοπίζονται στα πλευρικά άκρα και διαχωρίζονται από μία βραχεία αλυσίδα δύο ατόμων άνθρακα (C2 και C3).

Με τη σειρά του, κάθε ένας από αυτούς τους άνθρακες συνδέεται με μια Η (λευκή σφαίρα) και μια ομάδα ΟΗ. Αυτή η δομή μπορεί να περιστρέψει τη σύνδεση C2-Γ3, δημιουργώντας με αυτόν τον τρόπο διάφορες διαμορφώσεις που σταθεροποιούν το μόριο.

Δηλαδή, ο κεντρικός δεσμός του μορίου περιστρέφεται όπως ένας περιστρεφόμενος κύλινδρος, εναλλάσσοντας διαδοχικά την χωρική διάταξη των ομάδων -COOH, Η και ΟΗ (Newman projections).

Για παράδειγμα, στην εικόνα οι δύο ΟΗ ομάδες δείχνουν προς αντίθετες κατευθύνσεις, πράγμα που σημαίνει ότι βρίσκονται σε αντιθετικές θέσεις μεταξύ τους. Το ίδιο ισχύει και για τις ομάδες -COOH.

Μια άλλη πιθανή διαμόρφωση είναι αυτή ενός ζεύγους εκκενωμένων ομάδων, στις οποίες και οι δύο ομάδες προσανατολίζονται προς την ίδια κατεύθυνση. Αυτές οι διαμορφώσεις δεν θα παίζουν σημαντικό ρόλο στη δομή της ένωσης εάν όλες οι ομάδες άνθρακα C2 και C3 να είναι το ίδιο.

Όπως και σε αυτή την ένωση οι τέσσερις ομάδες είναι διαφορετικές (-COOH, ΟΗ, Η και η άλλη πλευρά του μορίου), οι άνθρακες είναι ασύμμετροι (ή χειρομορφικοί) και εμφανίζουν τη γνωστή οπτική δραστηριότητα.

Ο τρόπος με τον οποίο οι ομάδες είναι διατεταγμένες σε άνθρακα C2 και C3 του τρυγικού οξέος καθορίζει ορισμένες διαφορετικές δομές και ιδιότητες για την ίδια ένωση. δηλαδή, επιτρέπει την ύπαρξη στερεοϊσομερών.

Εφαρμογές

Στη βιομηχανία τροφίμων

Χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητής eultrator στα αρτοποιεία. Χρησιμοποιείται επίσης ως συστατικό για ζύμη, μαρμελάδα, ζελατίνη και αναψυκτικά. Παρομοίως, εκπληρώνει λειτουργίες ως παράγοντας οξίνισης, παράγοντα διογκώσεως και καθαριστικό ιόντων.

Το τρυγικό οξύ βρίσκεται σε αυτά τα τρόφιμα: γλυκά μπισκότα, καραμέλες, σοκολατάκια, αέρια υγρά, αρτοσκευάσματα και κρασιά.

Κατά την επεξεργασία των οίνων χρησιμοποιείται για να τα κάνει πιο ισορροπημένα, από την γευστική άποψη, μειώνοντας το pH αυτών.

Στη φαρμακευτική βιομηχανία

Χρησιμοποιείται στη δημιουργία χάπια, αντιβιοτικά και αναβράζοντα χάπια, καθώς και σε φάρμακα που χρησιμοποιούνται για τη θεραπεία καρδιακών παθήσεων.

Στη χημική βιομηχανία

Χρησιμοποιείται στη φωτογραφία, καθώς και στην ηλεκτρολυτική επίστρωση και είναι ιδανικό αντιοξειδωτικό για βιομηχανικά γράσα.

Χρησιμοποιείται επίσης ως μέσον απομόνωσης μεταλλικών ιόντων. Πώς; Περιστρέφοντας τους δεσμούς του με τέτοιο τρόπο ώστε να μπορεί να εντοπίσει τα άτομα ηλεκτρονίων της ομάδας καρβονυλίου, πλούσια σε ηλεκτρόνια, γύρω από αυτά τα θετικά φορτισμένα είδη.

Στον κλάδο των κατασκευών

Καθυστερεί τη διαδικασία σκλήρυνσης του γύψου, του τσιμέντου και του γύψου, καθιστώντας τον χειρισμό αυτών των υλικών πιο αποτελεσματικό.

Ιδιότητες

- Το τρυγικό οξύ κυκλοφορεί στην αγορά με τη μορφή κρυσταλλικής σκόνης ή ελαφρώς αδιαφανών λευκών κρυστάλλων. Έχει ωραία γεύση, και αυτή η ιδιότητα είναι ενδεικτική ενός ποιοτικού κρασιού.

- Λιώνει στους 206 ° C και καίγεται στους 210 ° C. Είναι πολύ διαλυτό σε νερό, αλκοόλες, βασικά διαλύματα και βόρακα.

- Η πυκνότητα του είναι 1,79 g / mL στους 18 ºC και έχει δύο όξινες σταθερές: pKa1 και ρΚα2. Δηλαδή, καθένα από τα δύο όξινα πρωτόνια έχει τη δική του τάση να απελευθερώνεται στο υδατικό μέσο.

- Δεδομένου ότι έχει ομάδες -COOH και ΟΗ, μπορεί να αναλυθεί με υπέρυθρη (IR) φασματοσκοπία για τους ποιοτικούς και ποσοτικούς προσδιορισμούς.

- Άλλες τεχνικές όπως η φασματοσκοπία μάζας και ο πυρηνικός μαγνητικός συντονισμός, επιτρέπουν την εκτέλεση των προηγούμενων αναλύσεων επί αυτής της ένωσης.

Στερεοχημεία

Το τρυγικό οξύ ήταν η πρώτη οργανική ένωση στην οποία αναπτύχθηκε εναντιομερική ανάλυση. Τι σημαίνει αυτό; Σημαίνει ότι τα στερεοϊσομερή τους θα μπορούσαν να διαχωριστούν με το χέρι χάρη στο ερευνητικό έργο του βιοχημίου Louis Pasteur, το 1848.

Και ποια είναι τα στερεοϊσομερή του τρυγικού οξέος; Αυτά είναι: (R, R), (S, S) και (R, S). R και S είναι οι χωρικές διαμορφώσεις του άνθρακα C2 και C3.

Το τρυγικό οξύ (R, R), το πιο "φυσικό", περιστρέφει το πολωμένο φως στα δεξιά. το τρυγικό οξύ (S, S) περιστρέφεται προς τα αριστερά, αριστερόστροφα. Τέλος, το τρυγικό οξύ (R, S) δεν περιστρέφει το πολωμένο φως και είναι οπτικά ανενεργό.

Ο Louis Pasteur, με τη βοήθεια μικροσκοπίου και λαβίδων, βρήκε και διαχώρισε κρυστάλλους τρυγικού οξέος που εμφάνιζαν μοτίβα "δεξιού χεριού" και "αριστερού χεριού", όπως στην παραπάνω εικόνα.

Με τον τρόπο αυτό, οι κρύσταλλοι "δεξιού χεριού" είναι εκείνοι που σχηματίζονται από το εναντιομερές (R, R), ενώ οι κρύσταλλοι "αριστερού χεριού" είναι εκείνοι του εναντιομερούς (S, S).

Ωστόσο, οι κρύσταλλοι του τρυγικού οξέος (R, S) δεν διαφέρουν από τους άλλους, καθώς παρουσιάζουν ταυτόχρονα τα σωστά και τα αριστερά χαρακτηριστικά. επομένως, δεν μπορούσαν να "λυθούν".

Αναφορές

  1. Monica Yichoy (7 Νοεμβρίου 2010). Ιζηματικό σε κρασί. [Εικόνα] Ανακτήθηκε από: flickr.com
  2. Wikipedia. (2018). Τρυγικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2018, από: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Τρυγικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2018, από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  4. Κατανόηση του τρυγικού κρασιού. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2018, από: jordanwinery.com
  5. Acipedia. Τρυγικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2018, από: acipedia.org
  6. Pochteca Τρυγικό οξύ Ανακτήθηκε στις 6 Απριλίου 2018, από: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh et αϊ. (2012). Σχετικά με την προέλευση της οπτικής αδράνειας του μεσο-τρυγικού οξέος. Τμήμα Χημείας, Πανεπιστήμιο Manipur, Canchipur, Imphal, Ινδία. J. Chem., Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.