Τύπος, ιδιότητες, κίνδυνοι και χρήσεις του προπανικού οξέος



Το προπανοϊκού οξέος είναι ένα κορεσμένο λιπαρό οξύ βραχείας αλύσου που περιλαμβάνει αιθάνιο προσαρτημένο στον άνθρακα μιας καρβοξυ ομάδας. Ο τύπος του είναι CH3-CH2-COOH. Το ανιόν CH3CH2COO- καθώς και τα άλατα και οι εστέρες του προπανικού οξέος είναι γνωστά ως προπιονικά (ή προπανοϊκά).

Μπορεί να ληφθεί από πολτό ξύλου αποβλήτων με διαδικασία ζύμωσης χρησιμοποιώντας βακτηρίδια του γένους propionibacterium. Λαμβάνεται επίσης από αιθανόλη και μονοξείδιο του άνθρακα χρησιμοποιώντας καταλύτη τριφθοριούχου βορίου (O'Neil, 2001).

Ένας άλλος τρόπος για να ληφθεί το προπανικό οξύ είναι με την οξείδωση της προπιοναλδεΰδης παρουσία ιόντων κοβαλτίου ή μαγγανίου. Αυτή η αντίδραση αναπτύσσεται ταχέως σε θερμοκρασίες τόσο χαμηλές όσο 40-50 ° C:

2CH3CH2CHO + O2 → 2CH3CH2COOH

Η ένωση είναι φυσικώς παρούσα σε χαμηλά επίπεδα στα γαλακτοκομικά προϊόντα και λαμβάνει χώρα εν γένει, μαζί με άλλα λιπαρά οξέα βραχείας αλυσίδας στο γαστρεντερικό σωλήνα των ανθρώπων και άλλων θηλαστικών ως τελικό προϊόν της μικροβιακής χώνευσης των υδατανθράκων.

Έχει σημαντική φυσιολογική δραστικότητα στα ζώα (Human Metabolome Database, 2017).

Ευρετήριο

  • 1 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 2 Δραστικότητα και κίνδυνοι
  • 3 Βιοχημεία
  • 4 Χρήσεις
  • 5 Αναφορές

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Το προπανικό οξύ είναι ένα άχρωμο και ελαιώδες υγρό με ακάθαρτη, δυσάρεστη και οργιασμένη οσμή. Η εμφάνισή του φαίνεται στο Σχήμα 2 (Εθνικό Κέντρο Βιοτεχνολογικών Πληροφοριών, 2017).

Το προπανικό οξύ έχει μοριακό βάρος 74,08 g / mol και πυκνότητα 0,992 g / ml. Το σημείο πήξης και το σημείο βρασμού είναι -20,5 ° C και 141,1 ° C αντίστοιχα. Το προπανικό οξύ είναι ασθενές οξύ του οποίου το pKa είναι 4,88.

Η ένωση είναι πολύ διαλυτή στο νερό, είναι ικανή να διαλύσει 34,97 γραμμάρια ένωσης ανά 100 ml διαλύτη. Είναι επίσης διαλυτή σε αιθανόλη, αιθέρα και χλωροφόρμιο (Royal Society of Chemistry, 2015).

Το προπανικό οξύ έχει ενδιάμεσες φυσικές ιδιότητες μεταξύ εκείνων των μικρότερων καρβοξυλικών οξέων, μυρμηκικού και οξικού οξέος και μεγαλύτερα λιπαρά οξέα.

Δείχνει τις γενικές ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων και μπορεί να σχηματίσει παράγωγα αμιδίου, εστέρα, ανυδρίτη και χλωρίου. Μπορεί να υποβληθεί σε α-αλογόνωση με βρώμιο παρουσία PBr3 ως καταλύτη (η αντίδραση HVZ) για να σχηματίσει CH3CHBrCOOH.

Δραστικότητα και κίνδυνοι

Το προπανικό οξύ είναι ένα εύφλεκτο και εύφλεκτο υλικό. Μπορεί να ανάψει με θερμότητα, σπινθήρες ή φλόγες. Οι ατμοί μπορούν να σχηματίσουν εκρηκτικά μείγματα με τον αέρα, να μπορούν να ταξιδεύουν στην πηγή ανάφλεξης και να εκραγούν.

Οι περισσότεροι ατμοί είναι βαρύτεροι από τον αέρα. Θα εξαπλωθούν κατά μήκος του εδάφους και θα συλλεχθούν σε χαμηλές ή περιορισμένες περιοχές (υπονόμους, υπόγεια, δεξαμενές). Κίνδυνος έκρηξης ατμού σε εσωτερικούς χώρους, σε εξωτερικούς χώρους ή σε υπονόμους.

Οι ουσίες που χαρακτηρίζονται με (Ρ) μπορούν να πολυμεριστούν εκρηκτικά όταν θερμαίνονται ή τυλίγονται σε πυρκαγιά. Τα δοχεία μπορούν να εκραγούν όταν θερμαίνονται (PROPIONIC ACID, 2016).

Η ένωση πρέπει να φυλάσσεται μακριά από θερμότητα ή πηγές ανάφλεξης. Όταν θερμαίνεται στην αποσύνθεση εκπέμπει πικάντικο καπνό και ερεθιστικές αναθυμιάσεις.

Το προπανικό οξύ ερεθίζει το δέρμα, τα μάτια, τη μύτη και το λαιμό, αλλά δεν παράγει οξεία συστηματική δράση και δεν έχει εμφανές γονιδιοτοξικό δυναμικό. Σε περίπτωση επαφής θα πρέπει να πλένεται με άφθονο νερό (Φύλλο δεδομένων ασφαλείας υλικών Προπιονικό οξύ, 2013).

Βιοχημεία

Η συζυγή βάση του προπιονικού οξέος, προπιονικό, διαμορφώνεται ως το τερματικό θραύσμα τρεις άνθρακες (ενεργοποιημένη συνένζυμο Α όπως προπιονυλ-CoA) στην οξείδωση της μονό αριθμό λιπαρών οξέων άνθρακα και οξείδωση της πλευρικής αλυσίδας χοληστερίνη.

Πειράματα με ραδιενεργά ισότοπα εγχέεται προπιονική σε αρουραίους μετά από νηστεία υποδεικνύουν ότι μπορεί να εμφανιστεί σε γλυκογόνο, γλυκόζη, ενδιάμεσα του κύκλου του κιτρικού οξέος, τα αμινοξέα και πρωτεΐνες.

Η οδός μεταβολισμού προπιονικού οξέος εμπλέκει την αλληλεπίδραση με συνένζυμο Α, καρβοξυλίωση για να σχηματίσει την μεθυλμηλονυλ-συνένζυμο Α και μετατροπή σε ηλεκτρικό οξύ, το οποίο εισέρχεται στον κύκλο του κιτρικού οξέος.

Το προπιονικό οξύ μπορεί να οξειδωθεί χωρίς κετόνες σχηματισμού και, σε αντίθεση με οξικό οξύ, ενσωματώνεται σε ένα υδατάνθρακα και ένα λιπίδιο (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Η προπιονική οξυουρία είναι μία από τις πιο συχνές οργανικές οξυουρίες, μια ασθένεια που περιλαμβάνει πολλές διαφορετικές διαταραχές.

Το αποτέλεσμα των ασθενών που γεννήθηκαν με προπιονική οξυουρία είναι χαμηλός στα πρότυπα πνευματικής ανάπτυξης, ενώ το 60% έχει ένα IQ κάτω των 75 και απαιτεί ειδική εκπαίδευση.

Η επιτυχής μεταμόσχευση ήπατος και / ή νεφρών σε λίγους ασθενείς έχει οδηγήσει σε καλύτερη ποιότητα ζωής αλλά δεν έχει αποτρέψει απαραιτήτως τις νευρολογικές και σπλαχνικές επιπλοκές.

Τα αποτελέσματα αυτά υπογραμμίζουν την ανάγκη μόνιμης μεταβολικής παρακολούθησης, ανεξάρτητα από τη θεραπευτική στρατηγική.

Χρησιμοποιεί

Το προπανικό οξύ αναστέλλει την ανάπτυξη βακτηρίων και μούχλας σε επίπεδα μεταξύ 0,1 και 1% κατά βάρος. Ως αποτέλεσμα, το μεγαλύτερο μέρος του παραγόμενου προπανικού οξέος καταναλώνεται ως συντηρητικό τόσο για ζωοτροφές όσο και για τρόφιμα για κατανάλωση από τον άνθρωπο, όπως δημητριακά και δημητριακά..

Διατήρηση των ζωοτροφών, σιτηρών και την παραγωγή τροφίμων εκτός από την προπιονικά ασβεστίου και νατρίου που αντιπροσωπεύουν περίπου το 80% της παγκόσμιας κατανάλωσης προπιονικού οξέος το 2016, σε σύγκριση με 78,5% το 2012.

Περίπου το 51% της παγκόσμιας κατανάλωσης του προπιονικού οξέος προορίζεται για τη διατροφή των ζώων και τη διατήρηση των δημητριακών, ενώ περίπου 29% χρησιμοποιείται για την παραγωγή των προπιονικών ασβεστίου και νατρίου, τα οποία χρησιμοποιούνται επίσης στη βιομηχανία τροφίμων και ζωοτροφών.

Άλλες σημαντικές αγορές για την παραγωγή προπιονικού οξέος είναι ζιζανιοκτόνα και διαιθυλ κετόνη. Οι εφαρμογές χαμηλότερης έντασης περιλαμβάνουν την απόκτηση οξική προπιονική κυτταρίνη, φαρμακευτικά προϊόντα, εστέρες διαλύτες, γεύσεις και αρώματα, πλαστικοποιητές, χρωστικές ουσίες και βοηθητικά υλικά κλωστοϋφαντουργίας, δέρμα και καουτσούκ.

Η ζήτηση για το προπανικό οξύ εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από την παραγωγή ζωοτροφών και σιτηρών, ακολουθούμενη από συσκευασμένα τρόφιμα και αρτοσκευάσματα.

Οι προοπτικές παγκόσμιας αύξησης του προπανικού οξέος και των αλάτων του σε ζωοτροφές / διατήρηση σιτηρών και τροφίμων είναι σημαντικές (IHS Markit, 2016).

Άλλες ταχέως αναπτυσσόμενες αγορές περιλαμβάνουν προπιονικούς εστέρες για διαλύτες, όπως προπιονικό κ-βουτύλιο και πεντύλιο. Αυτοί οι εστέρες χρησιμοποιούνται ολοένα και περισσότερο ως υποκατάστατα των διαλυτών που αναφέρονται ως επικίνδυνες ατμοσφαιρικές μολύνσεις.

Αναφορές

  1. Bingham, Ε., Cohrssen, Β., & Powell, C. (2001). Patters 'Toxicology Τόμοι 1-9 5η έκδ. Νέα Υόρκη: John Wiley & Sons.
  2. EMBL-EBI (2016, 14 Οκτωβρίου). προπιονικού οξέος. Ανάκτηση από το ChEBI: ebi.ac.uk.
  3. Βάση δεδομένων ανθρώπινου μεταβολισμού. (2017, 2 Μαρτίου). Προπιονικό οξύ. Ανακτήθηκε από hmdb.ca: hmdb.ca.
  4. IHS Markit. (2016, Δεκέμβριος). Εγχειρίδιο Χημικής Οικονομίας Προπιονικό Οξύ. Ανακτήθηκε από ihs: ihs.com.
  5. Φύλλο δεδομένων ασφαλείας υλικών Προπιονικό οξύ. (2013, 21 Μαΐου). Ανακτήθηκε από sciencelab: sciencelab.com.
  6. Εθνικό Κέντρο Βιοτεχνολογικών Πληροφοριών ... (2017, 22 Απριλίου). Δημοσιευμένη βάση δεδομένων PubChem. CID = 1032. Ανακτήθηκε από το pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. O'Neil, Μ. (2001), The Merck Δείκτης - Μια Εγκυκλοπαίδεια Χημικών, Φαρμάκων και Βιολογικών, 13η Έκδοση, New Jersey: Merck and Co., Inc..
  8. ΠΡΟΠΟΝΙΚΟ ΟΞΥ. (2016). Ανακτήθηκε από αιματοχημικά: cameochemicals.noaa.gov.
  9. Βασιλική Εταιρεία Χημείας. (2015). Προπιονικό οξύ. Ανακτήθηκε από chemspider: chemspider.com.