Pirúvico Acid Properties, Κίνδυνοι και Χρήσεις

Το πυρουβικό οξύ είναι ένα 2-οξο-μονοκαρβοξυλικό οξύ το οποίο είναι το 2-κετο παράγωγο του προπιονικού οξέος. Ο τύπος του είναι CH3COCOOH. Είναι το απλούστερο των αλφα-κετοοξέων, με ένα καρβοξυλικό οξύ και μια κετονική λειτουργική ομάδα. Η δομή του παρουσιάζεται στο σχήμα 1 (EMBL-EBI, 2017).

Το πυροσταφυλικό, η συζευγμένη βάση (CH3COCOO-) είναι ένα ενδιάμεσο κλειδί στον μεταβολισμό των υδατανθράκων, των πρωτεϊνών και των λιπών. Σε έλλειψη θειαμίνης, η οξείδωση καθυστερεί και συσσωρεύεται στους ιστούς, ειδικά στις νευρικές δομές (Pyruvic Acid, 1997).

Το πυροσταφυλικό είναι το προϊόν του αερόβιου μεταβολισμού της γλυκόζης γνωστής ως γλυκόλυση. Το πυροσταφυλικό μπορεί να μετατραπεί σε υδατάνθρακες μέσω γλυκονεογένεσης, σε λιπαρά οξέα ή σε ενέργεια μέσω ακετυλ-ΟοΑ, στο αμινοξύ αλανίνη και σε αιθανόλη.

Το 1834, Θεόφιλο-Jules Pelouze τόσο τρυγικό οξύ αποστάζεται (L-τρυγικού οξέος) ως ρακεμικό οξύ (ένα μίγμα από D- και ί-τρυγικό) και piroartárico οξύ απομονώθηκε (μεθυλ ηλεκτρικό οξύ). Απόσταξε επίσης ένα άλλο οξύ που χαρακτηρίστηκε το επόμενο έτος από τον Jöns Jacob Berzelius και ο οποίος ονόμασε πυρουβικό οξύ.

Στο εργαστήριο, το πυρουβικό οξύ μπορεί να παρασκευαστεί με θέρμανση ενός μείγματος τρυγικού οξέος και όξινου θειικού καλίου.

Αυτό μπορεί να γίνει μέσω δύο τρόπους, με οξείδωση προπυλενίου από ένα ισχυρό οξειδωτικό (π.χ., υπερμαγγανικό κάλιο), ή με υδρόλυση του κυανιούχου ακετυλο, που σχηματίζεται με αντίδραση του ακετυλοχλωριδίου με κυανιούχο κάλιο:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Ευρετήριο

• 1 Φυσικές και χημικές ιδιότητες πυροσταφυλικού οξέος
• 2 Δραστικότητα και κίνδυνοι
  • 2.1 Σε περίπτωση επαφής με τα μάτια
  • 2.2 Σε περίπτωση επαφής με το δέρμα
  • 2.3 Σε περίπτωση εισπνοής
  • 2.4 Σε περίπτωση κατάποσης
• 3 Σημασία και χρήσεις
• 4 Αναφορές

Φυσικές και χημικές ιδιότητες του πυρουβικού οξέος

Το πυροσταφυλικό οξύ είναι ένα άχρωμο, πορτοκαλί, παχύρευστο υγρό με πικρή οσμή (Royal Society of Chemistry, 2015). Η εμφάνισή του φαίνεται στο σχήμα 2.

Η ένωση έχει μοριακό βάρος 88.06 g / mol και πυκνότητα 1.250 g / ml. Έχει σημείο τήξεως 11,8 ° C και σημείο ζέσεως 164 ° C. Η ένωση είναι πολύ διαλυτή στο νερό, είναι σε θέση να διαλύσει 1000 mg για κάθε ml διαλύτη. Το πυροσταφυλικό οξύ είναι ασθενές οξύ, έχει ρΚα 2,5 (Εθνικό Κέντρο Βιοτεχνολογικών Πληροφοριών, 2017).

Δραστικότητα και κίνδυνοι

Το πυροσταφυλικό οξύ ταξινομείται ως σταθερή ένωση, αν και είναι εύφλεκτο. Δεν είναι συμβατό με οξειδωτικούς παράγοντες και ισχυρές βάσεις.

Εκείνοι που λαμβάνουν μεγάλες δόσεις συμπληρωματικού πυροσταφυλικού -συνήθως μεγαλύτερη από 5 γραμμάρια την ημέρα-έχουν αναφέρει γαστρεντερικά συμπτώματα, συμπεριλαμβανομένης κοιλιακή δυσφορία και φούσκωμα, αέρια και διάρροια. Αναφέρθηκε μια περίπτωση παιδιού που πέθανε που έλαβε ενδοφλέβια πυροσταφυλική ουσία για περιοριστική καρδιομυοπάθεια (Pyruvic acid, 2016).

Το pirúvico οξύ είναι πολύ επικίνδυνο σε περίπτωση επαφής με το δέρμα (ερεθιστικό), επαφής με τα μάτια (ερεθιστικό), κατάποσης, εισπνοής. Είναι επίσης διαβρωτικό. Το υγρό ψεκασμού ή η ομίχλη μπορεί να προκαλέσει βλάβη στον ιστό, ιδιαίτερα στις βλεννογόνες μεμβράνες των οφθαλμών, του στόματος και της αναπνευστικής οδού.

Η επαφή με το δέρμα μπορεί να προκαλέσει εγκαύματα. Η εισπνοή ψεκασμού μπορεί να προκαλέσει σοβαρό ερεθισμό της αναπνευστικής οδού, που χαρακτηρίζεται από ασφυξία, βήχα ή δύσπνοια.

Η φλεγμονή του οφθαλμού αναγνωρίζεται από ερυθρότητα, ερεθισμό και ερεθισμό ή κνησμό. Η φλεγμονή του δέρματος χαρακτηρίζεται από έντονη φαγούρα, ελάττωση, ερυθρότητα και περιστασιακά φουσκάλες.

Σε περίπτωση επαφής με τα μάτια

Ελέγξτε και αφαιρέστε τους φακούς επαφής. Τα μάτια πρέπει να πλυθούν αμέσως με άφθονο νερό για τουλάχιστον 15 λεπτά με κρύο νερό.

Σε περίπτωση επαφής με το δέρμα

Η πληγείσα περιοχή πρέπει να ξεπλένεται αμέσως με άφθονο νερό για τουλάχιστον 15 λεπτά, ενώ αφαιρείτε τα μολυσμένα ρούχα και παπούτσια. Καλύψτε το ερεθισμένο δέρμα με παυσίπονο.

Πλύνετε τα ρούχα και τα παπούτσια πριν τα επανατοποθετήσετε. Εάν η επαφή είναι σοβαρή, τρίψτε και ξεπλύνετε με απολυμαντικό σαπούνι και καλύψτε το δέρμα που έχει μολυνθεί με αντιβακτηριακή κρέμα.

Σε περίπτωση εισπνοής

Το θύμα πρέπει να μετακινηθεί σε δροσερό μέρος. Αν δεν αναπνέει, θα πρέπει να χορηγείται τεχνητή αναπνοή. Εάν η αναπνοή είναι δύσκολη, παρέχετε οξυγόνο.

Σε περίπτωση κατάποσης

Εάν η ένωση καταπιεί, ο εμετός δεν πρέπει να προκαλείται, εκτός εάν απευθύνεται από το ιατρικό προσωπικό. Συνιστάται να πίνετε νερό σε μεγάλες ποσότητες για την αραίωση της ένωσης. Τα χαλαρά ρούχα, όπως ένα κολάρο για τα πουκάμισα, μια ζώνη ή μια γραβάτα, πρέπει να χαλαρώσουν.

Σε όλες τις περιπτώσεις, πρέπει να ληφθεί αμέσως ιατρική φροντίδα (Δελτίο δεδομένων ασφαλείας υλικού Pyruvic acid, 2013).

Σημασία και χρήσεις

Το πυροσταφυλικό οξύ ή το πυροσταφυλικό είναι ένα ενδιάμεσο κλειδί στις οδούς γλυκολυτικής και πυροσταφυλικής αφυδρογονάσης, οι οποίες εμπλέκονται στην παραγωγή βιολογικής ενέργειας.

Το πυρουβικό οξύ βρίσκεται ευρέως σε ζωντανούς οργανισμούς. Δεν αποτελεί βασική θρεπτική ουσία, αφού μπορεί να συντίθεται στα κύτταρα του σώματος. Ορισμένα φρούτα και λαχανικά είναι πλούσια σε πυροσταφυλικό, για παράδειγμα το κόκκινο μήλο.

Η κεντρική κυτταρική οδός της σύνθεσης ΑΤΡ αρχίζει με γλυκόλυση, μια μορφή ζύμωσης στην οποία η γλυκόζη μετασχηματίζεται σε άλλα σάκχαρα σε μια σειρά εννέα ενζυματικών αντιδράσεων. Κάθε διαδοχική αντίδραση περιλαμβάνει ένα ενδιάμεσο περιέχον σακχαρόζη φωσφορικό.

Στη διαδικασία, η γλυκόζη έξι-άνθρακα μετατρέπεται σε δύο μόρια πυροσταφυλικού οξέος τριών ατόμων άνθρακα. Μέρος της ενέργειας που απελευθερώνεται μέσω της γλυκόλυσης κάθε μορίου γλυκόζης συλλαμβάνεται στο σχηματισμό δύο μορίων ΑΤΡ.

Το δεύτερο στάδιο στο μεταβολισμό των σακχάρων είναι ένα σύνολο αλληλένδετων αντιδράσεων που ονομάζονται κύκλος κιτρικού οξέος ή κύκλος Krebs.

Αυτός ο κύκλος διαρκεί πυροσταφυλικό οξύ τρεις άνθρακα που παράγεται στη γλυκόλυση και χρησιμοποιεί άτομα άνθρακα του για να σχηματίσει διοξείδιο του άνθρακα (CO2), ενώ τη μεταφορά ατόμων υδρογόνου του σε ειδικές μόρια φορείς, οι οποίες διατηρούνται σε υψηλής ενέργειας δεσμό (Michael Cuffe , 2016).

Το πυρουβικό άλας χρησιμεύει ως βιολογικό καύσιμο που γίνεται ακετύλιο συνένζυμο Α, το οποίο εισέρχεται στον κύκλο του κιτρικού οξέος ή του Krebs, όπου μεταβολίζεται για να παράγει αερόβια ATP.

Η ενέργεια μπορεί επίσης να ληφθεί αναερόβια από το πυροσταφυλικό, μέσω της μετατροπής του σε γαλακτικό.

Είναι σημαντικό ότι, η αερόβια γλυκόλυση, η παραγωγή του πυροσταφυλικού και επακόλουθη μετατροπή τους σε ακετυλο CoA παράγει 10 μόρια ΑΤΡ ανά μόριο πυροσταφυλικού, ενώ μείωση σε αποδόσεις γαλακτικού μόνο 2 ΑΤΡ ανά μόριο πυροσταφυλικού (Human μεταβολιτών βάσης δεδομένων, 2017).

Το πυροσταφυλικό επίσης μετατρέπεται σε οξαλοξικό με τη δράση της παραπάνω πυρουβικής καρβοξυλάσης. Οξαλοοξικό είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο για μεταβολικές οδούς neoglucogenesis και λιπογένεση στη βιοσύνθεση της έκκρισης νευροδιαβιβαστών και ινσουλίνης γλυκόζης-επάγεται από παγκρεατικά νησίδια.

Μέσω της δράσης του ενζύμου τρανσαμινάση αλανίνης, το πυρουβικό οξύ μετατρέπεται αναστρέψιμα σε αλανίνη, ένα από τα 10 μη βασικά αμινοξέα που παράγονται από τον οργανισμό. Η σημασία αυτής της αντίδρασης έγκειται στην αλληλομετατροπή των θρεπτικών συστατικών μεταξύ του σκελετικού μυός και του ήπατος, στον λεγόμενο κύκλο γλυκόζης αλανίνης ή στον κύκλο Cahill.

Όταν οι μύες αποικοδομούν τα αμινοξέα για ενεργειακές ανάγκες, το προκύπτον άζωτο μεταφέρεται σε πυροσταφυλικό για σχηματισμό αλανίνης.

Αυτό γίνεται με το ένζυμο αλανίνη τρανσαμινάση, το οποίο μετατρέπει το γλουταμικό και πυροσταφυλικό σε α-κετογλουταρικό και αλανίνη. Η προκύπτουσα αλανίνη μεταφέρεται στο ήπαρ όπου το άζωτο εισέρχεται στον κύκλο ουρίας και το πυροσταφυλικό χρησιμοποιείται για την παραγωγή γλυκόζης.

Πρόσφατες μελέτες υποδεικνύουν ότι το πυροσταφυλικό οξύ σε υψηλές συγκεντρώσεις μπορεί να έχει σημαντικό ρόλο στη θεραπεία καρδιαγγειακών παθήσεων, όπως ένας ινοτροπικός παράγοντας.

Οι ενέσεις ή οι διατρήσεις του πυροσταφυλικού οξέος αυξάνουν τη συσταλτική λειτουργία των καρδιών με το μεταβολισμό της γλυκόζης ή των λιπαρών οξέων. Αυτό το ινοτρόπο αποτέλεσμα είναι εκπληκτικό στις καρδιές που εκνευρίζονται από την ισχαιμία / επαναιμάτωση.

Η ινοτροπική επίδραση του πυροσταφυλικού απαιτεί ενδοσωματική έγχυση. Μεταξύ των πιθανών μηχανισμών για αυτό το αποτέλεσμα είναι η αυξημένη παραγωγή ΑΤΡ και η αύξηση του δυναμικού φωσφορυλίωσης του ΑΤΡ..

Ένας άλλος μηχανισμός είναι η ενεργοποίηση της πυροσταφυλικής αφυδρογονάσης, προωθώντας τη δική της οξείδωση αναστέλλοντας την κινάση της πυροσταφυλικής αφυδρογονάσης. Η πυροσταφυλική αφυδρογονάση αδρανοποιείται στην ισχαιμία του μυοκαρδίου.

Μια άλλη είναι η μείωση της συγκέντρωσης του κυτοσολικού ανόργανου φωσφορικού. Είναι γνωστό ότι το πυροσταφυλικό, ως αντιοξειδωτικό, καθαρίζει τα αντιδραστικά είδη οξυγόνου όπως το υπεροξείδιο του υδρογόνου και τα υπεροξείδια λιπιδίων. Έμμεσα, τα υπερφυσιολογικά επίπεδα πυροσταφυλικού μπορούν να αυξήσουν την κυτταρική μειωμένη γλουταθειόνη.

Το πυροσταφυλικό προϊόν πωλείται ως συμπλήρωμα για την απώλεια βάρους, αν και δεν υπάρχουν στοιχεία που να υποστηρίζουν αυτή τη χρήση. Μια συστηματική ανασκόπηση έξι δοκιμών βρήκε μια στατιστικά σημαντική διαφορά στο σωματικό βάρος με πυροσταφυλικό σε σύγκριση με το εικονικό φάρμακο.

Στην ανασκόπηση εντοπίστηκαν επίσης ανεπιθύμητα συμβάντα που σχετίζονται με το πυροσταφυλικό, όπως διάρροια, φούσκωμα, αέρια και αυξημένη χοληστερόλη λιποπρωτεϊνών χαμηλής πυκνότητας (LDL)..

Η βρωμοπυροσταφυλικό οξύ που προέρχεται από πυροσταφυλικό οξύ μελετάται για πιθανές εφαρμογές στην αγωγή του καρκίνου από ερευνητές στο Πανεπιστήμιο Johns Hopkins με τρόπους που υποστηρίζουν την Warburg υπόθεση σχετικά με την αιτία ή τις αιτίες του καρκίνου (πυροσταφυλικό οξύ και Μεταβολισμού, S.F.).

Αναφορές

1. Πυροσταφυλικό οξύ και μεταβολισμό. (S.F.). Ανακτήθηκε από το boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27 Φεβρουαρίου). πυρουβικό οξύ. Ανάκτηση από ebi.ac.uk.
3. Βάση δεδομένων ανθρώπινου μεταβολόμετρου. (2017, 2 Μαρτίου). Παρουσιάζοντας μεταβιοτικό για το πυροσταφυλικό οξύ. Ανακτήθηκε από hmdb.ca.
4. Φύλλο δεδομένων ασφαλείας υλικών Πυρουβικό οξύ. (2013, 21 Μαΐου). Ανάκτηση από το sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. α. (2016, 8 Αυγούστου). Cell BIOLOGY. Ανάκτηση από britannica.com.
6. Εθνικό Κέντρο Βιοτεχνολογικών Πληροφοριών ... (2017, 11 Μαρτίου). Δημοσιευμένη βάση δεδομένων PubChem. CID = 1060. Ανακτήθηκε από την PubChem.
7. Πυροσταφυλικό οξύ. (1997). Ανακτήθηκε από το PubMed.
8. Πυροσταφυλικό οξύ. (2016, 17 Αυγούστου). Ανακτήθηκε από drugbank.ca.
9. Βασιλική Εταιρεία Χημείας. (2015). Πυροσταφυλικό οξύ. Ανακτήθηκε από το chemspider.com.