Δομή του πικρικού οξέος, σύνθεση, ιδιότητες και χρήσεις

Το πικρικό οξύ είναι μια πολύ νιτρωμένη οργανική χημική ένωση της οποίας το όνομα IUPAC είναι 2,4,6-τρινιτροφαινόλη. Ο μοριακός του τύπος είναι ο C₆H₂(ΝΟ₂)₃OH. Είναι μια πολύ όξινη φαινόλη και μπορεί να βρεθεί ως πικρικό νάτριο, αμμώνιο ή κάλιο. δηλαδή, στην ιοντική μορφή του C₆H₂(ΝΟ₂)₃ONa.

Είναι ένα στερεό με έντονη πικρή γεύση, και από εκεί προέρχεται το όνομά του, από την ελληνική λέξη «prikos», που σημαίνει πικρή. Βρίσκεται ως υγροί κίτρινοι κρύσταλλοι. Η ξήρανση ή η αφυδάτωση του είναι επικίνδυνη, καθώς αυξάνει τις ασταθείς ιδιότητες που την καθιστούν εκρηκτική.

Το παραπάνω είναι το μόριο του πικρικού οξέος. Στην εικόνα είναι δύσκολο να αναγνωρίσουμε τους δεσμούς και τα άτομα γιατί αυτό αντιστοιχεί στην αναπαράσταση της επιφάνειας του Van der Waals. Η μοριακή δομή συζητείται λεπτομερέστερα στην επόμενη ενότητα.

Ορισμένες ενδιάμεσες ενώσεις, διάφορα πικρικά άλατα και σύμπλοκα πικρικού οξέος συντίθενται από πικρικό οξύ..

Το πικρικό οξύ χρησιμοποιείται ως βάση για τη σύνθεση μόνιμων χρωστικών κίτρινου χρώματος. Μερικοί παθολόγοι και ερευνητές το χρησιμοποιούν στην τοποθέτηση ή τη χρώση τμημάτων ιστών και άλλων ανοσοϊστοχημικών διεργασιών.

Είναι πολύ χρήσιμο για την παρασκευή φαρμακευτικών προϊόντων. Επιπλέον, χρησιμοποιείται στην κατασκευή αγώνων ή αγώνων και εκρηκτικών. Χρησιμοποιείται επίσης για την χάραξη μετάλλων, την παραγωγή χρωματισμένου γυαλιού και τον χρωματομετρικό προσδιορισμό βιολογικών παραμέτρων όπως η κρεατινίνη.

Από την άλλη πλευρά, το πικρικό οξύ είναι ερεθιστικό όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα, με τον αναπνευστικό, οφθαλμικό και πεπτικό βλεννογόνο. Εκτός από το τραύμα του δέρματος, μπορεί να επηρεάσει σοβαρά τα νεφρά, το αίμα και το ήπαρ, μεταξύ άλλων οργάνων.

Ευρετήριο

• 1 Δομή
  • 1.1 Οξεική φαινόλη
  • 1.2 Δομή κρυστάλλου
• 2 Περίληψη
  • 2.1 Άμεση νίτρωση της φαινόλης
• 3 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 3.1 Μοριακό βάρος
  • 3.2 Φυσική εμφάνιση
  • 3.3 Οσμή
  • 3.4 Γεύση
  • 3.5 Σημείο τήξης
  • 3.6 Σημείο ζέσεως
  • 3.7 Πυκνότητα
  • 3.8 Διαλυτότητα
  • 3.9 Διαβρωτικότητα
  • 3.10 pKa
  • 3.11 Αστάθεια
• 4 Χρήσεις
  • 4.1 Έρευνα
  • 4.2 Οργανική χημεία
  • 4.3 Στον κλάδο
  • 4.4 Στρατιωτικές εφαρμογές
• 5 Τοξικότητα
• 6 Αναφορές

Δομή

Στην άνω εικόνα, όλες οι συνδέσεις και η ίδια η δομή του μορίου του πικρικού οξέος παρουσιάζονται με μεγαλύτερη λεπτομέρεια. Αποτελείται από μια φαινόλη με τρεις υποκαταστάτες νιτρογόνου.

Μπορεί να φανεί ότι στις ομάδες NO₂ το άτομο αζώτου έχει ένα θετικό μερικό φορτίο και επομένως τη ζήτηση για ηλεκτρονική πυκνότητα του περιβάλλοντος χώρου του. Αλλά, ο αρωματικός δακτύλιος προσελκύει και τα ίδια τα ηλεκτρόνια, και πριν από τα τρία NO₂ καταλήγει να εγκαταλείψει μέρος της ηλεκτρονικής της πυκνότητας.

Ως συνέπεια αυτού, το οξυγόνο της ομάδας ΟΗ τείνει περισσότερο να μοιράζεται ένα από τα ελεύθερα ηλεκτρονικά του ζεύγη για να παρέχει την ηλεκτρονική ανεπάρκεια που υπέστη ο δακτύλιος. και με αυτόν τον τρόπο δημιουργείται ο δεσμός C = O⁺-Η. Αυτό το μερικό μερικό φορτίο στο οξυγόνο εξασθενεί τον δεσμό Ο-Η και αυξάνει την οξύτητα. δηλαδή, θα απελευθερωθεί ως ιόν υδρογόνου, Η⁺.

Οξεική φαινόλη

Γι 'αυτό το λόγο η ένωση αυτή είναι ένα εξαιρετικά ισχυρό (και αντιδραστικό) οξύ, ακόμη περισσότερο από το ίδιο το οξικό οξύ. Ωστόσο, η ένωση είναι πραγματικά μια φαινόλη της οποίας η οξύτητα ξεπερνά αυτή των άλλων φαινολών. οφείλεται, όπως μόλις αναφέρθηκε, στους υποκαταστάτες NO₂.

Επομένως, καθώς είναι μια φαινόλη, η ομάδα ΟΗ έχει προτεραιότητα και κατευθύνει την απαρίθμηση στη δομή. Τα τρία NO₂ βρίσκονται σε άνθρακες 2, 4 και 6 του αρωματικού δακτυλίου σε σχέση με το ΟΗ. Ως εκ τούτου, η ονοματολογία IUPAC για την ένωση αυτή: 2,4,6-Τρινιτροφαινόλη (TNP, για το ακρωνύμιο της στα αγγλικά).

Εάν οι ομάδες δεν ήταν₂, ή εάν υπήρχε ένας μικρότερος αριθμός αυτών στον δακτύλιο, ο δεσμός Ο-Η θα εξασθενούσε λιγότερο και επομένως η ένωση θα είχε χαμηλότερη οξύτητα.

Κρυσταλλική δομή

Τα μόρια του πικρικού οξέος είναι διατεταγμένα κατά τρόπον ώστε να ευνοούν τις διαμοριακές τους αλληλεπιδράσεις. είτε για τον σχηματισμό γεφυρών υδρογόνου μεταξύ ομάδων ΟΗ και ΝΟ₂, διπολικές διπολικές δυνάμεις ή ηλεκτροστατικές αποκρούσεις μεταξύ ανεπαρκών περιοχών ηλεκτρονίων.

Θα μπορούσε να αναμένεται ότι οι ομάδες ΔΕΝ είναι₂ απωθούνται μεταξύ τους και προσανατολίζονται προς τους γειτονικούς αρωματικούς δακτυλίους. Επίσης, οι δακτύλιοι δεν μπορούσαν να ευθυγραμμιστούν το ένα πάνω στο άλλο με αύξηση των ηλεκτροστατικών απωλειών.

Το προϊόν όλων αυτών των αλληλεπιδράσεων, το πικρικό οξύ καταφέρνει να σχηματίσει ένα τρισδιάστατο δίκτυο που ορίζει ένα κρύσταλλο. του οποίου το κύτταρο μονάδας αντιστοιχεί σε κρυσταλλικό σύστημα ορθορομβοτικού τύπου.

Σύνθεση

Αρχικά συντέθηκε από φυσικές ενώσεις όπως τα παράγωγα κέρατος ζώων, φυσικές ρητίνες, μεταξύ άλλων. Από το 1841, η φαινόλη έχει χρησιμοποιηθεί ως πρόδρομος του πικρικού οξέος, ακολουθώντας διάφορες οδούς ή μέσω διαφόρων χημικών διαδικασιών.

Όπως ήδη ειπώθηκε, είναι μία από τις πιο όξινες φαινόλες. Για να το συνθέσει, απαιτείται πρώτα η φαινόλη να υποβληθεί σε διαδικασία σουλφόνωσης, ακολουθούμενη από μία διαδικασία νίτρωσης.

Η σουλφόνωση της άνυδρης φαινόλης διεξάγεται με κατεργασία φαινόλης με ατμίζον θειικό οξύ, με αρωματικές ηλεκτρόφιλες υποκαταστάσεις του Η με σουλφονικές ομάδες, SO₃H, στη θέση-και-για την ομάδα OH.

Σε αυτό το προϊόν, 2,4-φαινολδισουλφονικό οξύ, διεξάγεται η διαδικασία νίτρωσης, κατεργαζόμενη με πυκνό νιτρικό οξύ. Με αυτόν τον τρόπο, οι δύο ομάδες SO₃Η αντικαθίστανται από τις νίτρο ομάδες, ΝΟ₂, και ένα τρίτο εισέρχεται στην άλλη θέση νιτρο. Η ακόλουθη χημική εξίσωση απεικονίζει αυτό:

Άμεση νίτρωση της φαινόλης

Η διαδικασία νίτρωσης της φαινόλης δεν μπορεί να διεξαχθεί απευθείας, επειδή δημιουργούνται ταρτάκια υψηλού μοριακού βάρους. Αυτή η μέθοδος σύνθεσης απαιτεί πολύ προσεκτικό έλεγχο της θερμοκρασίας αφού είναι πολύ εξώθερμη:

Πικρικό οξύ μπορεί να ληφθεί με την εκτέλεση της άμεσης διαδικασίας νίτρωσης της 2,4-δινιτροφαινόλης, με νιτρικό οξύ.

Μια άλλη μορφή σύνθεσης είναι η επεξεργασία του βενζολίου με νιτρικό οξύ και νιτρικό υδράργυρο.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Μοριακό βάρος

229,104 g / mol.

Φυσική εμφάνιση

Μάζα ή κίτρινο εναιώρημα υγρών κρυστάλλων.

Οσμή

Είναι άοσμο.

Γεύση

Είναι πολύ πικρή.

Σημείο τήξης

122,5 ° C.

Σημείο ζέσεως

300 ° C. Αλλά όταν λιώνει, εκρήγνυται.

Πυκνότητα

1,77 g / mL.

Διαλυτότητα

Είναι μια ένωση μετρίως διαλυτή στο νερό. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι OH και NO ομάδες τους₂ μπορούν να αλληλεπιδράσουν με μόρια νερού μέσω δεσμών υδρογόνου. αν και ο αρωματικός δακτύλιος είναι υδρόφοβος και συνεπώς η διαλυτότητά του είναι εξασθενημένη.

Διαβρωτικότητα

Το πικρικό οξύ είναι διαβρωτικό γενικά στα μέταλλα, εκτός από τον κασσίτερο και το αλουμίνιο.

pKa

0,38. Είναι ένα ισχυρό οργανικό οξύ.

Ασταθής κατάσταση

Το πικρικό οξύ χαρακτηρίζεται από τις ασταθείς ιδιότητές του. Αποτελεί κίνδυνο για το περιβάλλον, είναι ασταθές, εκρηκτικό και τοξικό.

Θα πρέπει να φυλάσσεται ερμητικά κλεισμένο για να αποφεύγεται η αφυδάτωση, αφού το πικρικό οξύ είναι πολύ εκρηκτικό αν αφεθεί να στεγνώσει. Κάποιος πρέπει να είναι πολύ προσεκτικός με την άνυδρη μορφή του, επειδή είναι πολύ ευαίσθητος στην τριβή, το σοκ και τη θερμότητα.

Το πικρικό οξύ πρέπει να φυλάσσεται σε αεριζόμενα, δροσερά μέρη, μακριά από οξειδωτικά υλικά. Είναι ερεθιστικό για το δέρμα και τους βλεννογόνους, δεν πρέπει να καταπιεί και είναι τοξικό για το σώμα.

Χρησιμοποιεί

Το πικρικό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως στην έρευνα, στη χημεία, στη βιομηχανία και στον στρατό.

Διερεύνηση

Όταν χρησιμοποιείται ως σταθεροποιητικό των κυττάρων και των ιστών, βελτιώνει τα αποτελέσματα του χρωματισμού αυτών με όξινες βαφές. Αυτό συμβαίνει με τις μεθόδους χρωματισμού τριχρωματικών. Αφού σταθεροποιηθεί ο ιστός με φορμαλίνη, συνιστάται μια νέα στερέωση με πικρικό οξύ.

Με αυτόν τον τρόπο είναι εγγυημένο ένα έντονο και πολύ φωτεινό χρωματισμό των ιστών. Δεν επιτυγχάνονται καλά αποτελέσματα με βασικές βαφές. Ωστόσο, πρέπει να ληφθούν προφυλάξεις, αφού το πικρικό οξύ μπορεί να υδρολύσει το DNA αν παραμείνει πάρα πολύς χρόνος.

Οργανική χημεία

-Στην οργανική χημεία χρησιμοποιείται ως αλκαλικά picrates για να διεξάγει ταυτοποίηση και ανάλυση διαφόρων ουσιών.

-Χρησιμοποιείται στην αναλυτική χημεία των μετάλλων.

-Στα κλινικά εργαστήρια χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό των επιπέδων κρεατινίνης ορού και ούρων.

-Έχει επίσης χρησιμοποιηθεί σε μερικά από τα αντιδραστήρια που χρησιμοποιούνται για την ανάλυση των επιπέδων γλυκόζης.

Στον κλάδο

-Στο επίπεδο της φωτογραφικής βιομηχανίας, το πικρικό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί ως ευαισθητοποιητής στα φωτογραφικά γαλακτώματα. Έχει ενταχθεί στην ανάπτυξη προϊόντων όπως τα φυτοφάρμακα, τα ισχυρά εντομοκτόνα, μεταξύ άλλων.

-Το πικρικό οξύ χρησιμοποιείται για τη σύνθεση άλλων ενδιαμέσων χημικών ενώσεων όπως η χλωροπικρίνη και το πικραμικό οξύ, για παράδειγμα. Ορισμένα φάρμακα και βαφές για τη βιομηχανία δέρματος έχουν αναπτυχθεί από αυτές τις ενώσεις.

-Το πικρικό οξύ χρησιμοποιήθηκε για τη θεραπεία εγκαυμάτων, ως αντισηπτικών και άλλων καταστάσεων, πριν αποδειχθεί η τοξικότητά του.

-Σημαντικό συστατικό λόγω της εκρηκτικής φύσης του στην κατασκευή των σπίρτων και των μπαταριών.

Στρατιωτικές εφαρμογές

-Λόγω της υψηλής εκρηκτικότητας του πικρικού οξέος, έχει χρησιμοποιηθεί σε πυρομαχικά στρατιωτικών όπλων.

-Το πιεσμένο και λιωμένο πικρικό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί σε κοχύλια πυροβολικού, χειροβομβίδες, βόμβες και ορυχεία.

-Το άλας αμμωνίου του πικρικού οξέος έχει χρησιμοποιηθεί ως εκρηκτικό, είναι πολύ ισχυρό αλλά λιγότερο σταθερό από το TNT. Για κάποιο καιρό χρησιμοποιήθηκε ως συστατικό των καυσίμων των πυραύλων.

Τοξικότητα

Έχει αποδειχθεί πολύ τοξικό για το ανθρώπινο σώμα και γενικά για όλα τα έμβια όντα.

Συνιστάται να αποφεύγεται η εισπνοή και η κατάποσή του, λόγω της οξείας τοξικότητάς του από το στόμα. Επίσης προκαλεί μετάλλαξη σε μικροοργανισμούς. Παρουσιάζει τοξικές επιδράσεις στην άγρια ​​πανίδα, στα θηλαστικά και γενικότερα στο περιβάλλον.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
3. Wikipedia. (2018). Πικρικό οξύ. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
4. Πανεπιστήμιο Purdue. (2004). Έκρηξη του πικρικού οξέος. Ανακτήθηκε από: chemed.chem.purdue.edu
5. Σχέδιο κρυσταλλογραφίας 365. (10 Φεβρουαρίου 2014). Λιγότερο από το κίτρινο κίτρινο - η δομή του πικρικού οξέος. Ανακτήθηκε από: crystallography365.wordpress.com
6.  PubChem. (2019). Πικρικό οξύ Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Baker, J.R. (1958). Πικρικό οξύ Methuen, Λονδίνο, Ηνωμένο Βασίλειο.