Δομή του κιτρικού οξέος, ιδιότητες, παραγωγή και χρήσεις



Το κιτρικό οξύ είναι μια οργανική ένωση που αποτελείται από ένα ασθενές οξύ του οποίου ο χημικός τύπος είναι C6H8Ο7. Όπως υποδηλώνει το όνομα, μια από τις κύριες φυσικές πηγές είναι τα εσπεριδοειδή, και προέρχεται επίσης από τη λατινική λέξη «citrus», που σημαίνει πικρή.

Όχι μόνο είναι ασθενές οξύ, είναι επίσης πολυπροπύλιο. δηλαδή, μπορεί να απελευθερώσει περισσότερα από ένα ιόντα υδρογόνου, Η+. Ακριβώς, είναι ένα τρικαρβοξυλικό οξύ, επομένως έχει τρεις ομάδες -COOH Η δότες ιόντων+. Καθένας από αυτούς έχει τη δική του τάση να απελευθερώνεται προς το περιβάλλον.

Επομένως, ο δομικός τύπος του ορίζεται καλύτερα ως C3H5Ο (COOH)3. Αυτή είναι η χημική λόγος για τη συμβολή του στην ιδιαίτερη γεύση του, για παράδειγμα, ορισμένα τμήματα πορτοκαλί έπρεπε. Ακόμα κι αν προέρχεται από τα φρούτα, οι κρύσταλλοι δεν απομονώθηκαν μέχρι το 1784 από έναν χυμό λεμονιού στην Αγγλία.

Καταλαμβάνει περίπου 8% κατά μάζα ορισμένων εσπεριδοειδών, όπως τα λεμόνια και το γκρέιπφρουτ. Μπορεί επίσης να βρεθεί σε πιπεριές, ντομάτες, αγκινάρες και άλλα τρόφιμα.

Ευρετήριο

  • 1 Πού βρίσκεται το κιτρικό οξύ?
  • 2 Δομή του κιτρικού οξέος
    • 2.1 Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις
  • 3 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
    • 3.1 Μοριακό βάρος
    • 3.2 Φυσική εμφάνιση
    • 3.3 Γεύση
    • 3.4 Σημείο τήξης
    • 3.5 Σημείο ζέσεως
    • 3.6 Πυκνότητα
    • 3.7 Διαλυτότητα
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Αποσύνθεση
    • 3.10 Παράγωγα
  • 4 Παραγωγή
    • 4.1 Χημική ή συνθετική σύνθεση
    • 4.2 Φυσικό
    • 4.3 Με ζύμωση
  • 5 Χρήσεις
    • 5.1 Στη βιομηχανία τροφίμων
    • 5.2 Στη φαρμακευτική βιομηχανία
    • 5.3 Στη βιομηχανία καλλυντικών και γενικότερα
  • 6 Τοξικότητα
  • 7 Αναφορές

Πού βρίσκεται το κιτρικό οξύ?

Βρίσκεται σε χαμηλές αναλογίες σε όλα τα φυτά και τα ζώα και είναι ένας μεταβολίτης των ζωντανών όντων. Είναι μια ενδιάμεση ένωση του αερόβιου μεταβολισμού που υπάρχει στον κύκλο των τρικαρβοξυλικών οξέων ή του κύκλου του κιτρικού οξέος. Στη βιολογία ή τη βιοχημεία αυτός ο κύκλος είναι επίσης γνωστός ως ο κύκλος του Krebs, ένα μονοπάτι του αμφιβιτικού μεταβολισμού.

Πέραν του ότι βρίσκεται φυσικά σε φυτά και ζώα, αυτό το οξύ λαμβάνεται συνθετικά σε μεγάλες κλίμακες με ζύμωση.

Χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία τροφίμων, στη φαρμακευτική και χημική βιομηχανία και συμπεριφέρεται σαν φυσικό συντηρητικό. Αυτός και τα παράγωγά του παρασκευάζονται μαζικά σε βιομηχανικό επίπεδο για να αρωματιστούν στερεά και υγρά τρόφιμα.

Βρείτε τη χρήση ως πρόσθετο σε ποικιλίες προϊόντων ομορφιάς για το δέρμα. Χρησιμοποιείται επίσης ως παράγοντας χηλώσεως, οξίνιση και αντιοξειδωτικό. Δεν συνιστάται, ωστόσο, η χρήση του σε υψηλές ή καθαρές συγκεντρώσεις. καθώς μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό, αλλεργίες και ακόμη και καρκίνο.

Δομή του κιτρικού οξέος

Στην παραπάνω εικόνα, η δομή του κιτρικού οξέος αναπαριστάται με ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων. Αν κοιτάξετε προσεκτικά, μπορείτε να βρείτε τον σκελετό με τρεις μόνο άνθρακες: προπάνιο.

Το άτομο άνθρακα του κέντρου συνδέεται με μια ομάδα -ΟΗ, η οποία παρουσία καρβοξυλικών ομάδων, -COOH, υιοθετεί την ορολογία «υδροξυ». Οι τρεις ομάδες -COOH είναι εύκολα αναγνωρίσιμες στα αριστερά και δεξιά άκρα και στην κορυφή της δομής. αυτά είναι όπου τα Hs απελευθερώνονται+.

Από την άλλη πλευρά, η ομάδα -ΟΗ είναι επίσης ικανή να χάσει ένα όξινο πρωτόνιο, οπότε συνολικά δεν θα υπήρχαν τρία Η+, αλλά τέσσερα. Πάντως, η τελευταία απαιτεί μια σημαντικά ισχυρή βάση και συνεπώς η συμβολή της στην χαρακτηριστική οξύτητα του κιτρικού οξέος είναι πολύ χαμηλότερη σε σύγκριση με εκείνη των ομάδων -COOH..

Από όλα τα προηγούμενα μπορεί να συναχθεί ότι το κιτρικό οξύ μπορεί επίσης να ονομαστεί: 2-υδροξυ-1,2,3-προπανοτρικαρβοξυλικό οξύ.

Υπάρχει μια ομάδα -ΟΗ στο C-2, η οποία είναι δίπλα στην ομάδα -COOH (κοιτάξτε το πάνω κέντρο της δομής). Λόγω αυτού, το κιτρικό οξύ εμπίπτει επίσης στην ταξινόμηση των α-υδροξυοξέων. όπου το άλφα σημαίνει «δίπλα», δηλαδή, υπάρχει μόνο ένα άτομο άνθρακα που διαχωρίζει -COOH και -ΟΗ.

Διαμοριακές αλληλεπιδράσεις

Όπως μπορεί να φανεί, η δομή του κιτρικού οξέος έχει υψηλή ικανότητα να δωρίζει και να δέχεται δεσμούς υδρογόνου. Αυτό το κάνει πολύ παρόμοιο με το νερό, και ο λόγος για τον οποίο οι στερεοί μονοϋδρίτης, ρομβοεδρικοί κρύσταλλοι, πολύ εύκολα.

Αυτοί οι δεσμοί υδρογόνου είναι επίσης υπεύθυνοι για την ανέγερση των άχρωμων μονοκλινικών κρυστάλλων κιτρικού οξέος. Οι άνυδροι κρύσταλλοι (χωρίς νερό) μπορούν να ληφθούν μετά τον σχηματισμό τους σε θερμό νερό, ακολουθούμενο από πλήρη εξάτμιση.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Μοριακό βάρος

210,14 g / mol.

Φυσική εμφάνιση

Άχρωμοι και άοσμοι όξινοι κρύσταλλοι.

Γεύση

Όξινο και πικρό.

Σημείο τήξης

153 ° C.

Σημείο ζέσεως

175 ° C.

Πυκνότητα

1,66 g / mL.

Διαλυτότητα

Είναι μια ένωση ιδιαίτερα διαλυτή στο νερό. Είναι επίσης πολύ διαλυτό σε άλλους πολικούς διαλύτες όπως αιθανόλη και οξικό αιθυλεστέρα. Σε μη πολικούς διαλύτες και αρωματικά όπως βενζόλιο, τολουόλιο, χλωροφόρμιο και ξυλόλιο, είναι αδιάλυτο.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Αυτές είναι οι τιμές του pKa για κάθε μια από τις τρεις ομάδες -COOH. Σημειώστε ότι το τρίτο pKa (6.4) είναι μόνο ελαφρώς όξινο, οπότε διαχωρίζεται ελάχιστα.

Αποσύνθεση

Σε θερμοκρασίες που υπερβαίνουν τους 175 ° C ή υψηλότερες, αποσυντίθεται η αποδέσμευση CO2 και νερό. Συνεπώς, το υγρό δεν φτάνει να βράσει σημαντικά καθώς αποσυντίθεται πρώτα.

Παράγωγα

Καθώς χάνετε το Η+, άλλα κατιόντα παίρνουν τη θέση τους αλλά με ιοντικό τρόπο. δηλαδή, τις αρνητικές επιβαρύνσεις των ομάδων -COO- προσελκύσει άλλα είδη θετικών φορτίων, όπως το Na+. Όσο περισσότερο αποπρωτονιωμένο κιτρικό οξύ είναι, τόσο περισσότερα κατιόντα τα παράγωγά του θα αποκαλούν κιτρικά.

Ένα παράδειγμα είναι το κιτρικό νάτριο, το οποίο έχει πολύ χρήσιμο χηλικό αποτέλεσμα ως πηκτικό. Αυτά τα κιτρικά μπορούν επομένως να σχηματίσουν σύμπλοκα με μέταλλα σε διάλυμα.

Από την άλλη πλευρά, το Η+ των ομάδων -COOH μπορεί ακόμη να αντικατασταθεί από άλλα ομοιοπολικά δεσμευμένα είδη, όπως πλευρικές αλυσίδες R, δημιουργώντας τους κιτρικούς εστέρες: C3H5Ο (COOR)3.

Η ποικιλομορφία είναι πολύ μεγάλη, αφού δεν είναι απαραίτητο να αντικατασταθεί το σύνολο από το Η, αλλά και από κατιόντα.

Παραγωγή

Το κιτρικό οξύ μπορεί να παραχθεί φυσικά και να ληφθεί εμπορικά με τη ζύμωση των υδατανθράκων. Η παραγωγή του έχει επίσης γίνει συνθετικά με χημικές διεργασίες που δεν παραμένουν πολύ παρούσες στο παρόν.

Αρκετές βιοτεχνολογικές διαδικασίες έχουν χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή τους, δεδομένου ότι η ένωση αυτή έχει μεγάλη ζήτηση παγκοσμίως.

Συνθετική ή χημική σύνθεση

-Μία από αυτές τις διεργασίες χημικής σύνθεσης διεξάγεται κάτω από συνθήκες υψηλής πίεσης από άλατα ασβεστίου ισοκυτταρικού άλατος. Ο χυμός που εξάγεται από εσπεριδοειδή επεξεργάζεται με υδροξείδιο του ασβεστίου και λαμβάνεται κιτρικό ασβέστιο.

Το άλας αυτό στη συνέχεια εκχυλίζεται και αντιδρά με ένα αραιό διάλυμα θειικού οξέος, του οποίου η λειτουργία είναι να πρωτονιωθεί το κιτρικό άλας στην αρχική του μορφή οξέος.

-Επίσης το κιτρικό οξύ έχει συντεθεί από γλυκερίνη αντικαθιστώντας τα συστατικά του με μια καρβοξυλική ομάδα. Όπως μόλις αναφέρθηκε, οι διαδικασίες αυτές δεν είναι βέλτιστες για την παραγωγή κιτρικού οξέος σε μεγάλη κλίμακα.

Φυσικά

Στο σώμα, το κιτρικό οξύ εμφανίζεται φυσιολογικά στον κύκλο του αερόβιου μεταβολισμού: τρικαρβοξυλικό οξύ. Όταν το ακετυλο-συνένζυμο Α (ακετυλο-ΟοΑ) εισέρχεται στον κύκλο συνδέεται με οξαλοξικό οξύ, σχηματίζει κιτρικό οξύ.

Και από πού προέρχεται το ακετυλ-ΟοΑ;?

Στις αντιδράσεις του καταβολισμού των λιπαρών οξέων, των υδατανθράκων, μεταξύ άλλων υποστρωμάτων, παρουσία Ο2 Ακετυλο-ΟοΑ παράγεται. Αυτό σχηματίζεται ως προϊόν β-οξείδωσης λιπαρών οξέων, ο μετασχηματισμός του πυροσταφυλικού που παράγεται στη γλυκόλυση.

Το κιτρικό οξύ που σχηματίζεται στον κύκλο του Krebs ή ο κύκλος του κιτρικού οξέος θα οξειδωθεί σε άλφα-κετογλουταρικό οξύ. Αυτή η διαδικασία αντιπροσωπεύει μια τροχιά αναγωγής αμφίβιου οξειδίου, από την οποία παράγονται ισοδύναμα που στη συνέχεια παράγουν ενέργεια ή ΑΤΡ.

Ωστόσο, η εμπορική παραγωγή κιτρικού οξέος ως μεσολαβητή του αερόβιου μεταβολισμού δεν ήταν ούτε κερδοφόρα ούτε ικανοποιητική. Μόνο υπό συνθήκες οργανικής ανισορροπίας μπορεί να αυξηθεί η συγκέντρωση αυτού του μεταβολίτη, η οποία δεν είναι βιώσιμη για μικροοργανισμούς.

Με ζύμωση

Οι μικροοργανισμοί, όπως οι μύκητες και τα βακτήρια, παράγουν κιτρικό οξύ ζυμώνοντας τα σάκχαρα.

Η παραγωγή κιτρικού οξέος από τη μικροβιακή ζύμωση έχει αποφέρει καλύτερα αποτελέσματα από τη χημική σύνθεση. Έχουν αναπτυχθεί γραμμές έρευνας σχετικές με αυτή τη μέθοδο μαζικής εμπορικής παραγωγής, η οποία έχει προσφέρει μεγάλα οικονομικά πλεονεκτήματα.

Οι τεχνικές καλλιέργειας σε βιομηχανικό επίπεδο ποικίλουν με το πέρασμα του χρόνου. Οι καλλιέργειες έχουν χρησιμοποιηθεί για επιφανειακή και βυθισμένη ζύμωση. Οι βυθισμένες καλλιέργειες είναι εκείνες στις οποίες οι μικροοργανισμοί παράγουν ζύμωση από υποστρώματα που περιέχονται σε υγρά μέσα.

Οι διαδικασίες παραγωγής του κιτρικού οξέος με βυθισμένη ζύμωση, η οποία λαμβάνει χώρα υπό αναερόβιες συνθήκες, ήταν βέλτιστες.

Ορισμένοι μύκητες όπως Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, και βακτήρια όπως Bacillus licheniformis, έχουν επιτρέψει την επίτευξη υψηλών επιδόσεων με αυτόν τον τύπο ζύμωσης.

Μύκητες ως Aspergillus niger ή candida sp, παράγουν κιτρικό οξύ ως αποτέλεσμα της ζύμωσης μελάσσας και αμύλου. Η ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο, καλαμπόκι, τεύτλα, μεταξύ άλλων χρησιμοποιείται επίσης ως υποστρώματα για ζύμωση.

Χρησιμοποιεί

Το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία τροφίμων, στην παρασκευή φαρμακευτικών προϊόντων. Χρησιμοποιείται επίσης σε αναρίθμητες χημικές και βιοτεχνολογικές διεργασίες.

Στη βιομηχανία τροφίμων

-Το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται κυρίως στη βιομηχανία τροφίμων επειδή παρέχει μια ευχάριστη όξινη γεύση. Είναι πολύ διαλυτό στο νερό, έτσι προστίθεται στα ποτά, γλυκά, καραμέλες, ζελατίνες και κατεψυγμένα φρούτα. Χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή οίνων, μπύρας, μεταξύ άλλων ποτών.

-Εκτός από την προσθήκη όξινου αρώματος, απενεργοποιεί τα ιχνοστοιχεία που προσφέρουν προστασία στο ασκορβικό οξύ ή τη βιταμίνη C. Επίσης, δρα ως γαλακτωματοποιητής σε παγωτά και τυριά. Συμβάλλει στην απενεργοποίηση οξειδωτικών ενζύμων μειώνοντας το pH του φαγητού.

-Αυξάνει την αποτελεσματικότητα των συντηρητικών που προστίθενται στα τρόφιμα. Παρέχοντας ένα σχετικά χαμηλό ρΗ, η πιθανότητα επιβίωσης μικροοργανισμών σε επεξεργασμένα τρόφιμα μειώνεται, αυξάνοντας έτσι τη διάρκεια ζωής τους.

-Στα λίπη και στα έλαια το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται για να ενισχύσει το συνεργιστικό αποτέλεσμα (του συνόλου των λιπαρών συστατικών) του αντιοξειδωτικού που μπορεί να έχει αυτό το είδος θρεπτικών ουσιών.

Στη φαρμακευτική βιομηχανία

-Επίσης το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως ως έκδοχο στη φαρμακευτική βιομηχανία για τη βελτίωση της γεύσης και τη διάλυση των φαρμάκων.

-Σε συνδυασμό με όξινο ανθρακικό άλας, το κιτρικό οξύ προστίθεται σε κονιοποιημένα προϊόντα και δισκία με τρόπο που δρα ως αναβράζον.

-Τα άλατα του κιτρικού οξέος επιτρέπουν τη χρήση του ως αντιπηκτικό, διότι έχει την ικανότητα χηλίωσης του ασβεστίου. Το κιτρικό οξύ χορηγείται σε μεταλλικά συμπληρώματα όπως τα κιτρικά άλατα.

-Το κιτρικό οξύ, με την οξίνιση του μέσου της διαδικασίας εντερικής απορρόφησης, βελτιστοποιεί την πρόσληψη βιταμινών και ορισμένων φαρμάκων. Η άνυδρη μορφή της χορηγείται ως βοηθητικό φάρμακο άλλων φαρμάκων στη διάλυση των υπολογισμών.

-Χρησιμοποιείται επίσης ως οξυνιστικός παράγοντας, στυπτικό, ως παράγοντας που διευκολύνει τη διάλυση των δραστικών συστατικών διαφόρων φαρμακευτικών προϊόντων.

Στη βιομηχανία καλλυντικών και γενικότερα

-Στα προϊόντα για τον καθαρισμό και τα καλλυντικά, το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται ως χηλικός παράγοντας μεταλλικών ιόντων.

-Χρησιμοποιείται για τον καθαρισμό και τη λείανση των μετάλλων γενικά, αφαιρώντας το καλυμμένο οξείδιο.

-Σε χαμηλές συγκεντρώσεις χρησιμεύει ως πρόσθετο σε προϊόντα οικολογικού καθαρισμού, τα οποία είναι καλοφτιαγμένα για το περιβάλλον και τη φύση.

-Έχει μεγάλη ποικιλία χρήσεων: χρησιμοποιείται σε φωτογραφικά αντιδραστήρια, υφάσματα, δερμάτινα μαυρίσματα.

-Προστίθεται στις μελάνες εκτύπωσης.

Τοξικότητα

Οι αναφορές της τοξικότητάς του συνδέονται με υψηλή συγκέντρωση κιτρικού οξέος, χρόνο έκθεσης, ακαθαρσίες, μεταξύ άλλων παραγόντων.

Τα διαλύματα κιτρικού οξέος που αραιώνονται δεν αντιπροσωπεύουν κανένα κίνδυνο ή κίνδυνο για την υγεία. Ωστόσο, το καθαρό ή συμπυκνωμένο κιτρικό οξύ παρουσιάζει κίνδυνο για την ασφάλεια και επομένως δεν πρέπει να καταναλώνεται.

Το καθαρό ή συμπυκνωμένο είναι διαβρωτικό και ερεθιστικό όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα και τους βλεννογόνους των ματιών, της μύτης και του λαιμού. Μπορεί να προκαλέσει αλλεργικές δερματικές αντιδράσεις και οξεία τοξικότητα σε περίπτωση κατάποσης.

Η εισπνοή της καθαρής σκόνης κιτρικού οξέος μπορεί επίσης να επηρεάσει τον βλεννογόνο της αναπνευστικής οδού. Η εισπνοή μπορεί να προκαλέσει δυσκολία στην αναπνοή, αλλεργίες, προκαλεί ευαισθητοποίηση του αναπνευστικού βλεννογόνου και μπορεί ακόμη και να προκαλέσει άσθμα.

Αναφέρονται τα τοξικά αποτελέσματα για την αναπαραγωγή. Το κιτρικό οξύ μπορεί να προκαλέσει γενετικά ελαττώματα, προκαλώντας μετάλλαξη στα γεννητικά κύτταρα.

Τέλος, θεωρείται επικίνδυνο ή τοξικό για τον υδρόβιο βιότοπο και γενικά το συμπυκνωμένο κιτρικό οξύ είναι διαβρωτικό στα μέταλλα.

Αναφορές

  1. BellChem (21 Απριλίου 2015). Οι χρήσεις του κιτρικού οξέος στη βιομηχανία τροφίμων. Ανακτήθηκε από: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana Ρ. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Μικροβιακή παραγωγή κιτρικού οξέος. Βραζιλιανά Αρχεία Βιολογίας και Τεχνολογίας, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Κιτρικό οξύ Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Κιτρικό οξύ Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
  5. Whitten, Κ., Davis, R., Peck Μ. Και Stanley, G. (2008). Χημεία (8ava. ed). CENGAGE Μάθηση: Μεξικό.
  6. Berovic, Μ. Και Legisa, Μ. (2007). Παραγωγή κιτρικού οξέος. Ετήσια επισκόπηση της βιοτεχνολογίας. Ανακτήθηκε από: researchgate.net