Δομή του βενζοϊκού οξέος, ιδιότητες, παραγωγή, χρήσεις

Το βενζοϊκού οξέος είναι το απλούστερο αρωματικό οξύ όλων, έχοντας ως μοριακό τύπο C₆H₅COOH. Χορηγεί το όνομά της στην κύρια πηγή της απόκτησης για μεγάλο χρονικό διάστημα βενζοϊνης, ρητίνης που προέρχεται από το φλοιό αρκετών δέντρων του γένους Styrax.

Βρίσκεται σε πολλά φυτά, ειδικά φρούτα, όπως βερίκοκα και βακκίνια. Εμφανίζεται επίσης στα βακτήρια ως υποπροϊόν του μεταβολισμού του αμινοξέος φαινυλαλανίνη. Παράγεται επίσης στο έντερο με τη βακτηριακή (οξειδωτική) επεξεργασία πολυφαινολών που υπάρχουν σε ορισμένα τρόφιμα.

Όπως μπορείτε να δείτε στην παραπάνω εικόνα, το C₆H₅Το COOH, σε αντίθεση με πολλά οξέα, είναι μια στερεή ένωση. Το στερεό του αποτελείται από ανοιχτούς, λευκούς και νηματοειδείς κρύσταλλους, οι οποίοι εκπέμπουν ένα άρωμα σε σχήμα αμυγδάλου.

Αυτές οι βελόνες είναι γνωστές από τον δέκατο έκτο αιώνα. για παράδειγμα, ο Nostradamus το 1556 περιγράφει την ξηρή απόσταξη από κόμμι βενζοϊνης.

Μία από τις βασικές δυνατότητες του βενζοϊκού οξέος είναι η παρεμπόδιση της ανάπτυξης ζύμης, μούχλας και κάποιου είδους βακτηρίων. με τον οποίο χρησιμοποιείται ως συντηρητικό τροφίμων. Αυτή η δράση εξαρτάται από το pH.

Το βενζοϊκό οξύ έχει αρκετές φαρμακευτικές δράσεις, που χρησιμοποιούνται ως συστατικό φαρμακευτικών προϊόντων που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία δερματικών παθήσεων όπως δακτυλιοειδής και ποδός του αθλητή. Χρησιμοποιείται επίσης ως εισπνεόμενο, αποχρεμπτικό και αναλγητικό αποσυμφορητικό.

Ένα μεγάλο ποσοστό βενζοϊκού οξέος που παράγεται βιομηχανικά χρησιμοποιείται για την παραγωγή φαινόλης. Ομοίως, ένα μέρος του προορίζεται για την παραγωγή βενζοϊκών γλυκολών, που χρησιμοποιούνται στην κατασκευή πλαστικοποιητών.

Αν και το βενζοϊκό οξύ δεν είναι μια ιδιαίτερα τοξική ένωση, έχει κάποιες επιβλαβείς ενέργειες για την υγεία. Για το λόγο αυτό, ο ΠΟΥ συστήνει μέγιστη δόση δόσης 5 mg / kg σωματικού βάρους / ημέρα, που αντιστοιχεί σε ημερήσια δόση 300 mg βενζοϊκού οξέος.

Ευρετήριο

• 1 Δομή του βενζοϊκού οξέος
  • 1.1 Γέφυρες κρυστάλλου και υδρογόνου
• 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 2.1 Χημικές ονομασίες
  • 2.2 Μοριακός τύπος
  • 2.3 Μοριακό βάρος
  • 2.4 Φυσική περιγραφή
  • 2.5 Οσμή
  • 2.6 Γεύση
  • 2.7 Σημείο ζέσεως
  • 2.8 Σημείο τήξης
  • 2.9 Σημείο ανάφλεξης
  • 2.10 Εξάχνωση
  • 2.11 Διαλυτότητα στο νερό
  • 2.12 Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες
  • 2.13 Πυκνότητα
  • 2.14 Πυκνότητα ατμών
  • 2.15 Πίεση ατμών
  • 2.16 Σταθερότητα
  • 2.17 Αποσύνθεση
  • 2.18 Ιξώδες
  • 2.19 Θερμότητα καύσης
  • 2.20 Θερμοκρασία εξάτμισης
  • 2,21 ρΗ
  • 2.22 Επιφανειακή τάση
  • 2,23 pKa
  • 2.24 Δείκτης διάθλασης
  • 2.25 Αντιδράσεις
• 3 Παραγωγή
• 4 Χρήσεις
  • 4.1 Βιομηχανική
  • 4.2 Φαρμακευτική
  • 4.3 Διατήρηση τροφίμων
  • 4.4 Άλλο
• 5 Τοξικότητα
• 6 Αναφορές

Δομή του βενζοϊκού οξέος

Στην επάνω εικόνα, η δομή του βενζοϊκού οξέος αναπαριστάται με ένα μοντέλο ράβδου και σφαίρας. Εάν μετρηθεί ο αριθμός των μαύρων σφαιρών, θα εξακριβωθεί ότι υπάρχουν έξι από αυτούς, δηλαδή έξι άτομα άνθρακα. δύο κόκκινες σφαίρες αντιστοιχούν στα δύο άτομα οξυγόνου της ομάδας καρβοξυλίου, -COOH, και τέλος, οι λευκές σφαίρες είναι τα άτομα υδρογόνου.

Όπως μπορεί να φανεί, ο αρωματικός δακτύλιος βρίσκεται στα αριστερά, του οποίου η αρωματικότητα απεικονίζεται από τις διακεκομμένες γραμμές στο κέντρο του δακτυλίου. Και στα δεξιά, η ομάδα -COOH, υπεύθυνη για τις όξινες ιδιότητες αυτής της ένωσης.

Μοριακά, το C₆H₅Το COOH έχει μια επίπεδη δομή, επειδή όλα τα άτομα του (εκτός από τα υδρογόνα) έχουν υβ υβριδισμό².

Από την άλλη πλευρά, η ομάδα -COOH, ιδιαίτερα πολική, επιτρέπει την ύπαρξη μόνιμου διπόλου στη δομή. διπόλου που θα μπορούσε να παρατηρηθεί εκ πρώτης όψεως αν ήταν διαθέσιμος ο χάρτης ηλεκτροστατικού δυναμικού.

Το γεγονός αυτό έχει ως συνέπεια ότι το C₆H₅Το COOH μπορεί να αλληλεπιδρά με τον εαυτό του με δυνάμεις διπολικού διπόλου. συγκεκριμένα, με τις ειδικές γέφυρες υδρογόνου.

Εάν παρατηρηθεί η ομάδα -COOH, θα διαπιστωθεί ότι το οξυγόνο του C = O μπορεί να δεχθεί δεσμό υδρογόνου. ενώ το Ο-Η οξυγόνο τις δωρίζει.

Γέφυρες κρυστάλλου και υδρογόνου

Το βενζοϊκό οξύ μπορεί να σχηματίσει δύο δεσμούς υδρογόνου: δέχεται και δέχεται ταυτόχρονα. Επομένως, σχηματίζει διμερή. δηλαδή, το μόριο του είναι «συγγενές» με το άλλο.

Είναι αυτά τα ζεύγη ή τα διμερή, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, η δομική βάση που καθορίζει το στερεό που προκύπτει από την παραγγελία του στο διάστημα.

Αυτά τα διμερή αποτελούν ένα επίπεδο μορίων που, λόγω των ισχυρών και κατευθυντικών τους αλληλεπιδράσεων, καταφέρνουν να δημιουργήσουν ένα διαταγμένο μοτίβο στο στερεό. Αρωματικοί δακτύλιοι συμμετέχουν επίσης σε αυτή τη διάταξη μέσω αλληλεπιδράσεων με δυνάμεις διασποράς.

Ως αποτέλεσμα, τα μόρια δημιουργούν έναν μονοκλινικό κρύσταλλο, του οποίου τα ακριβή δομικά χαρακτηριστικά μπορούν να μελετηθούν με όργανα τεχνικές, όπως περίθλαση ακτίνων Χ..

Είναι τότε ότι ένα ζεύγος επίπεδων μορίων μπορεί να είναι διατεταγμένο στο διάστημα, με δεσμούς υδρογόνου κυρίως, για να δημιουργήσει αυτές τις λευκές και κρυσταλλικές βελόνες.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Χημικές ονομασίες

Οξύ:

-βενζοϊκό

-βενζολοκαρβοξυλικό

-draclic

-καρβοξυβενζόλιο

-Bencenoformic

Μοριακός τύπος

Γ₇H₆Ο₂ ή C₆H₅COOH.

Μοριακό βάρος

122,123 g / mol.

Φυσική περιγραφή

Στερεό ή υπό μορφή κρυστάλλων, συνήθως λευκό, αλλά μπορεί να έχει ένα μπεζ χρώμα αν περιέχει ορισμένες ακαθαρσίες. Οι κρύσταλλοι του είναι λεπτές ή σε σχήμα βελονών (δείτε την πρώτη εικόνα).

Οσμή

Μυρίζει σαν αμύγδαλα και είναι ωραίο.

Γεύση

Ασταθής ή ελαφρώς πικρή. Το όριο ανίχνευσης γεύσης είναι 85 ppm.

Σημείο ζέσεως

480 ° F έως 760 mmHg (249 ° C).

Σημείο τήξης

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Σημείο ανάφλεξης

250ºF (121ºC).

Εξάχνωση

Μπορεί να εξαγνισθεί από 100 ºC.

Διαλυτότητα στο νερό

3,4 g / L στους 25 ° C.

Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες

-1 g βενζοϊκού οξέος διαλύεται σε όγκο ίσο με: 2.3 mL ψυχρής αλκοόλης, 4,5 ml χλωροφορμίου. 3 mL αιθέρα. 3 mL ακετόνης. 30 mL τετραχλωράνθρακα. 10 mL βενζολίου. 30 mL δισουλφιδίου άνθρακα. και 2,3 ml τερεβινθέλαιο.

-Είναι επίσης διαλυτό σε πτητικά και σταθερά έλαια.

-Είναι ελαφρώς διαλυτό σε πετρελαϊκό αιθέρα.

-Η διαλυτότητα του σε εξάνιο είναι 0,9 g / L, σε μεθανόλη 71,5 g / L και σε τολουόλιο 10,6 g / L.

Πυκνότητα

1,316 g / mL στους 82,4 ° F και 1,2659 g / mL στους 15 ° C.

Πυκνότητα ατμών

4.21 (σε σχέση με τον αέρα που λαμβάνεται ως αναφορά = 1)

Πίεση ατμού

1 mmHg στους 205 ° F και 7,0 x 10^-4 mmHg στους 25 ºC.

Σταθερότητα

Ένα διάλυμα με συγκέντρωση 0,1% σε νερό είναι σταθερό για τουλάχιστον 8 εβδομάδες.

Αποσύνθεση

Αποσυντίθεται με θέρμανση, εκπέμποντας ένα πικάντικο και ερεθιστικό καπνό.

Ιξώδες

1,26 cPoise στους 130 ºC.

Θερμότητα καύσης

3227 KJ / mol.

Θερμοκρασία εξάτμισης

534 KJ / mol στους 249 ºC.

ρΗ

Περίπου 4 σε νερό.

Επιφανειακή τάση

31 N / m έως 130 ºC.

pKa

4.19 έως 25 ºC.

Δείκτης διάθλασης

1,504 - 1,5397 (ηϋ) στους 20 ° C.

Αντιδράσεις

-Σε επαφή με τις βάσεις (NaOH, ΚΟΗ, κλπ.) Σχηματίζει βενζοϊκά άλατα. Για παράδειγμα, εάν αντιδρά με ΝaΟΗ, σχηματίζει βενζοϊκό νάτριο, C₆H₅COONa.

-Αντιδρά με αλκοόλες για τον σχηματισμό εστέρων. Για παράδειγμα, η αντίδραση της με αιθυλική αλκοόλη προέρχεται από τον αιθυλεστέρα. Μερικοί εστέρες βενζοϊκού οξέος εκπληρώνουν τη λειτουργία τους ως πλαστικοποιητές.

-Αντιδρά με πενταχλωριούχο φωσφόρο, PCl₅, για να σχηματίσει βενζοϋλοχλωρίδιο, ένα αλογονίδιο οξέος. Το βενζοϋλοχλωρίδιο μπορεί να αντιδράσει με αμμώνιο (ΝΗ₃) ή αμίνη όπως μεθυλαμίνη (CH₃NH₂) για να σχηματίσει βενζαμίδιο.

-Η αντίδραση βενζοϊκού οξέος με θειικό οξύ παράγει τη σουλφόνωση του αρωματικού δακτυλίου. Η λειτουργική ομάδα -SO₃Το Η αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στη μετα θέση του δακτυλίου.

-Μπορεί να αντιδράσει με νιτρικό οξύ, με τη χρήση θειικού οξέος ως καταλύτη, σχηματίζοντας το μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ.

-Παρουσία καταλύτη, όπως χλωριούχου σιδήρου, FeCl₃, Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλογόνα. για παράδειγμα, αντιδρά με χλώριο για το σχηματισμό μετα-χλωροβενζοϊκού οξέος.

Παραγωγή

Παρακάτω υπάρχουν μερικές μέθοδοι για την παραγωγή αυτής της ένωσης:

-Το μεγαλύτερο μέρος του βενζοϊκού οξέος παράγεται βιομηχανικά με την οξείδωση του τολουολίου με το οξυγόνο που υπάρχει στον αέρα. Η διεργασία καταλύεται με ναφθενικό κοβάλτιο, σε θερμοκρασία 140-160 ° C και σε πίεση 0,2-0,3 ΜΡα.

-Το τολουόλιο, από την άλλη πλευρά, μπορεί να χλωριωθεί για να παράγει βενζοτριχλωρίδιο, το οποίο στη συνέχεια υδρολύεται σε βενζοϊκό οξύ.

-Η υδρόλυση βενζονιτριλίου και βενζαμιδίου, σε όξινο ή αλκαλικό μέσο, ​​μπορεί να προκαλέσει βενζοϊκό οξύ και τις συζευγμένες βάσεις του.

-Η βενζυλική αλκοόλη σε μια οξείδωση που προκαλείται από το υπερμαγγανικό κάλιο, σε ένα υδατικό μέσο, ​​παράγει βενζοϊκό οξύ. Η αντίδραση λαμβάνει χώρα με θέρμανση ή απόσταξη με αναρροή. Μόλις ολοκληρωθεί η διαδικασία, το μίγμα διηθείται για να απομακρυνθεί το διοξείδιο του μαγγανίου, ενώ το υπερκείμενο υγρό ψύχεται για να ληφθεί το βενζοϊκό οξύ..

-Η ένωση βενζοτριχλωριδίου αντιδρά με υδροξείδιο του ασβεστίου, χρησιμοποιώντας άλατα σιδήρου ή σιδήρου ως καταλύτες, αρχικά σχηματίζοντας βενζοϊκό ασβέστιο, Ca (C₆H₅COO)₂. Στη συνέχεια το άλας αυτό με αντίδραση με υδροχλωρικό οξύ μετατρέπεται σε βενζοϊκό οξύ.

Χρησιμοποιεί

Βιομηχανική

-Χρησιμοποιείται στην παραγωγή φαινόλης με την οξειδωτική αποκαρβοξυλίωση βενζοϊκού οξέος σε θερμοκρασίες 300-400 ° C. Για ποιο σκοπό; Επειδή η φαινόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί στη σύνθεση του νάυλον.

-Από αυτό, σχηματίζεται βενζοϊκό γλυκόλη, ο χημικός πρόδρομος εστέρος διαιθυλενογλυκόλης και εστέρας τριαιθυλενογλυκόλης, ουσίες που χρησιμοποιούνται ως πλαστικοποιητές. Ίσως η πιο σημαντική εφαρμογή των πλαστικοποιητών είναι τα συγκολλητικά σκευάσματα. Μερικοί εστέρες μακριάς αλυσίδας χρησιμοποιούνται για να μαλακώσουν τα πλαστικά όπως το PVC.

-Χρησιμοποιείται ως ενεργοποιητής πολυμερισμού καουτσούκ. Επιπλέον, είναι ένας μεσάζων στην κατασκευή αλκυδικών ρητινών, καθώς και πρόσθετα για εφαρμογές στην ανάκτηση αργού πετρελαίου..

-Επιπλέον, χρησιμοποιείται στην παραγωγή ρητινών, βαφών, ινών, παρασιτοκτόνων και ως παράγοντα τροποποίησης για ρητίνη πολυαμιδίου για την παραγωγή πολυεστέρα. Χρησιμοποιείται για τη διατήρηση του αρώματος του καπνού.

-Πρόκειται για ένα πρόδρομο βενζοϋλοχλωριδίου, το οποίο είναι ένα αρχικό υλικό για τη σύνθεση ενώσεων όπως βενζοϊκό βενζυλεστέρα, που χρησιμοποιείται στην παραγωγή τεχνητών γεύσεων και εντομοαπωθητικών..

Φαρμακευτικό

-Είναι ένα συστατικό της αλοιφής Whitfield που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία δερματικών παθήσεων που προκαλούνται από μύκητες, όπως δακτυλίτιδα και πόδι του αθλητή. Η αλοιφή του Whitfield αποτελείται από 6% βενζοϊκό οξύ και 3% σαλικυλικό οξύ.

-Είναι ένα συστατικό του βενζινικού βάμματος που έχει χρησιμοποιηθεί ως τοπικό αντισηπτικό και αποσυμφορητικό εισπνεόμενης ουσίας. Το βενζοϊκό οξύ χρησιμοποιήθηκε ως αποχρεμπτικό, αναλγητικό και αντισηπτικό μέχρι τις αρχές του 20ού αιώνα.

-Το βενζοϊκό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί στην πειραματική θεραπεία ασθενών με νόσους συσσώρευσης υπολειμματικού αζώτου.

Διατήρηση τροφίμων

Το βενζοϊκό οξύ και τα άλατά του χρησιμοποιούνται στη διατήρηση των τροφίμων. Η ένωση είναι ικανή να αναστέλλει την ανάπτυξη μούχλας, ζύμης και βακτηρίων, μέσω μηχανισμού που εξαρτάται από το ρΗ.

Δρουν σε αυτούς τους οργανισμούς όταν το ενδοκυτταρικό ρΗ τους πέφτει σε ένα ρΗ μικρότερο από 5, σχεδόν αναστέλλοντας πλήρως την αναερόβια ζύμωση γλυκόζης για την παραγωγή βενζοϊκού οξέος. Αυτή η αντιμικροβιακή δράση απαιτεί ένα ρΗ μεταξύ 2,5 έως 4 για μια πιο αποτελεσματική δράση.

-Χρησιμοποιείται για τη διατήρηση τροφίμων όπως χυμοί φρούτων, ανθρακούχα αναψυκτικά, αναψυκτικά με φωσφορικό οξύ, τουρσιά και άλλα οξινισμένα τρόφιμα..

Μειονέκτημα

Μπορεί να αντιδράσει με το ασκορβικό οξύ (βιταμίνη C) που υπάρχει σε ορισμένα ποτά, παράγοντας βενζόλιο, μια καρκινογόνο ένωση. Εξαιτίας αυτού, ψάχνουμε για άλλες ενώσεις με την ικανότητα να διατηρούμε τρόφιμα που δεν παρουσιάζουν τα προβλήματα του βενζοϊκού οξέος.

Άλλοι

-Χρησιμοποιείται σε ενεργό συσκευασία, που υπάρχει στα ιοντομερή φιλμ. Από αυτά, απελευθερώνεται βενζοϊκό οξύ ικανό να αναστέλλει την ανάπτυξη ειδών των γενών Penicillium και Aspergillus σε μικροβιακά μέσα.

-Χρησιμοποιείται ως συντηρητικό παράγοντα του αρώματος του χυμού φρούτων και του αρώματος. Χρησιμοποιείται επίσης με αυτή την εφαρμογή στον καπνό.

-Το βενζοϊκό οξύ χρησιμοποιείται ως επιλεκτικό ζιζανιοκτόνο για τον έλεγχο των αγριόχρωμων και αγρωστωδών ζιζανίων σε καλλιέργειες σόγιας, αγγουριού, πεπονιού, φιστικιών και ξυλώδους καλλωπιστικών φυτών..

Τοξικότητα

-Σε επαφή με το δέρμα και τα μάτια μπορούν να προκαλέσουν ερυθρότητα. Η εισπνοή μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό της αναπνευστικής οδού και βήχα. Η κατάποση μεγάλων ποσοτήτων βενζοϊκού οξέος μπορεί να προκαλέσει γαστρεντερικές διαταραχές, με αποτέλεσμα την καταστροφή του ήπατος και των νεφρών.

-Το βενζοϊκό οξύ και τα βενζοϊκά μπορούν να απελευθερώσουν ισταμίνη που μπορεί να προκαλέσει αλλεργικές αντιδράσεις και ερεθισμό των ματιών, του δέρματος και των βλεννογόνων μεμβρανών.

-Δεν έχει σωρευτικό, μεταλλαξιογόνο ή καρκινογόνο αποτέλεσμα, καθώς απορροφάται ταχέως στο έντερο, αποβάλλεται στα ούρα χωρίς να συσσωρεύεται στο σώμα.

-Η μέγιστη επιτρεπόμενη δόση σύμφωνα με την ΠΟΥ είναι 5 mg / kg σωματικού βάρους / ημέρα, περίπου 300 mg / ημέρα. Οξεία δόση τοξικότητας στον άνθρωπο: 500 mg / kg.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
3. Chemical Book. (2017). Βενζοϊκό οξύ. Ανακτήθηκε από: chembook.com
4. PubChem. (2018). Βενζοϊκό οξύ. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Βενζοϊκό οξύ. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 Μαΐου 2018). Χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος. Sciencing. Ανακτήθηκε από: sciencing.com
7. Υπουργείο Εργασίας και Κοινωνικών Υποθέσεων Ισπανία. (s.f.). Βενζοϊκό οξύ. [PDF] Διεθνή χημικά αρχεία ασφαλείας. Ανακτήθηκε από: insht.es