Χαρακτηριστικά Buteno, χημική δομή και χρήσεις



Το buteno είναι το όνομα που δίνεται σε μια σειρά τεσσάρων ισομερών με χημικό τύπο C4H8. Είναι αλκένια ή ολεφίνες, δηλαδή, έχουν διπλή δεσμό C = C στη δομή τους. Επιπλέον, είναι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι απαντώνται σε αποθέσεις πετρελαίου ή προέρχονται από θερμική πυρόλυση και λαμβάνουν προϊόντα χαμηλότερου μοριακού βάρους..

Τα τέσσερα ισομερή αντιδρούν με θερμότητα που απελευθερώνει οξυγόνο και με κίτρινη φλόγα. Παρομοίως, μπορούν να αντιδράσουν με ένα ευρύ φάσμα μικρών μορίων που προστίθενται στον διπλό δεσμό τους.

Αλλά ποια είναι τα ισομερή του βουτενίου; Η άνω εικόνα δείχνει τη δομή με λευκές (υδρογόνο) και μαύρες (άνθρακα) σφαίρες για 1-βουτένιο. Το 1-βουτένιο είναι το απλούστερο ισομερές του υδρογονάνθρακα C4H8. Σημειώστε ότι υπάρχουν οκτώ λευκές σφαίρες και τέσσερις μαύρες σφαίρες, οι οποίες συμφωνούν με τον χημικό τύπο.

Τα άλλα τρία ισομερή είναι cis και trans 2-Butene και iso-Butene. Όλα αυτά παρουσιάζουν πολύ παρόμοιες χημικές ιδιότητες, αν και οι δομές τους προκαλούν αποκλίσεις στις φυσικές ιδιότητες (σημεία τήξης και βρασμού, πυκνότητες κλπ.). Επίσης, τα IR φάσματά τους έχουν παρόμοια πρότυπα ζώνες απορρόφησης.

Συνειδητά, το 1-βουτένιο ονομάζεται βουτένιο, αν και το 1-βουτένιο αναφέρεται μόνο σε ένα μόνο ισομερές και όχι σε ένα γενικό όνομα. Αυτές οι τέσσερις οργανικές ενώσεις είναι αέρια, αλλά μπορούν να ρευστοποιηθούν σε υψηλές πιέσεις ή να συμπυκνώσουν (και ακόμα να κρυσταλλωθούν) με πτώση της θερμοκρασίας.

Αποτελούν πηγή θερμότητας και ενέργειας, αντιδραστήρια για τη σύνθεση άλλων οργανικών ενώσεων και, πάνω απ 'όλα, απαραίτητα για την κατασκευή τεχνητού καουτσούκ μετά τη σύνθεση του βουταδιενίου.

Ευρετήριο

  • 1 Χαρακτηριστικά του buteno
    • 1.1 Μοριακό βάρος
    • 1.2 Φυσικές πτυχές
    • 1.3 Σημείο ζέσεως
    • 1.4 Σημείο τήξης
    • 1.5 Διαλυτότητα
    • 1.6 Πυκνότητα
    • 1.7 Δραστικότητα
  • 2 Χημική δομή
    • 2.1 Συνθετικά και γεωμετρικά ισομερή
    • 2.2 Σταθερότητα
    • 2.3 Διαμοριακές δυνάμεις
  • 3 Χρήσεις
  • 4 Αναφορές

Χαρακτηριστικά του βουτενίου

Μοριακό βάρος

56,106 g / mol. Αυτό το βάρος είναι το ίδιο για όλα τα ισομερή του τύπου Γ4H8.

Φυσικές πτυχές

Είναι άχρωμο και εύφλεκτο αέριο (όπως και τα άλλα ισομερή) και έχει σχετικά αρωματική οσμή.

Σημείο ζέσεως

Τα σημεία βρασμού για τα ισομερή βουτενίου είναι τα ακόλουθα:

1-βουτένιο: -6 ° C

Cis-2-βουτένιο: 3,7 ° C

Trans-2-βουτένιο: 0,96 ° C

2-Μεθυλοπροπένιο: -6,9 ° C

Σημείο τήξης

1-βουτένιο: -185.3 ° C

Cis-2-βουτένιο: -138,9 ° C

Trans-2-βουτένιο: -105,5 ° C

2-μεθυλοπροπένιο: -140,4 ° C

Διαλυτότητα

Το βουτένιο είναι πολύ αδιάλυτο στο νερό λόγω της απολιθικής του φύσης. Ωστόσο, διαλύεται τέλεια σε μερικές αλκοόλες, βενζόλιο, τολουόλιο και αιθέρες.

Πυκνότητα

0,577 στους 25 ° C. Ως εκ τούτου, είναι λιγότερο πυκνό από το νερό και σε ένα δοχείο θα βρίσκεται πάνω από αυτό.

Δραστικότητα

Όπως κάθε αλκένιο, ο διπλός δεσμός του είναι επιρρεπής στην προσθήκη μορίων ή την οξείδωση. Αυτό καθιστά ικανή την αντίδραση του βουτενίου και των ισομερών του. Από την άλλη πλευρά, είναι εύφλεκτες ουσίες, έτσι όταν αντιμετωπίζουν μια περίσσεια θερμοκρασίας, αντιδρούν με το οξυγόνο στον αέρα.

Χημική δομή

Η δομή του 1-βουτενίου αναπαρίσταται στην άνω εικόνα. Στα αριστερά σας μπορείτε να δείτε τη θέση του διπλού δεσμού μεταξύ του πρώτου και του δεύτερου άνθρακα. Το μόριο έχει γραμμική δομή, αν και η περιοχή γύρω από τον δεσμό C = C είναι επίπεδη λόγω της υβριδοποίησης sp2 από αυτούς τους άνθρακες.

Εάν το μόριο 1-βουτενίου περιστράφηκε κατά γωνία 180º, το ίδιο μόριο θα ήταν παρόν χωρίς εμφανείς αλλαγές, επομένως, δεν έχει οπτική δραστηριότητα.

Πώς θα αλληλεπιδρούν τα μόρια σας; Οι δεσμοί C-H, C = C και C-C είναι απολιθικής φύσης, επομένως κανένας από αυτούς δεν συνεργάζεται στο σχηματισμό διπολικής στιγμής. Συνεπώς, CH μόρια2= CHCH2CH3 πρέπει να αλληλεπιδρούν μέσω των δυνάμεων διασποράς του Λονδίνου.

Το δεξιό άκρο του βουτενίου σχηματίζει στιγμιαία δίπολα, τα οποία σε μικρή απόσταση πολώνονται στα γειτονικά μόρια ενός γειτονικού μορίου. Από την άλλη πλευρά, το αριστερό άκρο της ζεύξης C = C, αλληλεπιδρά με την τοποθέτηση των σύννεφων π πάνω πάνω στην άλλη (όπως δυο γκοφρέτες ή φύλλα).

Επειδή υπάρχουν τέσσερα άτομα άνθρακα που συνθέτουν τον μοριακό σκελετό, οι αλληλεπιδράσεις τους είναι ελάχιστα επαρκείς ώστε η υγρή φάση να έχει σημείο βρασμού -6ºC.

Συνθετικά και γεωμετρικά ισομερή

Το 1-βουτένιο έχει μοριακό τύπο C4H8? Ωστόσο, άλλες ενώσεις μπορεί να έχουν την ίδια αναλογία ατόμων C και Η στη δομή τους.

Πώς είναι δυνατόν; Εάν η δομή του 1-βουτενίου παρατηρηθεί προσεκτικά, οι υποκαταστάτες των C = C άνθρακα μπορούν να αντικατασταθούν. Αυτή η ανταλλαγή παράγει άλλες ενώσεις από τον ίδιο σκελετό. Επιπλέον, η θέση του διπλού δεσμού μεταξύ C-1 και C-2 μπορεί να μετακινηθεί σε C-2 και C-3: CH3CH = CHCH3, 2-βουτένιο.

Στο 2-βουτένιο τα άτομα Η μπορούν να τοποθετηθούν στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού, που αντιστοιχεί στο cis στερεοϊσομερές. ή σε έναν αντίθετο χωρικό προσανατολισμό, στο trans-στερεοϊσομερές. Και οι δύο συνιστούν αυτά που είναι επίσης γνωστά ως γεωμετρικά ισομερή. Το ίδιο ισχύει και για τις ομάδες -CH3.

Επίσης, σημειώστε ότι εάν αφεθεί στο μόριο CH3CH = CHCH3 τα άτομα Η στη μία πλευρά και οι ομάδες CH3 σε ένα άλλο, ένα συνταγματικό ισομερές θα αποκτάται: CH2= C (CH3)2, Το 2-μεθυλοπροπένιο (επίσης γνωστό ως ισοβουτένιο).

Αυτές οι τέσσερις ενώσεις έχουν τον ίδιο τύπο C4H8 αλλά διαφορετικές δομές. 1-βουτένιο και 2-μεθυλοπροπένιο είναι συντακτικά ισομερή. και cis και trans-2-βουτένιο, τα γεωμετρικά ισομερή μεταξύ τους δύο (και συνταγματικά σε σχέση με τα υπόλοιπα).

Σταθερότητα

Θερμότητα καύσης

Από την κορυφή της εικόνας, ποιο από τα τέσσερα ισομερή αντιπροσωπεύει την πιο σταθερή δομή; Η απάντηση μπορεί να βρεθεί, για παράδειγμα, στις θερμότητες καύσης καθενός από αυτούς. Όταν αντιδρά με οξυγόνο, το ισομερές του τύπου Γ4H8 μετατρέπεται σε CO2 απελευθερώνοντας νερό και θερμότητα:

Γ4H8(g) + 602(g) => 4CO2(g) + 4Η2O (g)

Η καύση είναι εξώθερμη, έτσι ώστε όσο περισσότερη θερμότητα απελευθερώνεται, τόσο πιο ασταθής είναι ο υδρογονάνθρακας. Επομένως, το ένα από τα τέσσερα ισομερή που απελευθερώνει λιγότερη θερμότητα όταν καίγεται στον αέρα, θα είναι το πιο σταθερό.

Οι θερμότητες καύσης για τα τέσσερα ισομερή είναι:

-1-βουτένιο: 2717 kJ / mol

-cis-2-βουτένιο: 2710 kJ / mol

-trans-2-βουτένιο: 2707 kJ / mol

-2-Μεθυλοπροπένιο: 2700 kJ / mol

Σημειώστε ότι το 2-μεθυλοπροπένιο είναι το ισομερές που απελευθερώνει λιγότερη θερμότητα. Ενώ το 1-Butene είναι αυτό που απελευθερώνει περισσότερη θερμότητα, η οποία μεταφράζεται σε μεγαλύτερη αστάθεια.

Στερεό και ηλεκτρονικό αποτέλεσμα

Αυτή η διαφορά στη σταθερότητα μεταξύ των ισομερών μπορεί να συναχθεί απευθείας από τη χημική δομή. Σύμφωνα με τα αλκένια, εκείνο που έχει περισσότερους υποκαταστάτες R αποκτά μεγαλύτερη σταθεροποίηση του διπλού δεσμού του. Έτσι, το 1-βουτένιο είναι το πιο ασταθές επειδή έχει μόλις έναν υποκαταστάτη (-CH2CH3) · δηλαδή, είναι μονοϋποκατεστημένη (RHC = CH2).

Τα cis και trans ισομερή του 2-βουτενίου διαφέρουν ως προς την ενέργεια λόγω του στρες Van der Wall που προκαλείται από το στερικό αποτέλεσμα. Στο cis ισομερές, οι δύο ομάδες CH3 στην ίδια πλευρά του διπλού δεσμού αντιδρούν μεταξύ τους, ενώ στο trans ισομερές, είναι αρκετά μακριά μακριά ο ένας από τον άλλο.

Αλλά, γιατί τότε είναι το 2-Μεθυλοπροπένιο το πιο σταθερό ισομερές; Επειδή το ηλεκτρονικό αποτέλεσμα παρεμβαίνει.

Στην περίπτωση αυτή, αν και είναι ένα δισυποκατεστημένο αλκένιο, οι δύο ομάδες CH3 είναι στον ίδιο άνθρακα. σε σκωληκοειδή θέση ένα σε σχέση με το άλλο. Αυτές οι ομάδες σταθεροποιούν τον άνθρακα του διπλού δεσμού μεταφέροντας μέρος του ηλεκτρονικού του νέφους (αφού είναι σχετικά πιο όξινο έχοντας υβ υβριδισμό).2).

Επιπλέον, στο 2-βουτένιο τα δύο ισομερή του έχουν μόνο 2 ° άνθρακες. ενώ το 2-μεθυλοπροπένιο περιέχει άνθρακα 3º, με μεγαλύτερη ηλεκτρονική σταθερότητα.

Διαμοριακές δυνάμεις

Η σταθερότητα των τεσσάρων ισομερών ακολουθεί μια λογική σειρά, αλλά δεν συμβαίνει με τις ενδομοριακές δυνάμεις. Εάν συγκρίνετε τα σημεία τήξης και βρασμού, θα διαπιστώσετε ότι δεν υπακούουν στην ίδια σειρά.

Αναμένεται ότι τα trans-2-βουτένιο παρούσα μείζονα διαμοριακές δυνάμεις από το ότι έχει μεγαλύτερη επιφανειακή επαφή μεταξύ δύο μορίων, σε αντίθεση με το cis-2-βουτένιο, του οποίου η σκελετός αντλεί ένα C. Ωστόσο, η cis-2-βουτένιο βράζει σε μεγαλύτερη θερμοκρασία (3.7 ° C), από το trans ισομερές (0.96 ° C).

Τα παρόμοια σημεία βρασμού για το 1-βουτένιο και το 2-μεθυλοπροπένιο αναμένονται επειδή δομικά είναι πολύ παρόμοια. Ωστόσο, στη στερεά κατάσταση η διαφορά αλλάζει ριζικά. Το 1-βουτένιο τήκεται στους -185.3 ° C, ενώ το 2-μεθυλοπροπένιο στους -140.4 ° C.

Επιπλέον, το ισομερές cis-2-βουτενίου τήκεται στους -138.9 ° C, σε μία θερμοκρασία πολύ κοντά στο 2-μεθυλοπροπενόμιο που μπορεί να σημαίνει ότι στο στερεό παρουσιάζουν μία εξίσου σταθερή διάταξη.

Από αυτά τα δεδομένα μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι, παρά τη γνώση των πιο σταθερών δομών, δεν ρίχνουν αρκετό φως στη γνώση του τρόπου λειτουργίας των διαμοριακών δυνάμεων στο υγρό. και ακόμη περισσότερο, στη στερεά φάση αυτών των ισομερών.

Χρησιμοποιεί

-Τα βουτένια, δεδομένης της θερμικής τους καύσης, μπορούν απλά να χρησιμοποιηθούν ως πηγή θερμότητας ή καυσίμου. Έτσι, αναμένεται ότι η φλόγα του 1-βουτενίου θα θερμανθεί περισσότερο από αυτή των άλλων ισομερών.

-Μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως οργανικοί διαλύτες.

-Χρησιμεύουν ως πρόσθετα για την αύξηση του οκτανίου της βενζίνης.

-Στην οργανική σύνθεση, 1-βουτένιο που συμμετέχουν στην παραγωγή άλλων ενώσεων όπως οξείδιο βουτυλενίου, 2-glutanol, ηλεκτριμιδίου και terbutilmecaptano (που χρησιμοποιείται για να δώσει το αέριο μαγείρεμα χαρακτηριστική οσμή του). Επίσης, το βουταδιένιο (CH) μπορεί να ληφθεί από τα ισομερή βουτενίου2= CH-CH = CH2), από το οποίο συντίθεται τεχνητό λάστιχο.

Πέρα από αυτές τις συνθέσεις, η ποικιλία των προϊόντων θα εξαρτηθεί από το ποια μόρια προστίθενται στον διπλό δεσμό. Για παράδειγμα, τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να συντεθούν αν αντιδράσουν με αλογόνα. αλκοόλες, εάν προσθέτουν νερό σε όξινο περιβάλλον · και τριτ-βουτυλεστέρες εάν προστίθενται αλκοόλες χαμηλού μοριακού βάρους (όπως μεθανόλη).

Αναφορές

  1. Francis A. Carey. Οργανική Χημεία Καρβοξυλικά οξέα. (έκτη έκδοση, σελ. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Buteno. Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
  3. YPF (Ιούλιος 2017). Butenos. [PDF] Από: ypf.com
  4. William Reusch. (05 Μαΐου 2013). Πρόσθετες αντιδράσεις του Alkenes. Ανακτήθηκε από: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-βουτένιο. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov