Amidas Τύποι, Ιδιότητες, Ονοματολογία, Χρήσεις

Το αμίδια, που ονομάζονται επίσης όξινες αμίνες, είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν μόρια που προέρχονται από αμίνες ή αμμωνία. Αυτά τα μόρια δεσμεύονται σε μια ακυλομάδα, μετατρέποντας τα αμίδια σε ένα παράγωγο των καρβοξυλικών οξέων αντικαθιστώντας την ομάδα ΟΗ με μια ομάδα ΝΗ₂, NHR ή NRR.

Με άλλα λόγια, τα αμίδια σχηματίζονται όταν ένα καρβοξυλικό οξύ αντιδρά με ένα μόριο αμμωνίας ή μία αμίνη σε μια διαδικασία που ονομάζεται αμιδίωση. απομακρύνεται ένα μόριο ύδατος και σχηματίζεται το αμίδιο με τα εναπομείναντα τμήματα καρβοξυλικού οξέος και αμίνης.

Ακριβώς λόγω αυτής της αντίδρασης τα αμινοξέα στο ανθρώπινο σώμα συναντώνται σε ένα πολυμερές για να σχηματίσουν πρωτεΐνες. Όλα τα αμίδια, εκτός από ένα, είναι στερεά σε θερμοκρασία δωματίου και τα σημεία βρασμού τους είναι υψηλότερα από τα αντίστοιχα οξέα.

Είναι αδύναμες βάσεις (αν και ισχυρότερες από τα καρβοξυλικά οξέα, εστέρες, αλδεΰδες και κετόνες), έχουν μεγάλη ισχύ διαλυτών και είναι πολύ κοινές στη φύση τους και στη φαρμακευτική βιομηχανία.

Μπορούν επίσης να ενωθούν και να σχηματίσουν πολυμερή που ονομάζονται πολυαμίδια, ανθεκτικά υλικά που υπάρχουν στα νάιλον και kevlar αλεξίσφαιρα γιλέκα.

Ευρετήριο

• 1 Γενικός τύπος
• 2 Τύποι
  • 2.1 Πρωτοταγή αμίδια
  • 2.2 Δευτερεύοντα αμίδια
  • 2.3 Τριτοταγή αμίδια
  • 2.4 Πολυαμίδια
• 3 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 3.1 Σημεία τήξης και βρασμού
  • 3.2 Διαλυτότητα
  • 3.3 Βασικότητα
  • 3.4 Δυναμικό αποσύνθεσης με αναγωγή, αφυδάτωση και υδρόλυση
• 4 Ονοματολογία
• 5 Βιομηχανικές χρήσεις και στην καθημερινή ζωή
• 6 Παραδείγματα
• 7 Αναφορές

Γενικός τύπος

Ένα αμίδιο μπορεί να συντεθεί στην απλούστερη μορφή του από ένα μόριο αμμωνίας, στο οποίο ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από την ακυλομάδα (RCO-).

Αυτό το απλό μόριο αμιδίου αντιπροσωπεύεται ως RC (O) NH₂ και χαρακτηρίζεται ως πρωτεύον αμίδιο.

Αυτή η σύνθεση μπορεί να προκύψει με διάφορους τρόπους, αλλά η απλούστερη μέθοδος είναι μέσω του συνδυασμού ενός καρβοξυλικού οξέος με μια αμίνη, σε υψηλές θερμοκρασίες, για να ανταποκριθεί στην απαίτηση για ενέργεια υψηλής ενεργοποίησης και να αποτρέψει την ύπαρξη μιας αντίδρασης αντίστροφη αμίδιο να επιστρέψουν στην αρχική τους αντιδραστήρια.

Υπάρχουν εναλλακτικές μέθοδοι για τη σύνθεση αμιδίων που χρησιμοποιούν την "ενεργοποίηση" του καρβοξυλικού οξέος, η οποία συνίσταται στην μετατροπή του πρώτα σε μία από τις ομάδες εστέρων, ακυλοχλωριδίων και ανυδριτών.

Από την άλλη πλευρά, άλλες μέθοδοι ξεκινούν από διάφορες λειτουργικές ομάδες που περιλαμβάνουν κετόνες, αλδεΰδες, καρβοξυλικά οξέα και ακόμη αλκοόλες και αλκένια παρουσία καταλυτών και άλλων βοηθητικών ουσιών.

Τα δευτεροταγή αμίδια, τα οποία είναι πολυάριθμα στη φύση, είναι αυτά που έχουν ληφθεί από πρωτοταγείς αμίνες και τα τριτοταγή αμίδια προέρχονται από δευτεροταγείς αμίνες. Τα πολυαμίδια είναι εκείνα τα πολυμερή που έχουν μονάδες που συνδέονται με αμιδικούς δεσμούς.

Τύποι

Τα αμίδια, παρόμοια με τις αμίνες, μπορούν να διαιρεθούν σε αλειφατικά και αρωματικά. Τα αρωματικά είναι εκείνα που συμμορφώνονται με τους κανόνες αρωματικότητας (ένα κυκλικό και επίπεδο μόριο με συντονισμένους δεσμούς που επιδεικνύουν συνθήκες σταθερότητας) και με τον κανόνα του Hückel.

Αντιθέτως, τα αλειφατικά αμίδια υποδιαιρούνται σε πρωτοταγή, δευτεροταγή και τριτοταγή αμίδια, επιπλέον των πολυαμιδίων, τα οποία είναι ένας άλλος τύπος αυτών των ουσιών.

Πρωτοταγή αμίδια

Τα πρωτοταγή αμίδια είναι όλα εκείνα στα οποία η αμινομάδα (-ΝΗ₂) συνδέεται άμεσα με μόνο ένα άτομο άνθρακα, το οποίο αντιπροσωπεύει την ίδια την καρβονυλική ομάδα.

Η αμινομάδα αυτού του αμιδίου έχει ένα μόνο βαθμό υποκατάστασης, έτσι ώστε να έχει ελεύθερα ηλεκτρόνια και μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με άλλες ουσίες (ή άλλα αμίδια). Έχουν τη δομή RC (O) NH₂.

Δευτερογενή αμίδια

Τα δευτεροταγή αμίδια είναι εκείνα τα αμίδια όπου το άζωτο της αμινομάδας (-ΝΗ₂) προσκολλάται πρώτα στην καρβονυλομάδα, αλλά επίσης σε έναν άλλο υποκαταστάτη R.

Αυτά τα αμίδια είναι πιο συνηθισμένα και έχουν τον τύπο RC (O) NHR '. Μπορούν επίσης να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με άλλα αμίδια, καθώς και με άλλες ουσίες.

Τριτοταγή αμίδια

Αυτά είναι αμίδια στα οποία τα υδρογόνα έχουν αντικατασταθεί στο σύνολό τους από την ομάδα καρβονυλίου και δύο αλυσίδες υποκαταστάτη ή λειτουργικές ομάδες R.

Αυτά τα αμίδια, επειδή δεν έχουν μη ζευγαρωμένα ηλεκτρόνια, δεν μπορούν να σχηματίσουν γέφυρες υδρογόνου με άλλες ουσίες. Ωστόσο, όλα τα αμίδια (πρωτογενή, δευτεροταγή και τριτογενή) μπορούν να σχηματίσουν δεσμό με το νερό.

Πολυαμίδια

Τα πολυαμίδια είναι πολυμερή που χρησιμοποιούν αμίδια ως δεσμούς για τις επαναλαμβανόμενες μονάδες τους. δηλαδή, οι μονάδες αυτών των πολυμερών έχουν δεσμούς με κάθε πλευρά του χημικού τύπου -CONH₂, χρησιμοποιώντας αυτά ως γέφυρες.

Ορισμένα αμίδια είναι συνθετικά, αλλά άλλα βρίσκονται στη φύση, όπως τα αμινοξέα. Οι χρήσεις αυτών των ουσιών εξηγούνται σε μεταγενέστερη ενότητα.

Τα αμίδια μπορούν επίσης να διαιρεθούν ανάλογα με τον τύπο του δεσμού τους σε ιονικά ή ομοιοπολικά. Τα ιόντα αμίδια (ή αλατούχα) είναι πολύ αλκαλικές ενώσεις που σχηματίζονται όταν κατεργάζονται ένα μόριο αμμωνίας, μία αμίνη ή ένα ομοιοπολικό αμίδιο με ένα δραστικό μέταλλο όπως το νάτριο.

Από την άλλη πλευρά, ομοιοπολική αμίδια είναι στερεά (εκτός από το φορμαμίδιο το οποίο είναι υγρό), δεν άγει τον ηλεκτρισμό και, στην περίπτωση των οποίων είναι υδατοδιαλυτά, χρησιμεύουν ως διαλύτες για οργανικές και ανόργανες ουσίες. Αυτός ο τύπος αμιδίου έχει υψηλό σημείο ζέσεως.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Μεταξύ των φυσικών ιδιοτήτων των αμιδίων μπορεί να ονομασθεί σημεία βρασμού και διαλυτότητα, ενώ οι χημικές ιδιότητες έχουν οξεοβασική φύση και ικανότητα αποικοδόμησης με αναγωγή, αφυδάτωση και υδρόλυση.

Επιπλέον, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι τα αμίδια είναι άχρωμα και άοσμο υπό κανονικές συνθήκες.

Σημεία τήξης και βρασμού

Τα αμίδια έχουν υψηλά σημεία τήξης και βρασμού για το μέγεθος των μορίων τους λόγω της ικανότητάς τους να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου.

Τα άτομα υδρογόνου σε μια ομάδα -ΝΗ₂ είναι επαρκώς θετικά για να σχηματίσουν έναν δεσμό υδρογόνου με ένα ζεύγος χωρίς ηλεκτρόνια σε ένα άλλο μόριο.

Αυτοί οι σχηματισμένοι δεσμοί απαιτούν μια λογική ποσότητα ενέργειας για να σπάσουν, έτσι τα σημεία τήξης των αμιδίων είναι υψηλά.

Το αιθαναμίδιο, για παράδειγμα, σχηματίζει άχρωμους κρυστάλλους στους 82 ° C, παρά το γεγονός ότι είναι ένα πρωτοταγές αμίδιο και μία βραχεία αλυσίδα (CH₃CONH₂).

Διαλυτότητα

Η διαλυτότητα των αμιδίων είναι αρκετά παρόμοια με εκείνη των εστέρων, αλλά ταυτοχρόνως είναι τυπικά λιγότερο διαλυτά από τις αμίνες και συγκρίσιμα καρβοξυλικά οξέα, εφόσον αυτές οι ενώσεις μπορούν να δώσουν και να δεχθούν δεσμούς υδρογόνου.

Τα μικρότερα αμίδια (πρωτογενή και δευτερογενή) είναι διαλυτά στο νερό επειδή έχουν την ικανότητα να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού. τα τριτοβάθμια δεν διαθέτουν αυτή την ικανότητα.

Βασικότητα

Σε σύγκριση με τις αμίνες, τα αμίδια έχουν ελάχιστη βασική αντοχή. Ωστόσο, είναι ισχυρότερες ως βάσεις από καρβοξυλικά οξέα, εστέρες, αλδεΰδες και κετόνες.

Με αποτελέσματα συντονισμού και, κατά συνέπεια, με την ανάπτυξη θετικού φορτίου, οι αμίνες μπορούν να διευκολύνουν τη μεταφορά ενός πρωτονίου: αυτό τους κάνει να συμπεριφέρονται σαν ένα ασθενές οξύ.

Αυτή η συμπεριφορά αποδεικνύεται στην αντίδραση του αιθαναμιδίου και του οξειδίου του υδραργύρου για να σχηματιστεί ένα άλας υδραργύρου και νερό.

Δυναμικό αποσύνθεσης με αναγωγή, αφυδάτωση και υδρόλυση

Αν και δεν μειώνονται συνήθως, τα αμίδια μπορούν να αποσυντεθούν (σε αμίνες) μέσω καταλυτικής αναγωγής σε υψηλή θερμοκρασία και πίεση. μπορούν επίσης να μειωθούν σε αλδεΰδες χωρίς την ανάγκη καταλυτικών οδών.

Μπορούν να αφυδατώνονται παρουσία αφυδατωτών (όπως θειονυλοχλωρίδιο ή πεντοξείδιο του φωσφόρου) για να σχηματίσουν ένα νιτρίλιο (-C = Ν).

Τέλος, μπορούν να υδρολυθούν για να μετατραπούν σε οξέα και αμίνες. αυτή η αντίδραση θα απαιτήσει ισχυρό οξύ ή αλκάλιο να διεξαχθεί με περισσότερο επιταχυνόμενο ρυθμό. Χωρίς αυτά, η αντίδραση θα διεξαχθεί με πολύ χαμηλή ταχύτητα.

Ονοματολογία

Τα αμίδια πρέπει να ονομάζονται με την κατάληξη "-αμίδιο" ή "-καρβοξαμίδιο" εάν ο άνθρακας που είναι μέρος της αμιδικής ομάδας δεν μπορεί να συμπεριληφθεί στην κύρια αλυσίδα. Το πρόθεμα που χρησιμοποιείται σε αυτά τα μόρια είναι "amido-", ακολουθούμενο από το όνομα της ένωσης.

Αμίδια αυτές που διαθέτουν επιπλέον υποκαταστάτες επί του ατόμου αζώτου αντιμετωπίζονται όπως στην περίπτωση των αμινών: αλφαβητική σειρά και πρόθεμα «Ν», όπως Ν-Ν-dimetilmetanamida.

Βιομηχανικές χρήσεις και στην καθημερινή ζωή

Τα αμίδια, πέρα ​​από τις άλλες εφαρμογές που μπορούν να παρουσιάσουν, είναι μέρος του ανθρώπινου σώματος και γι 'αυτό το λόγο είναι ζωτικής σημασίας στη ζωή.

Κατασκευάζουν τα αμινοξέα και δεσμεύονται σε μορφή πολυμερούς για να χτίσουν τις πρωτεϊνικές αλυσίδες. Επιπλέον, βρίσκονται σε DNA, RNA, ορμόνες και βιταμίνες.

Η βιομηχανία μπορεί να βρίσκονται συνήθως σε μορφή ουρίας (ένα προϊόν αποβλήτων του ζώου), στη φαρμακευτική βιομηχανία (π.χ., ως κύριο συστατικό της παρακεταμόλης, πενικιλλίνη και LSD) και όπως πολυαμίδιο στην περίπτωση των νάϋλον και Kevlar.

Παραδείγματα

- Φορμαμίδιο (CH₃NO), ένα υγρό αναμίξιμο με νερό που μπορεί να είναι μέρος ζιζανιοκτόνων και παρασιτοκτόνων.

- Εταναμίδη (C₂H₅NO), ένα ενδιάμεσο μεταξύ ακετόνης και ουρίας.

- Αιθανοδιαμίδιο (CONH₂)₂, υποκατάστατο της ουρίας στα λιπάσματα.

- Ν-μεθυλεντεναμίδιο (C₃H₇NO), διαβρωτική και πολύ εύφλεκτη ουσία.

Αναφορές

1. Wikipedia. (s.f.). Αμίδιο. Ανακτήθηκε από en.wikipedia.org
2. Αντιστοίχιση, C. (s.f.). Προετοιμασία και ιδιότητες των αμιδίων. Ανακτήθηκε από chemistry-assignment.com
3. Britannica, Ε. (S.f.). Αμίδιο. Ανακτήθηκε από britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Αμίδια. Ανακτήθηκε από τον chemguide.co.uk Farmer, Ρ. S. (s.f.). Φυσικές ιδιότητες αμιδίων. Ανακτήθηκε από chem.libretexts.org