Ιδιότητες Alquinos, δομή, ονοματολογία, χρήσεις και παραδείγματα

Το αλκουίνες είναι υδρογονάνθρακες ή οργανικές ενώσεις που παρουσιάζουν στις δομές τους έναν τριπλό δεσμό μεταξύ δύο ανθράκων. Αυτός ο τριπλός δεσμός (≡) θεωρείται μια λειτουργική ομάδα αντιπροσωπεύοντας μια ενεργή θέση του μορίου και συνεπώς είναι υπεύθυνη για την αντιδραστικότητα τους.

Αν και τα αλκύνια δεν είναι πολύ διαφορετικά από τα αλκάνια ή τα αλκένια, εμφανίζουν μεγαλύτερη οξύτητα και πολικότητα λόγω της φύσης των δεσμών τους. Ο ακριβής όρος για να περιγραφεί αυτή η μικρή διαφορά είναι αυτό που είναι γνωστό ως ακορεστότητα.

Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, ενώ τα αλκύνια είναι τα πιο ακόρεστα σε σχέση με την αρχική δομή. Τι σημαίνει αυτό; Ότι ένα αλκάνιο Η₃C-CH₃ (αιθάνιο) μπορεί να αφυδρογονωθεί σε Η₂C = CH₂ (αιθενίου) και στη συνέχεια σε HC = CH (αιθίνη, ή καλύτερα γνωστό ως ακετυλένιο).

Σημειώστε πως με τον σχηματισμό πρόσθετων δεσμών μεταξύ των ανθράκων μειώνεται ο αριθμός των υδρογόνων που δεσμεύονται σε αυτά. Ο άνθρακας με τα ηλεκτρονικά χαρακτηριστικά του επιδιώκει να σχηματίσει τέσσερις απλούς δεσμούς, έτσι ώστε όσο μεγαλύτερη είναι η ακορεστότητα, τόσο μεγαλύτερη είναι η τάση αντίδρασης (με εξαίρεση τις αρωματικές ενώσεις).

Από την άλλη πλευρά, ο τριπλός δεσμός είναι πολύ ισχυρότερος από τον διπλό δεσμό (=) ή τον απλό (-), αλλά με υψηλό κόστος ενέργειας. Ως εκ τούτου, οι περισσότεροι υδρογονάνθρακες (αλκάνια και αλκένια) μπορούν να σχηματίσουν τριπλούς δεσμούς σε αυξημένες θερμοκρασίες.

Ως συνέπεια των υψηλών ενεργειών αυτών, και όταν σπάσουν, απελευθερώνουν πολλή θερμότητα. Ένα παράδειγμα αυτού του φαινομένου παρατηρείται όταν το ακετυλένιο καίγεται με οξυγόνο και η έντονη θερμότητα της φλόγας χρησιμοποιείται για συγκόλληση ή τήξη μετάλλων (κορυφαία εικόνα).

Το ακετυλένιο είναι το απλούστερο και μικρότερο αλκύνιο από όλα. Από τη χημική του φόρμουλα, άλλοι υδρογονάνθρακες μπορούν να εκφραστούν αντικαθιστώντας την Η για αλκυλομάδες (RC = CR '). Το ίδιο συμβαίνει στον κόσμο της οργανικής σύνθεσης μέσω ενός μεγάλου αριθμού αντιδράσεων.

Αυτό το αλκύνιο παράγεται από την αντίδραση οξειδίου του ασβεστίου από ασβεστόλιθο και οπτάνθρακα, πρώτη ύλη που παρέχει τον απαραίτητο άνθρακα σε έναν ηλεκτρικό κλίβανο:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

Το CaC₂ είναι το καρβίδιο του ασβεστίου, μια ανόργανη ένωση που τελικά αντιδρά με νερό για να σχηματίσει ακετυλένιο:

CaC₂ + 2Η₂Ο => Ca (OH)₂ + HC≡CH

Ευρετήριο

• 1 Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκυνίων
  • 1.1 Πολικότητα
  • 1.2 Οξύτητα
• 2 Δραστικότητα
  • 2.1 Υδρογόνωση
  • 2.2 Προσθήκη αλογονιδίων υδρογόνου
  • 2.3 Ενυδάτωση
  • 2.4 Προσθήκη αλογόνων
  • 2.5 Αλκυλίωση του ακετυλενίου
• 3 Χημική δομή
  • 3.1 Απόσταση των συνδέσμων και των άκρων των ακροδεκτών
• 4 Ονοματολογία
• 5 Χρήσεις
  • 5.1 Ακετυλένιο ή αιθίνιο
  • 5.2 Φυσικά αλκύνια
• 6 Παραδείγματα αλκυνών
  • 6.1 Ταρικό οξύ
  • 6.2 Η ιστοριανοτοξίνη
  • 6.3 Κικτοξίνη
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Παργιλίνη
• 7 Αναφορές

Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αλκυνών

Πολικότητα

Ο τριπλός δεσμός διακρίνει τα αλκύνια από τα αλκάνια και τα αλκένια. Οι τρεις τύποι υδρογονανθράκων είναι απολικοί, αδιάλυτοι στο νερό και πολύ αδύναμα οξέα. Εντούτοις, η ηλεκτραρνητικότητα των ανθράκων των διπλών και τριπλών δεσμών είναι μεγαλύτερη από αυτή των απλών ανθράκων.

Σύμφωνα με αυτό, οι άνθρακες που γειτνιάζουν με τον τριπλό δεσμό του δίνουν μια επαγωγική αρνητική πυκνότητα φορτίου. Για το λόγο αυτό, όπου οι δεσμοί C = C ή C = C είναι, θα υπάρχει μεγαλύτερη ηλεκτρονική πυκνότητα από ό, τι στο υπόλοιπο του σκελετού άνθρακα. Ως επακόλουθο, υπάρχει μια μικρή διπολική στιγμή με την οποία τα μόρια αλληλεπιδρούν με δυνάμεις δίπολο-διπόλης.

Αυτές οι αλληλεπιδράσεις είναι πολύ αδύναμες εάν συγκρίνετε τις στιγμές διπόλων με αυτές του μορίου νερού ή οποιουδήποτε αλκοόλ. Αυτό αντικατοπτρίζεται στις φυσικές του ιδιότητες: τα αλκύνια έχουν γενικά υψηλότερα σημεία τήξης και βρασμού σε σύγκριση με τους λιγότερο ακόρεστους υδρογονάνθρακες τους.

Επίσης, λόγω της κακής τους πολικότητας, είναι λιγότερο αδιάλυτες στο νερό, αλλά διαλυτές σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες όπως το βενζόλιο.

Οξύτητα

Επίσης, αυτή η ηλεκτροαρνητικότητα προκαλεί υδρογόνο HCΤο CR είναι πιο όξινο από ό, τι υπάρχει σε άλλους υδρογονάνθρακες. Επομένως, τα αλκύνια είναι πιο όξινα είδη από τα αλκένια και πολύ περισσότερο από τα αλκάνια. Ωστόσο, η οξύτητά του παραμένει αμελητέα σε σύγκριση με την οξύτητα των καρβοξυλικών οξέων.

Επειδή τα αλκύνια είναι πολύ ασθενή οξέα, αντιδρούν μόνο με πολύ ισχυρές βάσεις, όπως το αμίδιο του νατρίου:

HC = CR + NaNH₂ => HC≡CNa + ΝΗ₃

Από την αντίδραση αυτή λαμβάνεται ένα διάλυμα ακετυλιούχου νατρίου, ένα ακατέργαστο υλικό για τη σύνθεση άλλων αλκινών.

Δραστικότητα

Η αντιδραστικότητα των αλκινών εξηγείται από την προσθήκη μικρών μορίων στον τριπλό δεσμό τους, μειώνοντας τον ακορεστότητά τους. Αυτά μπορεί να είναι μόρια υδρογόνου, αλογονίδια υδρογόνου, νερό ή αλογόνα.

Υδρογόνωση

Το μικρό μόριο του Η₂ Είναι πολύ απροσδόκητο και γρήγορο, έτσι ώστε να αυξηθεί η πιθανότητα να προστεθούν στον τριπλό δεσμό των αλκυνών πρέπει να καταφεύγουν σε καταλύτες.

Αυτά συνήθως είναι μέταλλα (Pd, Pt, Rh ή Ni) λεπτώς διαχωρισμένα για να αυξήσουν την επιφάνεια. και με αυτό τον τρόπο, η επαφή μεταξύ υδρογόνου και αλκινίου:

RC = CR '+ 2Η₂ => RCH₂CH₂R '

Το αποτέλεσμα είναι ότι τα υδρογόνα "άγκυρα" στους άνθρακες με θραύση ενός δεσμού, και ούτω καθεξής έως ότου παράγεται το αντίστοιχο αλκάνιο, RCH₂CH₂R '. Αυτό όχι μόνο κορεάζει τον αρχικό υδρογονάνθρακα, αλλά και τροποποιεί τη μοριακή δομή του.

Προσθήκη αλογονιδίων υδρογόνου

Εδώ προστίθεται το ανόργανο μόριο ΗΧ, όπου το Χ μπορεί να είναι οποιοδήποτε από τα αλογόνα (F, CI, Br ή Ι):

RC = CR '+ HX => RCH = CXR'

Ενυδάτωση

Η ενυδάτωση των αλκυνών είναι όταν προστίθενται ένα μόριο νερού για να σχηματίσουν μία αλδεϋδη ή μία κετόνη:

RC = CR '+ Η₂O => RCH₂COR '

Αν το R 'είναι Η, είναι μια αλδεΰδη. Αν πρόκειται για αλκύλιο, τότε είναι μια κετόνη. Στην αντίδραση, σχηματίζεται μία ένωση γνωστή ως ενόλη (RCH = C (OH) R ') ως ένα ενδιάμεσο..

Αυτός υποφέρει από τη μετατροπή της μορφής ενολίου (C-OH) στην κετονική μορφή (C = O) σε μια ισορροπία που ονομάζεται ταυτομερισμός.

Προσθήκη αλογόνων

Και σε σχέση με τις προσθήκες, τα διατομικά μόρια των αλογόνων μπορούν επίσης να αγκυρώνονται στους άνθρακες του τριπλού δεσμού (Χ₂= F₂, Cl₂, Br₂ ή εγώ₂):

RC = CR '+ 2Χ₂ => RCX₂-CX₂R '

Αλκυλίωση ακετυλενίου

Άλλα αλκύνια μπορούν να παρασκευαστούν από το διάλυμα ακετυλιούχου νατρίου με τη χρήση ενός αλκυλαλογονιδίου:

HC≡CNa + RX => HC = CR + NaX

Για παράδειγμα, αν ήταν ιωδιούχο μεθύλιο, τότε το προκύπτον αλκύνιο θα ήταν:

HC≡CNa + CH₃I => HC = CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ είναι η άκρη, επίσης γνωστή ως μεθυλοακετυλένιο.

Χημική δομή

Ποια είναι η δομή των αλκυνών; Στην άνω εικόνα, απεικονίζεται ένα μόριο ακετυλενίου. Από αυτό μπορείτε να δείτε καθαρά τη γραμμική γεωμετρία του συνδέσμου C = C.

Επομένως, όπου υπάρχει ένας τριπλός δεσμός, η δομή του μορίου πρέπει να είναι γραμμική. Αυτή είναι μια άλλη από τις αξιοσημείωτες διαφορές μεταξύ αυτών και των υπόλοιπων υδρογονανθράκων.

Τα αλκάνια αντιπροσωπεύονται συνήθως ως ζιγκ-ζαγκ, επειδή έχουν υβριδισμό sp³ και οι σύνδεσμοί του είναι 109 ° μεταξύ τους. Είναι στην πραγματικότητα μια αλυσίδα από τετράεδρα συνδεδεμένα ομοιοπολικά. Ενώ τα αλκένια είναι επίπεδα με υβριδισμό sp² των ανθράκων του, ειδικότερα σχηματίζοντας ένα τριγωνικό επίπεδο με δεσμούς διαχωρισμένους κατά 120 °.

Στα αλκύνια, ο τροχιακός υβριδισμός είναι sp, δηλαδή, έχουν 50% χαρακτήρες s και 50% χαρακτήρα p. Υπάρχουν δύο υβ υβριδικά τροχιακά που συνδέονται με τα άτομα Η σε ακετυλένιο ή στις αλκυλομάδες στα αλκύνια.

Η απόσταση που χωρίζει και τα δύο H ή R είναι 180 °, εκτός από το ότι μόνο με αυτόν τον τρόπο τα καθαρά πτερύγια των ανθράκων μπορούν να σχηματίσουν τον τριπλό δεσμό. Για το λόγο αυτό, η σχέση -C≡C- είναι γραμμική. Βλέποντας τη δομή οποιουδήποτε μορίου -C≡C- ξεχωρίζει σε εκείνες τις περιοχές όπου ο σκελετός είναι πολύ γραμμικός.

Απόσταση των συνδέσεων και των μισθωμάτων τερματικών

Οι άνθρακες στον τριπλό δεσμό είναι λιγότερο απομακρυσμένοι από ό, τι στον διπλό ή στον απλό δεσμό. Με άλλα λόγια, το C = C είναι μικρότερο από C = C και C-C. Ως αποτέλεσμα αυτού, ο δεσμός είναι ισχυρότερος επειδή οι δύο δεσμοί π συμβάλλουν στη σταθεροποίηση του απλού δεσμού σ.

Εάν ο τριπλός δεσμός είναι στο τέλος μιας αλυσίδας, τότε είναι ένα τερματικό αλκύνιο. Επομένως, ο τύπος της εν λόγω ένωσης πρέπει να είναι HC = CR, όπου το Η σηματοδοτεί το τέλος ή την αρχή της αλυσίδας.

Εάν από την άλλη πλευρά είναι ένας εσωτερικός τριπλός σύνδεσμος, ο τύπος είναι RC≡CR ', όπου R και R' είναι η δεξιά και η αριστερή πλευρά της συμβολοσειράς.

Ονοματολογία

Πώς τα αλκύνια ονομάζονται σύμφωνα με τους κανόνες που υπαγορεύει η IUPAC; Με τον ίδιο τρόπο που ονομάστηκαν αλκάνια και αλκένια. Για να το κάνετε αυτό, αλλάξτε το suffix -ano ή -eno με το suffix -inino.

Για παράδειγμα: το HC≡CCH₃ ονομάζεται προπίνη, αφού έχει τρεις άνθρακες, όπως το προπάνιο (CH₃CH₂CH₃). Το HC≡CCH₂CH₃ είναι 1-βουτίνη, η οποία είναι τερματικό αλκύνιο. Αλλά στην περίπτωση του CH₃C = CCH₃ είναι 2-βουτίνη, και σε αυτό το τριπλό δεσμό δεν είναι τερματικό αλλά εσωτερικό.

Το CH₃C = CCH₂CH₂(CH₃)₂ είναι 5-μεθυλ-2-εξινόλιο. Οι άνθρακες αρχίζουν να μετράνε από την πλευρά που βρίσκεται πιο κοντά στον τριπλό δεσμό.

Ένας άλλος τύπος αλκυνών είναι κυκλοαλκύνιο. Για αυτούς αρκεί να αντικατασταθεί το επίθημα -ονο για -ονο του αντίστοιχου κυκλοαλκανίου. Έτσι, το κυκλοπροπάνιο που έχει έναν τριπλό δεσμό ονομάζεται κυκλοπροπίνη (που δεν υπάρχει).

Όταν υπάρχουν δύο τριπλοί σύνδεσμοι, το πρόθεμα δι- προστίθεται στο όνομα. Παραδείγματα είναι τα HC = C-C = Η, διακετυλένιο ή προπαδινο; και στο HC = C-C-C = Η, βουταδιινο.

Χρησιμοποιεί

Ακετυλένιο ή αιθίνιο

Το μικρότερο από τα αλκύνια πυκνώνει τον πιθανό αριθμό χρήσεων αυτών των υδρογονανθράκων. Από αυτό, μέσω αλκυλιών, μπορούν να συντεθούν άλλες οργανικές ενώσεις. Παρομοίως, υφίσταται οξειδωτικές αντιδράσεις για να ληφθεί αιθανόλη, οξικό οξύ, ακρυλικό οξύ, μεταξύ άλλων.

Μια άλλη από τις χρήσεις του συνίσταται στην παροχή της πηγής θερμότητας για να διεγείρει τα ηλεκτρόνια των ατόμων. πιο συγκεκριμένα μεταλλικά κατιόντα σε προσδιορισμούς με απορρόφηση-ατομική εκπομπή, ευρέως χρησιμοποιούμενη φασματοσκοπική τεχνική.

Φυσικά αλκίνο

Οι μόνες υπάρχουσες μέθοδοι παρασκευής αλκινών δεν είναι μόνο συνθετικές ή με εφαρμογή θερμότητας απουσία οξυγόνου, αλλά και βιολογικού.

Σε αυτά τα ένζυμα χρησιμοποιούνται ακετυλενασών, που μπορεί να αφυδρογονώσει έναν διπλό δεσμό. Χάρη σε αυτό, πολλές φυσικές πηγές αλκύνων λαμβάνονται.

Ως αποτέλεσμα αυτού, τα δηλητήρια, τα αντίδοτα, τα φάρμακα ή οποιαδήποτε άλλη ένωση που παρέχει κάποιο όφελος μπορούν να εξαχθούν από αυτές τις πηγές. ειδικά όταν πρόκειται για την υγεία. Οι εναλλακτικές λύσεις είναι πολλές όταν τροποποιούν τις αρχικές τους δομές και τις έχουν ως υποστήριξη για νέα αλκύνια.

Παραδείγματα αλκυνών

Μέχρι στιγμής έχουν αναφερθεί πολυάριθμα παραδείγματα αλκυνών. Ωστόσο, ορισμένα προέρχονται από πολύ συγκεκριμένες πηγές ή έχουν ιδιαίτερες μοριακές δομές: είναι πολυακετυλένια.

Αυτό σημαίνει ότι μπορεί να υπάρχουν περισσότεροι από ένας τριπλοί δεσμοί που αποτελούν μέρος μιας πολύ μεγάλης δομής και όχι απλά μια απλή αλυσίδα άνθρακα.

Ταρικό οξύ

Το ταρϊρικό οξύ προέρχεται από ένα εργοστάσιο που βρίσκεται στη Γουατεμάλα και ονομάζεται Picramnia tariri. Εξάγεται ειδικά από το λάδι των σπόρων του.

Στη μοριακή δομή του μπορεί να παρατηρηθεί ένας απλός τριπλός δεσμός ο οποίος διαχωρίζει μια απολίνουσα ουρά από μια πολική κεφαλή. επομένως θα μπορούσε να θεωρηθεί ως ένα αμφιπαθικό μόριο.

Ιστοριανοτοξίνη

Η ιστοριονικοτοξίνη είναι ένα δηλητήριο που εκκρίνεται από το δέρμα βατράχων από την Κολομβία, τη Βραζιλία και άλλες χώρες της Λατινικής Αμερικής. Έχει δύο τριπλές συζευγμένες συνδέσεις με διπλό σύνδεσμο. Και τα δύο είναι τερματικά και διαχωρίζονται με δακτύλιο από έξι άνθρακες και κυκλική αμίνη.

Κικτοξίνη

Από τη μοριακή δομή της κυκλοτοξίνης, όπου είναι οι τριπλοί δεσμοί; Εάν οι διπλοί δεσμοί είναι επίπεδη, όπως φαίνεται στα δεξιά, και απλοί δεσμοί είναι τετραεδρική, όπως στα άκρα, οι τριάδες είναι γραμμικά και η κλίση (\).

Αυτή η ένωση αποτελείται από μια νευροτοξίνη που βρίσκεται κυρίως στο φυτό κρότωνου.

Capillina

Πρόκειται για ένα αλκύνιο παρόν στο αιθέριο έλαιο των φυτών Artemis που χρησιμοποιείται ως αντιμυκητιασικός παράγοντας. Μπορείτε να δείτε δύο διαδοχικούς τριπλούς δεσμούς, πιο συζευγμένοι σωστά.

Τι σημαίνει αυτό; Τριπλούς δεσμούς που έχουν απήχηση σε όλη την αλυσίδα άνθρακα και περιλαμβάνει την C = O διπλός δεσμός ανοίγεται προς C-O^-.

Πάργλινα

Είναι ένα αλκύνιο με αντιυπερτασική δράση. Αναλύοντας τη δομή έχει μέρη: μία βενζύλ ομάδα προς τα αριστερά, μιας τριτοταγούς αμίνης στη μέση, και δεξιά προπυνύλιο? δηλαδή, μια ομάδα άκρων τερματικού.

Αναφορές

1. Francis A. Carey. Οργανική Χημεία Καρβοξυλικά οξέα. (έκτη έκδοση, σελ. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Brennan, John. (10 Μαρτίου 2018). Παραδείγματα Αλκυνών. Sciencing. Από: sciencing.com
3. BYJU'S. (2018). Triple Bond στις Αλκυνες. Από: byjus.com
4. Εγκυκλοπαίδεια των Παραδειγμάτων (2017). Alquinos. Ανακτήθηκε από: ejemplos.co
5. Kevin A. Boudreaux. Αλκυνες. Από: angelo.edu
6.  Robert C. Neuman, Jr. Alkenes και Alkynes. [PDF] Από: chem.ucr.edu