Alquenos δομή, ιδιότητες, αντιδραστικότητα, χρήσεις

Το αλκενίων ή ολεφινών είναι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες που έχουν τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό στη δομή τους. Ονομάζονταν ολεφίνες λόγω της ικανότητας του αιθενίου ή του αιθυλενίου να αντιδρά με αλογόνα για την παραγωγή ελαίου ή ελαίου. Επί του παρόντος, αυτός ο όρος έχει πέσει σε αχρησία και αυτές οι ενώσεις συνήθως αναφέρονται ως αλκένια.

Οι φυσικές ιδιότητες των αλκενίων επηρεάζονται από το μοριακό τους βάρος, καθώς και από τον άνθρακα σκελετό τους. Για παράδειγμα, τα αλκένια με 2 έως 4 άνθρακες (αιθενίου προς βουτένιο) είναι αέρια. Με 5 έως 18 άτομα άνθρακα στη μακρά αλυσίδα είναι υγρά. Εν τω μεταξύ, τα αλκένια με περισσότερα από 18 άτομα άνθρακα είναι στερεά.

Η παρουσία του διπλού δεσμού παρέχει μεγάλη αντιδραστικότητα, αντιμετωπίζοντας έτσι πολλές χημικές αντιδράσεις, όπως προσθήκη, απομάκρυνση, υδρογόνωση, ενυδάτωση και πολυμερισμό, που του επιτρέπουν να παράγει πολυάριθμες χρήσεις και εφαρμογές.

Τα αλκένια παράγονται βιομηχανικά με θερμική πυρόλυση αλκανίων υψηλού μοριακού βάρους (κεριά παραφίνης). καταλυτική αφυδρογόνωση και χλωρίωση-αφυδροχλωρίωση.

Ευρετήριο

• 1 Χημική δομή
  • 1.1 Στερεοϊσομερή
• 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 2.1 Διαλυτότητα
  • 2.2 Σημεία τήξης σε ° C
  • 2.3 Σημείο ζέσης σε ºC
  • 2.4 Πυκνότητα
  • 2.5 Πολικότητα
• 3 Δραστικότητα
  • 3.1 Αντίδραση προσθήκης
  • 3.2 Αντίδραση υδρογόνωσης
  • 3.3 Αντίδραση ενυδάτωσης
  • 3.4 Αντιδράσεις πολυμερισμού
• 4 Χρήσεις και εφαρμογές
  • 4.1 Πολυμερή
  • 4.2 Alquenos
• 5 Αναφορές

Χημική δομή

Τα αλκένια χαρακτηρίζονται από το ότι έχουν στη δομή τους έναν ή περισσότερους διπλούς δεσμούς. Αυτό αντιπροσωπεύεται ως C = C, και τα δύο άτομα άνθρακα έχουν έναν υβ υβριδισμό².

Επομένως, η περιοχή της αλυσίδας όπου ο διπλός δεσμός είναι ή η ακορεστότητα είναι επίπεδη. Αξίζει επίσης να αναφερθεί ότι οι δύο άνθρακες μπορούν να συνδεθούν με δύο άλλους υποκαταστάτες (ή ομάδες).

Ποιοι υποκαταστάτες; Όποιος αντικαθιστά ένα από τα απλούστερα υδρογόνα αλκενίου από όλα: αιθυλένιο (ή αιθήνιο). Ξεκινώντας από αυτό (Α, επάνω εικόνα) το R, το οποίο είναι ένας υποκαταστάτης αλκυλίου, αντικαθιστά ένα από τα τέσσερα υδρογόνα για να δημιουργηθεί ένα μονο-υποκατεστημένο αλκένιο (Β).

Μέχρι στιγμής δεν έχει σημασία οποία το υδρογόνο αντικαθίσταται, η ταυτότητα της Β Αυτό δεν αλλάζει μέσα που στερείται στερεοϊσομερή, οι ενώσεις με τον ίδιο χημικό τύπο αλλά μια διαφορετική χωρική διευθέτηση των ατόμων αυτών.

Στερεοϊσομερή

Όταν ένα δεύτερο υδρογόνου από ένα άλλο R αντικαθίσταται, όπως στη C, προκύπτουν τώρα στερεοϊσομερή Γ, Δ και Ε Αυτό συμβαίνει επειδή η χωρική προσανατολισμούς σε σχέση με τα δύο R μπορεί να ποικίλει, και να διακρίνει το ένα το άλλο χρησιμοποιείται για να οι εκχωρήσεις cis-trans ή EZ.

Στο C, δι-υποκατεστημένο αλκένιο, τα δύο Rs μπορεί να είναι αλυσίδες οποιουδήποτε μήκους ή κάποιου ετεροατόμου. Το ένα βρίσκεται σε μετωπική θέση σε σχέση με το άλλο. Εάν τα δύο Rs αποτελούνται από τον ίδιο υποκαταστάτη, F, για παράδειγμα, τότε το C είναι το cis-στερεοϊσομερές.

Στην D, και οι δύο ομάδες R είναι ακόμη πιο κοντά, επειδή συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα. Αυτή είναι η δίδυμη στερεοϊσομερές, αν και περισσότερα από ένα στερεοϊσομερές είναι στην πραγματικότητα ένα τερματικό διπλό δεσμό, δηλαδή, το οποίο είναι το τέλος ή στην αρχή μιας συμβολοσειράς (για τον λόγο αυτό έχει άλλα δύο υδρογόνα του άνθρακα).

Στην Ε, η πιο σταθερή από τα στερεοϊσομερή (ή γεωμετρικά ισομερή), οι δύο ομάδες R που χωρίζονται από μεγαλύτερη απόσταση, η οποία διασχίζει την διαγώνιο του διπλού δεσμού. Γιατί είναι το πιο σταθερό; Είναι επειδή, καθώς ο χωρικός διαχωρισμός μεταξύ τους είναι μεγαλύτερος, τότε δεν υπάρχει στερική ένταση μεταξύ των δύο.

Από την άλλη πλευρά, τα F και G είναι τρι- και τετρα-υποκατεστημένα αλκένια αντιστοίχως. Και πάλι, δεν είναι ικανά να παράγουν οποιοδήποτε στερεοϊσομερές.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Διαλυτότητα

Είναι μη αναμίξιμα με νερό λόγω της χαμηλής πολικότητας τους. Αλλά διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες.

Σημεία τήξης σε ºC

Αιθενίου-169, προπεν-185, 1-πεντενίου -165, 1-επτεν-119, 3-οκτενίου

-101,9, 3-εννεάνιο-81,4 και 5-δεκένιο-66,3.

Σημείο ζέσεως σε ºC

-104 αιθένιο, προπένιο -47, trans2buteno 0.9, 3.7 cis2buteno, 1-πεντένιο 30, 115 1-επτένιο, 3-οκτένιο 122, 147 νονένιο 3- και 5-δεκένιο 170.

Το σημείο ζέσεως αυξάνεται σε άμεση σχέση με τον αριθμό ατόμων άνθρακα του αλκενίου. Από την άλλη πλευρά, όσο πιο διακλαδισμένη η δομή της, τόσο ασθενέστερη είναι η διαμοριακή της αλληλεπίδραση, η οποία αντικατοπτρίζεται στην κάθοδο του σημείου βρασμού ή τήξης.

Πυκνότητα

Αιθένιο 0,6128 mg / ml, προπένιο 0,6142 mg / ml και 1-βουτένιο 0,6356 mg / ml, 1-πεντενίου 0,64 mg / ml και 1-εξενίου 0,673.

Στα αλκένια η μέγιστη πυκνότητα είναι 0.80 mg / ml. Δηλαδή, είναι λιγότερο πυκνά από το νερό.

Πολικότητα

Εξαρτάται από τη χημική δομή, τις υποκαταστάσεις και την παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων. Τα αλκένια έχουν μικρή διπολική ροπή, οπότε το ισομερές cis του 2-βουτενίου έχει διπολική ροπή 0,33, ενώ το trans ισομερές του έχει διπολική ροπή μηδέν.

Δραστικότητα

Οι Αλκέες έχουν μεγάλη ικανότητα να αντιδρούν λόγω των διπλών δεσμών που κατέχουν. Μεταξύ των αντιδράσεων που ενέχονται είναι: προσθήκη, απομάκρυνση, υποκατάσταση, υδρογόνωση, χτύπημα και πολυμερισμός.

Προσθήκη αντίδρασης

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-CClH₂   (διχλωριούχο αιθυλένιο)

Αντίδραση υδρογόνωσης

Παρουσιάζεται σε υψηλές θερμοκρασίες και παρουσία καταλλήλων καταλυτών (Pt, Pd, Ni λεπτά διαχωρισμένο)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (αιθάνιο)

Αντίδραση ενυδάτωσης

Αντίδραση που είναι η πηγή δημιουργίας αλκοολών από παράγωγα πετρελαίου:

H₂C = CH₂       +        H₂Ο => Η₃C-CH₂ΟΗ (αιθυλική αλκοόλη)

Αντιδράσεις πολυμερισμού

Το αιθυλένιο παρουσία καταλυτών όπως τριαλκυλο αργίλιο και τετραχλωριούχο τιτάνιο πολυμερίζεται σε πολυαιθυλένιο, το οποίο περιέχει περίπου 800 άτομα άνθρακα. Αυτός ο τύπος πολυμερούς λαμβάνει το όνομα του πολυμερούς προσθήκης.

Χρήσεις και εφαρμογές

Πολυμερή

-Το πολυαιθυλένιο χαμηλής πυκνότητας χρησιμοποιείται στην κατασκευή σακουλών, πλαστικών θερμοκηπίου, δοχείων, πλακών, γυαλιών κλπ. Ενώ η υψηλή πυκνότητα είναι πιο άκαμπτη και μηχανικά ανθεκτική, χρησιμοποιείται στην κατασκευή κουτιών, επίπλων, προστατευτικών κράνη και μαξιλαριών γόνατος, παιχνιδιών και παλετών.

-Πολυπροπυλένιο, πολυμερή προπυλενίου, που χρησιμοποιούνται στην παρασκευή των περιεκτών, μεμβρανών, εργαστηριακός εξοπλισμός, παιχνίδια, μεμβράνες συσκευασίας, νημάτια για σχοινιά, ταπετσαρίες και χαλί.

-Το πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC) είναι ένα πολυμερές χλωριούχου βινυλίου που χρησιμοποιείται στην κατασκευή σωλήνων, πλακιδίων δαπέδου, καναλιών κ.λπ..

-Το πολυβουταδιένιο, πολυμερές του 1,3-βουταδιενίου, προορίζεται για την κατασκευή πέλματος, εύκαμπτων σωλήνων και ιμάντων οχημάτων, καθώς και για την επικάλυψη μεταλλικών δοχείων.

-Τα συμπολυμερή αιθυλενίου και προπυλενίου χρησιμοποιούνται στην κατασκευή εύκαμπτων σωλήνων, σωμάτων και τμημάτων του πλαισίου του αυτοκινήτου, επικαλύψεων υφασμάτων κλπ..

Αλκίνο

-Χρησιμοποιούνται για την απόκτηση διαλυτών όπως η αιθυλενογλυκόλη και η διοξάνη. Η αιθυλενογλυκόλη χρησιμοποιείται ως αντιψυκτικό σε θερμαντικά σώματα αυτοκινήτων.

-Το αιθυλένιο είναι μια ορμόνη των φυτών που ελέγχει την ανάπτυξή της, τη βλάστηση των σπόρων και την ανάπτυξη φρούτων. Ως εκ τούτου, χρησιμοποιείται για να προκαλέσει την ωρίμανση των μπανανών όταν φτάσουν στον προορισμό τους.

-Χρησιμοποιούνται ως πρώτη ύλη για την παρασκευή πολλών ενώσεων όπως τα αλκυλαλογονίδια, το αιθυλενοξείδιο και ιδιαίτερα η αιθανόλη. Έχουν επίσης χρήση στη βιομηχανία, στην προσωπική φροντίδα και στην ιατρική.

-Χρησιμοποιούνται στην παραγωγή και κατασκευή βερνικιών, απορρυπαντικών, αλδεϋδών και καυσίμων. Το 1,3-βουταδιένιο χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την κατασκευή συνθετικών καουτσούκ.

Αναφορές

1. Χορηγία Χημείας. Φυσικές ιδιότητες των Αλκενίων. Από: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Αλκένιο Λαμβάνεται από: en.wikipedia.org
3. Χημεία LibreTexts. Φυσικές ιδιότητες των Αλκενίων. Από: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Χημεία (8η έκδοση). CENGAGE Μάθηση.
5. Francis A. Carey. Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση, σ. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkenes: Μοριακοί και δομικοί τύποι. Λήψη από: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 Απριλίου 2017). Τι είναι μια ολεφίνη στη χημεία; Sciencing. Από: sciencing.com