Δομή αλκοολών, ιδιότητες, ονοματολογία και χρήσεις

Το αλκοόλες είναι οργανικές ενώσεις που χαρακτηρίζονται από την ύπαρξη υδροξυλομάδας (-ΟΗ) συνδεδεμένης με κορεσμένο άνθρακα. δηλαδή άνθρακα που συνδέεται με τέσσερα άτομα με απλούς δεσμούς (χωρίς διπλούς ή τριπλούς δεσμούς).

Ο γενικός τύπος για αυτήν την τεράστια και ευπροσάρμοστη οικογένεια ενώσεων είναι η ROH. Για να θεωρηθεί ως αλκοόλ με αυστηρά χημική έννοια, η ομάδα ΟΗ πρέπει να είναι η πιο δραστική από τη μοριακή δομή. Αυτό είναι σημαντικό για να μπορέσουμε να επιβεβαιώσουμε, μεταξύ πολλών μορίων με ομάδες ΟΗ, ποιο είναι το αλκοόλ.

Μία από τις πεμπτουσικές αλκοόλες και η πιο γνωστή στη λαϊκή καλλιέργεια είναι η αιθυλική αλκοόλη ή η αιθανόλη, CH₃CH₂OH. Ανάλογα με τη φυσική τους προέλευση και ως εκ τούτου το χημικό τους περιβάλλον, τα μείγματα τους μπορούν να δημιουργήσουν απεριόριστο φάσμα γεύσεων. μερικοί, που δείχνουν ακόμη και θετικές αλλαγές στον ουρανίσκο με την πτήση των ετών.

Είναι τα μείγματα οργανικών και ανόργανων ενώσεων με αιθυλική αλκοόλη, τα οποία οδηγούν στην κατανάλωσή τους σε κοινωνικά και θρησκευτικά γεγονότα, όπως συμβαίνει με το κρασί των σταφυλιών, ή με τα γυαλιά που σερβίρονται για μια γιορτή, εκτός από τις γροθιές, καραμέλες, πανέτες, κλπ..

Η απόλαυση αυτών των ποτών, με μετριοπάθεια, είναι ο καρπός της συνέργιας μεταξύ της αιθυλικής αλκοόλης και της περιβάλλουσας χημικής μήτρας της. χωρίς αυτό, ως καθαρή ουσία, γίνεται εξαιρετικά επικίνδυνο και προκαλεί μια σειρά αρνητικών επιπτώσεων στην υγεία.

Γι 'αυτό το λόγο η κατανάλωση υδατικών μιγμάτων CH₃CH₂OH, όπως και εκείνοι που αγοράζονται στα φαρμακεία για αντισηπτικούς σκοπούς, αντιπροσωπεύει μεγάλο κίνδυνο για το σώμα.

Άλλες αλκοόλες που είναι επίσης πολύ δημοφιλείς είναι η μενθόλη και η γλυκερόλη. Το τελευταίο, καθώς και η ερυθρόλη, βρίσκονται ως πρόσθετο σε πολλά τρόφιμα για να τα γλυκαίνουν και να τα διατηρούν κατά την αποθήκευση. Υπάρχουν κυβερνητικές οντότητες που υπαγορεύουν ποιες αλκοόλες μπορούν να χρησιμοποιηθούν ή να καταναλωθούν χωρίς παρενέργειες.

Αφήνοντας πίσω από την καθημερινή χρήση της αλκοόλης, είναι χημικά πολύ ευπροσάρμοστο ουσίες, όπως ξεκινώντας από αυτούς, μπορούν να συντεθούν άλλες οργανικές ενώσεις? σε σημείο που κάποιοι συγγραφείς πιστεύουν ότι με μια ντουζίνα από αυτούς μπορεί να δημιουργήσει όλες τις απαραίτητες ενώσεις για να ζήσουν σε ένα έρημο νησί.

Ευρετήριο

• 1 Δομή αλκοολών
  • 1.1 Αμφιφιλικός χαρακτήρας
  • 1.2 Δομή του R
• 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
  • 2.1 Σημείο ζέσεως
  • 2.2 Ικανότητα διαλυτών
  • 2.3 Αμφοτερικότητα
• 3 Ονοματολογία
  • 3.1 Κοινή ονομασία
  • 3.2 IUPAC σύστημα
• 4 Σύνθεση
  • 4.1 Ενυδάτωση αλκενίων
  • 4.2 Oxo διαδικασία
  • 4.3 Ζύμωση υδατανθράκων
• 5 Χρήσεις
  • 5.1 Ποτά
  • 5.2 Χημική πρώτη ύλη
  • 5.3 Διαλύτες
  • 5.4 Καύσιμα
  • 5.5 Αντισηπτικά
  • 5.6 Άλλες χρήσεις
• 6 Αναφορές

Δομή αλκοολών

Οι αλκοόλες έχουν γενικό τύπο ROH. Η ομάδα ΟΗ συνδέεται με την ομάδα αλκυλίου R, η δομή της οποίας ποικίλει από μία αλκοόλη στην άλλη. Η ένωση μεταξύ R και OH είναι μέσω ενός απλού ομοιοπολικού δεσμού, R-OH.

Η ακόλουθη εικόνα δείχνει τρεις γενικές δομές για τις αλκοόλες, έχοντας κατά νου ότι το άτομο άνθρακα είναι κορεσμένο. δηλαδή, αποτελούν τέσσερις απλούς συνδέσμους.

Όπως παρατηρείται, το R μπορεί να είναι οποιαδήποτε δομή άνθρακα αρκεί να μην έχει περισσότερους δραστικούς υποκαταστάτες από την ομάδα ΟΗ.

Για την περίπτωση της πρωτογενούς αλκοόλης, η 1η ομάδα ΟΗ συνδέεται με έναν πρωτογενή άνθρακα. Αυτό επιβεβαιώνεται εύκολα παρατηρώντας ότι το άτομο στο κέντρο του αριστερού τετράεδρου συνδέεται με ένα R και δύο H.

Η δευτερογενής αλκοόλη, 2η, επαληθεύεται με τον άνθρακα του κεντρικού τετραεδριού που τώρα συνδέεται με δύο ομάδες R και ένα H.

Και τέλος, έχετε τριτογενή αλκοόλη, 3η, με άνθρακα που συνδέεται με τρεις ομάδες R.

Αμφιφιλικός χαρακτήρας

Ανάλογα με τον τύπο του άνθρακα που συνδέεται με τον ΟΗ, έχει την ταξινόμηση των πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αλκοολών. Οι διαρθρωτικές διαφορές μεταξύ τους ήταν ήδη αναλυτικές στην τετράεδρα. Όμως, όλες οι αλκοόλες, ανεξάρτητα από τη δομή τους, μοιράζονται κάτι κοινό: τον αμφιφιλικό χαρακτήρα.

Δεν είναι απαραίτητο να προσεγγίσετε μια δομή για να το παρατηρήσετε, αλλά αρκεί με τον χημικό τύπο ROH. Η ομάδα αλκυλίου αποτελείται σχεδόν αποκλειστικά από άτομα άνθρακα, "οπλίζοντας" έναν υδρόφοβο σκελετό. δηλαδή, αλληλεπιδρά πολύ ασθενώς με το νερό.

Από την άλλη πλευρά, η ομάδα ΟΗ μπορεί να σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με τα μόρια του νερού, πράγμα που είναι υδρόφιλο. δηλαδή, αγαπά ή έχει μια συγγένεια για το νερό. Στη συνέχεια, οι αλκοόλες έχουν έναν υδρόφοβο σκελετό, προσαρτημένο σε μια υδρόφιλη ομάδα. Είναι ταυτόχρονα απολιθωμένες και πολικές, πράγμα που είναι το ίδιο με το ότι είναι αμφίφιλες ουσίες.

R-OH

(Υδρόφιλο) - (Υδρόφιλο)

Όπως θα εξηγηθεί στην επόμενη ενότητα, η αμφίφιλη φύση των αλκοολών ορίζει ορισμένες από τις χημικές τους ιδιότητες.

Δομή του R

Η αλκυλομάδα R μπορεί να έχει οποιαδήποτε δομή και εν τούτοις είναι σημαντική επειδή επιτρέπει την καταλογογράφηση των αλκοολών.

Για παράδειγμα, το R μπορεί να είναι ανοικτή αλυσίδα, όπως συμβαίνει με την αιθανόλη ή την προπανόλη. διακλαδισμένη, όπως τ-βουτυλική αλκοόλη, (CH₃)₂CHCH₂ΟΗ. μπορεί να είναι κυκλική, όπως στην περίπτωση της κυκλοεξανόλης. ή μπορεί να έχει έναν αρωματικό δακτύλιο, όπως στην βενζυλική αλκοόλη, (C.₆H₅CH₂ΟΗ ή σε 3-φαινυλοπροπανόλη, (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

Η αλυσίδα R μπορεί να έχει ακόμη και υποκαταστάτες όπως αλογόνα ή διπλούς δεσμούς, όπως αλκοόλες για 2-χλωροαιθανόλη και 2-βουτεν-1-όλης (CH₃CH₂= CHCH₂ΟΗ).

Λαμβάνοντας υπόψη στη συνέχεια τη δομή R, η ταξινόμηση γίνεται πολύπλοκη αλκοόλες. Ως εκ τούτου η δομή που βασίζεται σε (αλκοόλες 1η, 2η και 3η) ταξινόμηση είναι απλούστερη, αλλά λιγότερο ειδική, αλλά είναι αρκετό για να δώσει εξήγηση στην αντιδραστικότητα των αλκοολών.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Σημείο ζέσεως

Μία από τις κύριες ιδιότητες των αλκοολών είναι ότι συνδέονται μέσω δεσμών υδρογόνου.

Η επάνω εικόνα δείχνει πώς δύο μόρια ROH σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους. Χάρη σε αυτό, οι αλκοόλες είναι συνήθως υγρές με υψηλά σημεία ζέσεως.

Για παράδειγμα, η αιθυλική αλκοόλη έχει σημείο ζέσεως 78,5 ° C. Αυτή η τιμή αυξάνεται καθώς η αλκοόλη γίνεται βαρύτερη. δηλαδή, η ομάδα R έχει μεγαλύτερη μάζα ή αριθμό ατόμων. Έτσι, η η-βουτυλική αλκοόλη, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, έχει σημείο βρασμού 97ºC, μόλις κάτω από εκείνο του νερού.

Η γλυκερόλη είναι μια από τις αλκοόλες με το υψηλότερο σημείο ζέσεως: 290ºC.

Γιατί; Επειδή όχι μόνο η μάζα ή η δομή των επιδράσεων του R, αλλά και ο αριθμός των ΟΗ ομάδων. Η γλυκερόλη έχει τρία ΟΗ στην δομή της: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(ΟΗ) Αυτό το καθιστά ικανό να σχηματίζει πολλές γέφυρες υδρογόνου και να διατηρεί τα μόρια μαζί με μεγαλύτερη δύναμη.

Από την άλλη πλευρά, ορισμένες αλκοόλες είναι στερεές σε θερμοκρασία δωματίου. ως την ίδια γλυκερόλη σε θερμοκρασία κάτω από τους 18 ° C. Συνεπώς, ο ισχυρισμός ότι όλες οι αλκοόλες είναι υγρές ουσίες είναι εσφαλμένη.

Ικανότητα διαλύτη

Στα σπίτια είναι πολύ συνηθισμένο να καταφύγετε στη χρήση ισοπροπυλικής αλκοόλης για να αφαιρέσετε ένα λεκέ που δύσκολα μπορεί να αφαιρεθεί σε μια επιφάνεια. Αυτή η ικανότητα διαλύτη, πολύ χρήσιμη για τη χημική σύνθεση, οφείλεται στον αμφιφιλικό χαρακτήρα της, που εξηγήθηκε προηγουμένως.

Τα λίπη χαρακτηρίζονται από το ότι είναι υδρόφοβα: γι 'αυτό είναι δύσκολο να τα αφαιρέσετε με νερό. Ωστόσο, σε αντίθεση με το νερό, οι αλκοόλες έχουν ένα υδρόφοβο τμήμα στη δομή τους.

Έτσι, η αλκυλική της ομάδα R αλληλεπιδρά με λίπη, ενώ η ΟΗ ομάδα σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου με νερό, βοηθώντας τους να μετατοπιστούν.

Anfoterismo

Οι αλκοόλες μπορούν να αντιδράσουν ως οξέα και βάσεις. δηλαδή, είναι αμφοτερικές ουσίες. Αυτό αντιπροσωπεύεται από τις ακόλουθες δύο χημικές εξισώσεις:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

Το RO^- είναι ο γενικός τύπος αυτού που είναι γνωστό ως αλκοξείδιο.

Ονοματολογία

Υπάρχουν δύο τρόποι ονομασίας των αλκοολών, των οποίων η πολυπλοκότητα εξαρτάται από τη δομή τους.

Κοινό όνομα

Οι αλκοόλες μπορούν να καλούνται με τα κοινά τους ονόματα. Τι είναι; Γι 'αυτό πρέπει να είναι γνωστό το όνομα της ομάδας R, στο οποίο προστίθεται το τελικό -ico και προηγείται η λέξη «αλκοόλ». Για παράδειγμα, το CH₃CH₂CH₂Το ΟΗ είναι προπυλική αλκοόλη.

Άλλα παραδείγματα είναι:

-CH₃ΟΗ: μεθυλική αλκοόλη

-(CH₃)₂CHCH₂ΟΗ: ισοβουτυλική αλκοόλη

-(CH₃)₃COH: τριτ-βουτυλική αλκοόλη

IUPAC

Όσον αφορά τα κοινά ονόματα, θα πρέπει να αρχίσετε με τον προσδιορισμό του R. Το πλεονέκτημα αυτού του συστήματος είναι ότι είναι πολύ πιο ακριβές από το άλλο.

Το R, που είναι σκελετός άνθρακα, μπορεί να έχει κλάδους ή αρκετές αλυσίδες. η μεγαλύτερη αλυσίδα, δηλαδή, με περισσότερα άτομα άνθρακα, είναι αυτή που θα πάρει το όνομα αλκοόλ.

Στο όνομα του αλκανίου της μακρύτερης αλυσίδας, προστίθεται το τέλος "l". Γι 'αυτό το CH₃CH₂ΟΗ ονομάζεται αιθανόλη (CH₃CH₂- + ΟΗ).

Γενικά, ο OH πρέπει να έχει όσο το δυνατόν λιγότερη απαρίθμηση. Για παράδειγμα, το BrCH₂CH₂CH₂(ΟΗ) ΟΗ₃ ονομάζεται 4-βρωμο-2-βουτανόλη και όχι 1-βρωμο-3-βουτανόλη.

Σύνθεση

Ενυδάτωση αλκενίων

Η διαδικασία πυρόλυσης λαδιού παράγει ένα μίγμα αλκενίων τεσσάρων ή πέντε ατόμων άνθρακα, τα οποία μπορούν εύκολα να διαχωριστούν.

Αυτά τα αλκένια μπορούν να μετατραπούν σε αλκοόλες με άμεση προσθήκη ύδατος ή με αντίδραση του αλκενίου με θειικό οξύ, που ακολουθείται από προσθήκη ύδατος διασπά το οξύ προκαλεί αλκοόλη.

Oxo διαδικασία

Παρουσία ενός καταλλήλου καταλύτη, τα αλκένια αντιδρούν με μονοξείδιο του άνθρακα και υδρογόνο για να παράγουν αλδεΰδες. Οι αλδεΰδες μπορούν εύκολα να αναχθούν σε αλκοόλες με αντίδραση καταλυτικής υδρογόνωσης.

Συχνά υπάρχει ένας τέτοιος συγχρονισμός της οξο-μεθόδου ότι η αναγωγή των αλδεϋδών είναι σχεδόν ταυτόχρονη με το σχηματισμό τους.

Ο συνηθέστερα χρησιμοποιούμενος καταλύτης είναι το οκτοκαρβονυλο-δισκάλιο, που λαμβάνεται από την αντίδραση μεταξύ κοβαλτίου και μονοξειδίου του άνθρακα.

Ζύμωση υδατανθράκων

Η ζύμωση των υδατανθράκων από τη ζύμη εξακολουθεί να έχει μεγάλη σημασία στην παραγωγή αιθανόλης και άλλων αλκοολών. Τα σάκχαρα προέρχονται από ζαχαροκάλαμο ή άμυλο που προέρχεται από διαφορετικούς κόκκους. Για το λόγο αυτό, η αιθανόλη ονομάζεται επίσης "αλκοόλη σιτηρών"

Χρησιμοποιεί

Ποτά

Αν και δεν είναι η κύρια λειτουργία των αλκοολών, η παρουσία αιθανόλης σε ορισμένα από τα ποτά είναι μία από τις πιο δημοφιλείς γνώσεις. Έτσι, η αιθανόλη, το προϊόν της ζύμωσης του ζαχαροκάλαμου, των σταφυλιών, των μήλων κλπ., Υπάρχει σε πολλά ποτά για κοινωνική κατανάλωση.

Χημική πρώτη ύλη

-Η μεθανόλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή φορμαλδεΰδης, μέσω της καταλυτικής οξείδωσης. Η φορμαλδεΰδη χρησιμοποιείται στην κατασκευή πλαστικών, χρωμάτων, υφασμάτων, εκρηκτικών κ.λπ..

-Η βουτανόλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή αιθανοϊκού βουτανίου, ενός εστέρα που χρησιμοποιείται ως αρωματική ουσία στη βιομηχανία τροφίμων και στα είδη ζαχαροπλαστικής.

-Η αλλυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή εστέρων, συμπεριλαμβανομένου του φθαλικού διαλλυλίου και του ισοφθαλικού διαλλυλίου, που χρησιμεύουν ως μονομερή.

-Η φαινόλη χρησιμοποιείται στην παραγωγή ρητινών, κατασκευής νάιλον, αποσμητικών, καλλυντικών κλπ..

-Οι αλκοόλες με γραμμική αλυσίδα 11-16 ατόμων άνθρακα χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα για να ληφθούν πλαστικοποιητές. για παράδειγμα, χλωριούχο πολυβινύλιο.

-Οι λεγόμενες λιπαρές αλκοόλες χρησιμοποιούνται ως ενδιάμεσα στη σύνθεση των απορρυπαντικών.

Διαλύτες

-Η μεθανόλη χρησιμοποιείται ως διαλυτικό χρωμάτων, όπως και η 1-βουτανόλη και η ισοβουτυλική αλκοόλη.

-Η αιθυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως διαλύτες πολλών αδιάλυτων ενώσεων σε νερό, που χρησιμοποιούνται ως διαλύτες σε χρώματα, καλλυντικά κ.λπ..

-Οι λιπαρές αλκοόλες χρησιμοποιούνται ως διαλύτες στη βιομηχανία κλωστοϋφαντουργίας, σε βαφές, σε απορρυπαντικά και σε χρώματα. Η ισοβουτανόλη χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε υλικό επικάλυψης, χρώματα και κόλλες.

Καύσιμα

-Η μεθανόλη χρησιμοποιείται ως καύσιμο σε κινητήρες εσωτερικής καύσης και πρόσθετα βενζίνης για τη βελτίωση της καύσης.

-Η αιθυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται σε συνδυασμό με ορυκτά καύσιμα σε μηχανοκίνητα οχήματα. Για το σκοπό αυτό, οι εκτεταμένες περιοχές της Βραζιλίας προορίζονται για την καλλιέργεια ζαχαροκάλαμου για την παραγωγή αιθυλικής αλκοόλης. Αυτό το αλκοόλ έχει το πλεονέκτημα ότι παράγει μόνο διοξείδιο του άνθρακα στην καύση του.

Όταν καίγεται η αιθυλική αλκοόλη, παράγει μια καθαρή και χωρίς καπνό φλόγα, γι 'αυτό και χρησιμοποιείται ως καύσιμο σε κουζίνες.

-Η ζελατινοποιημένη αλκοόλη παράγεται συνδυάζοντας μεθανόλη ή αιθανόλη με οξικό ασβέστιο. Αυτή η αλκοόλη χρησιμοποιείται ως πηγή θερμότητας σε σόμπες πεδίων και καθώς απορρίπτεται είναι ασφαλέστερη από τις υγρές αλκοόλες.

-Η λεγόμενη βιοβουτανόλη χρησιμοποιείται ως καύσιμο στη μεταφορά, όπως και η ισοπροπυλική αλκοόλη που μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καύσιμο. αν και η χρήση του δεν συνιστάται.

Αντισηπτικά

Η ισοπροπυλική αλκοόλη σε συγκέντρωση 70% χρησιμοποιείται ως εξωτερικό αντισηπτικό για την εξάλειψη των μικροβίων και την επιβράδυνση της ανάπτυξης. Παρομοίως, η αιθυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται για το σκοπό αυτό.

Άλλες χρήσεις

Η κυκλοεξανόλη και η μεθυλοκυκλοεξανόλη χρησιμοποιούνται για την τελική επεξεργασία κλωστοϋφαντουργικών προϊόντων, την επεξεργασία επίπλων και την αφαίρεση λεκέδων.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
3. Morrison και Boyd. (1987). Οργανική χημεία (Πέμπτη έκδοση). Άντισον-Γουέσλι Ιμπρεοαμερικανα.
4. Δρ JA Colapret. (s.f.). Αλκοόλες. Ανακτήθηκε από: colapret.cm.utexas.edu
5. Η Εταιρική Σχέση Εκπαίδευσης Φαρμακολογίας Αλκοόλ. (s.f.). Τι είναι αλκοόλ; Duke University. Ανακτήθηκε από: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Τύποι και χρήσεις αλκοόλ. Ανακτήθηκε από: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Αλκοόλ Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org