Αλκοολική δομή, ιδιότητες, ονοματολογία, χρήσεις και παραδείγματα

Α δευτερογενή αλκοόλη έχει τον φορέα άνθρακα της ομάδας υδροξυλίου (ΟΗ), συνδεδεμένο με δύο άνθρακες. Ενώ, στην άνθρακα που φέρει την ομάδα υδροξυλίου πρωτοταγούς αλκοόλης είναι προσαρτημένη σε ένα άτομο άνθρακα, και η τριτοταγής αλκοόλη ενωμένο με τρία άτομα άνθρακα.

Οι αλκοόλες είναι ελαφρώς ασθενέστερα οξέα από το νερό, με τα ακόλουθα pKa: νερό (15,7). αλκοόλες μεθύλιο (15.2), αιθύλιο (16), ισοπροπύλιο (δευτεροταγής αλκοόλη, 17) και τερβουτύλιο (18). Όπως μπορεί να φανεί, η ισοπροπυλική αλκοόλη είναι λιγότερο όξινη από τις μεθυλικές και αιθυλικές αλκοόλες.

Ο δομικός τύπος για μια δευτεροταγή αλκοόλη παρουσιάζεται στην άνω εικόνα. Ο άνθρακας στο κόκκινο είναι ο φορέας του ΟΗ και συνδέεται με δύο ομάδες αλκυλίου (ή αρυλ) R και ένα μόνο άτομο υδρογόνου.

Όλες οι αλκοόλες έχουν τον γενικό τύπο ROH. αλλά αν ο άνθρακας του φορέα παρατηρείται λεπτομερώς, τότε λαμβάνονται οι πρωτοταγείς αλκοόλες (RCH₂ΟΗ), δευτεροταγής (R₂CHOH, εδώ ανυψωμένο), και τριτοταγούς (R₃COH). Αυτό το γεγονός κάνει τη διαφορά στις φυσικές του ιδιότητες και αντιδραστικότητα.

Ευρετήριο

• 1 Δομή δευτερογενούς αλκοόλης
• 2 Ιδιότητες
  • 2.1 Σημεία ζέσεως
  • 2.2 Οξύτητα
  • 2.3 Αντιδράσεις
• 3 Ονοματολογία
• 4 Χρήσεις
• 5 Παραδείγματα
  • 5.1 2-Οκτανόλη
  • 5.2 Οιστραδιόλη ή 17β-οιστραδιόλη
  • 5.3 20-υδροξυ-λευκοτριένιο
  • 5.4 2-επτανόλη
• 6 Αναφορές

Δομή δευτερογενούς αλκοόλης

Αλκοόλες δομές εξαρτώνται από την φύση της ομάδας R. Ωστόσο, για δευτεροταγείς αλκοόλες μπορεί να κάνει κάποια μοντελοποίηση, θεωρώντας ότι μπορεί να υπάρξει μόνο γραμμικές δομές με ή χωρίς διακλάδωση, ή κυκλικές δομές. Για παράδειγμα, έχετε την ακόλουθη εικόνα:

Σημειώστε ότι για τις δύο δομές υπάρχει κάτι κοινό: το OH είναι συνδεδεμένο με ένα "V". Κάθε άκρο του V αντιπροσωπεύει μια ομάδα R ίση (άνω μέρος της εικόνας, κυκλική δομή) ή διαφορετική (κάτω τμήμα, διακλαδισμένη αλυσίδα).

Με τον τρόπο αυτό, κάθε δευτερογενής αλκοόλη αναγνωρίζεται εύκολα, ακόμη και αν η ονοματολογία της δεν είναι γνωστή καθόλου.

Ιδιότητες

Σημεία βρασμού

Οι ιδιότητες των δευτεροταγών αλκοολών φυσικά δεν διαφέρουν πάρα πολύ από άλλες αλκοόλες. Είναι συνήθως διαφανή υγρά και για να είναι ένα στερεό σε θερμοκρασία δωματίου πρέπει να σχηματίσετε αρκετούς δεσμούς υδρογόνου και να έχουν υψηλή μοριακή μάζα.

Ωστόσο, ο ίδιος δομικός τύπος R₂Το CHOH επιτρέπει να ανακαλύψουμε ορισμένες ιδιότητες γενικά για αυτές τις αλκοόλες. Για παράδειγμα, η ΟΗ ομάδα είναι λιγότερο εκτεθειμένη και διαθέσιμη για αλληλεπιδράσεις με δεσμούς υδρογόνου, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Αυτό συμβαίνει επειδή οι ομάδες R, δίπλα στον άνθρακα φορέα OH, μπορούν να παρεμβαίνουν και να παρεμποδίζουν το σχηματισμό δεσμών υδρογόνου. Ως αποτέλεσμα, οι δευτεροταγείς αλκοόλες έχουν χαμηλότερα σημεία βρασμού από τις πρωτοταγείς αλκοόλες (RCH)₂ΟΗ).

Οξύτητα

Σύμφωνα με τον ορισμό Brönsted-Lowry, ένα οξύ είναι αυτό που δίδει πρωτόνια ή ιόντα υδρογόνου, Η⁺. Όταν συμβαίνει αυτό με δευτερεύουσα αλκοόλη, έχετε:

R₂CHOH + Β^- => R₂CHO^- + HB

Η συζευγμένη βάση R₂CHO^-, ανιόν αλκοξειδίου, πρέπει να σταθεροποιήσει το αρνητικό του φορτίο. Για τη δευτεροταγή αλκοόλη, η σταθεροποίηση είναι χαμηλότερη αφού οι δύο ομάδες R έχουν ηλεκτρονική πυκνότητα, η οποία αποκρούει σε κάποιο βαθμό το αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου.

Εν τω μεταξύ, για το ανιόν αλκοξειδίου μιας πρωτοταγούς αλκοόλης, RCH₂Ο^-, υπάρχει λιγότερη ηλεκτρονική απόρριψη για να έχει μόνο μία ομάδα R και όχι δύο. Επιπλέον, τα άτομα υδρογόνου δεν ασκούν σημαντική απόρριψη και, αντίθετα, συμβάλλουν στη σταθεροποίηση του αρνητικού φορτίου.

Συνεπώς, οι δευτερογενείς αλκοόλες είναι λιγότερο όξινες από τις πρωτοταγείς αλκοόλες. Εάν συμβαίνει αυτό, τότε είναι πιο βασικές και ακριβώς για τους ίδιους λόγους:

R₂CHOH + Η₂Β⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Τώρα, οι ομάδες R σταθεροποιούν το θετικό φορτίο στο οξυγόνο δίδοντας μέρος της πυκνότητας ηλεκτρονίων του.

Αντιδράσεις

Αλογονίδιο υδρογόνου και τριαλογονίδιο φωσφόρου

Μια δευτεροταγής αλκοόλη μπορεί να αντιδράσει με ένα αλογονίδιο του υδρογόνου. Η χημική εξίσωση της αντίδρασης μεταξύ ισοπροπυλικής αλκοόλης και υδροβρωμικού οξέος παρουσιάζεται σε θειικό οξύ και παράγει ισοπροπυλοβρωμίδιο:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂Ο

Και μπορεί επίσης να αντιδράσει με φωσφορικό τριαλογονοένιο, PX₃ (Χ = Βγ, Ι):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Η παραπάνω χημική εξίσωση αντιστοιχεί στην αντίδραση μεταξύ Sec-πεντανόλης και τριβρωμιούχου φωσφόρου, που προέρχονται από το δευτεροταγές-πεντυλοβρωμίδιο.

Σημειώστε ότι ένα δευτερογενές αλκυλαλογονίδιο (R) παράγεται και στις δύο αντιδράσεις₂CHX).

Αφυδάτωση

Σε αυτή την αντίδραση, ένα Η και ένα ΟΗ γειτονικών ανθράκων χάνουν, σχηματίζοντας έναν διπλό δεσμό μεταξύ αυτών των δύο ατόμων άνθρακα. Επομένως, υπάρχει ο σχηματισμός ενός αλκενίου. Η αντίδραση απαιτεί όξινο καταλύτη και παροχή θερμότητας.

Αλκοόλη => Αλκένιο + Η₂Ο

Η ακόλουθη αντίδραση είναι για παράδειγμα:

Κυκλοεξανόλη => κυκλοεξάνιο + Η₂Ο

Αντίδραση με ενεργά μέταλλα

Οι δευτερογενείς αλκοόλες μπορούν να αντιδράσουν με μέταλλα:

CH₃-CHOH-CH₃ + Κ => CH₃CHO^-Κ⁺CH₃ + ½ Η⁺

Εδώ η ισοπροπυλική αλκοόλη αντιδρά με κάλιο για να σχηματίσει το άλας ισοπροξειδίου του καλίου και τα ιόντα υδρογόνου.

Εστεροποίηση

Η δευτεροταγής αλκοόλη αντιδρά με ένα καρβοξυλικό οξύ για να δημιουργηθεί ένας εστέρας. Για παράδειγμα, η χημική εξίσωση της αντίδρασης της δευτεροταγούς βουτυλαλκοόλης με οξικό οξύ δείχνει ότι παράγει οξικό δευτ-βουτύλιο:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Οξείδωση

Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται προς αλδεΰδες, και με τη σειρά τους οξειδώνονται προς καρβοξυλικά οξέα. Αλλά, οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται προς ακετόνη. Οι αντιδράσεις καταλύονται συνήθως με διχρωμικό κάλιο (Κ₂CrO₇) και χρωμικό οξύ (Η₂CrO₄).

Η συνολική αντίδραση είναι:

R₂CHOH => R₂C = O

Ονοματολογία

Οι δευτεροταγείς αλκοόλες ονομάζονται με την ένδειξη της θέσης της ΟΗ ομάδας στην κύρια αλυσίδα (μακρύτερη). Αυτός ο αριθμός προηγείται του ονόματος ή μπορεί να πάει μετά το όνομα του αντίστοιχου αλκανίου για την εν λόγω αλυσίδα.

Για παράδειγμα, το CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, είναι 2-εξανόλη ή εξαν-2-όλη.

Εάν η δομή είναι κυκλική, δεν χρειάζεται να τοποθετήσετε έναν αριθμητή. εκτός αν υπάρχουν και άλλοι υποκαταστάτες. Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο η κυκλική αλκοόλη στη δεύτερη εικόνα ονομάζεται κυκλοεξανόλη (ο δακτύλιος είναι εξαγωνικός).

Και για το άλλο αλκοόλ της ίδιας εικόνας (το διακλαδισμένο), το όνομά του είναι: 6-αιθυλ-επταν-2-όλη.

Χρησιμοποιεί

-Η δευτ-βουτανόλη χρησιμοποιείται ως διαλύτης και ενδιάμεσο χημικό. Παρέχεται σε υδραυλικά υγρά για φρένα, βιομηχανικά καθαριστικά, λαμπρυντικά, αποξεστικές ουσίες για βαφή, παράγοντες επίπλευσης ορυκτών και αποστάγματα φρούτων και αρωμάτων.

-Η αλκοόλη ισοπροπανόλη χρησιμοποιείται ως βιομηχανικός διαλύτης και ως αντιπηκτικό. Χρησιμοποιείται σε έλαια και γρήγορο στέγνωμα μελάνια, όπως αντισηπτικά και υποκατάστατο αιθανόλης στα καλλυντικά (για παράδειγμα, λοσιόν για το δέρμα, τονωτικά μαλλιών και οινόπνευμα).

-Η ισοπροπανόλη είναι ένα συστατικό σε υγρά σαπούνια, καθαριστικά κρυστάλλων, συνθετικές γεύσεις μη αλκοολούχων ποτών και τρόφιμα. Επιπλέον, είναι μια ενδιάμεση χημική ουσία.

-Η κυκλοεξανόλη χρησιμοποιείται ως διαλύτης, στην τελική επεξεργασία των υφασμάτων, στην επεξεργασία δέρματος και γαλακτωματοποιητή σαπουνιών και συνθετικών απορρυπαντικών.

-Η μεθυλοκυκλοεξανόλη είναι ένα συστατικό σε απομακρυντές λεκέδων με βάση σαπούνι και ειδικά υφασμάτινα απορρυπαντικά.

Παραδείγματα

2-οκτανόλη

Είναι μια λιπαρή αλκοόλη. Είναι ένα άχρωμο υγρό, ελάχιστα διαλυτό στο νερό, αλλά διαλυτό στους περισσότερους μη πολικούς διαλύτες. Χρησιμοποιείται, μεταξύ άλλων χρήσεων, στην ανάπτυξη αρωμάτων και αρωμάτων, χρωμάτων και επικαλύψεων, μελανιών, συγκολλητικών ουσιών, οικιακής φροντίδας και λιπαντικών.

Οιστραδιόλη ή 17β-οιστραδιόλη

Είναι μια ορμόνη σεξουαλικού στεροειδούς. Έχει δύο δομές υδροξυλίου στη δομή της. Είναι το κυρίαρχο οιστρογόνο κατά τη διάρκεια των αναπαραγωγικών ετών.

20-υδροξυ-λευκοτριένιο

Είναι ένας μεταβολίτης που κατά πάσα πιθανότητα προέρχεται από την οξείδωση του λευκοτριενικού λιπιδίου. Είναι ταξινομημένο ως λευκοτριένιο κυστίνης. Αυτές οι ενώσεις είναι μεσολαβητές της φλεγμονώδους διαδικασίας που συνεισφέρει στα παθοφυσιολογικά χαρακτηριστικά της αλλεργικής ρινίτιδας.

2-επτανόλη

Είναι ένα αλκοόλ που βρίσκεται στα φρούτα. Επιπλέον, βρίσκεται στο πετρέλαιο τζίντζερ και στις φράουλες. Είναι διαφανές, άχρωμο και αδιάλυτο στο νερό. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης για αρκετές ρητίνες και παρεμβαίνει στη φάση επίπλευσης στην επεξεργασία ορυκτών.

Αναφορές

1. James. (17 Σεπτεμβρίου 2014). Αλκοόλες (1) - Ονοματολογία και ιδιότητες. Ανακτήθηκε από: masterorganicchemistry.com
2. Εγκυκλοπαίδεια Υγείας και Ασφάλειας στην Εργασία. (s.f.). Αλκοόλες [PDF] Ανακτήθηκε από: insht.es
3. Clark J. (16 Ιουλίου 2015). Δομή και ταξινόμηση των αλκοολών. Χημεία Libretexts. Ανακτήθηκε από: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-υδροξυ-λευκοτριένιο Ε4. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. Τ. And Boyd, Κ. Ν. (1987). Οργανική Χημεία 5^ta Έκδοση Συντάκτης: Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-οκτανόλη. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org