Δομή ισοπροπυλικής αλκοόλης, ιδιότητες, σύνθεση και χρήσεις



Το ισοπροπυλική αλκοόλη o ισοπροπανόλη είναι μια οργανική ένωση του οποίου ο χημικός τύπος είναι CH3CHOHCH3 ή (CH3)2CHOH Ανήκει σε μία από τις πιο σημαντικές οικογένειες οργανικής χημείας: αλκοόλες, όπως υποδεικνύει το όνομά της.

Είναι μια υγρή χημική ένωση, άχρωμη, με έντονη οσμή, πτητική και εύφλεκτη. Είναι ασθενές οξύ και βάση ταυτόχρονα, παρόμοιο με το νερό, ανάλογα με το pH του διαλύματος ή / και την παρουσία οξέος ή βάσης ισχυρότερης από αυτό. Οι ατμοί της ισοπροπυλικής αλκοόλης προκαλούν πολύ ήπιο ερεθισμό στον βλεννογόνο της μύτης, του λαιμού και των οφθαλμών.

Η ισοπροπυλική αλκοόλη χρησιμοποιείται ως κύριο συστατικό σε πολλά προϊόντα της φαρμακευτικής, χημικής, εμπορικής και εγχώριας βιομηχανίας. Λόγω των αντιμικροβιακών ιδιοτήτων του χρησιμοποιείται ευρέως ως αντισηπτικό για το δέρμα και τους βλεννογόνους και ως απολυμαντικό σε αδρανή υλικά.

Είναι πολύ χρήσιμος ως διαλύτης, αφού έχει χαμηλή τοξικότητα και χρησιμοποιείται επίσης ως πρόσθετο βενζίνης..

Παρομοίως, είναι η πρώτη ύλη για τη σύνθεση άλλων οργανικών ενώσεων όταν αντικαθίσταται η λειτουργική ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ). Με αυτόν τον τρόπο, αυτή η αλκοόλη είναι πολύ χρήσιμη και ευπροσάρμοστη για την απόκτηση άλλων οργανικών ενώσεων. όπως αλκοξείδια, αλκυλαλογονίδια, μεταξύ άλλων χημικών ενώσεων.

Ευρετήριο

  • 1 Δομή ισοπροπυλικής αλκοόλης ή ισοπροπανόλης
  • 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
    • 2.1 Μοριακό βάρος
    • 2.2 Φυσική εμφάνιση
    • 2.3 Οσμή
    • 2.4 Σημείο τήξης
    • 2.5 Σημείο ζέσης
    • 2.6 Πυκνότητα
    • 2.7 Διαλυτότητα
    • 2.8 pKa
    • 2.9 Σύζευξη βάσης
    • 2.10 Απορρόφηση
  • 3 Ονοματολογία
  • 4 Σύνθεση
  • 5 Χρήσεις
    • 5.1 Συνοπτικά 
    • 5.2 Για καθαρισμό
    • 5.3 Αντιμικροβιακή
    • 5.4 Ιατρική
    • 5.5 Διαλύτης
  • 6 Αναφορές

Δομή ισοπροπυλικής αλκοόλης ή ισοπροπανόλης

Στην άνω εικόνα παρουσιάζεται η δομή ισοπροπυλικής αλκοόλης ή ισοπροπανόλης με ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων. Οι τρεις γκρίζες σφαίρες αντιπροσωπεύουν τα άτομα άνθρακα, τα οποία συνιστούν την ομάδα ισοπροπυλίου, δεσμευμένα σε υδροξύλιο (ερυθρές και λευκές σφαίρες).

Όπως όλες οι αλκοόλες, σχηματίζονται δομικά από ένα αλκάνιο. στην περίπτωση αυτή, το προπάνιο. Αυτό δίνει στο αλκοόλ το λιπόφιλο χαρακτηριστικό (ικανότητα να διαλύει λίπη δεδομένης της συγγένειάς του γι 'αυτούς). Συνδέεται σε μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ), η οποία από την άλλη δίνει στη δομή το υδρόφιλο χαρακτηριστικό.

Επομένως, η ισοπροπυλική αλκοόλη μπορεί να διαλύει λίπη ή κηλίδες. Σημειώστε ότι η ομάδα -ΟΗ δεσμεύεται στον άνθρακα του μέσου (2 °, δηλ. Συνδέεται με δύο άλλα άτομα άνθρακα), πράγμα που δείχνει ότι αυτή η ένωση είναι μία δευτεροταγής αλκοόλη.

Το σημείο βρασμού του είναι χαμηλότερο από εκείνο του νερού (82,6 ° C), το οποίο μπορεί να εξηγηθεί από τον σκελετό προπανίου, ο οποίος δύσκολα μπορεί να αλληλεπιδράσει μεταξύ τους με τις δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου. χαμηλότερη από τις γέφυρες υδρογόνου (CH3)2CHO-H-H-O-CH (CH3)2.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Μοριακό βάρος

60,10 g / mol.

Φυσική εμφάνιση

Υγρό και άχρωμο και εύφλεκτο.

Οσμή

Ισχυρή μυρωδιά

Σημείο τήξης

-89 ° C.

Σημείο ζέσεως

82,6 ° C.

Πυκνότητα

0,786 g / ml στους 20 ° C.

Διαλυτότητα

Είναι διαλυτό στο νερό και διαλυτές οργανικές ενώσεις όπως χλωροφόρμιο, βενζόλιο, αιθανόλη, γλυκερίνη, αιθέρα και ακετόνη. Είναι αδιάλυτο σε αλατούχα διαλύματα.

pKa

17

Συζευγμένη βάση

(CH3)2CHO-

Απορρόφηση

Η ισοπροπυλική αλκοόλη στο ορατό υπεριώδες φάσμα έχει μέγιστη απορρόφηση στα 205 nm.

Ονοματολογία

Στην ονοματολογία των οργανικών ενώσεων, υπάρχουν δύο συστήματα: κοινά ονόματα, και διεθνώς τυποποιημένο σύστημα IUPAC.

Η ισοπροπυλική αλκοόλη αντιστοιχεί στην κοινή ονομασία, καταλήγει στο suffix -ico, προηγούμενο από τη λέξη αλκοόλη και με το όνομα της αλκυλικής ομάδας. Η αλκυλομάδα αποτελείται από 3 άτομα άνθρακα, δύο μεθυλο-άκρα και το ένα από το κέντρο που είναι προσαρτημένο στην ομάδα -ΟΗ. δηλαδή, ισοπροπυλομάδα.

Η ισοπροπυλική αλκοόλη ή η ισοπροπανόλη έχουν άλλα ονόματα όπως 2-προπανόλη, αλκοόλη-δευτ-προπύλιο, μεταξύ άλλων. αλλά σύμφωνα με την ονοματολογία IUPAC, ονομάζεται προπανόλη-2-όλη.

Σύμφωνα με αυτή την ονοματολογία, είναι πρώτα «προπάνιο» επειδή η αλυσίδα άνθρακα περιέχει ή αποτελείται από τρία άτομα άνθρακα.

Δεύτερον, η θέση της ομάδας ΟΗ υποδεικνύεται στην αλυσίδα άνθρακα χρησιμοποιώντας έναν αριθμό. στην περίπτωση αυτή είναι 2.

Το όνομα καταλήγει σε «ol», χαρακτηριστικό των οργανικών ενώσεων της οικογένειας των αλκοολών επειδή περιέχουν την ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ).

Η ονομασία ισοπροπανόλη θεωρείται εσφαλμένη από το IUPAC, λόγω της έλλειψης ισοπροπανίου υδρογονάνθρακα.

Σύνθεση

Η αντίδραση χημικής σύνθεσης της ισοπροπυλικής αλκοόλης σε βιομηχανικό επίπεδο είναι βασικά μια αντίδραση προσθήκης ύδατος. δηλαδή, ενυδάτωση.

Το αρχικό προϊόν για τη σύνθεση ή τη λήψη είναι προπένιο, στο οποίο προστίθεται νερό. Προπένιο CH3-CH = CHείναι αλκένιο, υδρογονάνθρακας που προέρχεται από πετρέλαιο. Με ενυδάτωση, ένα υδρογόνο (Η) αντικαθίσταται από μια ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ).

Προστίθεται νερό στο αλκενοπροπένιο παρουσία οξέων, για να παραχθεί η αλκοόλη ισοπροπανόλης.

Υπάρχουν δύο τρόποι για την πραγματοποίηση της ενυδάτωσης: η άμεση και η έμμεση διεξαγωγή σε πολικές συνθήκες που δημιουργούν ισοπροπανόλη.

CH3-CH = CH2 (Προπένιο) => CH3CHOHCH3 (Ισοπροπανόλη)

Στην άμεση ενυδάτωση, σε αέρια ή υγρή φάση, το προπένιο ενυδατώνεται με όξινη κατάλυση υπό υψηλή πίεση.

Σε έμμεση ενυδάτωση, προπάνιο αντιδρά με θειικό οξύ, σχηματίζοντας θειικούς εστέρες που παράγουν υδρόφοβη ισοπροπυλική αλκοόλη.

Επίσης, η ισοπροπυλική αλκοόλη λαμβάνεται με υδρογόνωση της ακετόνης στην υγρή φάση. Αυτές οι διαδικασίες ακολουθούνται από απόσταξη για να διαχωριστεί η αλκοόλη από το νερό, δημιουργώντας άνυδρη ισοπροπυλική αλκοόλη με απόδοση περίπου 88%.

Χρησιμοποιεί

Η ισοπροπυλική αλκοόλη έχει ένα ευρύ φάσμα χρήσεων σε χημικό επίπεδο. Είναι χρήσιμο να δημιουργηθούν και άλλες χημικές ενώσεις. Έχει πολλές εφαρμογές σε βιομηχανικό επίπεδο, για εξοπλισμό καθαρισμού, σε ιατρικό επίπεδο, σε οικιακά προϊόντα και για καλλυντική χρήση.

Αυτή η αλκοόλη χρησιμοποιείται σε αρώματα, βαφές μαλλιών, βαφές, σαπούνια, μεταξύ άλλων προϊόντων όπως θα φανεί παρακάτω. Η χρήση του είναι βασική και βασικά εξωτερική, καθώς η εισπνοή ή η κατάποση για τα ζωντανά όντα είναι πολύ τοξική.

Σε σύνθεση

Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να ληφθούν από αυτό αντικαθιστώντας γενικά το βρώμιο (Br) ή το χλώριο (Cl), τη λειτουργική ομάδα αλκοόλης (ΟΗ).

Με διεξαγωγή μίας διαδικασίας οξείδωσης ισοπροπυλικής αλκοόλης με χρωμικό οξύ, μπορεί να παραχθεί ακετόνη. Μπορεί να σχηματίσει αλκοξείδια ως αποτέλεσμα της αντίδρασης της ισοπροπυλικής αλκοόλης με μερικά μέταλλα όπως το κάλιο.

Για καθαρισμό

Η ισοπροπυλική αλκοόλη είναι ιδανική για τον καθαρισμό και τη συντήρηση οπτικών γυαλιών όπως οι φακοί και ο ηλεκτρονικός εξοπλισμός, μεταξύ άλλων. Η αλκοόλη αυτή εξατμίζεται γρήγορα, δεν αφήνει υπολείμματα ή ιχνοστοιχεία και δεν έχει τοξικότητα στις εφαρμογές ή την εξωτερική χρήση της.

Αντιμικροβιακό

Η ισοπροπανόλη έχει αντιμικροβιακές ιδιότητες, προκαλεί τη μετουσίωση βακτηριακών πρωτεϊνών, διαλύει λιποπρωτεΐνες στην κυτταρική μεμβράνη, μεταξύ άλλων επιδράσεων.

Ως αντισηπτικό, η ισοπροπυλική αλκοόλη εφαρμόζεται στο δέρμα και τους βλεννογόνους και εξατμίζεται γρήγορα, αφήνοντας ένα ψυκτικό αποτέλεσμα. Χρησιμοποιείται για την εκτέλεση μικρών χειρουργικών επεμβάσεων, την εισαγωγή βελόνων, καθετήρων, μεταξύ άλλων επεμβατικών διαδικασιών. Επιπλέον, χρησιμοποιείται ως απολυμαντικό ιατρικό εργαλείο.

Ιατρική

Εκτός από τη χρήση του ως αντιμικροβιακού, απαιτείται σε εργαστήρια για καθαρισμό, συντήρηση δειγμάτων και εκχύλιση DNA.

Αυτή η αλκοόλη είναι επίσης πολύ χρήσιμη στην παρασκευή φαρμακολογικών προϊόντων. Η ισοπροπυλική αλκοόλη αναμειγνύεται με αρώματα και αιθέρια έλαια και χρησιμοποιείται σε θεραπευτικές ενώσεις για να τρίβει στο σώμα.

Διαλύτης

Η ισοπροπυλική αλκοόλη έχει την ιδιότητα να διαλύει μερικά έλαια, φυσικές ρητίνες, κόμμεα, αλκαλοειδή, αιθυλοκυτταρίνη, μεταξύ άλλων χημικών ενώσεων.

Αναφορές

  1. Carey, F. Α. (2006). Organic Chemistry Έκτη Έκδοση. Mc Graw Hill
  2. Morrison, R. and Boyd, R. (1990). Οργανική Χημεία Πέμπτη έκδοση. Συντάκτης: Addison-Wesley Iberoamericana.
  3. PubChem. (2019). Ισοπροπυλική αλκοόλη. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Ισοπροπυλική αλκοόλη. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
  5. Wade, L. (5 Απριλίου 2018). Ισοπροπυλική αλκοόλη. Encyclopaedia Britannica. Ανακτήθηκε από: britannica.com