Δομή οξικού αιθυλεστέρα, ιδιότητες, σύνθεση, χρήσεις και κίνδυνοι



Το οξεικό αιθυλεστέρα ή αιθανοϊκό αιθυλεστέρα (Ονομασία IUPAC) είναι μια οργανική ένωση της οποίας η χημική φόρμουλα είναι CH3COOC2H5. Συνίσταται από έναν εστέρα, όπου το συστατικό αλκοόλης προέρχεται από αιθανόλη, ενώ το συστατικό του καρβοξυλικού οξέος προέρχεται από οξικό οξύ.

Είναι υγρό υπό κανονικές συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, παρουσιάζοντας ένα ευχάριστο άρωμα στα φρούτα. Αυτή η ιδιότητα εισέρχεται τέλεια σε αρμονία με αυτό που αναμένεται από έναν εστέρα. που είναι στην πραγματικότητα η χημική φύση του οξικού αιθυλεστέρα. Για το λόγο αυτό, βρίσκει χρήση σε τρόφιμα και αλκοολούχα ποτά.

Στην άνω εικόνα, φαίνεται ο σκελετός δομής του οξικού αιθυλεστέρα. Σημειώστε προς τα αριστερά το συστατικό του καρβοξυλικού οξέος και προς τα δεξιά το συστατικό αλκοόλης. Από δομική άποψη, θα μπορούσε να αναμένεται ότι αυτή η ένωση συμπεριφέρεται σαν ένα υβρίδιο μεταξύ ξύδι και αλκοόλ. Ωστόσο, παρουσιάζει ιδιότητες της δικής του.

Αυτό είναι όπου τέτοια υβρίδια που ονομάζονται εστέρες ξεχωρίζουν ως διαφορετικά. Ο οξικός αιθυλεστέρας δεν μπορεί να αντιδράσει ως οξύ, ούτε μπορεί να αφυδατώνει απουσία ομάδας ΟΗ. Αντιθέτως, υποβάλλεται σε βασική υδρόλυση παρουσία ισχυρής βάσης, όπως υδροξείδιο του νατρίου, NaOH.

Αυτή η αντίδραση υδρόλυσης χρησιμοποιείται σε εργαστήρια διδασκαλίας για πειράματα χημικής κινητικής. όπου η αντίδραση, επιπλέον, είναι δεύτερης τάξης. Όταν συμβαίνει υδρόλυση, ουσιαστικά το αιθανοϊκό αιθύλιο επιστρέφει στα αρχικά του συστατικά: οξύ (αποπρωτονιωμένο με ΝαΟΗ) και αλκοόλη.

Στον δομικό του σκελετό παρατηρείται ότι τα άτομα υδρογόνου υπερισχύουν έναντι εκείνων του οξυγόνου. Αυτό επηρεάζει την ικανότητά τους να αλληλεπιδρούν με μη πολικά είδη όπως τα λίπη. Χρησιμοποιείται επίσης για να διαλύσει ενώσεις όπως ρητίνες, βαφές και γενικά οργανικά στερεά.

Παρά το γεγονός ότι έχει ένα ευχάριστο άρωμα, μια παρατεταμένη έκθεση σε αυτό το υγρό δημιουργεί αρνητικό αντίκτυπο (όπως σχεδόν όλες οι χημικές ενώσεις) στο σώμα.

Ευρετήριο

  • 1 Δομή οξικού αιθυλεστέρα
    • 1.1 Απουσία ατόμων δότη υδρογόνου
  • 2 Φυσικές και χημικές ιδιότητες
    • 2.1 Ονόματα
    • 2.2 Μοριακός τύπος
    • 2.3 Μοριακό βάρος
    • 2.4 Φυσική περιγραφή
    • 2.5 Χρώμα
    • 2.6 Οσμή
    • 2.7 Γεύση
    • 2.8 Όριο οσμής
    • 2.9 Σημείο ζέσεως
    • 2.10 Σημείο τήξης
    • 2.11 Διαλυτότητα στο νερό
    • 2.12 Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες
    • 2.13 Πυκνότητα
    • 2.14 Πυκνότητα ατμών
    • 2.15 Σταθερότητα
    • 2.16 Πίεση ατμών
    • 2.17 Ιξώδες
    • 2.18 Θερμότητα καύσης
    • 2.19 Θερμοκρασία εξάτμισης
    • 2.20 Επιφανειακή τάση
    • 2.21 Δείκτης διαθλάσεως
    • 2.22 Θερμοκρασία αποθήκευσης
    • 2,23 pKa
  • 3 Περίληψη
    • 3.1 Αντίδραση Fisher
    • 3.2 Αντίδραση Tishchenko
    • 3.3 Άλλες μέθοδοι
  • 4 Χρήσεις
    • 4.1 Διαλύτης
    • 4.2 Τεχνητές γεύσεις
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Οργανική σύνθεση
    • 4.5 Χρωματογραφία
    • 4.6 Εντομολογία
  • 5 Κίνδυνοι
  • 6 Αναφορές

Δομή οξικού αιθυλεστέρα

Στην άνω εικόνα η δομή του οξικού αιθυλεστέρα παρουσιάζεται με ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων. Σε αυτό το μοντέλο τα άτομα οξυγόνου με κόκκινες σφαίρες επισημαίνονται. στα αριστερά της είναι το κλάσμα που προέρχεται από το οξύ και στα δεξιά του είναι το κλάσμα που προέρχεται από αλκοόλη (αλκοξυ ομάδα, -OR).

Η ομάδα καρβονυλίου εκτιμάται από τον δεσμό C = O (τις διπλές ράβδους). Η δομή γύρω από αυτή την ομάδα και το γειτονικό οξυγόνο είναι επίπεδη, διότι υπάρχει μετατόπιση του φορτίου με συντονισμό μεταξύ των δύο οξυγόνων. γεγονός που εξηγεί μια σχετικά χαμηλή οξύτητα των α-υδρογόνων (αυτών της ομάδας -CH3, συνδεδεμένο με C = O).

Το μόριο, περιστρέφοντας δύο από τους δεσμούς του, ευνοεί ευθέως τον τρόπο με τον οποίο αλληλεπιδρά με άλλα μόρια. Η παρουσία των δύο ατόμων οξυγόνου, και η ασυμμετρία στη δομή, του δίνουν μια μόνιμη διπολική στιγμή. η οποία, με τη σειρά της, είναι υπεύθυνη για τις αλληλεπιδράσεις τους διπολικού διπόλου.

Για παράδειγμα, η ηλεκτρονική πυκνότητα είναι μεγαλύτερη κοντά στα δύο άτομα οξυγόνου, μειώνοντας σημαντικά στην ομάδα -CH3, και σταδιακά στην ομάδα OCH2CH3.

Λόγω αυτών των αλληλεπιδράσεων, τα μόρια οξικού αιθυλεστέρα σχηματίζουν ένα υγρό υπό φυσιολογικές συνθήκες, το οποίο έχει σημαντικά υψηλό σημείο ζέσεως (77 ° C).

Απουσία ατόμων δότη δεσμών υδρογόνου

Εάν κοιτάξετε προσεκτικά τη δομή, θα παρατηρήσετε την απουσία ενός ατόμου ικανό να δώσει μια γέφυρα υδρογόνου. Ωστόσο, τα άτομα οξυγόνου είναι τέτοιοι δέκτες και ο οξικός αιθυλεστέρας είναι πολύ διαλυτός στο νερό και αλληλεπιδρά σε σημαντικό βαθμό με πολικές ενώσεις και δότες δεσμού υδρογόνου (όπως σάκχαρα).

Επίσης, αυτό σας επιτρέπει να αλληλεπιδράτε άριστα με την αιθανόλη. γι 'αυτό η παρουσία της στα αλκοολούχα ποτά δεν προκαλεί έκπληξη.

Από την άλλη πλευρά, η αλκοξυομάδα της καθιστά ικανή να αλληλεπιδρά με ορισμένες απολικές ενώσεις, όπως χλωροφόρμιο, CH3Cl.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Ονόματα

-Οξικός αιθυλεστέρας

-Αιθανοϊκός αιθυλεστέρας

-Οξικός εστέρας οξικού οξέος

-Ακετοξυαιθάνιο

Μοριακός τύπος

Γ4H8Ο2 ή CH3COOC2H5

Μοριακό βάρος

88,106 g / mol.

Φυσική περιγραφή

Διαυγές άχρωμο υγρό.

Χρώμα

Άχρωμο υγρό.

Οσμή

Χαρακτηριστικό των αιθέρων, παρόμοιο με τη μυρωδιά του ανανά.

Γεύση

Ευχάριστο όταν αραιωθεί, προσθέτει μια φρουτώδη γεύση στη μπύρα.

Όριο οσμής

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (χαμηλή οσμή). 665 mg / m3 (υψηλή μυρωδιά).

Ανιχνεύσιμη οσμή σε 7 - 50 ppm (μέση τιμή = 8 ppm).

Σημείο ζέσεως

171 ° F έως 760 mmHg (77,1 ° C).

Σημείο τήξης

-118,5 ° F (-83,8 ° C).

Διαλυτότητα στο νερό

80 g / L.

Διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες

Αναμείξιμο με αιθανόλη και αιθυλαιθέρα. Πολύ διαλυτό σε ακετόνη και βενζόλιο. Αναμείξιμο επίσης με χλωροφόρμιο, σταθερά και πτητικά έλαια, καθώς και με οξυγονωμένους και χλωριωμένους διαλύτες.

Πυκνότητα

0,9003 g / cm3.

Πυκνότητα ατμών

3,04 (αναλογία αέρα: 1).

Σταθερότητα

Διασπάται αργά με υγρασία. ασυμβίβαστες με διάφορα πλαστικά και ισχυρά οξειδωτικά μέσα. Το μείγμα με νερό μπορεί να είναι εκρηκτικό.

Πίεση ατμού

93,2 mmHg στους 25 ° C

Ιξώδες

0,423 mPoise στους 25 ° C.

Θερμότητα καύσης

2,238,1 kJ / mol.

Θερμοκρασία εξάτμισης

35.60 kJ / mol στους 25 ° C.

Επιφανειακή τάση

24 dynes / cm στους 20 ° C.

Δείκτης διάθλασης

1,373 στους 20 ° C / D.

Θερμοκρασία αποθήκευσης

2 - 8 ºC.

pKa

16 - 18 στους 25 ºC.

Σύνθεση

Η αντίδραση του Fisher

Ο οξικός αιθυλεστέρας συντίθεται βιομηχανικά με την αντίδραση Fisher, όπου η αιθανόλη εστεροποιείται με οξικό οξύ. Η αντίδραση διεξάγεται σε θερμοκρασία δωματίου.

CH3CH2ΟΗ + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2Ο

Η αντίδραση επιταχύνεται με όξινη κατάλυση. Η ισορροπία μετακινείται προς τα δεξιά, δηλαδή προς την παραγωγή οξικού αιθυλεστέρα, μέσω της απομάκρυνσης του νερού. σύμφωνα με το νόμο της μαζικής δράσης.

Αντίδραση του Tishchenko

Ο οξικός αιθυλεστέρας παρασκευάζεται επίσης βιομηχανικά χρησιμοποιώντας την αντίδραση Tishchenko, συζεύγοντας δύο ισοδύναμα ακεταλδεΰδης με τη χρήση ενός αλκοξειδίου ως καταλύτη.

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Άλλες μέθοδοι

-Ο οξικός αιθυλεστέρας συντίθεται ως ένα προϊόν συν-προϊόντος στην οξείδωση βουτανίου προς οξικό οξύ, σε αντίδραση διεξαγόμενη σε θερμοκρασία 175 ° C και πίεση 50 atm. Ως καταλύτης χρησιμοποιούνται ιόντα κοβαλτίου και χρωμίου.

-Ο οξικός αιθυλεστέρας είναι ένα συν-προϊόν της αιθανολύσεως οξικού πολυβινυλίου προς πολυβινυλική αλκοόλη.

-Ο οξικός αιθυλεστέρας παράγεται επίσης στη βιομηχανία με την αφυδρογόνωση αιθανόλης, η αντίδραση καταλύεται με τη χρήση χαλκού σε αυξημένη θερμοκρασία, αλλά χαμηλότερη από 250 ° C..

Χρησιμοποιεί

Διαλύτης

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως διαλύτης και αραιωτικό, που χρησιμοποιείται στον καθαρισμό των κυκλωμάτων. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης στην παρασκευή του τροποποιημένου εκχυλίσματος λυκίσκου και στην αποαφθορίωση του καφέ και των φύλλων τσαγιού. Χρησιμοποιείται στις μελάνες που χρησιμοποιούνται για τη σήμανση φρούτων και λαχανικών.

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία ως παράγοντας καθαρισμού. Χρησιμοποιείται για τη βαθμονόμηση των θερμομέτρων, που χρησιμοποιούνται στον διαχωρισμό των σακχάρων. Στη βιομηχανία βαφών χρησιμοποιείται ως διαλύτης και αραιωτικό των χρησιμοποιούμενων υλικών.

Τεχνητές γεύσεις

Χρησιμοποιείται στην επεξεργασία των γεύσεων φρούτων. Για παράδειγμα: μπανάνα, αχλάδι, ροδάκινο και ανανά, καθώς και άρωμα σταφυλιών, κλπ..

Analytics

Χρησιμοποιείται στον προσδιορισμό του βισμούθιου, του βορίου, του χρυσού, του μολυβδαινίου και της πλατίνας, καθώς και του διαλύτη θάλλιου. Ο οξικός αιθυλεστέρας έχει την ικανότητα να εκχυλίζει πολλές ενώσεις και στοιχεία που υπάρχουν σε υδατικό διάλυμα, όπως: φωσφόρο, κοβάλτιο, βολφράμιο και αρσενικό.

Οργανικές συνθέσεις

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται στη βιομηχανία ως μειωτής ιξώδους για ρητίνες που χρησιμοποιούνται σε συνθέσεις φωτοευαίσθητων. Χρησιμοποιείται στην παραγωγή ακεταμιδίου, οξικού ακετυλίου και μεθυλικής επτανόνης.

Χρωματογραφία

Στα εργαστήρια, ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται ως κινητή φάση χρωματογραφίας στήλης και ως διαλύτης εκχύλισης. Με το να έχει ο οξικός αιθυλεστέρας ένα σχετικά χαμηλό σημείο βρασμού, είναι εύκολο να εξατμιστεί, πράγμα που επιτρέπει τη συμπύκνωση των διαλελυμένων ουσιών στο διαλύτη.

Εντομολογία

Ο οξικός αιθυλεστέρας χρησιμοποιείται στην εντομολογία για την ασφυξία των εντόμων που τοποθετούνται σε ένα δοχείο, γεγονός που επιτρέπει τη συλλογή και τη μελέτη του. Οι ατμοί του οξικού αιθυλεστέρα σκοτώνουν το έντομο χωρίς να το καταστρέψουν και να αποτρέψουν τη σκλήρυνσή του, διευκολύνοντας τη συναρμολόγησή του για συλλογή.

Κίνδυνοι

-Το LD50 του οξικού αιθυλεστέρα σε αρουραίους δείχνει χαμηλή τοξικότητα. Ωστόσο, μπορεί να ερεθίσει το δέρμα, τα μάτια, το δέρμα, τη μύτη και το λαιμό.

-Η έκθεση σε υψηλά επίπεδα μπορεί να προκαλέσει ζάλη και λιποθυμία. Επίσης, η μακροχρόνια έκθεση μπορεί να επηρεάσει το ήπαρ και τους νεφρούς.

-Η εισπνοή οξικού αιθυλεστέρα σε συγκέντρωση 20.000 - 43.000 ppm μπορεί να προκαλέσει πνευμονικό οίδημα και αιμορραγία.

-Το όριο επαγγελματικής έκθεσης έχει καθοριστεί από τον OSHA σε 400 ppm στον αέρα, κατά μέσο όρο, κατά τη διάρκεια μιας 8ωρης εργασίας.

Αναφορές

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Εικονογραφημένο Γλωσσάριο Οργανικής Χημείας: οξικός αιθυλεστέρας (EtOAc). Ανακτήθηκε από: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10th έκδοση.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. Τ. And Boyd, R. Ν. (1990). Οργανική Χημεία (5ta έκδοση). Συντάκτης: Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Οξικός αιθυλεστέρας. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
  5. Cotton S. (s.f.). Οξικός αιθυλεστέρας. Ανακτήθηκε από: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Οξικός αιθυλεστέρας. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Newseed Chemical. (2018). Εφαρμογές και χρήσεις οξικού αιθυλεστέρα. Ανακτήθηκε από: foodsweeteners.com
  8. New Jersey Υπουργείο Υγείας των Ανώτερων Υπηρεσιών. (2002). Οξικός αιθυλεστέρας. [PDF] Ανακτήθηκε από: nj.gov