Τύποι ισομερισμού και παραδείγματα ισομερών

Το ισομερή αναφέρεται στην ύπαρξη δύο ή περισσοτέρων ουσιών που έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο αλλά η δομή των οποίων είναι διαφορετική σε κάθε μια από τις ενώσεις. Σε αυτές τις ουσίες, γνωστές ως ισομερή, όλα τα στοιχεία παρουσιάζονται στην ίδια αναλογία, αλλά σχηματίζουν μια δομή των ατόμων που είναι διαφορετική σε κάθε μόριο.

Η λέξη ισομερές προέρχεται από την ελληνική λέξη ισομερή, που σημαίνει "ίσα μέρη". Σε αντίθεση με ό, τι μπορεί να θεωρηθεί, και παρά το ότι περιέχει τα ίδια άτομα, τα ισομερή μπορεί να είναι ή μπορεί να μην έχουν παρόμοια χαρακτηριστικά ανάλογα με τις λειτουργικές ομάδες που υπάρχουν στη δομή.

Δύο κύριοι τύποι ισομερισμού είναι γνωστοί: συνταγματικός (ή δομικός) ισομερισμός και στερεοϊσομερισμός (ή χωρική ισομερισμός). Ο ισομερισμός συμβαίνει τόσο σε οργανικές ουσίες (αλκοόλες, κετόνες, μεταξύ άλλων) όσο και σε ανόργανες (ενώσεις συντονισμού).

Μερικές φορές συμβαίνουν αυθόρμητα. σε αυτές τις περιπτώσεις τα ισομερή ενός μορίου είναι σταθερά και είναι διαθέσιμα σε πρότυπες συνθήκες (25 ° C, 1 atm), η οποία αποτέλεσε μια πολύ σημαντική πρόοδο στον τομέα της χημείας κατά τη στιγμή της ανακάλυψής του.

Ευρετήριο

• 1 Τύποι ισομερών
  • 1.1 Συνθετικά ισομερή (δομικά)
  • 1.2 Ταυτομέρια
  • 1.3 Στερεοϊσομερή (χωρικά ισομερή)
• 2 Παραδείγματα ισομερών
  • 2.1 Πρώτο παράδειγμα
  • 2.2 Δεύτερο παράδειγμα
  • 2.3 Τρίτο παράδειγμα
  • 2.4 Τέταρτο παράδειγμα
  • 2.5 Πέμπτο παράδειγμα
  • 2.6 Έκτο παράδειγμα
  • 2.7 Έβδομο παράδειγμα
• 3 Αναφορές

Τύποι ισομερών

Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, παρουσιάζονται δύο τύποι ισομερών που διαφέρουν με την παραγγελία των ατόμων τους. Οι τύποι ισομερών είναι οι εξής:

Συντακτικά ισομερή (δομικά)

Είναι εκείνες οι ενώσεις που έχουν τα ίδια άτομα και λειτουργικές ομάδες αλλά είναι διατεταγμένες με διαφορετική σειρά. δηλαδή, οι δεσμοί που συνθέτουν τις δομές τους έχουν διαφορετική διάταξη σε κάθε ένωση.

Διακρίνονται σε τρεις τύπους: ισομερή θέσης, αλυσίδες ή σκελετικά ισομερή και ισομερή λειτουργικών ομάδων, μερικές φορές αποκαλούμενα λειτουργικά ισομερή.

Θέση ισομερών

Έχουν τις ίδιες λειτουργικές ομάδες, αλλά βρίσκονται σε διαφορετική θέση σε κάθε μόριο.

Αλυσίδα ή σκελετικά ισομερή

Διακρίνονται από την κατανομή των υποκατάστατων άνθρακα στην ένωση, δηλαδή από τον τρόπο με τον οποίο κατανέμονται γραμμικά ή διακλαδισμένα.

Λειτουργικά ισομερή 

Επίσης αποκαλούμενα λειτουργικά ισομερή, αποτελούνται από τα ίδια άτομα, αλλά αυτά σχηματίζουν διαφορετικές λειτουργικές ομάδες σε κάθε μόριο.

Tautomería

Υπάρχει ένα εξαιρετικό είδος ισομερισμού που ονομάζεται ταυτομερία, στο οποίο υπάρχει μια αλληλομετατροπή μιας ουσίας σε μια άλλη που συνήθως δίνεται από τη μεταφορά ενός ατόμου μεταξύ των ισομερών, προκαλώντας ισορροπία μεταξύ αυτών των ειδών.

Στερεοϊσομερή (χωρικά ισομερή)

Αυτό το όνομα ουσίες που έχουν ακριβώς τον ίδιο μοριακό τύπο και των οποίων τα άτομα είναι τοποθετημένα με την ίδια σειρά, αλλά των οποίων ο προσανατολισμός στο χώρο είναι διαφορετική μεταξύ τους. Επομένως, για να εξασφαλιστεί η σωστή απεικόνισή τους, πρέπει να εκπροσωπούνται με τρισδιάστατο τρόπο.

Σε γενικές γραμμές υπάρχουν δύο κατηγορίες στερεοϊσομερών: γεωμετρικά ισομερή και οπτικά ισομερή.

Γεωμετρικά ισομερή

Αυτά σχηματίζονται με θραύση ενός χημικού δεσμού στην ένωση. Αυτά τα μόρια παρουσιάζονται σε ζεύγη που διαφέρουν στις χημικές τους ιδιότητες, έτσι ώστε να διαφοροποιηθούν, δημιουργήθηκαν οι όροι cis (ειδικοί υποκαταστάτες στις γειτονικές θέσεις) και trans (ειδικοί υποκαταστάτες σε αντίθετες θέσεις του δομικού τύπου)..

Σε αυτή την περίπτωση, τα διαστερεομερή ξεχωρίζουν, τα οποία έχουν διαφορετικές διαμορφώσεις και δεν είναι υπερτιθέμενα, καθένα με τα δικά του χαρακτηριστικά. Επίσης βρίσκονται τα ισομερή διαμόρφωσης, που σχηματίζονται από την περιστροφή ενός υποκαταστάτη γύρω από έναν χημικό δεσμό.

Οπτικά ισομερή

Είναι αυτές που συνιστούν καθρέφτες εικόνες που δεν μπορούν να επικαλυφθούν. δηλαδή εάν η εικόνα ενός ισομερούς τοποθετηθεί στην εικόνα του άλλου, η θέση των ατόμων του δεν ταιριάζει ακριβώς. Ωστόσο, έχουν τα ίδια χαρακτηριστικά, αλλά διαφοροποιούνται από την αλληλεπίδραση τους με το πολωμένο φως.

Σε αυτή την ομάδα, τα εναντιομερή, τα οποία παράγουν την πόλωση του φωτός από μοριακή ρύθμιση και διακρίνονται ως δεξιόστροφο (εάν η πόλωση του φωτός είναι προς τη σωστή κατεύθυνση του επιπέδου) ή αριστερόστροφα (εάν η πόλωση είναι στο αριστερό κατεύθυνση του επιπέδου).

Όταν η ίδια ποσότητα και των δύο εναντιομερών (D και L) το καθαρό ή προκύπτουσα πόλωση είναι μηδέν, αυτό που είναι γνωστό ως ένα ρακεμικό μίγμα.

Παραδείγματα ισομερών

Πρώτο παράδειγμα

Το πρώτο παράδειγμα που παρουσιάζεται είναι εκείνο ισομερών δομικής θέσης, στις οποίες δύο δομές έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο (C₃H₈Ο) αλλά του οποίου ο υποκαταστάτης -ΟΗ είναι σε δύο διαφορετικές θέσεις, σχηματίζοντας 1-προπανόλη (Ι) και 2-προπανόλη (II).

Δεύτερο παράδειγμα

Σε αυτό το δεύτερο παράδειγμα, παρατηρούνται δύο δομικά ισομερή αλυσίδας ή σκελετού. και οι δύο έχουν τον ίδιο τύπο (C₄H₁₀O) και ο ίδιος υποκαταστάτης (ΟΗ), αλλά το ισομερές είναι το αριστερό ευθείας αλυσίδας (1-βουτανόλη), ενώ η δεξιά έχει διακλαδισμένη δομή (2-μεθυλ-2-προπανόλη).

Τρίτο παράδειγμα

Δύο δομικά ισομερή της λειτουργικής ομάδας παρουσιάζονται επίσης παρακάτω, όπου αμφότερα τα μόρια έχουν ακριβώς τα ίδια άτομα (με μοριακό τύπο C₂H₆Ο) αλλά η διάταξή του είναι διαφορετική, καταλήγοντας σε μία αλκοόλη και έναν αιθέρα, των οποίων οι φυσικές και χημικές ιδιότητες ποικίλουν πολύ από μία λειτουργική ομάδα σε άλλη.

Τέταρτο παράδειγμα

Επίσης, ένα παράδειγμα ταυτομερισμού είναι η ισορροπία μεταξύ ορισμένων δομών με λειτουργικές ομάδες C = O (κετόνες) και ΟΗ (αλκοόλη), που ονομάζεται επίσης ισορροπία κετο-ενόλης.

Πέμπτο παράδειγμα

Στη συνέχεια, δύο γεωμετρικά ισομερή cis- και trans- παρουσιάζονται, δείχνοντας ότι η αριστερά είναι το cis ισομερές, το οποίο υποδηλώνεται με το γράμμα Ζ στην ονοματολογία, και το δικαίωμα είναι το trans ισομερές, συμβολίζεται με το γράμμα Ε.

Έκτο παράδειγμα

Τώρα φαίνονται δύο διαστερεομερή, όπου παρατηρούνται οι ομοιότητες στις δομές τους αλλά μπορεί να φανεί ότι αυτά δεν μπορούν να επικαλύπτονται.

Έβδομο παράδειγμα

Τέλος, παρατηρούνται δύο υδατανθρακικές δομές οι οποίες είναι οπτικά ισομερή που ονομάζονται εναντιομερή. Το ένα στα αριστερά είναι δεξιόστροφα, επειδή πολώνει το επίπεδο του φωτός προς τα δεξιά. Αντίθετα, το ένα στα δεξιά είναι αριστερόστροφο, επειδή πολώνει το επίπεδο φωτός στα αριστερά.

Αναφορές

1. Ισομερή. (2018). Wikipedia. Ανακτήθηκε από en.wikipedia.org
2. Chang, R. (9η έκδοση) (2007). Χημεία Μεξικό D. F., Μεξικό: Editorial McGraw-Hill Interamericana.
3. Sharma, Κ. Κ. (2008). Στερεοχημεία - Τόμος 4. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
4. North, Μ. (1998). Αρχές και εφαρμογές της στερεοχημείας. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
5. Προσωπικό, Ε. (S.f.). Οργανική Χημεία Ταχεία Γεγονότα: Ονοματολογία και Ισομερισμός σε Οργανικές Ενώσεις. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve.
6. Mittal, Α. (2002). Στόχος Χημεία για φωτισμένη Είσοδο. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve