Μέθοδοι αναγωγής σάκχαρα για τον προσδιορισμό, τη σημασία



Το αναγωγικά σάκχαρα είναι βιομόρια που λειτουργούν ως αναγωγικά μέσα. δηλαδή, μπορούν να δώσουν ηλεκτρόνια σε ένα άλλο μόριο με το οποίο αντιδρούν. Με άλλα λόγια, ένα αναγωγικό σάκχαρο είναι ένας υδατάνθρακας που περιέχει στη δομή του καρβονυλική ομάδα (C = O).

Αυτή η ομάδα καρβονυλίου σχηματίζεται από ένα άτομο άνθρακα προσαρτημένο σε ένα άτομο οξυγόνου μέσω ενός διπλού δεσμού. Αυτή η ομάδα μπορεί να βρεθεί σε διαφορετικές θέσεις στα μόρια σακχάρου, με αποτέλεσμα άλλες λειτουργικές ομάδες όπως οι αλδεΰδες και οι κετόνες.

Οι αλδεϋδες και οι κετόνες βρίσκονται στα μόρια απλών σακχάρων ή μονοσακχαριτών. Αυτά τα σάκχαρα ταξινομούνται σε κετόζες εάν έχουν την καρβονυλική ομάδα στο εσωτερικό του μορίου (κετόνη) ή σε αλδόζες εάν το περιέχουν στην τελική θέση (αλδεΰδη).

Οι αλδεΰδες είναι λειτουργικές ομάδες που μπορούν να πραγματοποιήσουν αντιδράσεις μείωσης οξείδωσης, οι οποίες περιλαμβάνουν τη μετακίνηση ηλεκτρονίων μεταξύ μορίων. Η οξείδωση συμβαίνει όταν ένα μόριο χάνει ένα ή περισσότερα ηλεκτρόνια, και μείωση όταν ένα μόριο αποκτά ένα ή περισσότερα ηλεκτρόνια.

Από τους τύπους υδατανθράκων που υπάρχουν, οι μονοσακχαρίτες είναι όλα τα αναγωγικά σάκχαρα. Για παράδειγμα, η γλυκόζη, η γαλακτόζη και η φρουκτόζη λειτουργούν ως αναγωγικοί παράγοντες.

Σε ορισμένες περιπτώσεις, οι μονοσακχαρίτες είναι μέρος μεγαλύτερων μορίων, όπως δισακχαρίτες και πολυσακχαρίτες. Για το λόγο αυτό, ορισμένοι δισακχαρίτες - όπως η μαλτόζη - συμπεριφέρονται επίσης σαν αναγωγικά σάκχαρα.

Ευρετήριο

  • 1 Μέθοδοι για τον προσδιορισμό των αναγωγικών σακχάρων
    • 1.1 Η δοκιμασία Benedict
    • 1.2 Το αντιδραστήριο Fehling
    • 1.3 Αντιδραστήριο Tollens
  • 2 Σημασία
    • 2.1 Σημασία στην ιατρική
    • 2.2 Η αντίδραση Maillard
    • 2.3 Ποιότητα των τροφίμων
  • 3 Διαφορά μεταξύ αναγωγικών σακχάρων και μη αναγωγικών σακχάρων
  • 4 Αναφορές

Μέθοδοι για τον προσδιορισμό των αναγωγικών σακχάρων

Δοκιμή του Βενέδικτου

Για να προσδιοριστεί η παρουσία αναγωγικών σακχάρων σε ένα δείγμα, διαλύεται σε βραστό νερό. Στη συνέχεια, προστίθεται μικρή ποσότητα αντιδραστηρίου Benedict και το διάλυμα αφήνεται να φτάσει σε θερμοκρασία δωματίου. Στα επόμενα 10 λεπτά η λύση θα αρχίσει να αλλάζει χρώμα.

Αν το χρώμα αλλάξει σε μπλε χρώμα, τότε δεν υπάρχουν αναγωγικά σάκχαρα, ιδιαίτερα γλυκόζη. Εάν υπάρχει μεγάλη ποσότητα γλυκόζης στο δείγμα που πρόκειται να αναλυθεί, τότε η αλλαγή χρώματος θα προχωρήσει σε πράσινο, κίτρινο, πορτοκαλί, κόκκινο και τελικά καφέ.

Το αντιδραστήριο Benedict είναι ένα μείγμα πολλών ενώσεων: περιλαμβάνει άνυδρο ανθρακικό νάτριο, κιτρικό νάτριο και πενταϋδρικό θειικό χαλκό (II). Αφού προστεθούν στο διάλυμα με το δείγμα, θα ξεκινήσουν οι πιθανές αντιδράσεις της μείωσης των οξειδίων.

Εάν υπάρχουν αναγωγικά σάκχαρα, αυτά θα μειώσουν το θειικό χαλκό (μπλε χρώμα) του διαλύματος Benedict σε ένα σουλφίδιο του χαλκού (κοκκινωπό χρώμα), το οποίο μοιάζει με το ίζημα και είναι υπεύθυνο για την αλλαγή χρώματος.

Τα μη αναγωγικά σάκχαρα δεν μπορούν να το κάνουν αυτό. Αυτή η συγκεκριμένη δοκιμή παρέχει μόνο μια ποιοτική κατανόηση της παρουσίας αναγωγικών σακχάρων. δηλαδή, δείχνει εάν υπάρχουν ή όχι αναγωγικά σάκχαρα στο δείγμα.

Αντιδραστήριο Fehling

Παρόμοια με τη δοκιμή του Benedict, η δοκιμή Fehling απαιτεί το δείγμα να διαλύεται πλήρως σε διάλυμα. Αυτό γίνεται με την παρουσία θερμότητας για να διασφαλιστεί ότι διαλύεται πλήρως. Μετά από αυτό, το διάλυμα Fehling προστίθεται υπό ανάδευση συνεχώς.

Εάν υπάρχουν αναγωγικά σάκχαρα, το διάλυμα πρέπει να αρχίσει να αλλάζει χρώμα καθώς σχηματίζεται ένα οξείδιο ή ένα κόκκινο ίζημα. Εάν δεν υπάρχουν αναγωγικά σάκχαρα, η λύση θα παραμείνει μπλε ή πράσινη. Το διάλυμα Fehling παρασκευάζεται επίσης από δύο άλλα διαλύματα (Α και Β).

Το διάλυμα Α περιέχει πενταένυδρο θειικό χαλκό (II) διαλελυμένο σε νερό και το διάλυμα Β περιέχει τετραένυδρο τρυγικό κάλιο (άλας Rochelle) και υδροξείδιο του νατρίου σε νερό. Τα δύο διαλύματα αναμειγνύονται σε ίσα μέρη για να φτιάξουν το τελικό διάλυμα δοκιμής.

Αυτή η δοκιμασία χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό των μονοσακχαριτών, συγκεκριμένα των αλδοζών και των κετοζών. Αυτά ανιχνεύονται όταν η αλδεϋδη οξειδώνεται σε οξύ και σχηματίζει οξείδιο του χαλκού.

Μετά από επαφή με μια ομάδα αλδεϋδης, μειώνεται στο ιόν χαλκού, που σχηματίζει το κόκκινο ίζημα και υποδεικνύει την παρουσία αναγωγικών σακχάρων. Εάν δεν υπήρχαν αναγωγικά σάκχαρα στο δείγμα, το διάλυμα θα παραμείνει ένα μπλε χρώμα, υποδεικνύοντας ένα αρνητικό αποτέλεσμα για αυτή τη δοκιμή..

Αντιδραστήριο Tollens

Η δοκιμή Tollens, επίσης γνωστή ως δοκιμή ασημένιου καθρέφτη, είναι μια ποιοτική εργαστηριακή δοκιμή που χρησιμοποιείται για τη διάκριση μεταξύ μιας αλδεΰδης και μιας κετόνης. Αξιοποιεί το γεγονός ότι οι αλδεΰδες εύκολα οξειδώνονται, ενώ δεν υπάρχουν κετόνες.

Στη δοκιμή Tollens χρησιμοποιείται ένα μείγμα γνωστό ως αντιδραστήριο Tollens, το οποίο είναι ένα βασικό διάλυμα που περιέχει ιόντα αργύρου συντονισμένα με αμμωνία..

Αυτό το αντιδραστήριο δεν είναι διαθέσιμο στο εμπόριο λόγω της σύντομης ωφέλιμης ζωής του, οπότε πρέπει να παρασκευάζεται στο εργαστήριο όταν πρόκειται να χρησιμοποιηθεί.

Η παρασκευή του αντιδραστηρίου περιλαμβάνει δύο στάδια:

Βήμα 1

Το υδατικό νιτρικό άργυρο αναμιγνύεται με υδατικό υδροξείδιο του νατρίου.

Βήμα 2

Προστίθεται στάγδην υδατική αμμωνία έως ότου το καθιζημένο οξείδιο αργύρου διαλύεται εντελώς.

Το αντιδραστήριο Tollens οξειδώνει τις αλδεϋδες που υπάρχουν στα αντίστοιχα αναγωγικά σάκχαρα. Η ίδια αντίδραση περιλαμβάνει τη μείωση των ιόντων αργύρου του αντιδραστηρίου Tollens, η οποία τα μετατρέπει σε μεταλλικό άργυρο. Αν η δοκιμή διεξάγεται σε καθαρό δοκιμαστικό σωλήνα, σχηματίζεται ένα κατακρήμνισμα αργύρου.

Έτσι, ένα θετικό αποτέλεσμα με το αντιδραστήριο Tollens προσδιορίζεται με την παρατήρηση ενός «ασημί καθρέφτη» μέσα στο δοκιμαστικό σωλήνα. αυτό το φαινόμενο καθρέφτη είναι χαρακτηριστικό αυτής της αντίδρασης.

Σημασία

Ο προσδιορισμός της παρουσίας αναγωγικών σακχάρων σε διαφορετικά δείγματα είναι σημαντικός σε διάφορες πτυχές που περιλαμβάνουν ιατρική και γαστρονομία.

Σημασία στην ιατρική

Δοκιμές διαλογής για αναγωγικά σάκχαρα έχουν χρησιμοποιηθεί για χρόνια για τη διάγνωση ασθενών με διαβήτη. Αυτό μπορεί να γίνει επειδή αυτή η ασθένεια χαρακτηρίζεται από αύξηση των επιπέδων γλυκόζης αίματος, οπότε ο προσδιορισμός αυτών μπορεί να διεξαχθεί με αυτές τις μεθόδους οξείδωσης.

Μετρώντας την ποσότητα οξειδωτικού παράγοντα που μειώνεται από τη γλυκόζη, είναι δυνατό να προσδιοριστεί η συγκέντρωση γλυκόζης σε δείγματα αίματος ή ούρων.

Αυτό επιτρέπει στον ασθενή να υποδείξει την κατάλληλη ποσότητα ινσουλίνης που πρέπει να εγχυθεί έτσι ώστε τα επίπεδα γλυκόζης στο αίμα να επανέλθουν στο φυσιολογικό εύρος.

Η αντίδραση του Maillard

Η αντίδραση Maillard περιλαμβάνει μια σειρά σύνθετων αντιδράσεων που εμφανίζονται κατά το μαγείρεμα ορισμένων τροφίμων. Καθώς η θερμοκρασία της τροφής αυξάνεται, οι καρβονυλομάδες των αναγωγικών σακχάρων αντιδρούν με τις αμινομάδες των αμινοξέων.

Αυτή η αντίδραση μαγειρέματος παράγει ποικίλα προϊόντα και, αν και πολλοί είναι ευεργετικοί για την υγεία, άλλοι είναι τοξικοί και ακόμη καρκινογόνοι. Για το λόγο αυτό είναι σημαντικό να γνωρίζετε τη χημεία των αναγωγικών σακχάρων που περιλαμβάνονται στην κανονική διατροφή.

Όταν μαγειρεύετε τρόφιμα πλούσια σε άμυλο-όπως πατάτες-σε πολύ υψηλές θερμοκρασίες (πάνω από 120 ° C) η αντίδραση Maillard συμβαίνει.

Αυτή η αντίδραση συμβαίνει μεταξύ του αμινοξέος ασπαραγίνης και αναγωγικών σακχάρων, δημιουργώντας μόρια ακρυλαμίδης, η οποία είναι μια νευροτοξίνη και μια πιθανή καρκινογόνος ουσία.

Ποιότητα του φαγητού

Η ποιότητα ορισμένων τροφίμων μπορεί να παρακολουθείται με μεθόδους ανίχνευσης αναγωγικών σακχάρων. Για παράδειγμα: για τα κρασιά, τους χυμούς και το ζαχαροκάλαμο η περιεκτικότητα των αναγωγικών σακχάρων καθορίζεται ως ένδειξη της ποιότητας του προϊόντος.

Για τον προσδιορισμό των αναγωγικών σακχάρων στην τροφή, το αντιδραστήριο Fehling με κυανό του μεθυλενίου χρησιμοποιείται κανονικά ως δείκτης της μείωσης των οξειδίων. Αυτή η τροποποίηση είναι κοινώς γνωστή ως μέθοδος Lane-Eynon.

Διαφορά μεταξύ αναγωγικών σακχάρων και μη αναγωγικών σακχάρων

Η διαφορά μεταξύ των αναγωγικών και μη αναγωγικών σακχάρων έγκειται στη μοριακή δομή τους. Οι υδατάνθρακες που μειώνουν τα άλλα μόρια το κάνουν με τη δωρεά ηλεκτρονίων από τις ελεύθερες αλδεϋδο ή κετόνες τους.

Ως εκ τούτου, τα μη αναγωγικά σάκχαρα δεν διαθέτουν αλδεϋδες ή ελεύθερες κετόνες στη δομή τους. Κατά συνέπεια, δίνουν αρνητικά αποτελέσματα στις δοκιμές ανίχνευσης αναγωγικών σακχάρων, όπως στη δοκιμή Fehling ή Benedict.

Τα αναγωγικά σάκχαρα περιλαμβάνουν όλους τους μονοσακχαρίτες και ορισμένους δισακχαρίτες, ενώ τα μη αναγωγικά σάκχαρα περιλαμβάνουν μερικούς δισακχαρίτες και όλους τους πολυσακχαρίτες.

Αναφορές

  1. Benedict, R. (1907). Η ΑΝΙΧΝΕΥΣΗ ΚΑΙ Η ΕΚΤΙΜΗΣΗ ΤΗΣ ΜΕΙΩΣΗΣ ΤΩΝ ΖΑΧΑΡΩΝ. Journal of Biological Chemistry, 3, 101-117.
  2. Berg, J., Tymoczko, J., Gatto, G. & Strayer, L. (2015). Βιοχημεία (8η έκδοση). W. Η. Freeman and Company.
  3. Chitvoranund, Ν., Jiemsirilers, S., & Kashima, D.P. (2013). Επιδράσεις της επιφανειακής επεξεργασίας στην προσκόλληση της μεμβράνης αργύρου σε γυάλινο υπόστρωμα κατασκευασμένο με επιμετάλλωση χωρίς ηλεκτρόλυση. Εφημερίδα της αυστραλιανής κεραμικής κοινωνίας, 49(1), 62-69.
  4. Hildreth, Α., Brown, G. (1942). Τροποποίηση της μεθόδου Lane-Eynon για τον προσδιορισμό της ζάχαρης. Εφημερίδα Ένωση επίσημων αναλυτικών χημικών 25 (3): 775-778.
  5. Jiang, Ζ., Wang, L., Wu, W. & Wang, Υ. (2013). Βιολογικές δραστηριότητες και φυσικοχημικές ιδιότητες των προϊόντων αντίδρασης Maillard στα συστήματα μοντέλων πεπτιδίων ζαχάρεως-καζεΐνης. Χημεία τροφίμων, 141(4), 3837-3845.
  6. Nelson, D., Cox, Μ. & Lehninger, Α. (2013). Αρχές Lehninger της Βιοχημείας (6th). W.H. Freeman και Εταιρεία.
  7. Pedreschi, F., Mariotti, Μ. S. & Granby, Κ. (2014). Τρέχοντα ζητήματα στην διατροφική ακρυλαμίδη: Σχηματισμός, μετριασμός και αξιολόγηση κινδύνου. Εφημερίδα της επιστήμης των τροφίμων και της γεωργίας, 94(1), 9-20.
  8. Rajakylä, Ε., & Paloposki, Μ. (1983). Προσδιορισμός σακχάρων (και βηταϊνης) σε μελάσες με υγρή χρωματογραφία υψηλής απόδοσης. Εφημερίδα της Χρωματογραφίας, 282, 595-602.
  9. Scale, F. (1915). Ο ΠΡΟΣΔΙΟΡΙΣΜΟΣ ΤΗΣ ΜΕΙΩΣΗΣ ΤΩΝ ΖΑΧΑΡΩΝ. Το περιοδικό της χημικής χημείας, 23, 81-87.
  10. Voet, D., Voet, J. & Pratt, C. (2016). Βασικές αρχές της βιοχημείας: Ζωή στο μοριακό επίπεδο(5η έκδοση). Wiley.