Οι ιδιότητες, οι δομές, οι χρήσεις, τα παραδείγματα εστέρων

Το εστέρες είναι οργανικές ενώσεις που έχουν συστατικό καρβοξυλικού οξέος και συστατικό αλκοόλης. Ο γενικός χημικός τύπος του είναι RCO₂R^' ή RCOOR^'. Η δεξιά πλευρά, RCOO, αντιστοιχεί στην καρβοξυλική ομάδα, ενώ η δεξιά, OR^' Είναι αλκοόλ. Οι δύο μοιράζονται ένα άτομο οξυγόνου και μοιράζονται μια ορισμένη ομοιότητα με τους αιθέρες (ROR ').

Για το λόγο αυτό, οξεικός αιθυλεστέρας, CH₃COOCH₂CH₃, το απλούστερο από το εστέρα, θεωρήθηκε ως το οξικό οξύ ή ξύδι, και ως εκ τούτου την ετυμολογική προέλευση του ονόματος "εστέρα". Έτσι, ένας εστέρας συνίσταται στην υποκατάσταση του όξινου υδρογόνου της ομάδας COOH, για μια αλκυλική ομάδα που προέρχεται από μια αλκοόλη.

Πού είναι οι εστέρες; Από το έδαφος της οργανικής χημείας, πολλές φυσικές πηγές. Η ευχάριστη μυρωδιά των φρούτων, όπως οι μπανάνες, τα αχλάδια και τα μήλα, είναι προϊόν της αλληλεπίδρασης εστέρων με πολλά άλλα συστατικά. Είναι επίσης το υπό τη μορφή ελαίων τριγλυκεριδίων ή λίπη.

Το σώμα μας παράγει τριγλυκερίδια από λιπαρά οξέα, τα οποία έχουν μεγάλες αλυσίδες άνθρακα και γλυκερόλη αλκοόλης. Αυτό που διαφοροποιεί ορισμένους εστέρες από τους άλλους βρίσκεται τόσο στο R, όσο και στην αλυσίδα του οξέος και στο R ', εκείνο του συστατικού αλκοόλης.

Ένας εστέρας χαμηλού μοριακού βάρους πρέπει να έχει λίγους άνθρακες στα R και R ', ενώ άλλοι, όπως οι κηροί, έχουν πολλούς άνθρακες ειδικά στο R', το συστατικό αλκοόλης, και συνεπώς υψηλού μοριακού βάρους.

Ωστόσο, δεν είναι όλοι οι εστέρες αυστηρά οργανικοί. Εάν το άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου αντικαθίσταται από ένα από τον φωσφόρο, τότε θα υπάρχει RPOOR '. Αυτό είναι γνωστό ως φωσφορικός εστέρας και είναι καθοριστικής σημασίας για τη δομή του DNA.

Έτσι, εφ 'όσον ένα άτομο μπορεί να συνδεθεί αποτελεσματικά με άνθρακα ή οξυγόνο, όπως θείο (RSOOR'), μπορεί κατά συνέπεια να σχηματίσει έναν ανόργανο εστέρα.

Ευρετήριο

• 1 Ιδιότητες
  • 1.1 Διαλυτότητα στο νερό
  • 1.2 Αντίδραση υδρόλυσης
  • 1.3 Αντίδραση αναγωγής
  • 1.4 Αντίδραση διεστεροποίησης
• 2 Δομή
  • 2.1 Αποδεκτή γέφυρες υδρογόνου
• 3 Ονοματολογία
• 4 Πώς σχηματίζονται?
  • 4.1 Εστεροποίηση
  • 4.2 Εστέρες από ακυλοχλωρίδια
• 5 Χρήσεις
• 6 Παραδείγματα
• 7 Αναφορές

Ιδιότητες

Οι εστέρες δεν είναι οξέα ή αλκοόλες, επομένως δεν συμπεριφέρονται ως τέτοιοι. Τα σημεία τήξης και βρασμού, για παράδειγμα, είναι χαμηλότερα από εκείνα με παρόμοια μοριακά βάρη, αλλά πιο κοντά στις τιμές των αλδεϋδών και κετονών.

Βουτανοϊκό οξύ, CH₃CH₂CH₂COOH, έχει σημείο ζέσεως 164 ° C, ενώ ο οξικός αιθυλεστέρας, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Εκτός από το πρόσφατο παράδειγμα, τα σημεία ζέσεως του 2-μεθυλοβουτανίου, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, οξικού μεθυλίου, CH₃COOCH₃, και 2-βουτανόλης, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, είναι οι εξής: 28, 57 και 99 ° C. Οι τρεις ενώσεις έχουν μοριακά βάρη 72 και 74 g / mol.

Οι εστέρες χαμηλού μοριακού βάρους τείνουν να είναι πτητικοί και να έχουν ευχάριστες οσμές, γι 'αυτό και η περιεκτικότητά τους σε φρούτα τους δίνει τα οικογενειακά τους αρώματα. Από την άλλη πλευρά, όταν τα μοριακά βάρη τους είναι υψηλά, είναι άχρωμα και άοσμο κρυσταλλικά στερεά, ή ανάλογα με τη δομή τους, παρουσιάζουν λιπαρά χαρακτηριστικά.

Διαλυτότητα στο νερό

Τα καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες είναι συνήθως διαλυτά σε νερό, εκτός εάν έχουν υψηλό υδρόφοβο χαρακτήρα στις μοριακές δομές τους. Το ίδιο ισχύει και για τους εστέρες. Όταν το R ή R «είναι βραχείες αλυσίδες, ο εστέρας μπορεί να αλληλεπιδράσει με τα μόρια του νερού μέσω δυνάμεις διπόλου-διπόλου και δυνάμεις Λονδίνο.

Αυτό συμβαίνει επειδή οι εστέρες είναι δέκτες δεσμών υδρογόνου. Πώς; Για τα δύο άτομα οξυγόνου RCOOR '. Τα μόρια νερού σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου με οποιοδήποτε από αυτά τα οξυγόνα. Αλλά όταν οι αλυσίδες R ή R 'είναι πολύ μεγάλες, απωθούν τα ύδατα του περιβάλλοντός τους, καθιστώντας αδύνατη τη διάλυση τους.

Ένα προφανές παράδειγμα αυτού συμβαίνει με τους εστέρες των τριγλυκεριδίων. Οι πλευρικές αλυσίδες είναι μακρές και κάνουν λάδια και λίπη αδιάλυτα στο νερό, εκτός εάν έρχονται σε επαφή με έναν λιγότερο πολικό διαλύτη, περισσότερο παρόμοιο με αυτές τις αλυσίδες.

Αντίδραση υδρόλυσης

Οι εστέρες μπορούν επίσης να αντιδρούν με μόρια νερού σε αυτό που είναι γνωστό ως αντίδραση υδρόλυσης. Ωστόσο, απαιτούν ένα επαρκώς όξινο ή βασικό μέσο για την προώθηση του μηχανισμού της εν λόγω αντίδρασης:

RCOOR ' + H₂Ο <=> RCOOH + R'OH

(Όξινο μέσο)

Το μόριο ύδατος προστίθεται στην ομάδα καρβονυλίου, C = Ο. Η υδρόλυση οξέος συνοψίζεται στην υποκατάσταση κάθε R 'του συστατικού αλκοόλης για ένα ΟΗ που προέρχεται από το νερό. Σημειώστε επίσης πως ο εστέρας "διασπάται" στα δύο συστατικά του: το καρβοξυλικό οξύ, το RCOOH και την αλκοόλη R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOΟ^-+ R'OH

(Βασικό μέσο)

Όταν η υδρόλυση διεξάγεται σε ένα βασικό μέσο, ​​μια μη αναστρέψιμη αντίδραση γνωστή ως σαπωνοποίηση. Αυτό χρησιμοποιείται ευρέως και αποτελεί τον ακρογωνιαίο λίθο στην παραγωγή χειροποίητων ή βιομηχανικών σαπουνιών.

Το RCOO^- είναι το σταθερό καρβοξυλικό ανιόν, το οποίο συνδέεται ηλεκτροστατικά με το κυρίαρχο κατιόν στο μέσο.

Εάν η χρησιμοποιούμενη βάση είναι ΝαΟΗ, σχηματίζεται το άλας RCOONa. Όταν ο εστέρας είναι ένα τριγλυκερίδιο, το οποίο εξ ορισμού έχει τρεις πλευρικές αλυσίδες R, σχηματίζονται τρία άλατα λιπαρών οξέων, RCOONa και αλκοόλης γλυκερόλης.

Αντίδραση αναγωγής

Οι εστέρες είναι εξαιρετικά οξειδωμένες ενώσεις. Τι εννοείς; Σημαίνει ότι έχει αρκετούς ομοιοπολικούς δεσμούς με οξυγόνο. Όταν εξαλείφονται οι δεσμοί C-O, συμβαίνει ρήξη που καταλήγει στο διαχωρισμό των όξινων και αλκοολικών συστατικών. και ακόμη περισσότερο, το οξύ μειώνεται σε μια λιγότερο οξειδωμένη μορφή, σε μια αλκοόλη:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Αυτή είναι η αντίδραση μείωσης. Χρειάζεται ισχυρό αναγωγικό παράγοντα, όπως υδρίδιο λιθίου αργιλίου, LiAlH₄, και ένα όξινο μέσο που προωθεί τη μετανάστευση ηλεκτρονίων. Οι αλκοόλες είναι οι πιο μειωμένες μορφές, δηλαδή εκείνες που έχουν λιγότερο ομοιοπολικούς δεσμούς με το οξυγόνο (μόνο ένα: C-OH).

Οι δύο αλκοόλες, RCH₂OH + R'OH, προέρχονται από τις δύο αντίστοιχες αλυσίδες του αρχικού εστέρα RCOOR '. Αυτή είναι μια μέθοδος σύνθεσης των αλκοολών με προστιθέμενη αξία από τους εστέρες τους. Για παράδειγμα, αν θέλετε να κάνετε αλκοόλ από μια εξωτική πηγή εστέρα, αυτό θα ήταν μια καλή διαδρομή για αυτόν τον σκοπό.

Η αντίδραση διεστεροποίησης

Οι εστέρες μπορούν να μετασχηματιστούν σε άλλους εάν αντιδρούν σε όξινα ή βασικά μέσα με αλκοόλες:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOΉ " + R'OH

Δομή

Η άνω εικόνα αντιπροσωπεύει τη γενική δομή όλων των οργανικών εστέρων. Σημειώστε ότι το R, η ομάδα καρβονυλίου C = O και OR ', σχηματίζουν ένα επίπεδο τρίγωνο, το προϊόν της υβριδοποίησης sp² του κεντρικού ατόμου άνθρακα. Ωστόσο, άλλα άτομα μπορούν να υιοθετήσουν άλλες γεωμετρίες και οι δομές τους εξαρτώνται από την εγγενή φύση του R ή R '.

Εάν το R ή το R 'είναι απλές αλκυλικές αλυσίδες, για παράδειγμα, του τύπου (CH₂)_nCH₃, αυτά θα φαίνονται ζιγκ-ζαγκέτ στο διάστημα. Αυτή είναι η περίπτωση βουτανικού πεντυλίου, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

Αλλά σε οποιονδήποτε από τους άνθρακες αυτών των αλυσίδων θα μπορούσε να είναι μια διακλάδωση ή ακορεστότητα (C = C, C = C), η οποία θα τροποποιούσε τη συνολική δομή του εστέρα. Και για αυτό το λόγο οι φυσικές του ιδιότητες, όπως η διαλυτότητα και τα σημεία βρασμού και τήξης, διαφέρουν ανάλογα με κάθε ένωση.

Για παράδειγμα, τα ακόρεστα λίπη έχουν διπλούς δεσμούς στις αλυσίδες R τους, οι οποίες επηρεάζουν αρνητικά τις ενδομοριακές αλληλεπιδράσεις. Ως αποτέλεσμα, μειώνουν τα σημεία τήξης τους, μέχρι να είναι υγρά ή έλαια σε θερμοκρασία δωματίου.

Αποδεκτή γέφυρες υδρογόνου

Αν και το τρίγωνο του σκελετού των εστέρων ξεχωρίζει περισσότερο στην εικόνα, οι αλυσίδες R και R είναι υπεύθυνες για την ποικιλομορφία των δομών τους.

Ωστόσο, το ίδιο το τρίγωνο αξίζει ένα δομικό χαρακτηριστικό των εστέρων: δέκτες δεσμών υδρογόνου. Πώς; Μέσω του οξυγόνου των ομάδων καρβονυλίου και αλκοξειδίου (-OR ').

Αυτά έχουν ζεύγη ελεύθερων ηλεκτρονίων, τα οποία μπορούν να προσελκύσουν εν μέρει θετικά φορτισμένα άτομα υδρογόνου από μόρια νερού.

Ως εκ τούτου, είναι ένας ειδικός τύπος των αλληλεπιδράσεων διπόλου-διπόλου. Τα μόρια νερού πλησιάζουν τον εστέρα (αν δεν εμποδίζονται από τις αλυσίδες R ή R ') και σχηματίζονται οι γέφυρες C = O-H₂Ο ή ΟΗ₂-O-R '.

Ονοματολογία

Πώς ονομάζονται οι εστέρες; Για να ονομαστεί σωστά ένας εστέρας είναι απαραίτητο να ληφθούν υπόψη οι αριθμοί άνθρακα των αλυσίδων R και R '. Επίσης, κάθε πιθανός κλάδος, υποκατάστατο ή ακορεστότητα.

Μόλις γίνει αυτό, στο όνομα του κάθε R 'της ομάδας αλκοξειδίου -OR' προστίθεται το επίθημα -ίίο, ενώ στην αλυσίδα R της καρβοξυλομάδας -COOR, το επίθεμα -ατο. Αρχικά αναφέρεται το τμήμα R, ακολουθούμενο από τη λέξη «de» και στη συνέχεια το όνομα του τμήματος R '.

Για παράδειγμα, το CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Έχει πέντε άνθρακες στη δεξιά πλευρά, δηλαδή, αντιστοιχούν στο R '. Και στην αριστερή πλευρά υπάρχουν τέσσερα άτομα άνθρακα (συμπεριλαμβανομένης της ομάδας καρβονυλίου C = O). Συνεπώς, το R 'είναι μια ομάδα πεντυλίου και το Rb βουτάνιο (για να συμπεριληφθεί το καρβονύλιο και πρέπει να θεωρηθεί η κύρια αλυσίδα).

Στη συνέχεια, για να ονομάσετε την ένωση, απλά προσθέστε τα αντίστοιχα επιθήματα και τα ονομάστε με τη σωστή σειρά: βουτάνιοato του πεντάλilo.

Πώς να ονομάσετε την ακόλουθη ένωση: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Η αλυσίδα -C (CH₃)₃ αντιστοιχεί στον υποκαταστάτη τριτ-βουτυλίου. Δεδομένου ότι η αριστερή πλευρά έχει τρεις άνθρακες, είναι ένα "προπάνιο". Το όνομά του είναι τότε: προπάνιοato από τριτ-βουτilo.

Πώς σχηματίζονται?

Εστεροποίηση

Υπάρχουν πολλές διαδρομές για τη σύνθεση εστέρα, μερικές από τις οποίες μπορεί να είναι και νέες. Ωστόσο, όλοι συγκλίνουν στο γεγονός ότι πρέπει να σχηματιστεί το τρίγωνο της εικόνας της δομής, δηλαδή του δεσμού CO-O. Για αυτό, πρέπει να ξεκινήσετε από μια ένωση που είχε προηγουμένως την καρβονυλομάδα: ως καρβοξυλικό οξύ.

Και σε τι πρέπει να δεσμεύεται το καρβοξυλικό οξύ; Σε ένα αλκοόλ, αλλιώς δεν θα είχε το αλκοολικό συστατικό που χαρακτηρίζει τους εστέρες. Ωστόσο, τα καρβοξυλικά οξέα απαιτούν θερμότητα και οξύτητα για να επιτρέψουν τη διεξαγωγή του μηχανισμού της αντίδρασης. Η ακόλουθη χημική εξίσωση αντιπροσωπεύει τα παραπάνω αναφερόμενα:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ Η₂Ο

(Όξινο μέσο)

Αυτό είναι γνωστό ως αντίδραση του εστεροποίηση.

Για παράδειγμα, λιπαρά οξέα μπορούν να εστεροποιηθούν με μεθανόλη, CH₃OH, για να αντικαταστήσει το οξύ H του με ομάδες μεθυλίου, έτσι ώστε αυτή η αντίδραση μπορεί επίσης να θεωρηθεί ως μεθυλίωση. Αυτό είναι ένα σημαντικό βήμα κατά τον προσδιορισμό του προφίλ λιπαρών οξέων ορισμένων ελαίων ή λιπών.

Εστέρες από ακυλοχλωρίδια

Ένας άλλος τρόπος για τη σύνθεση εστέρων είναι τα ακυλοχλωρίδια, RCOCl. Σε αυτά, αντί για αντικατάσταση μιας ομάδας υδροξυλίου ΟΗ, αντικαθίσταται το άτομο Cl:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

Και σε αντίθεση με την εστεροποίηση ενός καρβοξυλικού οξέος, το νερό δεν απελευθερώνεται αλλά το υδροχλωρικό οξύ.

Στον κόσμο της οργανικής χημείας άλλες μέθοδοι είναι διαθέσιμες, όπως η οξείδωση Baeyer-Villiger, η οποία χρησιμοποιεί υπεροξυοξέα (RCOOOH).

Χρησιμοποιεί

Μεταξύ των κύριων χρήσεων των εστέρων είναι:

-Κατασκευάζοντας κεριά ή κεριά, όπως και στην παραπάνω εικόνα. Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιούνται πολύ μεγάλοι εστέρες πλευρικής αλυσίδας.

-Ως φάρμακα ή συντηρητικά τροφίμων. Αυτό οφείλεται στη δράση των parabens, τα οποία είναι απλώς εστέρες παρα-υδροξυβενζοϊκού οξέος. Διατηρώντας την ποιότητα των προϊόντων, μελέτες αμφισβητούν θετική επίδραση της στο σώμα.

-Χρησιμοποιείται για την κατασκευή τεχνητών αρώματα που μιμούνται τη μυρωδιά και τη γεύση του πολλά φρούτα ή άνθη. Έτσι εστέρες είναι παρόντες σε γλυκά, παγωτά, αρώματα, καλλυντικά, σαπούνια, σαμπουάν και άλλα εμπορικά προϊόντα άξια ελκυστικά αρώματα ή γεύσεις.

-Οι εστέρες μπορούν επίσης να έχουν θετικό φαρμακολογικό αποτέλεσμα. Συνεπώς, η φαρμακευτική βιομηχανία έχει αφιερωθεί για να συντεθεί εστέρες προερχόμενους από λιπαρά στο σώμα να εκτιμήσει οποιαδήποτε πιθανή βελτίωση στη θεραπεία των ασθενειών. Η ασπιρίνη είναι ένα από τα απλούστερα παραδείγματα τέτοιων εστέρων.

-Υγροί εστέρες όπως οξικός αιθυλεστέρας, είναι κατάλληλοι διαλύτες για ορισμένους τύπους πολυμερών ως νιτροκυτταρίνης και ένα ευρύ φάσμα ρητινών.

Παραδείγματα

Ορισμένα επιπλέον παραδείγματα εστέρων είναι τα εξής:

-Βουτανοϊκός πεντυλεστέρας, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, που μυρίζει σαν βερίκοκο και αχλάδια.

-Οξικός βινυλεστέρας, CH₃COOCH₂= CH₂, από την οποία παράγεται το πολυμερές οξικού πολυβινυλίου.

-Πεντανοϊκός ισοπεντυλεστέρας, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, που μιμείται τη γεύση των μήλων.

-Προπιονικός αιθυλεστέρας, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Μεθανοϊκό προπύλιο, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Αναφορές

1. T.W. Γκράχαμ Σολωμόνες, Craigh B. Fryhle. Οργανική Χημεία. (Δέκατη έκδοση, σελ. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. Α. Organic Chemistry (2006) Έκτη Έκδοση. Mc Graw Hill-
3. Χημεία LibreTexts. Ονοματολογία των εστέρων. Ανακτήθηκε από: chem.libretexts.org
4. Διαχειριστής (19 Σεπτεμβρίου 2015). Εστέρες: Η Χημική της Φύση, Ιδιότητες και Χρήσεις. Λαμβάνεται από: pure-chemical.com
5. Οργανική Χημεία στην καθημερινή μας ζωή. (9 Μαρτίου 2014). Ποιες είναι οι χρήσεις εστέρων; Ανακτήθηκε από: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Παραδείγματα εστέρων. Ανακτήθηκε από: quimicas.net
7. Ειρήνη María de Lourdes Cornejo Arteaga. Κύριες εφαρμογές των εστέρων. Λαμβάνεται από: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Ιανουάριος 2016). Παρουσιάζοντας εστέρες. Από: chemguide.co.uk