Χαρακτηριστικά και ιδιότητες των αρωματικών υδρογονανθράκων



Το αρωματικούς υδρογονάνθρακες είναι οργανικές ενώσεις οι οποίες βασίζονται κυρίως στην δομή βενζόλιο τους, κυκλικές έξι άτομα υδρογόνου σε συνδυασμό με σύνθετα άνθρακα, έτσι ώστε να προκύψουν τα συζυγή από συνδέσμους μετεγκατάσταση έχοντας ηλεκτρόνια τους μεταξύ μοριακών τροχιακών.

Με άλλα λόγια, αυτό σημαίνει ότι αυτή η ένωση έχει δεσμούς σίγμα (σ) δεσμούς άνθρακα-υδρογόνου pi (π) άνθρακα-άνθρακα, που επιτρέπουν την ελευθερία ηλεκτρονίων κυκλοφορίας για να δείξει το φαινόμενο της αντήχησης και άλλα μοναδικά εκδηλώσεις που είναι χαρακτηριστικές των ουσιών αυτών.

Η έκφραση "αρωματικά" χαρακτηρίστηκε σε αυτές τις ενώσεις πολύ πριν γνωρίσει τους μηχανισμούς αντίδρασης τους, από το απλό γεγονός ότι ένας μεγάλος αριθμός από αυτούς τους υδρογονάνθρακες εκπέμπει ορισμένες γλυκές ή ευχάριστες οσμές.

Ευρετήριο

  • 1 Χαρακτηριστικά και ιδιότητες των αρωματικών υδρογονανθράκων
    • 1.1 Ετερο-φρένα
  • 2 Δομή
  • 3 Ονοματολογία
  • 4 Χρήσεις
  • 5 Αναφορές

Χαρακτηριστικά και ιδιότητες των αρωματικών υδρογονανθράκων

Λαμβάνοντας ως βάση την τεράστια ποσότητα αρωματικών υδρογονανθράκων με βάση το βενζόλιο, είναι σημαντικό να γνωρίζουμε ότι είναι μια άχρωμη, υγρή και εύφλεκτη ουσία που λαμβάνεται από ορισμένες διαδικασίες που σχετίζονται με το πετρέλαιο..

Έτσι αυτή η ένωση, της οποίας ο τύπος είναι C6H6, έχει χαμηλή αντιδραστικότητα. αυτό σημαίνει ότι το μόριο βενζολίου είναι αρκετά σταθερό και οφείλεται σε ηλεκτρονική απομετακίνηση μεταξύ των ατόμων άνθρακα του.

Heterocarnes

Υπάρχουν επίσης πολλά αρωματικά μόρια τα οποία δεν βασίζονται σε βενζόλιο και heteroarenes ονομάζονται, δεδομένου ότι η δομή του αντικαθίσταται τουλάχιστον ένα άτομο άνθρακα από ένα άλλο στοιχείο όπως θείο, άζωτο ή οξυγόνο, το οποίο είναι ετεροάτομα.

Τούτου λεχθέντος, είναι σημαντικό να γνωρίζουμε ότι ο λόγος C: H είναι μεγάλος σε αρωματικούς υδρογονάνθρακες και, λόγω αυτού, όταν αποτεφρώνονται, παράγεται μια ισχυρή κίτρινη φλόγα που εκλύει αιθάλη.

Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, ένα μεγάλο μέρος αυτών των οργανικών ουσιών εκλύει μια συγκεκριμένη οσμή κατά την επεξεργασία τους. Επιπλέον, αυτοί οι τύποι υδρογονανθράκων υποβάλλονται σε ηλεκτρόφιλες και πυρηνόφιλες υποκαταστάσεις για να ληφθούν νέες ενώσεις.

Δομή

Στην περίπτωση του βενζολίου, κάθε άτομο άνθρακα μοιράζεται ένα ηλεκτρόνιο με ένα άτομο υδρογόνου και ένα ηλεκτρόνιο με κάθε γειτονικό άτομο άνθρακα. Είναι τότε ένα ελεύθερο ηλεκτρόνιο να μεταναστεύσει εντός της δομής και να δημιουργήσει συστήματα συντονισμού που παρέχουν αυτό το μόριο με τη μεγάλη σταθερότητα που είναι χαρακτηριστική.

Για να έχει ένα μόριο αρωματικότητα, πρέπει να υπακούει σε ορισμένους κανόνες, μεταξύ των οποίων ξεχωρίζουν τα εξής:

- Είναι κυκλικό (επιτρέπει την ύπαρξη συντονισμένων δομών).

- Να είναι επίπεδη (καθένα από τα άτομα που ανήκουν στη δομή του δακτυλίου έχουν υβριδισμό sp2).

- Είναι σε θέση να απομακρύνει τα ηλεκτρόνια του (καθώς έχει εναλλασσόμενους μονούς και διπλούς δεσμούς, αντιπροσωπεύεται από έναν κύκλο μέσα στο δαχτυλίδι).

Ομοίως, οι αρωματικές ενώσεις πρέπει επίσης να συμμορφώνονται με τον κανόνα Hückel, ο οποίος συνίσταται στην καταμέτρηση των ηλεκτρονίων π που υπάρχουν στο δακτύλιο. μόνο αν ο αριθμός αυτός είναι ίσος με 4n + 2 θεωρούνται αρωματικοί (όπου n είναι ένας ακέραιος ίσος ή μεγαλύτερος από το μηδέν).

Και το μόριο βενζολίου, πολλά παράγωγα αυτού είναι επίσης αρωματικοί (ενώ συμμορφώνεται με τις ανωτέρω παραδοχές και η δομή δακτυλίου διατηρείται), όπως ορισμένοι πολυκυκλικοί ενώσεις όπως ναφθαλένιο, ανθρακένιο, φαινανθρένιο και ναφθακένιο.

Αυτό ισχύει επίσης και για άλλους υδρογονάνθρακες που δεν έχουν βενζόλιο ως βάση αλλά θεωρούνται αρωματικοί, όπως πυριδίνη, πυρρόλη, φουράνιο, θειοφαίνιο, μεταξύ άλλων..

Ονοματολογία

Για μόρια του βενζολίου με ένα μόνο υποκαταστάτη (μονοϋποκατεστημένο), οι οποίες είναι εκείνες οι βενζόλια στην οποία ένα άτομο υδρογόνου έχει αντικατασταθεί από ένα άτομο ή ομάδα ατόμων, το όνομα του υποκαταστάτη που ακολουθείται από τη λέξη ορίζεται σε μία λέξη βενζόλιο.

Ένα παράδειγμα είναι η αναπαράσταση του αιθυλοβενζολίου, το οποίο φαίνεται παρακάτω:

Παρομοίως, όταν υπάρχουν δύο υποκαταστάτες σε ένα βενζόλιο, πρέπει να υποδεικνύεται η θέση του υποκαταστάτη αριθ. 2 σε σχέση με τον αριθμό ένα.

Για να επιτευχθεί αυτό, ξεκινάμε με αρίθμηση των ατόμων άνθρακα από ένα έως έξι. Τότε μπορείτε να δείτε ότι υπάρχουν τρεις πιθανές μορφές ενώσεων που ονομάζονται σύμφωνα με τα άτομα ή τα μόρια που είναι ως υποκατάστατα, ως εξής:

Το πρόθεμα o- (ορθο-) χρησιμοποιείται για να υποδείξει τους υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 2, τον όρο m- (meta) για να δείξει τους υποκαταστάτες στα άτομα 1 και 3 και την έκφραση ρ- (για -) για να ονομάσουν τους υποκαταστάτες στις θέσεις 1 και 4 της ένωσης.

Ομοίως, όταν υπάρχουν περισσότεροι από δύο υποκαταστάτες, θα πρέπει να ονομάζονται με την ένδειξη των θέσεών τους με αριθμούς, έτσι ώστε να μπορούν να έχουν όσο το δυνατόν λιγότερους αριθμούς. και όταν αυτά έχουν την ίδια προτεραιότητα στην ονοματολογία τους, θα πρέπει να αναφέρονται αλφαβητικά.

Μπορείτε επίσης να έχετε το μόριο βενζολίου ως υποκαταστάτη, και στις περιπτώσεις αυτές ονομάζεται φαινύλιο. Εν τούτοις, όταν πρόκειται για πολυκυκλικούς αρωματικούς υδρογονάνθρακες, θα πρέπει να ονομάζονται υποδεικνύοντας τη θέση των υποκαταστατών, τότε το όνομα του υποκαταστάτη και τέλος το όνομα της ένωσης.

Χρησιμοποιεί

- Μία από τις κύριες χρήσεις είναι στη βιομηχανία πετρελαίου ή στην οργανική σύνθεση των εργαστηρίων.

- Επισημαίνει βιταμίνες και ορμόνες (σχεδόν εξ ολοκλήρου), όπως η συντριπτική πλειοψηφία των καρυκευμάτων που χρησιμοποιούνται στο μαγείρεμα.

- Οργανικά βάμματα και αρώματα, φυσικής ή συνθετικής προέλευσης.

- Άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες που θεωρούνται σημαντικοί είναι μη αλικυκλικά αλκαλοειδή, καθώς και ενώσεις με εκρηκτικές ιδιότητες όπως τρινιτροτολουόλιο (κοινώς γνωστό ως TNT) και συστατικά δακρυϊκού αερίου..

- Στις ιατρικές εφαρμογές μπορούν να ονομάζονται ορισμένες αναλγητικές ουσίες που έχουν το μόριο του βενζολίου στη δομή του, συμπεριλαμβανομένου του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (γνωστού ως ασπιρίνη) και άλλων όπως είναι η ακεταμινοφαίνη.

- Ορισμένοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες έχουν τεράστια τοξικότητα για τα ζωντανά όντα. Για παράδειγμα, βενζόλιο, αιθυλοβενζόλιο, τολουόλιο και ξυλόλιο είναι γνωστό ότι είναι καρκινογόνα.

Αναφορές

  1. Αρωματικοί υδρογονάνθρακες. (2017). Wikipedia. Ανακτήθηκε από en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Χημεία (9η έκδοση). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R., and Becker, Κ. Η. (2002). Οι μηχανισμοί οξείδωσης των αρωματικών υδρογονανθράκων στην ατμόσφαιρα. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
  4. Επιτροπή ASTM D-2 για τα προϊόντα πετρελαίου και τα λιπαντικά. (1977). Εγχειρίδιο για την ανάλυση υδρογονανθράκων. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες: Χημεία και καρκινογένεση. Ανακτήθηκε από το books.google.co.ve