Μερίδιο:
Φαινολοφθαλεΐνη (C20H14O4) Χημική Δομή, Ιδιότητες
Το φαινολοφθαλεΐνη είναι μια οργανική χρωστική ουσία, η οποία είναι με τη σειρά της ένα ασθενές διπροτικό οξύ, που χρησιμοποιείται σε πολλούς ογκομετρικούς προσδιορισμούς ως δείκτη όξινου βάσης. Δηλαδή, εάν πρόκειται για ένα διπροτικό οξύ, σε λύση μπορείτε να χάσετε δύο ιόντα Η+, και για να είναι ένας δείκτης πρέπει να έχει την ιδιότητα να είναι πολύχρωμα στο εύρος του ρΗ που αποτιμάται.
Σε βασικό μέσο (ρΗ> 8) η φαινολοφθαλεΐνη είναι ροζ, η οποία μπορεί να ενταθεί σε μωβ κόκκινο (όπως φαίνεται στην παρακάτω εικόνα). Για να χρησιμοποιηθεί ως δείκτης όξινης βάσης, δεν πρέπει να αντιδρά πιο γρήγορα με το OH- του μέσου που καθορίζουν οι αναλύτες.
Περαιτέρω, επειδή είναι ένα πολύ ασθενές οξύ, η παρουσία των ομάδων -COOH απορρίπτεται και επομένως η πηγή των όξινων πρωτονίων είναι δύο ΟΗ ομάδες συνδεδεμένες με δύο αρωματικούς δακτυλίους..
Ευρετήριο
- 1 Φόρμουλα
- 2 Χημική δομή
- 3 Χρήσεις
- 3.1 Λειτουργία δείκτη
- 3.2 Χρήσεις στην ιατρική
- 4 Προετοιμασία
- 5 Ιδιότητες
- 6 Αναφορές
Φόρμουλα
Η φαινολοφθαλεΐνη είναι μια οργανική ένωση της οποίας ο συμπυκνωμένος χημικός τύπος είναι C20H14Ο4. Παρόλο που μπορεί να μην είναι αρκετό για να ανακαλύψετε ποιες οργανικές ομάδες έχετε, μπορείτε να υπολογίσετε τις συναισθήσεις από τον τύπο, να αρχίσετε να διασαφηνίσετε τον σκελετό σας.
Χημική δομή
Η δομή της φαινολοφθαλεΐνης είναι δυναμική, πράγμα που σημαίνει ότι υφίσταται μεταβολές ανάλογα με το pH του περιβάλλοντος. Στην επάνω εικόνα απεικονίζεται η δομή της φαινολοφθαλεΐνης στην περιοχή 0 Είναι ο πενταγωνικός δακτύλιος που υφίσταται τις μεγαλύτερες τροποποιήσεις. Για παράδειγμα, σε βασικό μέσο, όταν μία από τις ομάδες ΟΗ των φαινολικών δακτυλίων αποπρωτονιώνεται, το αρνητικό φορτίο (-Ο-) προσελκύεται από τον αρωματικό δακτύλιο, "ανοίγοντας" τον πενταγωνικό δακτύλιο στη νέα διάταξη των συνδέσεών του. Εδώ, το νέο αρνητικό φορτίο βρίσκεται στην ομάδα -COO-, που "αποσπάται" από τον πενταγωνικό δακτύλιο. Στη συνέχεια, μετά την αύξηση της βασικότητας του μέσου, η δεύτερη ομάδα ΟΗ των φαινολικών δακτυλίων αποπρωτονιώνεται και το προκύπτον φορτίο απομακρύνεται σε όλη τη μοριακή δομή. Η κάτω εικόνα συνοψίζει το αποτέλεσμα των δύο αποπρωτονιών σε βασικό μέσο. Αυτή η δομή είναι υπεύθυνη για τον οικείο ροζ χρωματισμό της φαινολοφθαλεΐνης. Τα ηλεκτρόνια «ταξιδιού» από το π συζευγμένο σύστημα (δεικνύεται με διπλό συντονισμού δεσμούς) απορροφούν στο ορατό φάσμα, ειδικά το μήκος κύματος του κίτρινου, αντικατοπτρίζοντας το ροζ χρώμα που φθάνει στα μάτια του θεατή. Η φαινολοφθαλεΐνη έχει συνολικά τέσσερις δομές. Τα προηγούμενα δύο είναι τα πιο σημαντικά από πρακτική άποψη και συντομογραφούνται ως εξής: H2In και In2-. Η φαινολοφθαλεΐνη χρησιμοποιείται στη χημική ανάλυση ως οπτικός δείκτης στον προσδιορισμό του σημείου ισοδυναμίας σε αντιδράσεις εξουδετέρωσης ή σε τιτλοδοτήσεις με βάση την οξύτητα. Το αντιδραστήριο για αυτές τις τιτλοδοτήσεις με βάση την οξύ παρασκευάζεται σε 1% διαλυμένο σε 90% αλκοόλη. Η φαινολοφθαλεΐνη έχει 4 καταστάσεις: - Σε ένα έντονα όξινο μέσο έχει πορτοκαλί χρώμα (H3Στο+). - Αυξάνοντας το pH και ελαφρώς βασικό, το διάλυμα γίνεται άχρωμο (H2In). - Στην ανιονική μορφή μετά την απώλεια του δεύτερου πρωτονίου, δημιουργείται μια αλλαγή χρώματος στο διάλυμα από άχρωμο έως ιώδες κόκκινο (In.2-), ως συνέπεια της αύξησης του pH μεταξύ 8,0 και 9,6. - Σε ένα έντονα βασικό μέσο (ρΗ> 13), ο χρωματισμός είναι άχρωμος (In (OH)3-). Αυτή η συμπεριφορά επέτρεψε τη χρήση της φαινολοφθαλεΐνης ως ένδειξη της ενανθράκωσης του σκυροδέματος, η οποία μεταβάλλει το ρΗ σε τιμή μεταξύ 8,5 και 9. Επίσης, η αλλαγή στον χρωματισμό είναι πολύ απότομη. δηλαδή, ότι το ανιόν In2- Η ροζ παράγεται με μεγάλη ταχύτητα. Κατά συνέπεια, αυτό επιτρέπει σε αυτόν να είναι υποψήφιος ως δείκτης σε πολλούς ογκομετρικούς προσδιορισμούς. για παράδειγμα, εκείνο ενός ασθενούς οξέος (οξικό οξύ) ή ισχυρού οξέος (υδροχλωρικό οξύ). Φαινολοφθαλεΐνης χρησιμοποιήθηκε ως καθαρτικό παράγοντα. Ωστόσο, υπάρχει επιστημονική βιβλιογραφία υποδεικνύει ότι ορισμένα καθαρτικά που περιέχει φαινολοφθαλεϊνη σαν ένα δραστικό συστατικό το οποίο δρα αναστέλλοντας την απορρόφηση του νερού και ηλεκτρολυτών στο παχύ έντερο προώθηση evacuaciones- θα μπορούσε να έχει αρνητικές επιπτώσεις. Η παρατεταμένη χρήση των φαρμάκων αυτών που περιέχει φαινολοφθαλεϊνη σχετίζεται με την παραγωγή των διαφόρων διαταραχών στη λειτουργία του εντέρου, παγκρεατίτιδα και ακόμη και τον καρκίνο, που παράγεται κυρίως στις γυναίκες και σε ζωικά μοντέλα που χρησιμοποιούνται για την φαρμακολογική μελέτη αυτής της χημικής. Φαινολοφθαλεΐνη χημικώς τροποποιημένα, και κατόπιν μετατρέπουμε το σε ανηγμένη κατάσταση του, χρησιμοποιείται ως αντιδραστήριο σε ιατροδικαστικά στοιχεία για τον προσδιορισμό της παρουσίας αιμοσφαιρίνης σε ένα δείγμα (δοκιμή Kastle-Meyer), η οποία είναι ασαφή από την παρουσία των εσφαλμένων θετικών. Είναι σχηματίζεται από τη συμπύκνωση του φθαλικού ανυδρίτη με φαινόλη παρουσία πυκνού θειικού οξέος, και ένα μίγμα των χλωριδίων αργιλίου και ψευδαργύρου ως καταλύτες της αντίδρασης: Η ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση είναι ο μηχανισμός που ρυθμίζει αυτή την αντίδραση. Από τι συνίσταται; Ο φαινολικός δακτύλιος (το μόριο στα αριστερά) είναι αρνητικά φορτισμένος χάρη στο πλούσιο σε ηλεκτρόνιο άτομο οξυγόνου, το οποίο είναι σε θέση να κάνει οποιοδήποτε ελεύθερο ζεύγος να ταξιδέψει μέσα από το "ηλεκτρονικό κύκλωμα" του δακτυλίου. Επιπλέον, ο άνθρακας του C = O φθαλικού ανυδρίτη είναι πολύ ευάλωτη, διότι δακτύλιο φθαλικό και τα άτομα οξυγόνου θα αφαιρέσει πυκνότητα ηλεκτρονίων και φέρει ένα θετικό φορτίο. Η πλούσια σε ηλεκτρόνια, επιθέσεις άνθρακα φαινολικού δακτυλίου αυτό το φτωχό σε ηλεκτρόνια, που ενώνει το πρώτο δομή δακτυλίου. Αυτή η επίθεση συμβαίνει κατά προτίμηση στο αντίθετο άκρο του δεσμευμένου άνθρακα στην ΟΗ ομάδα. αυτή είναι η θέση -για. Το ίδιο συμβαίνει και με το δεύτερο δακτύλιο: επιτίθεται στον ίδιο άνθρακα και από αυτό απελευθερώνεται ένα μόριο νερού που παράγεται χάρη στο όξινο μέσο. Με αυτόν τον τρόπο, η φαινολοφθαλεΐνη δεν είναι τίποτα περισσότερο από ένα μόριο φθαλικού ανυδρίτη που έχει ενσωματώσει δύο φαινολικούς δακτυλίους σε μία από τις ομάδες άνθρακα (C = O). Η φυσική του εμφάνιση είναι αυτή ενός λευκού στερεού με τριπλικούς κρυστάλλους, συχνά συσσωματωμένους ή με τη μορφή ρομβικών βελόνων. Είναι άοσμο, πυκνότερο από το υγρό νερό (1,277 g / mL στους 32 ° C) και πολύ λίγο πτητικό (εκτιμώμενη πίεση ατμών: 6,7 x 10-13 mmHg). Είναι πολύ ελάχιστα διαλυτό στο νερό (400 mg / l), αλλά είναι πολύ διαλυτό σε αλκοόλες και αιθέρα. Για το λόγο αυτό συνιστάται η αραίωση του σε αιθανόλη προτού χρησιμοποιηθεί. Είναι αδιάλυτο σε αρωματικούς διαλύτες όπως βενζόλιο και τολουόλιο ή σε αλειφατικούς υδρογονάνθρακες όπως η-εξάνιο. Λιώνει στους 262,5 ° C και το υγρό έχει σημείο ζέσεως 557,8 ± 50,0 ° C σε ατμοσφαιρική πίεση. Αυτές οι τιμές είναι ενδεικτικές ισχυρών διαμοριακών αλληλεπιδράσεων. Αυτό οφείλεται στους δεσμούς υδρογόνου, καθώς και στις μετωπικές αλληλεπιδράσεις μεταξύ των δακτυλίων. Το pKa του είναι 9,7 στους 25 ° C. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα πολύ χαμηλή τάση διαχωρισμού σε υδατικό μέσο: H2Στο (ac) + 2Η2O (l) <=> Στο2-(ac) + 2Η3Ο+ Αυτή είναι μια ισορροπία στο υδατικό μέσο. Ωστόσο, η αύξηση των ιόντων ΟΗ- στο διάλυμα μειώνεται η παρούσα ποσότητα του Η3Ο+. Κατά συνέπεια, το υπόλοιπο μετατοπίζεται προς τα δεξιά, για να παράγει περισσότερα Η3Ο+. Με αυτόν τον τρόπο επιβραβεύεται η αρχική σας απώλεια. Καθώς προστίθεται περισσότερη βάση, η ισορροπία συνεχίζει προς τα δεξιά και ούτω καθεξής έως ότου δεν απομείνει τίποτα από το είδος Η2Στο. Σε αυτό το σημείο, το είδος In2- χρωματίστε το διάλυμα ροζ. Τέλος, η φαινολοφθαλεΐνη αποσυντίθεται κατά τη θέρμανση, εκπέμποντας ένα πικάντικο και ερεθιστικό καπνό.
Χρησιμοποιεί
Λειτουργία δείκτη
Χρησιμοποιεί στην ιατρική
Προετοιμασία
Ιδιότητες
Αναφορές