Ποια είναι τα παράγωγα βενζολίου;

Το βενζολίου είναι, σύμφωνα με το σύστημα της Διεθνούς Ένωσης Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC), αρωματικοί υδρογονάνθρακες.

Το σχήμα 1 δείχνει μερικά παραδείγματα. Αν και μερικές ενώσεις αναφέρονται αποκλειστικά με ονόματα IUPAC, μερικές είναι πιο συχνά ορίζονται με κοινές ονομασίες (Σημαντικά παράγωγα και ομάδες βενζολίου, S.F.).

Ιστορικά, οι ουσίες τύπου βενζολίου ονομάζονταν αρωματικοί υδρογονάνθρακες επειδή είχαν διακριτικά αρώματα.

Σήμερα, μια αρωματική ένωση είναι οποιαδήποτε ένωση που περιέχει δακτύλιο βενζολίου ή έχει ορισμένες ιδιότητες παρόμοιες με βενζόλιο (αλλά όχι απαραίτητα ισχυρό άρωμα).

Μπορείτε να αναγνωρίσετε τις αρωματικές ενώσεις σε αυτό το κείμενο με την παρουσία ενός ή περισσότερων βενζολικών δακτυλίων στη δομή του.

Στη δεκαετία του 1970, οι ερευνητές ανακάλυψαν ότι το βενζόλιο είναι καρκινογόνο. Ωστόσο, αυτό δεν σημαίνει ότι οι ενώσεις που περιέχουν δακτύλιο βενζολίου ως μέρος της δομής τους είναι επίσης καρκινογόνες.

Είναι ένα συνηθισμένο λάθος ότι, εάν μια ένωση χρησιμοποιείται για την παραγωγή μιας συγκεκριμένης χημικής ουσίας, οι κίνδυνοι που συνδέονται με αυτήν παραμένουν οι ίδιοι.

Στην πραγματικότητα, όταν το βενζόλιο αντιδρά για να παράγει διαφορετικά παράγωγα, παύει να είναι η ένωση βενζολίου και οι χημικές ιδιότητες των προϊόντων μπορεί συχνά να είναι τελείως διαφορετικές.

Ως εκ τούτου, η παρουσία βενζολικού δακτυλίου στη δομή μιας ένωσης δεν είναι αυτόματη αιτία ανησυχίας, στην πραγματικότητα, ένας μεγάλος αριθμός ενώσεων που βρίσκονται στο φαγητό μας περιέχουν βενζολικό δακτύλιο κάπου στη δομή του (Δομή και ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων, SF).

Ονοματολογία παραγώγων βενζολίου

Τα παράγωγα του βενζολίου έχουν απομονωθεί και χρησιμοποιούνται ως βιομηχανικά αντιδραστήρια για περισσότερα από 100 χρόνια και πολλά από τα ονόματα έχουν τις ρίζες τους στις ιστορικές παραδόσεις της χημείας.

Οι ενώσεις που αναφέρονται παρακάτω φέρουν τα κοινά ιστορικά ονόματα και τις περισσότερες φορές όχι από τα συστημικά ονόματα του IUPAC (Benzene Derivatives, S.F.).

-Η φαινόλη είναι επίσης γνωστή ως βενζενόλη.

-Το τολουόλιο είναι επίσης γνωστό ως μεθυλ βενζόλιο.

-Η ανιλίνη είναι επίσης γνωστή ως βενζεναμίνη.

-Η ανισόλη είναι επίσης γνωστή ως μεθοξυβενζόλιο.

-Η ονομασία IUPAC του στυρενίου είναι βινυλοβενζόλιο.

-Η ακετοφαινόνη είναι επίσης γνωστή ως μεθυλο φαινυλοκετόνη.

-Το όνομα IUPAC της βενζαλδεΰδης είναι βενζολοκαρβαλδεΰδη.

-Το βενζοϊκό οξύ έχει την ονομασία IUPAC βενζολοκαρβοξυλικού οξέος.

Απλά παράγωγα

Όταν το βενζόλιο περιέχει μία μόνο ομάδα υποκαταστάτη, ονομάζονται απλά παράγωγα. Η ονοματολογία αυτής της περίπτωσης θα είναι το όνομα του παραγώγου + βενζολίου.

Για παράδειγμα, το χλώριο (Cl) προσαρτημένο σε φαινυλομάδα θα αναφέρεται ως χλωροβενζόλιο (χλώριο + βενζόλιο). Δεδομένου ότι υπάρχει μόνο ένας υποκαταστάτης στον δακτύλιο βενζολίου, δεν χρειάζεται να δείξουμε τη θέση του στον δακτύλιο βενζολίου (Lam, 2015).

Διυποκατεστημένα παράγωγα

Όταν δύο από τις θέσεις στον δακτύλιο έχουν υποκατασταθεί με άλλο άτομο ή ομάδα ατόμων, η ένωση είναι ένα δισυποκατεστημένο βενζόλιο.

Μπορείτε να αριθμήσετε τα άτομα άνθρακα και να ονομάσετε την ένωση σε σχέση με αυτά. Ωστόσο, υπάρχει μια ξεχωριστή ονοματολογία για να περιγράψει τις σχετικές θέσεις.

Χρησιμοποιώντας το τολουόλιο ως παράδειγμα, ο ορθο προσανατολισμός είναι ο λόγος 1,2. ο στόχος είναι 1,3 και η παράσταση είναι 1,4. Πρέπει να ληφθεί υπόψη ότι υπάρχουν δύο ορθο-θέσεις και μετα-θέσεις.

Οι υποκαταστάτες ονομάζονται με αλφαβητική σειρά εκτός αν υπάρχει ένα σημαντικό ή που δίνει το μόριο το όνομά του, για παράδειγμα φαινόλη.

Η σημείωση για τις θέσεις ortho, meta και para μπορεί να απλοποιηθεί με τα γράμματα o, m και σ αντιστοίχως (με πλάγιους χαρακτήρες).

Ένα παράδειγμα αυτού του τύπου της ονοματολογίας δείχνεται στο Σχήμα 4 με μόρια o βρωμοαιθυλοβενζόλιο, το οξύ m νιτροβενζοϊκό και το σ βρωμινιτροβενζόλιο (Colapret, S.F.).

Πολυ-υποκατεστημένα παράγωγα

Όταν περισσότεροι από δύο υποκαταστάτες σχετικά με τους αριθμούς του δακτυλίου βενζυλίου πρέπει να χρησιμοποιούνται για τη διάκριση.

Ξεκινήστε να αριθμείτε στο άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέεται μία από τις ομάδες και μετρήστε προς το άτομο άνθρακα που οδηγεί στην άλλη ομάδα υποκαταστάτη με τη μικρότερη διαδρομή.

Η σειρά των υποκαταστατών είναι αλφαβητική και οι υποκαταστάτες ονομάζονται προηγούμενοι από τον αριθμό άνθρακα στον οποίο όλα αυτά ακολουθούνται από τη λέξη βενζόλιο. Το Σχήμα 5 δείχνει το παράδειγμα του 1-βρωμο-μορίου, 2,4-δινιτροβενζολίου.

Εάν μια ομάδα μεταβιβάσει ένα ειδικό όνομα, το όνομα του μορίου ως παράγωγο αυτής της ένωσης και εάν καμία ομάδα δεν προσδίδει ειδικό όνομα, παραθέστε την με αλφαβητική σειρά δίνοντάς τους το μικρότερο σύνολο αριθμών.

Το Σχήμα 6 δείχνει το μόριο ΤΝΤ, ​​σύμφωνα με αυτόν τον τύπο ονοματολογίας, αυτό το μόριο θα πρέπει να καλείται 2, 4, 6 τρινιτροτολουόλιο.

Μερικά σημαντικά παράγωγα βενζολίου

Ένας αριθμός των υποκατεστημένων παραγώγων βενζολίου είναι γνωστές και εμπορικά σημαντικές ενώσεις.

Ένα από τα πιο προφανή είναι το πολυστυρόλιο, που παράγεται από τον πολυμερισμό του στυρολίου. Ο πολυμερισμός περιλαμβάνει την αντίδραση πολλών μικρότερων μορίων για να σχηματίσουν μεγάλες αλυσίδες μορίων.

Πολλά τρισεκατομμύρια κιλά πολυστυρενίου παράγονται ετησίως και οι χρήσεις τους περιλαμβάνουν πλαστικά μαχαιροπίρουνα, συσκευασίες τροφίμων, αφρώδη υλικά συσκευασίας, θήκες υπολογιστών και μονωτικά υλικά (Net Industries and Licensors, S.F.).

Άλλα σημαντικά παράγωγα είναι οι φαινόλες. Αυτά ορίζονται ως μόρια βενζολίου με ομάδες ΟΗ (υδροξείδιο) συνδεδεμένες με αυτά.

Περιγράφονται ως άχρωμα ή λευκά στερεά στην καθαρότερη μορφή τους. Χρησιμοποιούνται για την κατασκευή εποξειδικών, ρητινών και φιλμ.

Το τολουόλιο ορίζεται ως ένα μόριο βενζολίου με μια ομάδα ενός ατόμου άνθρακα και τρία άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα με αυτό. Είναι ένα "διαυγές και άχρωμο υγρό με χαρακτηριστική οσμή".

Το τολουόλιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης, αν και αυτή η χρήση σταδιακά τερματίζεται επειδή το τολουόλιο μπορεί να προκαλέσει πονοκεφάλους, σύγχυση και απώλεια μνήμης. Χρησιμοποιείται επίσης στην παραγωγή ορισμένων τύπων αφρού.

Η ανιλίνη είναι ένα μόριο βενζολίου με μια αμινομάδα (-ΝΗ₂) που συνδέονται με αυτό. Η ανιλίνη είναι ένα άχρωμο έλαιο, αλλά μπορεί να σκουραίνει με έκθεση στο φως. Χρησιμοποιείται για την παρασκευή βαφών και φαρμακευτικών προϊόντων (Kimmons, S.F.).

Το βενζοϊκό οξύ είναι ένα συντηρητικό τροφίμων, είναι ένα αρχικό υλικό για τη σύνθεση χρωστικών ουσιών και άλλων οργανικών ενώσεων και χρησιμοποιείται για τη σκλήρυνση του καπνού.

Τα πιο περίπλοκα μόρια με βάση το βενζόλιο έχουν εφαρμογές στην ιατρική. Ίσως ακούτε την παρακεταμόλη, η οποία έχει το χημικό όνομα ακεταμινοφαίνη, που χρησιμοποιείται συνήθως ως αναλγητικό για την ανακούφιση του πόνου και των πονοκεφάλων.

Στην πραγματικότητα, είναι πιθανό ότι ένας μεγάλος αριθμός φαρμακευτικών ενώσεων παρουσιάζουν έναν βενζολικό δακτύλιο κάπου στη δομή του, αν και αυτές οι ενώσεις είναι συχνά πιο περίπλοκες από αυτές που παρουσιάζονται εδώ.

Αναφορές

1. Andy Brunning / σύνθετο ενδιαφέρον. (2015). Παράγωγα βενζολίου στην οργανική χημεία. Ανάκτηση από compoundchem.com.
2. Παράγωγα βενζολίου. (S.F.). Ανάκτηση από τη χημεία.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Βενζόλιο & παράγωγά του. Ανάκτηση από το colapret.com.utexas.edu.
4. Σημαντικά παράγωγα και ομάδες βενζολίου. (S.F.). Ανάκτηση από το colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Κατάλογος παραγώγων βενζολίου. Ανακτήθηκε από hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16 Νοεμβρίου). Ονοματολογία των παραγώγων του βενζολίου. 
7. Καθαρές Βιομηχανίες και οι παραχωρησιούχοι της. (S.F.). Παράγωγα βενζολίου - βενζολίου. Ανακτήθηκε από το science.jrank.org.
8. Δομή και ονοματολογία των αρωματικών ενώσεων. (S.F.). Ανάκτηση από saylordotorg.github.io.