Δομή, χρήσεις και ιδιότητες του φορμικού οξέος (HCOOH)



Το μυρμηκικό οξύ ή μεθανοϊκό οξύΕίναι η απλούστερη και μικρότερη ένωση όλων των οργανικών οξέων. Είναι επίσης γνωστό ως μεθανοϊκό οξύ και ο μοριακός του τύπος είναι HCOOH, έχοντας μόνο ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο στο άτομο άνθρακα. Το όνομά του προέρχεται από τη λέξη formica, που στα λατινικά σημαίνει μυρμήγκι.

Οι φυσιοδίφες του δέκατου αιώνα διαπίστωσαν ότι ορισμένοι τύποι εντόμων (μυρμηγκιές), όπως τα μυρμήγκια, οι τερμίτες, οι μέλισσες και τα σκαθάρια, εκκρίνουν αυτή την ένωση υπεύθυνη για τα οδυνηρά δαγκώματα τους. Επίσης, αυτά τα έντομα χρησιμοποιούν μυρμηκικό οξύ ως μηχανισμό επίθεσης, άμυνας και χημικής σηματοδότησης. 

Διαθέτει δηλητηριώδεις αδένες που εκκρίνουν αυτό και άλλα οξέα (για παράδειγμα, οξικό οξύ) ως σπρέι προς τα έξω. Το φορμικό οξύ είναι ισχυρότερο από το οξικό οξύ (CH3COOH); ως εκ τούτου, διαλύονται σε ίσες ποσότητες σε νερό, το μυρμηκικό οξύ παράγει διαλύματα με χαμηλότερες τιμές ρΗ.

Ο αγγλικός φυσιοδίφης John Ray πέτυχε την απομόνωση του μυρμηκικού οξέος το έτος 1671, που αποστάχθηκε από μεγάλες ποσότητες μυρμηγκιών.

Από την άλλη πλευρά, η πρώτη επιτυχής σύνθεση αυτής της ένωσης έγινε από τον Γάλλο χημικό και φυσικό Joseph Gay-Lussac, χρησιμοποιώντας υδροκυανικό οξύ (HCN) ως αντιδραστήριο.

Ευρετήριο

  • 1 Πού είσαι;?
  • 2 Δομή
    • 2.1 Δομή κρυστάλλου
  • 3 Ιδιότητες
    • 3.1 Αντιδράσεις
  • 4 Χρήσεις
    • 4.1 Η βιομηχανία τροφίμων και γεωργίας
    • 4.2 Η βιομηχανία κλωστοϋφαντουργικών προϊόντων και υποδημάτων
    • 4.3 Οδική ασφάλεια στους δρόμους
  • 5 Αναφορές

Πού είναι?

Το μυρμηκικό οξύ μπορεί να υπάρχει στα χερσαία επίπεδα, ως συστατικό της βιομάζας ή στην ατμόσφαιρα, που εμπλέκεται σε ένα ευρύ φάσμα χημικών αντιδράσεων. Μπορεί ακόμη να βρεθεί κάτω από τα δάπεδα, μέσα στο πετρέλαιο ή σε αέρια φάση στην επιφάνεια του.

Όσον αφορά τη βιομάζα, τα έντομα και τα φυτά αποτελούν τους κύριους παραγωγούς αυτού του οξέος. Όταν τα ορυκτά καύσιμα καίγονται παράγουν αέριο μυρμηκικό οξύ. Κατά συνέπεια, οι κινητήρες οχημάτων απελευθερώνουν μυρμηκικό οξύ στην ατμόσφαιρα.

Ωστόσο, η Γη φιλοξενεί ένα υπερβολικό αριθμό μυρμηγκιών και μεταξύ αυτών είναι σε θέση να παράγει σε ένα χρόνο χιλιάδες φορές την ποσότητα μυρμηκικού οξέος που παράγεται από την ανθρώπινη βιομηχανία. Ομοίως, οι δασικές πυρκαγιές αντιπροσωπεύουν αέρια πηγές μυρμηκικού οξέος.

Μεγαλύτερα, στην σύνθετη ατμοσφαιρική μήτρα, εμφανίζονται φωτοχημικές διεργασίες που συνθέτουν μυρμηκικό οξύ.

Σε αυτό το σημείο πολλές πτητικές οργανικές ενώσεις (VOC) υποβαθμίζονται κάτω από τα αποτελέσματα της υπεριώδους ακτινοβολίας ή οξειδώνονται με μηχανισμούς ελεύθερης ρίζας ΟΗ. Η πλούσια και σύνθετη ατμοσφαιρική χημεία είναι, μακράν, η κυρίαρχη πηγή μυρμηκικού οξέος στον πλανήτη.

Δομή

Στην επάνω εικόνα απεικονίζεται η δομή ενός διμερούς αερίου φάσης μυρμηκικού οξέος. Οι λευκές σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα υδρογόνου, οι κόκκινες σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα οξυγόνου και οι μαύρες σφαίρες αντιστοιχούν στα άτομα άνθρακα.

Στα μόρια αυτά μπορούν να παρατηρηθούν δύο ομάδες: υδροξύλιο (-ΟΗ) και φορμύλιο (-CH = O), αμφότερα ικανά σχηματισμού δεσμών υδρογόνου.

Αυτές οι αλληλεπιδράσεις είναι τύπου Ο-Η-Ο, υδροξύλ ομάδες είναι οι δότες της Η και οι φορμυλ ομάδες οι δότες του Ο.

Ωστόσο, το Η συνδεδεμένο με το άτομο άνθρακα στερείται αυτής της ικανότητας. Αυτές οι αλληλεπιδράσεις είναι πολύ ισχυρές και, λόγω του ατόμου Η που έχει χαμηλή σε ηλεκτρόνια, το υδρογόνο της ομάδας ΟΗ είναι περισσότερο όξινο. Ως εκ τούτου, αυτό το υδρογόνο σταθεροποιεί ακόμα περισσότερο τις γέφυρες.

Ως αποτέλεσμα των παραπάνω, το μυρμηκικό οξύ υπάρχει στη μορφή διμερούς και όχι ως μεμονωμένο μόριο.

Κρυσταλλική δομή

Καθώς πέφτει η θερμοκρασία, το διμερές κατευθύνει τους δεσμούς υδρογόνου του για να παράγει την πιο σταθερή δομή που είναι δυνατόν μαζί με τα άλλα διμερή, δημιουργώντας έτσι άπειρες α και β αλυσίδες μυρμηκικού οξέος.

Μια άλλη ονοματολογία είναι οι "cis" και "trans" conformers. Στην περίπτωση αυτή, ο όρος "cis" χρησιμοποιείται για τον προσδιορισμό ομάδων προσανατολισμένων προς την ίδια κατεύθυνση και "trans" για τις ομάδες αυτές σε αντίθετες κατευθύνσεις.

Παραδείγματος χάριν, στην αλυσίδα α, οι φορμυλομάδες "κατευθύνονται" προς την ίδια πλευρά (την αριστερή πλευρά), σε αντίθεση με την αλυσίδα β, όπου αυτές οι ομάδες φορμυλίου δείχνουν προς αντίθετες πλευρές (κορυφαία εικόνα).

Αυτή η κρυσταλλική δομή εξαρτάται από τις φυσικές μεταβλητές που δρουν σε αυτήν, όπως η πίεση και η θερμοκρασία. Έτσι, οι αλυσίδες είναι μετατρέψιμες. δηλαδή, κάτω από διαφορετικές συνθήκες μια αλυσίδα "cis" μπορεί να μετασχηματιστεί σε μια "trans" αλυσίδα και αντίστροφα.

Εάν οι πιέσεις αυξάνονται σε δραστικά επίπεδα, οι αλυσίδες συμπιέζονται αρκετά ώστε να θεωρηθούν ένα κρυσταλλικό πολυμερές μυρμηκικού οξέος.

Ιδιότητες

- Το μυρμηκικό οξύ είναι ένα υγρό σε θερμοκρασία δωματίου, άχρωμο και με ισχυρή και διεισδυτική οσμή. Έχει μοριακό βάρος 46 g / mol, τήκεται στους 8.4 ° C και έχει σημείο ζέσεως 100.8 ° C, υψηλότερο από εκείνο του νερού.

- Είναι αναμίξιμο με νερό και πολικούς οργανικούς διαλύτες, όπως αιθέρα, ακετόνη, μεθανόλη και αιθανόλη.

- Αντιθέτως, σε αρωματικούς διαλύτες (όπως το βενζόλιο και το τολουόλιο) είναι ελαφρώς διαλυτό, επειδή το μυρμηκικό οξύ μόλις έχει ένα άτομο άνθρακα στη δομή του.

- Έχει ένα ρΚα 3,77, περισσότερο οξύ από εκείνο του οξικού οξέος, το οποίο μπορεί να εξηγηθεί επειδή η μεθυλική ομάδα συνεισφέρει πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο άνθρακα που οξειδώνεται από τα δύο οξυγόνα. Αυτό έχει σαν αποτέλεσμα ελαφρά μείωση της οξύτητας του πρωτονίου (CH3COOH, HCOOH).

- Το οξύ αποπρωτονιώνεται, αυτό μετατρέπεται στο ανιονόν HCOO-, που μπορεί να απομακρύνει το αρνητικό φορτίο μεταξύ των δύο ατόμων οξυγόνου. Ως εκ τούτου, είναι ένα σταθερό ανιόν και εξηγεί την υψηλή οξύτητα του μυρμηκικού οξέος.

Αντιδράσεις

Το μυρμηκικό οξύ μπορεί να αφυδατωθεί σε μονοξείδιο του άνθρακα (CO) και νερό. Παρουσία καταλυτών πλατίνας, μπορεί επίσης να κατανεμηθεί σε μοριακό υδρογόνο και διοξείδιο του άνθρακα:

HCOOH (1) -> Η2(g) + CO2(ζ)

Αυτή η ιδιότητα επιτρέπει στο μυρμηκικό οξύ να θεωρείται ένας ασφαλής τρόπος αποθήκευσης υδρογόνου.

Χρησιμοποιεί

Η βιομηχανία τροφίμων και γεωργίας

Παρά το πόσο επιβλαβές μπορεί να είναι το μυρμηκικό οξύ, χρησιμοποιείται σε κατάλληλες συγκεντρώσεις ως συντηρητικό στα τρόφιμα λόγω της αντιβακτηριακής του δράσης. Για τον ίδιο λόγο, χρησιμοποιείται στη γεωργία, όπου έχει επίσης δράση φυτοφαρμάκου.

Παρουσιάζει επίσης συντηρητική δράση στους βοσκοτόπους, γεγονός που συμβάλλει στην πρόληψη των εντερικών αερίων στα ζώα αναπαραγωγής.

Η βιομηχανία κλωστοϋφαντουργίας και υποδημάτων

Χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία για τη βαφή και τη ραφινάρισμα κλωστοϋφαντουργικών προϊόντων, που είναι ίσως η πιο συχνή χρήση αυτού του οξέος.

Το μυρμηκικό οξύ χρησιμοποιείται στην επεξεργασία δέρματος λόγω της απολιπαντικής του δράσης και της αφαίρεσης τρίχας αυτού του υλικού.

Οδική ασφάλεια στους δρόμους

Εκτός από τις ενδεικνυόμενες βιομηχανικές χρήσεις, τα παράγωγα μυρμηκικού οξέος (μορφές) χρησιμοποιούνται στην Ελβετία και την Αυστρία σε δρόμους κατά τη διάρκεια του χειμώνα, προκειμένου να μειωθεί ο κίνδυνος ατυχημάτων. Η θεραπεία αυτή είναι πιο αποτελεσματική από τη χρήση αλατιού.

Αναφορές

  1. Tellus (1988). Ατμοσφαιρικό μυρμηκικό οξύ από μυρμήγκια φορμικίνης: προκαταρκτική αξιολόγηση408, 335-339.
  2. Β. Millet et αϊ. (2015). Πηγές και νεροχύτες ατμοσφαιρικού μυρμηκικού οξέος. Αττός. Chem. Phys., 15, 6283-6304.
  3. Wikipedia. (2018). Μυρμηκικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2018, από: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Μυρμηκικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2018, από: acipedia.org
  5. Ν. Κ. Patel. Ενότητα: 2, Διάλεξη: 7. Μυρμηκικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2018, από: nptel.ac.in
  6. F. Goncharov, Μ. R. Manaa, J. Μ. Zaug, L. Ε. Fried, W. Β. Montgomery. (2014). Πολυμερισμός μυρμηκικού οξέος υπό υψηλή πίεση.
  7. Τον Ζαν και τον Φρεντ. (14 Ιουνίου 2017). Τέρμιτες που εγκαταλείπουν τα ανάχωμα. [Εικόνα] Ανακτήθηκε από: flickr.com
  8. Michelle Benningfield. (21 Νοεμβρίου 2016). Χρήσεις μυρμηκικού οξέος. Ανακτήθηκε στις 7 Απριλίου 2018, από: ehowenespanol.com