Τύπος καρβοξυλικού οξέος, ονοματολογία, δομή, ιδιότητες και χρήσεις

Το καρβοξυλικό οξύ είναι ένας όρος που αποδίδεται σε οποιαδήποτε οργανική ένωση που περιέχει καρβοξυλική ομάδα. Μπορούν επίσης να αναφέρονται ως οργανικά οξέα και υπάρχουν σε πολλές φυσικές πηγές. Για παράδειγμα, το μυρμηκικό οξύ, ένα καρβοξυλικό οξύ, αποστάζεται από τα μυρμήγκια και άλλα έντομα όπως η γαλαρίτρια σκαθαριών..

Δηλαδή, ένας μυρμήγκι είναι μια πλούσια πηγή μυρμηκικού οξέος. Επίσης, το οξεικό οξύ εκχυλίζεται από το ξίδι, η μυρωδιά του ταγγισμένου βουτύρου οφείλεται στο βουτυρικό οξύ, τα βαλεριάνα περιέχουν βαλερικό οξύ και από τα κάπαρη αποκτάται το καπρικό οξύ, όλα αυτά τα καρβοξυλικά οξέα.

Το γαλακτικό οξύ δίνει κακή γεύση στο ξινόγαλα, ενώ σε ορισμένα λίπη και έλαια υπάρχουν λιπαρά οξέα. Τα παραδείγματα των φυσικών πηγών καρβοξυλικών οξέων είναι αναρίθμητα, αλλά όλα τα ονόματα τους προέρχονται από λατινικά λόγια. Έτσι, στα λατινικά η λέξη formica σημαίνει "μυρμήγκι".

Καθώς αυτά τα οξέα εξάχθηκαν σε διαφορετικά κεφάλαια της ιστορίας, τα ονόματα αυτά έγιναν κοινά, εδραιώνοντας τη λαϊκή κουλτούρα.

Ευρετήριο

• 1 Φόρμουλα
• 2 Ονοματολογία
  • 2.1 Κανόνας 1
  • 2.2 Κανόνας 2
  • 2.3 Κανόνας 3
  • 2.4 Κανόνας 4
• 3 Δομή
• 4 Ιδιότητες
  • 4.1 Οξύτητα
• 5 Χρήσεις
• 6 Αναφορές

Φόρμουλα

Ο γενικός τύπος του καρβοξυλικού οξέος είναι -R-COOH, ή περισσότερο λεπτομερώς: R- (C = O) -OH. Το άτομο άνθρακα συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου, γεγονός που προκαλεί μείωση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του και, κατά συνέπεια, μερικού θετικού φορτίου.

Αυτό το φορτίο αντανακλά την κατάσταση οξείδωσης του άνθρακα σε μια οργανική ένωση. Σε κανέναν άλλο, ο άνθρακας είναι οξειδωμένος όπως στην περίπτωση των καρβοξυλικών οξέων, η οποία οξείδωση είναι ανάλογη με τον βαθμό αντίδρασης της ένωσης.

Για το λόγο αυτό, η ομάδα -COOH έχει την κυριαρχία έναντι άλλων οργανικών ομάδων και ορίζει τη φύση και την κύρια αλυσίδα άνθρακα της ένωσης.

Συνεπώς, δεν υπάρχουν παράγωγα οξέος των αμινών (R-NH₂), αλλά αμινοξέα που προέρχονται από καρβοξυλικά οξέα (αμινοξέα).

Ονοματολογία

Οι κοινές ονομασίες που προέρχονται από τα λατινικά για καρβοξυλικά οξέα δεν διευκρινίζουν τη δομή της ένωσης, ούτε τη διάταξη της ή τη διάταξη των ομάδων των ατόμων της.

Δεδομένης της ανάγκης για αυτές τις διευκρινίσεις, προκύπτει η συστηματική ονοματολογία IUPAC για την ονομασία καρβοξυλικών οξέων.

Αυτή η ονοματολογία διέπεται από πολλούς κανόνες και μερικές από αυτές είναι:

Κανόνας 1

Για να αναφέρετε ένα καρβοξυλικό οξύ, πρέπει να αλλάξετε το όνομα του αλκανίου σας προσθέτοντας το επίθημα "ico". Έτσι, για το αιθάνιο (CH₃-CH₃) το αντίστοιχο καρβοξυλικό οξύ είναι το αιθανοϊκό οξύ (CH₃-COOH, οξικό οξύ, το ίδιο με το ξίδι).

Ένα άλλο παράδειγμα: για το CH₃CH₂CH₂-Το COOH το αλκάνιο είναι βουτάνιο (CH₃CH₂CH₂CH₃) και επομένως ονομάζεται βουτανοϊκό οξύ (βουτυρικό οξύ, το ίδιο με το ταγγυλό βούτυρο).

Κανόνας 2

Η ομάδα -COOH ορίζει την κύρια αλυσίδα και ο αριθμός που αντιστοιχεί σε κάθε άνθρακα μετράται από καρβονύλιο.

Για παράδειγμα, CH₃CH₂CH₂CH₂-Το COOH είναι πεντανοϊκό οξύ, μετρώντας από έναν έως πέντε άνθρακες μέχρι το μεθύλιο (CH₃). Εάν μια άλλη ομάδα μεθυλίου συνδέεται με τον τρίτο άνθρακα, θα είναι CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, με αποτέλεσμα η ονοματολογία να είναι: 3-μεθυλοπεντανοϊκό οξύ.

Κανόνας 3

Οι υποκαταστάτες προηγούνται του αριθμού άνθρακα στον οποίο συνδέονται. Επίσης, αυτοί οι υποκαταστάτες μπορούν να είναι διπλοί ή τριπλοί δεσμοί, και προσθέτουν το επίθημα "ico" εξίσου στα αλκένια και τα αλκύνια. Για παράδειγμα, το CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-Το COOH αναφέρεται ως (cis ή trans) 3-επτενοϊκό οξύ.

Άρθρο 4

Όταν η αλυσίδα R αποτελείται από ένα δακτύλιο (φ). Το οξύ αναφέρεται ξεκινώντας με το όνομα του δακτυλίου και τελειώνει με το επίθεμα "καρβοξυλικό". Για παράδειγμα, το φ-COOH, ονομάζεται βενζολοκαρβοξυλικό οξύ.

Δομή

Στην άνω εικόνα, αντιπροσωπεύεται η γενική δομή του καρβοξυλικού οξέος. Η πλευρική αλυσίδα R μπορεί να έχει οποιοδήποτε μήκος ή να έχει όλα τα είδη υποκατάστατων.

Το άτομο άνθρακα έχει υβ υβριδισμό², που του επιτρέπει να δέχεται διπλό δεσμό και να δημιουργεί γωνίες σύνδεσης περίπου 120º.

Ως εκ τούτου, αυτή η ομάδα μπορεί να παρομοιαστεί σαν μια επίπεδη τρίγωνο. Όσο υψηλότερη είναι οξυγόνο είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια, ενώ το κάτω υδρογόνου είναι ηλεκτρονίων φτωχή, να γίνει ένα οξύ (αποδέκτης ηλεκτρονίων) υδρογόνο. Αυτό παρατηρείται στις δομές συντονισμού του διπλού δεσμού.

Το υδρογόνο απελευθερώνεται σε μια βάση και γι 'αυτό το λόγο η δομή αυτή αντιστοιχεί σε μια ένωση οξέος.

Ιδιότητες

Τα καρβοξυλικά οξέα είναι πολύ πολικές ενώσεις, έντονες οσμές και με τη δυνατότητα να αλληλεπιδρούν αποτελεσματικά μεταξύ τους με τη βοήθεια γέφυρων υδρογόνου, όπως φαίνεται στην παραπάνω εικόνα.

Όταν δύο καρβοξυλικά οξέα αλληλεπιδρούν κατ 'αυτόν τον τρόπο, σχηματίζονται διμερή, μερικά από τα οποία είναι αρκετά σταθερά ώστε να υπάρχουν στην αέρια φάση.

ομόλογα και διμερή υδρογόνου προκαλούν τα καρβοξυλικά οξέα έχουν μονάδες υψηλότερο από το βραστό νερό. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η ενέργεια που παρέχεται με τη μορφή θερμότητας πρέπει να εξατμίζεται όχι μόνο από ένα μόριο, αλλά από ένα διμερές που συνδέεται επιπλέον με αυτούς τους δεσμούς υδρογόνου.

Τα μικρά καρβοξυλικά οξέα έχουν μεγάλη συγγένεια για νερό και πολικούς διαλύτες. Ωστόσο, όταν ο αριθμός των ατόμων άνθρακα είναι μεγαλύτερος από τέσσερα, υπερισχύει η υδρόφοβη φύση των αλυσίδων R και γίνονται μη αναμίξιμα με το νερό.

Στη στερεά ή υγρή φάση, το μήκος της αλυσίδας R και των υποκαταστατών της παίζουν σημαντικό ρόλο. Έτσι, όταν οι αλυσίδες είναι πολύ μεγάλες, αλληλεπιδρούν μεταξύ τους μέσω των δυνάμεων διασποράς του Λονδίνου, όπως στην περίπτωση των λιπαρών οξέων.

Οξύτητα

Όταν το καρβοξυλικό οξύ δίνει ένα πρωτόνιο, γίνεται το καρβοξυλικό ανιόν, που αναπαρίσταται στην παραπάνω εικόνα. Σε αυτό το ανιόν το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται μεταξύ των δύο ατόμων άνθρακα, σταθεροποιώντας το και, κατά συνέπεια, ευνοώντας την αντίδραση..

Πώς η οξύτητα αυτή κυμαίνεται από το ένα καρβοξυλικό οξύ στο άλλο; Όλα εξαρτώνται από την οξύτητα του πρωτονίου στην ομάδα ΟΗ: όσο φτωχότερη είναι στα ηλεκτρόνια, τόσο πιο οξύ είναι.

Αυτή η οξύτητα μπορεί να αυξηθεί εάν ένας από τους υποκαταστάτες της αλυσίδας R είναι ένα ηλεκτροαρνητικό είδος (το οποίο προσελκύει ή απομακρύνει την ηλεκτρονική πυκνότητα από το περιβάλλον του).

Για παράδειγμα, εάν στο CH₃-Το COOH αντικαθιστά ένα Η της μεθυλομάδας με ένα άτομο φθορίου (CFH₂-COOH) η οξύτητα αυξάνεται σημαντικά επειδή ο F απομακρύνει την ηλεκτρονική πυκνότητα του καρβονυλίου, του οξυγόνου και στη συνέχεια του υδρογόνου. Εάν όλα τα Η αντικαθίστανται από το F (CF₃-COOH) η οξύτητα φτάνει τη μέγιστη τιμή της.

Ποια μεταβλητή καθορίζει το βαθμό οξύτητας; Το pK_α. Όσο μικρότερη είναι η pK_α και πιο κοντά στο 1, τόσο μεγαλύτερη είναι η ικανότητα του οξέος να διαχωριστεί στο νερό και, με τη σειρά του, πιο επικίνδυνη και επιβλαβής. Από το προηγούμενο παράδειγμα, CF₃-Η COOH έχει τη χαμηλότερη τιμή ρΚ_α.

Χρησιμοποιεί

Λόγω της ευρείας ποικιλίας καρβοξυλικών οξέων, κάθε ένα από αυτά έχει σχεδιάσει μια πιθανή εφαρμογή στη βιομηχανία, αν το πολυμερές αυτό, φάρμακο ή τροφή.

- Στη διατήρηση των τροφίμων, μη ιονισμένα καρβοξυλικά οξέα περνούν μέσω της κυτταρικής μεμβράνης των βακτηριδίων, μειώνοντας το εσωτερικό pH και σταματώντας την ανάπτυξή τους.

- Τα κιτρικά και οξαλικά οξέα χρησιμοποιούνται για την απομάκρυνση της σκουριάς από μεταλλικές επιφάνειες, χωρίς να μεταβάλλουν σωστά το μέταλλο.

- Στη βιομηχανία πολυμερών παράγονται τόνοι πολυστυρενίου και νάιλον ινών.

- Εστέρες λιπαρών οξέων βρίσκουν χρήση στην παρασκευή αρωμάτων.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. Οργανική Χημεία. Καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους (10η έκδοση., Σελίδα 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Καρβοξυλικό οξύ. Ανακτήθηκε στις 1 Απριλίου 2018, από: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5 Ιουνίου 2012). Οργανικά οξέα. Ανακτήθηκε στις 1 Απριλίου 2018, από: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Οργανική Χημεία Καρβοξυλικά οξέα. (έκτη έκδοση, σελ. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Καρβοξυλικά οξέα. Ανακτήθηκε στις 1 Απριλίου 2018, από: chemistry.msu.edu