Κύρια χαρακτηριστικά, τύποι και παραδείγματα άνθρακα

Το πρωτεύον άνθρακα είναι εκείνη η οποία σε οποιαδήποτε ένωση, ανεξάρτητα από το μοριακό της περιβάλλον, σχηματίζει δεσμό με τουλάχιστον ένα άλλο άτομο άνθρακα. Αυτός ο σύνδεσμος μπορεί να είναι απλός, διπλός (=) ή τριπλός (≡), εφόσον υπάρχουν μόνο δύο άτομα άνθρακα και σε γειτονικές θέσεις (λογικά).

Τα υδρογόνα που υπάρχουν σε αυτόν τον άνθρακα ονομάζονται πρωτογενή υδρογόνα. Ωστόσο, τα χημικά χαρακτηριστικά των πρωτογενών, δευτερογενών και τριτογενών υδρογόνων διαφέρουν ελάχιστα και υπόκεινται κατά κύριο λόγο σε περιβάλλον μοριακού άνθρακα. Γι 'αυτό το λόγο ο πρωτογενής άνθρακας (1 °) συνήθως αντιμετωπίζεται με μεγαλύτερη σημασία από τα υδρογόνα του.

Και, τι μοιάζει με πρωτεύον άνθρακα; Η απάντηση εξαρτάται, όπως αναφέρθηκε, από το μοριακό ή χημικό της περιβάλλον. Για παράδειγμα, η πρωτεύουσα εικόνα δείχνει τους κύριους άνθρακες, περικλεισμένους μέσα στους κόκκινους κύκλους, στη δομή ενός υποθετικού μορίου (αν και μάλλον πραγματικό).

Αν παρατηρηθεί προσεκτικά, θα διαπιστώσετε ότι τρεις από αυτές είναι ίδιες. ενώ οι άλλες τρεις είναι τελείως διαφορετικές. Τα πρώτα τρία αποτελούνται από ομάδες μεθυλίου, -CH₃ (στα δεξιά του μορίου), και τα άλλα είναι οι ομάδες μεθυλολίου, -CH₂ΟΗ, νιτρίλιο, -CN και ένα αμίδιο, RCONH₂ (στα αριστερά του μορίου και κάτω από αυτό).

Ευρετήριο

• 1 Χαρακτηριστικά του πρωτογενούς άνθρακα
  • 1.1 Τοποθεσία και συνδέσεις
  • 1.2 Χαμηλή στερική ακαθαρσία
  • 1.3 Δραστικότητα
• 2 Τύποι
• 3 Παραδείγματα
  • 3.1 Αλδεϋδες και καρβοξυλικά οξέα
  • 3.2 Σε γραμμικές αμίνες
  • 3.3 Σε αλκυλαλογονίδια
• 4 Αναφορές

Χαρακτηριστικά του πρωτογενούς άνθρακα

Τοποθεσία και σύνδεσμοι

Πάνω, έδειξαν έξι πρωτογενείς άνθρακες, χωρίς άλλα σχόλια εκτός από τις θέσεις τους και ποια άλλα άτομα ή ομάδες τους συνοδεύουν. Μπορούν να είναι οπουδήποτε στη δομή και όπου κι αν βρίσκονται, δείχνουν το "τέλος του δρόμου". δηλαδή, όπου ένα τμήμα του σκελετού τελειώνει. Αυτός είναι ο λόγος που ορισμένες φορές αναφέρονται ως τερματικοί άνθρακες.

Έτσι, είναι προφανές ότι οι ομάδες -CH₃ Είναι τερματικά και ο άνθρακας τους είναι 1 °. Σημειώστε ότι αυτός ο άνθρακας συνδέεται με τρία υδρογόνα (τα οποία έχουν παραλειφθεί στην εικόνα) και με έναν μόνο άνθρακα, συμπληρώνοντας τους τέσσερις αντίστοιχους δεσμούς τους.

Επομένως, όλα χαρακτηρίζονται από έναν δεσμό C-C, σύνδεσμο ο οποίος μπορεί επίσης να είναι διπλός (C = CH₂) ή τριπλή (C = CH). Αυτό παραμένει αληθές ακόμη και αν υπάρχουν άλλα άτομα ή ομάδες συνδεδεμένες με τους εν λόγω άνθρακες. όπως συμβαίνει με τους άλλους τρεις άνθρακες 1 ° που απομένουν από την εικόνα.

Χαμηλή στερική αντίκρουση

Αναφέρθηκε ότι οι κύριοι άνθρακες είναι τερματικοί. Όταν δείχνουν στο τέλος ενός τμήματος του σκελετού, δεν υπάρχουν άλλα άτομα που να παρεμβαίνουν σε αυτά χωρικά. Για παράδειγμα, οι ομάδες -CH₃ μπορούν να αλληλεπιδράσουν με άτομα άλλων μορίων. αλλά οι αλληλεπιδράσεις τους με γειτονικά άτομα του ίδιου μορίου είναι χαμηλές. Το ίδιο ισχύει και για το -CH₂ΟΗ και -CN.

Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι εκτίθενται πρακτικά στο «κενό». Επομένως, συνήθως έχουν στερεοχημική παρεμπόδιση σε σχέση με τους άλλους τύπους άνθρακα (2ο, 3ο και 4ο).

Ωστόσο, υπάρχουν εξαιρέσεις, προϊόντα μοριακής δομής με πάρα πολλούς υποκαταστάτες, υψηλή ευελιξία ή τάση να κλείνουν.

Δραστικότητα

Μία από τις συνέπειες της χαμηλότερης στερεοχημικής παρεμπόδισης γύρω από τον άνθρακα 1, είναι μια μεγαλύτερη έκθεση για αντίδραση με άλλα μόρια. Όσο λιγότερα άτομα εμποδίζουν τη διέλευση του επιτιθέμενου μορίου απέναντί ​​του, τόσο πιο πιθανό θα είναι η αντίδρασή του.

Αλλά, αυτό ισχύει μόνο από την στερεολογική άποψη. Στην πραγματικότητα, ο σημαντικότερος παράγοντας είναι ο ηλεκτρονικός. δηλαδή, ποιο είναι το περιβάλλον των εν λόγω ανθράκων 1 °.

Ο άνθρακας δίπλα στην πρωτεύουσα μεταφέρει μέρος της ηλεκτρονικής του πυκνότητας σε αυτό. και το ίδιο πράγμα μπορεί να συμβεί προς την αντίθετη κατεύθυνση, ευνοώντας έναν ορισμένο τύπο χημικής αντίδρασης.

Έτσι, οι στερεοχημικοί και οι ηλεκτρονικοί παράγοντες εξηγούν γιατί είναι συνήθως το πιο αντιδραστικό. αν και δεν υπάρχει κανένας παγκόσμιος κανόνας αντίδρασης για όλους τους πρωτογενείς άνθρακες.

Τύποι

Οι πρωτογενείς άνθρακες δεν έχουν εγγενή ταξινόμηση. Αντ 'αυτού, ταξινομούνται ανάλογα με τις ομάδες ατόμων στα οποία ανήκουν ή με τα οποία συνδέονται. Αυτές είναι οι λειτουργικές ομάδες. Και επειδή κάθε λειτουργική ομάδα ορίζει έναν συγκεκριμένο τύπο οργανικής ένωσης, υπάρχουν διαφορετικοί πρωτογενείς άνθρακες.

Για παράδειγμα, η ομάδα -CH₂ΟΗ που προέρχεται από πρωτοταγή αλκοόλη RCH₂OH. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες επομένως αποτελούνται από 1 ° άνθρακες συνδεδεμένους στην ομάδα υδροξυλίου, -ΟΗ.

Η ομάδα νιτριλίου, -CN ή -C≡N, από την άλλη πλευρά, μπορεί απλώς να συνδεθεί απευθείας με ένα άτομο άνθρακα από τον απλό δεσμό C-CN. Με τον τρόπο αυτό δεν μπορούσε να αναμένεται η ύπαρξη δευτερογενών νιτριλίων (R₂CN) ή πολύ λιγότερο τριτοταγούς (R₃CN).

Μια παρόμοια περίπτωση συμβαίνει με τον υποκαταστάτη που προέρχεται από το αμίδιο, -CONH₂. Μπορεί να υποβληθεί σε υποκαταστάσεις των υδρογόνων του ατόμου αζώτου. αλλά ο άνθρακας του μπορεί να συνδεθεί μόνο με έναν άλλο άνθρακα και συνεπώς θα θεωρείται πάντοτε πρωτεύον, C-CONH₂.

Και όσον αφορά την ομάδα -CH₃, είναι υποκατάστατο του αλκυλίου, το οποίο μπορεί να συνδεθεί μόνο με έναν άλλο άνθρακα, οπότε είναι πρωτογενές. Εάν η ομάδα αιθυλίου θεωρείται από την άλλη πλευρά, -CH₂CH₃, θα γίνει αμέσως αντιληπτό ότι το CH₂, μεθυλενίου, είναι ένας άνθρακας 2 ° για σύνδεση με δύο άνθρακες (C-CH₂CH₃).

Παραδείγματα

Αλδεϋδες και καρβοξυλικά οξέα

Αναφέρεται ορισμένα παραδείγματα πρωτογενών ανθράκων. Επιπλέον, είναι το ακόλουθο ζεύγος ομάδων: -CHO και -COOH, που ονομάζεται φορμύλιο και καρβοξύλιο, αντίστοιχα. Οι άνθρακες αυτών των δύο ομάδων είναι πρωτογενείς, αφού πάντα θα σχηματίζουν ενώσεις με τύπους RCHO (αλδεΰδες) και RCOOH (καρβοξυλικά οξέα).

Αυτό το ζεύγος είναι στενά συνδεδεμένο το ένα με το άλλο λόγω των αντιδράσεων οξείδωσης που υφίσταται η φορμυλική ομάδα για να γίνει καρβοξύλ:

RCHO => RCOOH

Αντίδραση που υφίσταται οι αλδεΰδες ή η ομάδα -CHO εάν είναι ως υποκαταστάτης σε ένα μόριο.

Σε γραμμικές αμίνες

Η ταξινόμηση των αμινών εξαρτάται αποκλειστικά από τον βαθμό υποκατάστασης των υδρογόνων της ομάδας -NH₂. Ωστόσο, στις πρωτοταγείς αμίνες, οι πρωτογενείς άνθρακες μπορούν να παρατηρηθούν, όπως στην προπαναμίνη:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Σημειώστε ότι το CH₃ θα είναι πάντα ένας άνθρακας 1 °, αλλά αυτή τη φορά το CH₂ στη δεξιά πλευρά είναι επίσης 1 °, επειδή συνδέεται με έναν μόνο άνθρακα και την ομάδα NH₂.

Σε αλκυλαλογονίδια

Ένα παράδειγμα πολύ παρόμοιο με το προηγούμενο δίνεται με αλκυλαλογονίδια (και σε πολλές άλλες οργανικές ενώσεις). Υποθέστε βρωμοπροπάνιο:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Σε αυτό οι κύριοι άνθρακες συνεχίζουν να είναι οι ίδιοι.

Εν κατακλείδι, οι 1 ° άνθρακες ξεπερνούν τον τύπο της οργανικής ένωσης (και ακόμη και της οργανομεταλλικής), επειδή μπορούν να υπάρχουν σε οποιαδήποτε από αυτές και αναγνωρίζονται απλά επειδή συνδέονται με έναν μόνο άνθρακα.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R. Τ. And Boyd, R. Ν. (1987). Οργανική Χημεία (5^ta Edition). Συντάκτης: Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 Ιουνίου 2010). Πρωτοβάθμια, δευτεροβάθμια, τριτογενής, τεταρτοταγής στην οργανική χημεία. Master Organic Chemistry Ανακτήθηκε από: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Πρωτογενής άνθρακας. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org