Ανθρακική δομή, ιδιότητες, ονοματολογία, τοξικότητα και χρήσεις



Το ανθρακένιο είναι ένας πολυκυκλικός αρωματικός υδρογονάνθρακας (ΠΑΥ) ο οποίος σχηματίζεται με τη σύντηξη τριών βενζολικών δακτυλίων. Είναι μια άχρωμη ένωση, αλλά κάτω από την ακτινοβολία του υπεριώδους φωτός αποκτά ένα φθορίζον μπλε χρώμα. Ανθρακένιο εύκολα εξαγνίζει.

Είναι ένα λευκό στερεό (κατώτερη εικόνα), αλλά μπορεί επίσης να παρουσιάζεται ως μονοκλινείς άχρωμοι κρύσταλλοι με ήπια αρωματική οσμή. Το στερεό ανθρακένιο είναι πρακτικά αδιάλυτο στο νερό και είναι μερικώς διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες, ειδικά σε δισουλφίδιο του άνθρακα, CS2.

Ανακαλύφθηκε το 1832 από τους August Laurent και Jean Dumas, χρησιμοποιώντας πίσσα ως πρώτη ύλη. Το υλικό αυτό εξακολουθεί να χρησιμοποιείται στην παραγωγή ανθρακενίου, καθώς περιέχει 1,5% της αρωματικής ένωσης. Ομοίως, μπορεί να συντεθεί από βενζοκινόνη.

Βρίσκεται στο περιβάλλον ως προϊόν της μερικής καύσης ορυκτών καυσίμων. Έχει βρεθεί στο πόσιμο νερό, στον ατμοσφαιρικό αέρα, στην εξάτμιση των αυτοκινήτων και στον καπνό των τσιγάρων. Εμφανίζεται στον κατάλογο του Οργανισμού Προστασίας του Περιβάλλοντος των Ηνωμένων Πολιτειών (EPA) των σημαντικότερων περιβαλλοντικών ρύπων.

Το ανθρακένιο διμερίζεται από τη δράση του υπεριώδους φωτός. Επιπλέον, υδρογονώνεται στο 9,10-διϋδροανθρακενίου με τη δράση του ψευδαργύρου, διατηρώντας την αρωματικότητα των εναπομενόντων δακτυλίων βενζολίου. Οξειδώνεται σε ανθρακινόνη με αντίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου.

Με τρίψιμο μπορεί να εκπέμπει φως και ηλεκτρισμό, σκοτεινιάζοντας από την έκθεση στο ηλιακό φως.

Χρησιμοποιείται ως ενδιάμεσο στην παραγωγή μελανιών και βαφών, όπως η αλισαρίνη. Χρησιμοποιείται στην προστασία του ξύλου. Χρησιμοποιείται επίσης ως παράγοντας εντομοκτόνου, ακαρεοκτόνου, ζιζανιοκτόνου και τρωκτικοκτόνου.

Ευρετήριο

  • 1 Ανθρακένιο δομή
    • 1.1 Διαμοριακές δυνάμεις και κρυσταλλική δομή
  • 2 Ιδιότητες
    • 2.1 Χημικές ονομασίες
    • 2.2 Μοριακός τύπος
    • 2.3 Μοριακό βάρος
    • 2.4 Φυσική περιγραφή
    • 2.5 Χρώμα
    • 2.6 Οσμή
    • 2.7 Σημείο ζέσεως
    • 2.8 Σημείο τήξης
    • 2.9 Σημείο ανάφλεξης
    • 2.10 Διαλυτότητα στο νερό
    • 2.11 Διαλυτότητα σε αιθανόλη
    • 2.12 Διαλυτότητα σε εξάνιο
    • 2.13 Διαλυτότητα σε βενζόλιο
    • 2.14 Διαλυτότητα σε διθειάνθρακα
    • 2.15 Πυκνότητα
    • 2.16 Πυκνότητα ατμών
    • 2.17 Πίεση ατμού
    • 2.18 Σταθερότητα
    • 2.19 Αυτόματη ανάφλεξη
    • 2.20 Αποσύνθεση
    • 2.21 Θερμότητα καύσης
    • 2.22 Θερμική ικανότητα
    • 2.23 Μέγιστο μήκος κύματος απορρόφησης (ορατό και υπεριώδες φως)
    • 2.24 Ιξώδες
  • 3 Ονοματολογία
  • 4 Τοξικότητα
  • 5 Χρήσεις
    • 5.1 Τεχνολογικός
    • 5.2 Οικολογικά
    • 5.3 Άλλο
  • 6 Αναφορές

Ανθρακική δομή

Στην άνω εικόνα παρουσιάζεται η δομή του ανθρακενίου που απεικονίζεται με ένα μοντέλο σφαιρών και ράβδων. Όπως μπορεί να φανεί, υπάρχουν τρεις αρωματικοί δακτύλιοι των έξι ανθράκων. Αυτοί είναι δακτύλιοι βενζολίου. Οι διακεκομμένες γραμμές υποδεικνύουν την αρωματικότητα που υπάρχει στη δομή.

Όλοι οι άνθρακες έχουν υβ υβριδισμό2, έτσι το μόριο βρίσκεται στο ίδιο επίπεδο. Επομένως, το ανθρακένιο μπορεί να θεωρηθεί ως ένα μικρό και αρωματικό φύλλο.

Σημειώστε επίσης ότι τα άτομα υδρογόνου (οι λευκές σφαίρες), στις πλευρές, είναι πρακτικά αποκαλυμμένα μπροστά από μια σειρά χημικών αντιδράσεων.

Διαμοριακές δυνάμεις και κρυσταλλική δομή

Τα μόρια του ανθρακένου αλληλεπιδρούν με τις δυνάμεις διασποράς από το Λονδίνο και στοιβάζοντας τους δακτυλίους τους το ένα πάνω στο άλλο. Για παράδειγμα, μπορεί να φανεί ότι δύο από αυτά τα "φύλλα" έρχονται μαζί και καθώς τα ηλεκτρόνια κινούνται από το σύννεφο τους π (τα αρωματικά κέντρα των δαχτυλιδιών), καταφέρνουν να μείνουν μαζί.

Μια άλλη πιθανή αλληλεπίδραση είναι ότι τα υδρογόνα, με κάποιο θετικό μερικό φορτίο, έλκονται από τα αρνητικά και αρωματικά κέντρα των γειτονικών μορίων ανθρακενίου. Και ως εκ τούτου, αυτά τα αξιοθέατα ασκούν ένα κατευθυντικό αποτέλεσμα που προσανατολίζουν τα μόρια ανθρακενίου στο διάστημα.

Έτσι, το ανθρακένιο οργανώνεται με τέτοιο τρόπο ώστε να υιοθετεί ένα πρότυπο δομής μεγάλης απόστασης. και επομένως, μπορεί να κρυσταλλωθεί σε ένα μονοκλινικό σύστημα.

Πιθανώς, αυτοί οι κρύσταλλοι εμφανίζουν κιτρινωπούς χρωματισμούς λόγω της οξείδωσης τους σε ανθρακινόνη. το οποίο είναι ένα παράγωγο ανθρακενίου του οποίου το στερεό είναι κίτρινο.

Ιδιότητες

Χημικές ονομασίες

-Ανθρακένιο

-Παραναφθαλένιο

-Ανθρακίνη

-Πράσινο Λάδι

Μοριακός τύπος

Γ14H10 ή (C6H4CH)2.

Μοριακό βάρος

178,234 g / mol.

Φυσική περιγραφή

Στερεό λευκό ή ωχροκίτρινο. Προϊόν μονοκλωνικού κρυστάλλου με ανακρυστάλλωση αλκοόλης.

Χρώμα

Όταν είναι καθαρό, το ανθρακένιο είναι άχρωμο. Με το κίτρινο φως οι κίτρινοι κρύσταλλοι δίνουν ένα μπλε φθορισμό. Μπορεί επίσης να παρουσιάσει κάποιους κιτρινωπούς τόνους.

Οσμή

Αρωματικό μαλακό.

Σημείο ζέσεως

341,3 ° C.

Σημείο τήξης

216 ºC.

Σημείο ανάφλεξης

250ºF (121ºC), κλειστό κύπελλο.

Διαλυτότητα στο νερό

Πρακτικά αδιάλυτο στο νερό.

0,022 mg / L νερού στους 0 ° C

0044 mg / L νερού στους 25 ° C.

Διαλυτότητα σε αιθανόλη

0,76 g / kg στους 16 ° C

3,28 g / kg στους 25 ° C. Σημειώστε πώς είναι πιο διαλυτή σε αιθανόλη απ 'ό, τι σε νερό στην ίδια θερμοκρασία.

Διαλυτότητα σε εξάνιο

3,7 g / kg.

Διαλυτότητα σε βενζόλιο

16,3 g / L Η μεγαλύτερη διαλυτότητα του σε βενζόλιο δείχνει την υψηλή του συγγένεια γι 'αυτό, καθώς και οι δύο ουσίες είναι αρωματικές και κυκλικές.

Διαλυτότητα σε διθειάνθρακα

32,25 g / L.

Πυκνότητα

1,24 g / cm3 στους 68 ° F (1,25 g / cm3 στους 23 ° C).

Πυκνότητα ατμών

6.15 (σε σχέση με τον αέρα που λαμβάνεται ως αναφορά ίση με 1).

Πίεση ατμού

1 mmHg στους 293 ° F (εξάχνωση). 6,56 χ 10-6 mmHg στους 25 ºC.

Σταθερότητα

Είναι σταθερό εάν φυλάσσεται υπό τις συνιστώμενες συνθήκες. Είναι τριφωταύγεια και τριβοηλεκτρική. Αυτό σημαίνει ότι εκπέμπει φως και ηλεκτρισμό όταν τρίβεται. Το ανθρακένιο σκουραίνει όταν εκτίθεται στο ηλιακό φως.

Αυτόματη ανάφλεξη

1,004 ° F (540 ºC).

Αποσύνθεση

Οι επικίνδυνες ενώσεις παράγονται με καύση (οξείδια του άνθρακα). Αποσυντίθεται όταν θερμαίνεται υπό την επίδραση ισχυρών οξειδωτικών, παράγοντας έναν πικάντικο και τοξικό καπνό.

Θερμότητα καύσης

40,110 kJ / kg.

Θερμική ικανότητα

210,5 J / mol · Κ.

Μέγιστο μήκος κύματος απορρόφησης (ορατό και υπεριώδες φως)

λ μέγιστο 345,6 nm και 363,2 nm.

Ιξώδες

-0.602 cPoise (240 ° C)

-0.498 cPoise (270 ºC)

-0.429 cPoise (300 ºC)

Όπως μπορεί να φανεί, το ιξώδες του μειώνεται όσο αυξάνεται η θερμοκρασία.

Ονοματολογία

Το ανθρακένιο είναι ένα ομοιόμορφο πολυκυκλικό μόριο και σύμφωνα με την ονοματολογία που έχει θεσπιστεί για αυτόν τον τύπο συστήματος, το πραγματικό του όνομα πρέπει να είναι τριπλό. Το πρόθεμα tri είναι επειδή υπάρχουν τρεις βενζολικοί δακτύλιοι. Ωστόσο, το αμελητέο όνομα του ανθρακενίου έχει επεκταθεί και έχει ρίζες στη λαϊκή κουλτούρα και στην επιστήμη.

Η ονοματολογία των ενώσεων που παράγονται από αυτήν είναι συνήθως κάπως πολύπλοκη και εξαρτάται από τον άνθρακα όπου λαμβάνει χώρα η υποκατάσταση. Τα παρακάτω δείχνουν την αντίστοιχη αρίθμηση των ανθράκων για το ανθρακένιο:

Η σειρά της αρίθμησης οφείλεται στην προτεραιότητα στην αντιδραστικότητα ή ευαισθησία των εν λόγω ανθράκων.

Οι άνθρακες των άκρων (1-4, και 8-5) είναι οι πιο δραστικοί, ενώ αυτοί της μέσης (9-10) αντιδρούν με άλλες συνθήκες. για παράδειγμα, οξειδωτικό, για να σχηματιστεί ανθρακινόνη (9,10-διοξοανθρακένιο).

Τοξικότητα

Σε επαφή με το δέρμα μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό, φαγούρα και καύση, που επιδεινώνεται από το φως του ήλιου. Το ανθρακένιο είναι φωτοευαισθητοποιητικό, το οποίο ενισχύει τη βλάβη του δέρματος που προκαλείται από την υπεριώδη ακτινοβολία. Μπορεί να προκαλέσει οξεία δερματίτιδα, τελαγγειεκτασία και αλλεργία.

Σε επαφή με τα μάτια μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και καύση. Αναπνευστικό ανθρακένιο μπορεί να ερεθίσει τη μύτη, το λαιμό και τους πνεύμονες, προκαλώντας βήχα και συριγμό.

Η πρόσληψη ανθρακενίου έχει συσχετιστεί σε ανθρώπους με πονοκέφαλο, ναυτία, απώλεια της όρεξης, φλεγμονή του γαστρεντερικού σωλήνα, αργές αντιδράσεις και αδυναμία.

Έχουν υπάρξει προτάσεις για καρκινογόνο δράση ανθρακενίου. Ωστόσο, αυτό το τεκμήριο δεν έχει επιβεβαιωθεί, ακόμη και ορισμένα παράγωγα ανθρακενίου έχουν χρησιμοποιηθεί στη θεραπεία ορισμένων τύπων καρκίνου.

Χρησιμοποιεί

Τεχνολογικά

-Το ανθρακένιο είναι ένας οργανικός ημιαγωγός, που χρησιμοποιείται ως σπινθηριστής σε ανιχνευτές φωτονίων υψηλής ενέργειας, ηλεκτρονίων και σωματιδίων άλφα.

-Χρησιμοποιείται επίσης για την επικάλυψη πλαστικών, όπως το πολυβινυλο-τολουόλιο. Αυτό για την παραγωγή πλαστικών σπινθηριστών, με χαρακτηριστικά παρόμοια με το νερό, για χρήση στην δοσιμετρία ακτινοθεραπείας.

-Το ανθρακένιο χρησιμοποιείται συνήθως ως ανιχνευτής υπεριωδών ακτίνων, που εφαρμόζεται σε επιχρίσματα σε τυπωμένα κυκλώματα. Αυτό επιτρέπει την επιθεώρηση της επικάλυψης με υπεριώδες φως.

Διπεπτικό μόριο

Το 2005, οι χημικοί από το Πανεπιστήμιο της Καλιφόρνιας, Riverside, συνθέτουν το πρώτο διπολικό μόριο: 9.10-διθειοαντρατρακένιο. Αυτό προωθείται σε ευθεία γραμμή όταν θερμαίνεται σε επίπεδη επιφάνεια χαλκού και μπορεί να κινηθεί σαν να είχε δύο πόδια.

Οι ερευνητές πίστευαν ότι το μόριο ήταν πιθανώς χρησιμοποιήσιμο στη μοριακή υπολογιστική.

Πιζημοχρωματικότητα

Ορισμένα παράγωγα ανθρακενίου έχουν πιεζοχρωματικές ιδιότητες, δηλαδή έχουν την ικανότητα να αλλάζουν χρώμα ανάλογα με την πίεση που ασκείται σε αυτά. Ως εκ τούτου, μπορούν να χρησιμοποιηθούν ως ανιχνευτές πίεσης.

Το ανθρακένιο χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή επονομαζόμενων οθονών καπνού.

Οικολογικά

Οι πολυκυκλικοί αρωματικοί υδρογονάνθρακες (PAH) είναι περιβαλλοντικοί ρύποι, κυρίως νερό, έτσι καταβάλλονται προσπάθειες για τη μείωση της τοξικής παρουσίας αυτών των ενώσεων.

Το ανθρακένιο είναι ένα υλικό (PAH) και χρησιμοποιείται ως πρότυπο για τη μελέτη της εφαρμογής της μεθόδου πυρόλυσης νερού στην αποικοδόμηση ενώσεων PAH..

Η υδραυλική πυρόλυση χρησιμοποιείται στην επεξεργασία βιομηχανικών υδάτων. Η δράση του στο ανθρακένιο παρήγαγε το σχηματισμό των ενώσεων οξείδωσης: ανθρόνη, ανθροκινόνη και ξανθόνη, καθώς και παράγωγα υδροανθρακενίου.

Αυτά τα προϊόντα είναι λιγότερο σταθερά από το ανθρακένιο και ως εκ τούτου είναι λιγότερο ανθεκτικά στο περιβάλλον και μπορούν να εξαλειφθούν ευκολότερα από τις ενώσεις PAH.

Άλλοι

-Το ανθρακένιο οξειδώνεται ώστε να προέρχεται η ανθροκινόνη, που χρησιμοποιείται στη σύνθεση βαφών και βαφών

-Το ανθρακένιο χρησιμοποιείται στην προστασία του ξύλου. Χρησιμοποιείται επίσης ως εντομοκτόνο, ακαρεοκτόνο, ζιζανιοκτόνο και τρωκτικοκτόνο.

-Η αντιβιοτική ανθρακυκλίνη έχει χρησιμοποιηθεί στη χημειοθεραπεία, καθώς αναστέλλει τη σύνθεση του DNA και του RNA. Το μόριο ανθρακυκλίνης παρεμβάλλεται μεταξύ των βάσεων DNA / RNA, αναστέλλοντας την αναπαραγωγή των ταχέως αναπτυσσόμενων καρκινικών κυττάρων.

Αναφορές

  1. Fernández Palacios S. et αϊ. (2017). Πιζοχρωμικές ιδιότητες των παραγώγων πυριδυλ διβινυλ ανθρακενίου: μια κοινή μελέτη Raman και DFT. Πανεπιστήμιο της Μάλαγα.
  2. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10th έκδοση.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Ανθρακένιο. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Ανθρακένιο. Ανακτήθηκε από: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar Μ. Ν. Και Chetana Ρ. R. (2016). Μια ανασκόπηση για το ανθρακένιο και τα παράγωγά του: Εφαρμογές. Έρευνα & Ανασκοπήσεις: Εφημερίδα της Χημείας.