Δομή των αμινών, ιδιότητες, τύποι, χρήσεις, παραδείγματα

Το αμίνες είναι οργανικές ενώσεις που προέρχονται από αμμωνία. Παράγουν ομοιοπολικούς δεσμούς μεταξύ άνθρακα και αζώτου. Φυσικά, το μόριο του αζώτου είναι κινητικά αδρανές. αλλά χάρη στη βιολογική σταθεροποίηση, μετατρέπεται σε αμμωνία, η οποία με τη σειρά της υφίσταται μεταγενέστερες αντιδράσεις αλκυλίωσης.

Όταν η αμμωνία "νοικιάζεται", αντικαθιστά ένα, δύο ή τρία από τα τρία υδρογόνα της για άτομα άνθρακα. Αυτοί οι άνθρακες μπορεί να προέρχονται από μία ομάδα αλκυλίου (R) ή αρυλ (Ar). Έτσι, υπάρχουν αλειφατικές αμίνες (γραμμικές ή διακλαδισμένες) και αρωματικές.

Ο γενικός τύπος για αλειφατικές αμίνες παρουσιάζεται παραπάνω. Αυτός ο τύπος μπορεί να χρησιμοποιηθεί για αρωματικές αμίνες, λαμβάνοντας υπόψη ότι το R μπορεί επίσης να είναι μια αρυλ ομάδα Ar. Σημειώστε την ομοιότητα μεταξύ αμίνης και αμμωνίας, NH₃. Πρακτικά, ένα Η έχει αντικατασταθεί από μια πλευρική αλυσίδα R.

Αν το R αποτελείται από αλειφατικές αλυσίδες, έχουμε αυτό που είναι γνωστό ως αλκυλαμίνη. ενώ αν το R είναι αρωματικής φύσης, μια αρυλαμίνη. Από τις αρυλαμίνες, το πιο σημαντικό απ 'όλα είναι η αλανίνη: μία αμινομάδα, -ΝΗ₂, συνδεδεμένο με τον βενζολικό δακτύλιο.

Όταν υπάρχουν οξυγονούχες ομάδες σε μοριακή δομή, όπως ΟΗ και COOH, η ένωση δεν ονομάζεται πλέον αμίνη. Στην περίπτωση αυτή, η αμίνη θεωρείται ένας υποκαταστάτης: η αμινομάδα. Για παράδειγμα, σε αμινοξέα συμβαίνει αυτό, καθώς και σε άλλα βιομόρια τεράστιας σημασίας για τη ζωή.

Επειδή το άζωτο βρέθηκε σε πολλές από τις βασικές ενώσεις για τη ζωή, αυτές θεωρήθηκαν ως ζωτικές αμίνες. δηλαδή "βιταμίνες". Ωστόσο, πολλές από τις βιταμίνες δεν είναι καν αμίνες, και ακόμη περισσότερο, δεν είναι όλες ζωτικές για τη ζωή. Ωστόσο, αυτό δεν αρνείται τη μεγάλη σημασία του στους ζωντανούς οργανισμούς.

Οι αμίνες είναι οργανικές βάσεις ισχυρότερες από την ίδια την αμμωνία. Είναι εύκολα εκχυλίσιμες από φυτική ύλη και γενικά έχουν ισχυρές αλληλεπιδράσεις με τη νευρωνική μήτρα οργανισμών. Ως εκ τούτου, πολλά φάρμακα και φάρμακα αποτελούνται από αμίνες με σύνθετες δομές και υποκαταστάτες.

Ευρετήριο

• 1 Δομή
• 2 Ιδιότητες αμίνων
  • 2.1 Πολικότητα
  • 2.2 Φυσικά χαρακτηριστικά
  • 2.3 Διαλυτότητα στο νερό
  • 2.4 Βασικότητα
• 3 Τύποι (πρωτοβάθμια, δευτεροβάθμια, τριτοβάθμια)
• 4 Εκπαίδευση
  • 4.1 Αλκυλίωση της αμμωνίας
  • 4.2 Καταλυτική υδρογόνωση
• 5 Ονοματολογία
• 6 Χρήσεις
  • 6.1 Βαφές
  • 6.2 Φάρμακα και ναρκωτικά
  • 6.3 Επεξεργασία των αερίων
  • 6.4 Γεωργική χημεία
  • 6.5 Παραγωγή ρητίνης
  • 6.6 Ζωικά θρεπτικά συστατικά
  • 6.7 Η βιομηχανία καουτσούκ
  • 6.8 Διαλύτες
• 7 Παραδείγματα
  • 7.1 Κοκαΐνη
  • 7.2 Νικοτίνη
  • 7.3 Μορφίνη
  • 7.4 Σεροτονίνη
• 8 Αναφορές

Δομή

Ποια είναι η δομή της; Παρόλο που ποικίλλει ανάλογα με τη φύση του R, το ηλεκτρονικό περιβάλλον του ατόμου αζώτου είναι το ίδιο για όλους: τετραεδρική. Αλλά, έχοντας ένα ζεύγος ηλεκτρονίων που δεν μοιράζονται στο άτομο του αζώτου (···), η μοριακή γεωμετρία γίνεται πυραμιδική. Αυτό ισχύει για αμμωνία και αμίνες.

Οι αμίνες μπορούν να αντιπροσωπεύονται με ένα τετράεδρο, ακριβώς όπως γίνεται με τις ενώσεις άνθρακα. Έτσι, NH₃ και CH₄ αυτά έλκονται ως τετράεδρα, όπου το ζεύγος (··) βρίσκεται σε μία από τις κορυφές πάνω από το άζωτο.

Και τα δύο μόρια είναι μη χειρόμορφα. Ωστόσο, αρχίζουν να παρουσιάζουν χειρομορφία, καθώς οι Hs αντικαθίστανται από τον R. Amine R₂Το NH είναι μη χειρότερο αν τα δύο R είναι διαφορετικά. Ωστόσο, δεν έχει καμία διαμόρφωση για να διαφοροποιήσει ένα εναντιομερές από το άλλο (όπως συμβαίνει με τα στροφικά κέντρα άνθρακα).

Αυτό συμβαίνει επειδή τα εναντιομερή:

R₂Ν-Η | Η-ΝΚ₂

ανταλλάσσονται με τέτοια ταχύτητα ώστε κανένας από αυτούς να μην μπορεί να απομονωθεί. και συνεπώς, οι δομές των αμινών θεωρούνται μη χειρόμορφες αν και όλοι οι υποκαταστάτες στο άτομο αζώτου είναι διαφορετικοί.

Ιδιότητες αμίνων

Πολικότητα

Οι αμίνες είναι πολικές ενώσεις, καθώς η αμινομάδα NH₂, επειδή έχει ένα ηλεκτροαρνητικό άτομο αζώτου, συμβάλλει στη διπολική στιγμή του μορίου. Σημειώστε ότι το άζωτο έχει την ικανότητα να δωρίζει δεσμούς υδρογόνου, πράγμα που σημαίνει ότι οι αμίνες συνήθως έχουν υψηλά σημεία βρασμού και τήξης.

Ωστόσο, όταν συγκρίνονται αυτή η ιδιότητα με εκείνη των οξυγονωμένων ενώσεων, όπως οι αλκοόλες και τα καρβοξυλικά οξέα, είναι μικρότερης σπουδαιότητας.

Για παράδειγμα, το σημείο βρασμού της αιθυλαμίνης, CH₃CH₂NH₂ (16,6 ° C) είναι χαμηλότερη από αυτή της αιθανόλης, CH₃CH₂ΟΗ (78 ° C).

Έτσι, δείχνεται ότι οι δεσμοί υδρογόνου Ο-Η είναι ισχυρότεροι από εκείνους του Ν-Η, ακόμη και όταν μια αμίνη μπορεί να σχηματίσει περισσότερες από μία γέφυρες. Αυτή η σύγκριση ισχύει μόνο εάν το R έχει το ίδιο μοριακό βάρος για τις δύο ενώσεις (CH₃CH₂-). Από την άλλη πλευρά, το αιθάνιο βράζει στους -89 ° C, CH₃CH₃, που είναι ένα αέριο σε θερμοκρασία δωματίου.

Καθώς μια αμίνη έχει μικρότερο υδρογόνο, σχηματίζει λιγότερους δεσμούς υδρογόνου και μειώνεται το σημείο βρασμού της. Αυτό παρατηρείται εάν συγκριθεί το σημείο βρασμού της διμεθυλαμίνης, (CH₃)₂NH (7 ° C), με εκείνη της αιθυλαμίνης (16,6 ° C).

Φυσικά χαρακτηριστικά

Στον κόσμο της χημείας, όταν μιλάμε για μια αμίνη, υπάρχει η ακούσια πράξη κάλυψης της μύτης σας. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι, γενικά, συνήθως έχουν δυσάρεστες οσμές, μερικές από τις οποίες καταλήγουν να μοιάζουν με σάπια ψάρια.

Επιπλέον, οι υγρές αμίνες τείνουν να έχουν κιτρινωπούς τόνους, οι οποίοι αυξάνουν την οπτική δυσπιστία που δημιουργούν.

Διαλυτότητα στο νερό

Οι αμίνες τείνουν να είναι αδιάλυτες στο νερό επειδή, παρότι είναι σε θέση να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με Η₂Ή, το κύριο οργανικό συστατικό του είναι υδρόφοβο. Όσο πιο ογκώδεις ή μακρές είναι οι ομάδες R, τόσο μικρότερη είναι η διαλυτότητα τους στο νερό.

Όταν όμως υπάρχει ένα οξύ στη μέση, η διαλυτότητα αυξάνεται με το σχηματισμό των γνωστών ως άλατα αμίνης. Σε αυτά, το άζωτο έχει ένα θετικό μερικό φορτίο, το οποίο έλκει ηλεκτροστατικά την βάση ανιόντος ή συζυγούς οξέος.

Για παράδειγμα, σε αραιωμένο διάλυμα ΗΟΙ, η αμίνη RNH₂ Αντιδρά ως εξής:

RNH₂ + HCl => RNH₃⁺Cl^- (πρωτοταγές άλας της αμίνης)

RNH₂ ήταν αδιάλυτο (ή ελαφρώς διαλυτό) σε νερό και παρουσία οξέος σχηματίζει ένα άλας, του οποίου η διαλυτοποίηση των ιόντων του ευνοεί τη διαλυτότητά του.

Γιατί συμβαίνει αυτό; Η απάντηση βρίσκεται σε μία από τις κύριες ιδιότητες των αμίνων: είναι πολικές και βασικές. Βασικά, θα αντιδράσουν με οξέα αρκετά ισχυρά για να τα προτονίσουν, σύμφωνα με τον ορισμό του Brönsted-Lowry.

Βασικότητα

Οι αμίνες είναι οργανικές βάσεις ισχυρότερες από την αμμωνία. Όσο μεγαλύτερη είναι η πυκνότητα ηλεκτρονίων γύρω από το άτομο αζώτου, τόσο πιο βασικό θα είναι. δηλαδή, θα αποπρωτονεύει πιο γρήγορα τα οξέα στο μέσο. Αν η αμίνη είναι πολύ βασική, μπορείτε ακόμη και να ρίξετε το πρωτόνιο από τις αλκοόλες.

Οι ομάδες R συμβάλλουν στην ηλεκτρονική πυκνότητα στο άζωτο μέσω επαγωγικής επίδρασης. αφού δεν πρέπει να ξεχνάμε ότι είναι ένα από τα πιο ηλεκτροαρνητικά υπάρχοντα άτομα. Εάν αυτές οι ομάδες είναι πολύ μακρές ή ογκώδεις, η επαγωγική επίδραση θα είναι μεγαλύτερη, πράγμα που θα αυξήσει επίσης την αρνητική περιοχή γύρω από το ζεύγος ηλεκτρονίων (··).

Αυτό προκαλεί (...) την αποδοχή του ιόντος Η πιο γρήγορα⁺. Ωστόσο, εάν τα R είναι πολύ ογκώδη, η βασικότητα μειώνεται με στερικό αποτέλεσμα. Γιατί; Για τον απλό λόγο ότι το Η⁺ πρέπει να περάσουν από μια διαμόρφωση των ατόμων πριν φθάσουν στο άζωτο.

Ένας άλλος τρόπος συλλογιστικής σχετικά με την βασικότητα μιας αμίνης είναι η σταθεροποίηση του άλατος αμίνης της. Τώρα, αυτό που μειώνεται με επαγωγικό αποτέλεσμα μπορεί να μειώσει το θετικό φορτίο N⁺, θα είναι μια πιο βασική αμίνη. Οι λόγοι είναι οι ίδιοι εξηγούνται.

Αλκυλαμίνες έναντι αρυλαμινών

Οι αλκυλαμίνες είναι πολύ πιο βασικές από τις αρυλαμίνες. Γιατί; Για να το καταλάβουμε με έναν απλό τρόπο, φαίνεται η δομή της ανιλίνης:

Πάνω, στην αμινομάδα, είναι το ζεύγος ηλεκτρονίων (··). Αυτό το ζεύγος "ταξιδεύει" μέσα στο δακτύλιο στις ορθο-θέσεις και σε σχέση με το NH₂. Αυτό σημαίνει ότι οι δύο άνω κορυφές και το αντίθετο από το NH₂ είναι αρνητικά φορτισμένα, ενώ το άτομο αζώτου, θετικά.

Όντας άζωτο θετικά φορτισμένο, ⁺Ν, θα απωθήσουν το ιόν Η⁺. Και αν αυτό δεν ήταν αρκετό, το ζεύγος ηλεκτρονίων απομακρύνεται στο εσωτερικό του αρωματικού δακτυλίου, καθιστώντας το λιγότερο προσβάσιμο για να αποπρωτονιώσει τα οξέα.

Η βασικότητα της ανιλίνης μπορεί να αυξηθεί εάν ομάδες ή άτομα που δίνουν ηλεκτρονική πυκνότητα συνδέονται με τον δακτύλιο, ανταγωνίζονται με το ζεύγος και αναγκάζοντάς το να βρίσκεται πιο πιθανό στο άτομο αζώτου, έτοιμο να λειτουργήσει ως βάση.

Τύποι (πρωτοβάθμια, δευτεροβάθμια, τριτοβάθμια)

Παρόλο που δεν έχουν παρουσιαστεί επίσημα, έχει γίνει σιωπηρή αναφορά στις πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτογενείς αμίνες (κορυφαία εικόνα, από αριστερά προς τα δεξιά).

Πρωτοταγείς αμίνες (RNH₂) είναι μονοϋποκατεστημένα. τα δευτερεύοντα (R₂NH), είναι διϋποκατεστημένα, με δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου R, και των τριτοταγών (R₃Ν), είναι τρισυποκατεστημένα και στερούνται υδρογόνου.

Όλες οι υπάρχουσες αμίνες προέρχονται από αυτούς τους τρεις τύπους, έτσι ώστε η ποικιλομορφία τους και οι αλληλεπιδράσεις τους με τη βιολογική και νευρωνική μήτρα είναι τεράστιες.

Γενικά, μπορεί να αναμένεται ότι οι τριτοταγείς αμίνες θα είναι οι πιο βασικές. Ωστόσο, δεν μπορείτε να κάνετε τέτοιο αίτημα χωρίς να γνωρίζετε τις δομές του R.

Εκπαίδευση

Αλκυλίωση της αμμωνίας

Αρχικά αναφέρθηκε ότι οι αμίνες προέρχονται από αμμωνία. Επομένως, ο απλούστερος τρόπος για να τα διαμορφώσουμε είναι μέσω της αλκυλίωσης τους. Για να γίνει αυτό, μια περίσσεια αμμωνίας αντιδρά με ένα αλκυλαλογονίδιο, ακολουθούμενη από την προσθήκη μιας βάσης για την εξουδετέρωση του άλατος αμίνης:

NH₃ + RX => RNH₃⁺Χ^- => RNH₂

Σημειώστε ότι αυτά τα βήματα οδηγούν σε πρωτογενή αμίνη. Δευτερεύουσες και ακόμη και τριτοταγείς αμίνες μπορούν επίσης να σχηματιστούν, έτσι η απόδοση για ένα μόνο προϊόν μειώνεται.

Ορισμένες μέθοδοι κατάρτισης, όπως η σύνθεση του Gabriel, επιτρέπουν τη λήψη πρωτοταγών αμινών, έτσι ώστε να μην σχηματίζονται άλλα ανεπιθύμητα προϊόντα.

Επίσης, οι κετόνες και οι αλδεΰδες μπορούν να μειωθούν παρουσία αμμωνίας και πρωτοταγών αμινών, για να δημιουργήσουν δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες.

Καταλυτική υδρογόνωση

Οι νίτρο ενώσεις μπορούν να αναχθούν παρουσία υδρογόνου και καταλύτη για να μετασχηματιστούν στις αντίστοιχες αμίνες τους.

ArNO₂ => ArNH₂

Νιτρίλια, RC = Ν και αμίδια, RCONR₂, μειώνονται επίσης για να δώσουν πρωτοταγείς και τριτοταγείς αμίνες, αντίστοιχα.

Ονοματολογία

Πώς ονομάζονται οι αμίνες; Τις περισσότερες φορές ονομάζονται με όρους R, της ομάδας αλκυλίου ή αρυλίου. Στο όνομα του R, που προέρχεται από το αλκάνιο του, προστίθεται στο τέλος η λέξη «αμίνη».

Έτσι, CH₃CH₂CH₂NH₂ Πρόκειται για προπυλαμίνη. Από την άλλη πλευρά, μπορεί να ονομαστεί μόνο το αλκάνιο και όχι ως ομάδα R: προπαναμίνη.

Ο πρώτος τρόπος για να τα ονομάσεις είναι μακράν ο καλύτερος γνωστός και χρησιμοποιημένος.

Όταν υπάρχουν δύο ομάδες NH₂, το αλκάνιο ονομάζεται και οι θέσεις των αμινομάδων παρατίθενται. Έτσι, το Η₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ ονομάζεται: 1,4-βουτανοδιαμίνη.

Εάν υπάρχουν οξυγονωμένες ομάδες, όπως το OH, θα πρέπει να δοθεί προτεραιότητα σε σχέση με το NH₂, που συμβαίνει να ονομάζεται υποκατάστατο. Για παράδειγμα, HOCH₂CH₂CH₂NH₂ ονομάζεται: 3-αμινοπροπανόλη.

Και σε σχέση με τις δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες, τα γράμματα Ν χρησιμοποιούνται για να υποδείξουν τις ομάδες R. Η μεγαλύτερη αλυσίδα θα παραμείνει με το όνομα της ένωσης. Έτσι, το CH₃NHCH₂CH₃ ονομάζεται: Ν-μεθυλαιθυλαμίνη.

Χρησιμοποιεί

Χρωστικές ουσίες

Οι πρωτοταγείς αρωματικές αμίνες μπορούν να χρησιμεύσουν ως υλικό έναρξης για τη σύνθεση των αζωχρωμάτων. Αρχικά, οι αμίνες αντιδρούν για να σχηματίσουν άλατα διαζωνίου, τα οποία σχηματίζουν τις αζω ενώσεις με αζω σύζευξη (ή σύζευξη διαζών).

Αυτά, λόγω της έντασης του χρωματισμού τους, χρησιμοποιούνται στην κλωστοϋφαντουργία ως υλικό βαφής. για παράδειγμα: πορτοκαλί μεθύλιο, καφέ 138 άμεση, κίτρινο ηλιοβασίλεμα FCF και μανταλάκι.

Φάρμακα και φάρμακα

Πολλά φάρμακα δρουν με αγωνιστές και ανταγωνιστές των νευροδιαβιβαστών φυσικής αμίνης. Παραδείγματα:

-Η χλωροφαινιραμίνη είναι ένα αντιισταμινικό που χρησιμοποιείται στον έλεγχο των αλλεργικών διεργασιών λόγω της κατάποσης ορισμένων τροφίμων, του αλλεργικού πυρετού, των δαγκωμάτων των εντόμων κλπ..

-Η χλωροπρομαζίνη είναι ένας κατασταλτικός παράγοντας, όχι ένας επαγωγέας ύπνου. Ανακουφίζει από το άγχος και χρησιμοποιείται ακόμη και για τη θεραπεία ορισμένων ψυχικών διαταραχών.

-Η εφεδρίνη και η φαινυλεφεδρίνη χρησιμοποιούνται ως αποσυμφορητικά της αναπνευστικής οδού.

-Η αμιτριπταλίνη και η ιμιπραμίνη είναι τριτοταγείς αμίνες που χρησιμοποιούνται στη θεραπεία της κατάθλιψης. Λόγω της δομής της, ταξινομούνται τα τρικυκλικά αντικαταθλιπτικά.

-Τα οπιοειδή αναλγητικά όπως η μορφίνη, η κωδεΐνη και η ηρωίνη είναι τριτοταγείς αμίνες.

Επεξεργασία αερίων

Διάφορες αμίνες, συμπεριλαμβανομένης της διγλυκολαμίνης (DGA) και της διαιθανολαμίνης (DEA), χρησιμοποιούνται στην απομάκρυνση αερίων διοξειδίου του άνθρακα (CO)₂) και υδρόθειο (Η₂S) που υπάρχουν στο φυσικό αέριο και τα διυλιστήρια.

Αγροτική Χημεία

Οι μεθυλαμίνες είναι ενδιάμεσα στη σύνθεση χημικών ουσιών που χρησιμοποιούνται στη γεωργία ως ζιζανιοκτόνα, μυκητοκτόνα, εντομοκτόνα και βιοκτόνα.

Παραγωγή ρητίνης

Μεθυλαμίνες χρησιμοποιούνται κατά την παρασκευή ρητινών ανταλλαγής ιόντων, οι οποίες μπορούν να χρησιμοποιηθούν στην απιοντοποίηση του νερού.

Ζωικά θρεπτικά συστατικά

Η τριμεθυλαμίνη (TMA) χρησιμοποιείται κυρίως στην παραγωγή χλωριούχου χολίνης, συμπλήρωμα βιταμίνης Β που χρησιμοποιείται στη διατροφή κοτόπουλων, γαλοπούλων και χοίρων.

Βιομηχανία καουτσούκ

Η ελαϊκή διμεθυλαμίνη (DMA) είναι ένας γαλακτωματοποιητής για χρήση στην παραγωγή συνθετικού καουτσούκ. Το DMA χρησιμοποιείται απευθείας ως τροποποιητής πολυμερισμού στη φάση ατμού βουταδιενίου και ως σταθεροποιητής λατέξ φυσικού καουτσούκ αντί για αμμωνία

Διαλύτες

Προστέθηκε διμεθυλαμίνη (DMA) και μονομεθυλαμίνη (ΜΜΑ) χρησιμοποιούνται για να συνθέσουν απρωτικούς πολικούς διαλύτες διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF), διμεθυλακεταμίδιο (DMAc) και Ν-μεθυλοπυρρολιδόνη (ΝΜΡ).

Οι εφαρμογές του DMF περιλαμβάνουν: επικάλυψη ουρεθάνης, διαλύτη για ακρυλικά νήματα, διαλύτες αντίδρασης και διαλύτες εκχύλισης.

Το DMAc χρησιμοποιείται στην κατασκευή βαφών και διαλύτη για νήματα. Τέλος, η NMP χρησιμοποιείται για τον καθαρισμό λιπαντικών ελαίων, την απομάκρυνση χρωμάτων και την επικάλυψη σμάλτου.

Παραδείγματα

Κοκαΐνη

Η κοκαΐνη χρησιμοποιείται ως τοπικό αναισθητικό σε ορισμένους τύπους χειρουργικών επεμβάσεων στον οφθαλμό, στο αυτί και στο λαιμό. Όπως μπορείτε να δείτε, είναι μια τριτοταγής αμίνη.

Νικοτίνη

Η νικοτίνη είναι ο πρωταρχικός παράγοντας του εθισμού στον καπνό και χημικώς είναι μια τριτοταγής αμίνη. Η νικοτίνη που υπάρχει στον καπνό τσιγάρου απορροφάται ταχέως και είναι πολύ τοξική.

Μορφίνη

Είναι ένα από τα πιο αποτελεσματικά αναλγητικά για την ανακούφιση του πόνου, ειδικά του καρκίνου. Είναι και πάλι μια τριτοταγής αμίνη.

Σεροτονίνη

Η σεροτονίνη είναι ένας νευροδιαβιβαστής αμίνης. Σε ασθενείς με κατάθλιψη, η συγκέντρωση του κύριου μεταβολίτη της σεροτονίνης μειώνεται. Σε αντίθεση με άλλες αμίνες, αυτό είναι πρωταρχικό.

Αναφορές

1. Graham Solomons T.W., Craig Β. Fryhle. (2011). Οργανική Χημεία. Αμίνες (10^th έκδοση.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Οργανική Χημεία (Έκτη έκδοση). Mc Graw Hill.
3. Morrison και Boyd. (1987). Οργανική χημεία (Πέμπτη έκδοση). Άντισον-Γουέσλι Ιμπρεοαμερικανα.
4. Η εταιρεία Chemors. (2018). Μεθυλαμίνες: χρήσεις και εφαρμογές. Ανακτήθηκε από: chemours.com
5. Διαφάνεια στην έρευνα αγοράς. (s.f.). Αμίνες: σημαντικά γεγονότα και χρήσεις. Ανακτήθηκε από: transparencymarketresearch.com
6. Wikipedia. (2019). Αμίνη. Ανακτήθηκε από: en.wikipedia.org
7. Ganong, W. F. (2003). Ιατρική Φυσιολογία 19η έκδοση. Σύνταξη Το σύγχρονο εγχειρίδιο.