Διαρθρωμένες δομές αλκανίων, ιδιότητες, ονοματολογία και παραδείγματα



Το διακλαδισμένα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες των οποίων οι δομές δεν αποτελούνται από γραμμική αλυσίδα. Τα αλκάνια γραμμικής αλύσου διακρίνονται από τα διακλαδισμένα ισομερή τους με την προσθήκη ενός γράμματος n πριν από το όνομα. Έτσι, η-εξάνιο σημαίνει ότι η δομή αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα ευθυγραμμισμένα σε μία αλυσίδα.

Οι κλαδιά μιας μη κεκαλυμμένης κορώνας δέντρου (κάτω εικόνα) θα μπορούσαν να συγκριθούν με εκείνα των διακλαδισμένων αλκανίων. Ωστόσο, το πάχος των αλυσίδων τους, είτε είναι κύριο, δευτερογενές ή τριτογενές, έχει όλες τις ίδιες διαστάσεις. Γιατί; Επειδή υπάρχουν όλοι οι απλοί σύνδεσμοι C-C.

Τα δέντρα καθώς μεγαλώνουν τείνουν να διακλαδίζονται. Το ίδιο ισχύει και για τα αλκάνια. Διατηρήστε μια σταθερή αλυσίδα με ορισμένες μονάδες μεθυλενίου (-CH2-) συνεπάγεται μια σειρά ενεργειακών συνθηκών. Όσο περισσότερη ενέργεια έχουν τα αλκάνια, τόσο μεγαλύτερη είναι η τάση να διακλαδώνονται.

Τόσο τα γραμμικά όσο και τα διακλαδισμένα ισομερή έχουν τις ίδιες χημικές ιδιότητες, αλλά με μικρές διαφορές στις ιδιότητες βρασμού, τήξης και άλλες φυσικές ιδιότητες. Ένα παράδειγμα διακλαδισμένου αλκανίου είναι το 2-μεθυλο-προπάνιο, το απλούστερο από όλα.

Ευρετήριο

  • 1 Χημικές δομές
  • 2 Χημικές και φυσικές ιδιότητες
    • 2.1 Σημεία βρασμού και τήξης
    • 2.2 Πυκνότητα
  • 3 Ονοματολογία και παραδείγματα
  • 4 Αναφορές

Χημικές δομές

Τα διακλαδισμένα και γραμμικά αλκάνια έχουν τον ίδιο γενικό χημικό τύπο: CnH2n + 2. Δηλαδή και οι δύο, για ορισμένο αριθμό ατόμων άνθρακα, έχουν τον ίδιο αριθμό υδρογόνων. Επομένως, οι δύο τύποι ενώσεων είναι ισομερή: έχουν τον ίδιο τύπο αλλά διαφορετικές χημικές δομές.

Τι παρατηρείται πρώτα σε μια γραμμική αλυσίδα; Ένας πεπερασμένος αριθμός ομάδων μεθυλενίου, -CH2-. Έτσι, το CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 είναι ένα γραμμικό αλκάνιο που ονομάζεται n-επτάνιο.

Σημειώστε τις πέντε διαδοχικές ομάδες μεθυλενίου. Επίσης, πρέπει να σημειωθεί ότι αυτές οι ομάδες συνθέτουν όλες τις αλυσίδες και συνεπώς έχουν το ίδιο πάχος αλλά με μεταβλητά μήκη. Τι άλλο μπορεί να λεχθεί γι 'αυτούς; Που είναι οι 2ο άνθρακες, δηλαδή οι άνθρακες που συνδέονται με δύο άλλους.

Για το εν λόγω η-επτάνιο προς υποκατάστημα είναι απαραίτητο να αναδιαταχθεί ο άνθρακας και τα υδρογόνα. Πώς; Οι μηχανισμοί μπορούν να είναι πολύ περίπλοκοι και να περιλαμβάνουν τη μετανάστευση ατόμων και τον σχηματισμό θετικών ειδών γνωστών ως καρβοκατιώσεις (-C+).

Ωστόσο, στο χαρτί αρκεί να δοθεί η δομή με τέτοιο τρόπο ώστε να υπάρχουν 3ος και 4ος άνθρακας. με άλλα λόγια, άνθρακες που συνδέονται με τρία ή τέσσερα άλλα. Αυτή η νέα ρύθμιση είναι πιο σταθερή από τις μακρές ομάδες των ομάδων CH2. Γιατί; Επειδή ο 3ος και ο 4ος άνθρακας είναι ενεργητικά πιο σταθεροί.

Χημικές και φυσικές ιδιότητες

Διακλαδισμένα και γραμμικά αλκάνια, που έχουν τα ίδια άτομα, διατηρούν τις ίδιες χημικές ιδιότητες. Οι δεσμοί τους παραμένουν απλοί, C-H και C-C, και με μικρή διαφορά στις ηλεκτροαρνησίες, έτσι τα μόρια τους είναι απολιθωμένα. Η διαφορά, που αναφέρθηκε παραπάνω, έγκειται στον 3ο και 4ο άνθρακα (CHR3 και CR4).

Ωστόσο, με διακλάδωση της αλυσίδας στα ισομερή, ο τρόπος με τον οποίο αλληλεπιδρούν τα μόρια μεταξύ τους μεταβάλλεται.

Για παράδειγμα, ο τρόπος με τον οποίο δύο γραμμικοί κλάδοι ενός δέντρου έρχονται μαζί δεν είναι ο ίδιος με την τοποθέτηση δύο πολύ διακλαδισμένων μεταξύ τους. Στην πρώτη περίπτωση υπάρχει πολύ επιφανειακή επαφή, ενώ στη δεύτερη υπάρχουν «τρύπες» μεταξύ των κλάδων. Ορισμένα υποκαταστήματα αλληλεπιδρούν περισσότερο με άλλους παρά με τον κύριο κλάδο.

Όλα αυτά οδηγούν σε παρόμοιες τιμές, αλλά δεν είναι ίσες σε πολλές από τις φυσικές ιδιότητες.

Σημεία βρασμού και τήξης

Οι υγρές και οι στερεές φάσεις των αλκανίων υπόκεινται σε διαμοριακές δυνάμεις κάτω από συγκεκριμένες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. Επειδή τα διακλαδισμένα και γραμμικά μόρια αλκανίου δεν αλληλεπιδρούν με τον ίδιο τρόπο, ούτε τα υγρά τους ούτε τα στερεά τους θα είναι τα ίδια.

Τα σημεία τήξης και βρασμού αυξάνονται με τον αριθμό άνθρακα. Για γραμμικά αλκάνια, αυτά είναι αναλογικά προς n. Αλλά για τα διακλαδισμένα αλκάνια, η κατάσταση εξαρτάται από το πόσο διακλαδισμένη είναι η κύρια αλυσίδα και ποιοι είναι οι υποκαταστάτες ή αλκυλομάδες (R).

Εάν οι γραμμικές αλυσίδες θεωρούνται σειρές ζιγκ-ζαγκ, τότε μπορούν να ταιριάζουν απόλυτα μεταξύ τους. αλλά με το διακλαδισμένο, οι κύριες αλυσίδες σχεδόν δεν αλληλεπιδρούν επειδή οι υποκαταστάτες τους κρατούν διαχωρισμένους ο ένας από τον άλλο.

Ως αποτέλεσμα, τα διακλαδισμένα αλκάνια έχουν μικρότερη επιφάνεια μοριακής επαφής και επομένως τα σημεία τήξης και βρασμού τους τείνουν να είναι ελαφρώς χαμηλότερα. Όσο πιο διακλαδισμένη είναι η δομή, τόσο χαμηλότερες θα είναι αυτές οι τιμές.

Για παράδειγμα, η-πεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH3) έχει Peb 36,1 ° C, ενώ 2-μεθυλο-βουτάνιο (CH3CH2(CH3CH2CH3) και 2,2-διμεθυλοπροπάνιο (C (CH3)4) 27,8 και 9,5 ° C.

Πυκνότητα

Χρησιμοποιώντας τον ίδιο συλλογισμό, τα διακλαδισμένα αλκάνια είναι ελαφρώς λιγότερο πυκνά, επειδή καταλαμβάνουν μεγαλύτερο όγκο, προϊόν της μείωσης της επιφάνειας επαφής μεταξύ των κύριων αλυσίδων. Όπως τα γραμμικά αλκάνια, είναι μη αναμίξιμα με νερό και επιπλέουν πάνω από αυτό. δηλαδή, είναι λιγότερο πυκνά.

Ονοματολογία και παραδείγματα

Πέντε παραδείγματα διακλαδισμένων αλκανίων φαίνονται στην πάνω εικόνα. Σημειώστε ότι οι κλάδοι χαρακτηρίζονται από τον 3ο ή 4ο άνθρακα. Αλλά ποια είναι η κύρια αλυσίδα; Αυτό με τον μεγαλύτερο αριθμό ατόμων άνθρακα.

-Στην Α είναι αδιάφορη, αφού ανεξάρτητα από την επιλογή της αλυσίδας, οι δύο έχουν 3 C. Στη συνέχεια, το όνομά της είναι 2-μεθυλο-προπάνιο. Είναι ισομερές βουτανίου, C4H10.

-Το αλκάνιο Β έχει εκ πρώτης όψεως δύο υποκαταστάτες και μία μακρά αλυσίδα. Για ομάδες -CH3 απαριθμούνται με τέτοιο τρόπο ώστε να έχουν τον ελάχιστο αριθμό. Επομένως, οι ανθρακούχοι αρχίζουν να μετριούνται από την αριστερή πλευρά. Έτσι, το Β ονομάζεται 2,3-διμεθυλ-εξάνιο.

-Για το C ισχύει το ίδιο όπως και για το Β. Η κύρια αλυσίδα έχει 8 C, και οι δύο υποκαταστάτες, ένα CH3 και ένα CH2CH3 βρίσκονται περισσότερο προς την αριστερή πλευρά. Ως εκ τούτου το όνομά του είναι: 4-αιθυλο-3-μεθυλοοκτάνιο. Σημειώστε ότι ο υποκαταστάτης -αιθύλιο αναφέρεται πριν από το -μεθύλιο στην αλφαβητική του σειρά.

-Στην περίπτωση του D, είναι αδιάφορο εκεί όπου αρχίζουν να μετράνε οι άνθρακες της κύριας αλυσίδας. Το όνομά του είναι: 3-αιθυλ-προπάνιο.

-Και τέλος για το Ε, ένα ελαφρώς πιο πολύπλοκο διακλαδισμένο αλκάνιο, η κύρια αλυσίδα έχει 10 C και αρχίζει να μετρά από οποιαδήποτε από τις ομάδες CH3 από τα αριστερά. Κάνοντας το με αυτόν τον τρόπο το όνομά του είναι: 5-αιθυλ-2,2-διμεθυλ-δεάνιο.

Αναφορές

  1. Carey, F. Α. (2006). Organic Chemistry Έκτη Έκδοση. Mc Graw Hill, σελίδες 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Πώς να ονομάσουμε διακλαδισμένα αλκάνια στη χημεία. Ανακτήθηκε από: dummies.com
  3. Δρ Ian Hunt. (2014). Απλά διακλαδισμένα αλκανούς. Από: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 Ιανουαρίου 2018). Ορισμός αλκαλικών διακλαδισμένων αλυσίδων. Ανακτήθηκε από: thoughtco.com
  5. Χημεία LibreTexts. Αλκανές διακλαδισμένης αλυσίδας. Από: chem.libretexts.org
  6. Αλκάνες: δομή και ιδιότητες. Λαμβάνεται από: uam.es
  7. Ονοματολογία: αλκάνια. [PDF] Λαμβάνεται από: quimica.udea.edu.co